人教版高中化学选修五第13讲：-糖类(学生版)

糖类____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．了解糖类的组成和分类以及糖类在工农业生产和社会生活中的广泛方法应用和重要意义；2．掌握糖类中重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和主要性质，它们之间的相互转化关系以及与烃的衍生物的关系。知识点一.糖类的组成和分类1．糖类的组成。（1）糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组成可用通式Cm(H2O)n来表示（m、n可以相同，也可以不同）。注意：对糖类的通式的理解应注意两点：①该通式只表明糖类由C、H、O三种元素组成，并未反映糖类的结构特点。②有些属于糖类的物质不符合该通式，如脱氧核糖C5H10O4；而有些符合该通式的物质却不属于糖类。如乙酸CH3COOH、乳酸。（2）从结构上看，糖类可定义为多羟基醛或多羟基酮，以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。2．糖类的分类。（1）根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。单糖是不能水解的糖，一般为多羟基醛或多羟基酮，如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。低聚糖是1mol糖水解后能产生2mol～10mol单糖的糖类。其中以二糖最为重要，常见的二糖有麦芽糖、蔗糖和乳糖等。多糖是1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖的糖类。如淀粉、纤维素等。多糖属于天然高分子化合物。（2）单糖、低聚糖、多糖之间的相互转化关系为：（3）糖类是绿色植物光合作用的产物，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。知识点二.糖类的结构和性质1．葡萄糖的结构、性质和用途。葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，主要存在于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中，动物的血液、脑脊液和淋巴液中。（1）分子结构。葡萄糖的分子式为C6H12O6，结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。它是一种多羟基醛。（2）物理性质。葡萄糖是无色晶体，熔点为146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。（3）化学性质。葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。①氧化反应。a．燃烧。C6H12O6（s）+6O2（g）—→6CO2（g）+6H2O（1）ΔH=－2804kJ·mol－1b．被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化。CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O②加成反应。CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH（己六醇）③酯化反应。要点解释：葡萄糖是单糖，不能发生水解反应。（4）主要用途。葡萄糖用于糖果制造业，还可用于医药工业。2．果糖简介。（1）果糖是最甜的糖，广泛分布在植物中，在水果和蜂蜜中含量较高。（2）果糖的分子式为C6H12O6，结构简式为，它是一种多羟基酮。果糖与葡萄糖互为同分异构体。（3）纯净的果糖为无色晶体，熔点为103～105℃，它不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚。果糖是最甜的糖。（4）果糖分子中含有酮基和醇羟基，能发生加成、酯化反应。3．蔗糖与麦芽糖。蔗糖与麦芽糖都是重要的二糖，蔗糖为白色晶体，麦芽糖为无色晶体，两者都易溶于水，都有甜味。蔗糖与麦芽糖的比较蔗糖麦芽糖相似点①组成相同，化学式均为C12H22O11，互为同分异构体②都属于二糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖③水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制Cu(OH)2④都具有甜味（蔗糖更甜）不同点官能团不含醛基（非还原性糖）含有醛基（还原性糖）化学性质不能发生银镜反应，也不能还原新制Cu(OH)2能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2水解产物葡萄糖和果糖各半仅有葡萄糖来源以甘蔗和甜菜含量最多淀粉在酶作用下的水解产物用途甜味食物、制红糖、白糖等甜味食物、制饴糖4．淀粉与纤维素。淀粉和纤维素是最重要的多糖。两者具有相同的分子通式(C6H10O5)n。它们都是由许多个单糖单元（C6H10O5）构成的天然高分子化合物。但由于n值不同，两者不是同分异构体关系，又由于结构不同，两者也不是同系物关系。（1）淀粉与纤维素的比较名称淀粉纤维素存在存在于植物种子、块根、谷类等中存在于棉花、木材等中通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n结构特点由几百个到几千个单糖单元构成的高分子化合物由比淀粉更多的单糠单元构成的高分子化合物物理性质白色粉末，不溶于冷水，一部分可溶于热水，无甜味白色、无嗅、无味的物质，不溶于水，无甜味化学性质加碘水淀粉与碘作用呈现蓝色纤维素与碘不作用，不变蓝，可用于鉴别淀粉和纤维素水解在淀粉酶作用下水解成麦芽糖，在无机酸作用下水解成葡萄糖在无机酸催化作用下水解，最后生成葡萄糖，比淀粉水解困难酯化不能发生酯化反应生成火棉、胶棉和醋酝纤维用途作工业原料，制取葡萄糖、酒精等可用于纺织工业、造纸工业，制硝酸纤维、醋酸纤维和黏胶纤维等（2）淀粉和纤维素的主要化学性质。①都无还原性。淀粉和纤维素都不能被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化，因而都没有还原性。②都能水解，其水解的最终产物都是葡萄糖，但纤维素比淀粉更难水解。(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6（淀粉或纤维素）（葡萄糖）③淀粉遇碘单质变蓝色，纤维素遇碘单质不变色，因此可用碘单质来鉴定淀粉的存在或区分淀粉和纤维素。④纤维素分子的每个单糖单元有3个醇羟基，其分子通式可表示为[C6H7O2(OH)3]n，能表现出醇的性质。如能与HNO3、CH3COOH等发生酯化反应。知识点三.糖类之间的相互转化关系注意：C6H12O62C2H5OH+2CO2。类型一：糖类的结构和性质例1.下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，能发生水解反应的是（）。①甲酸甲酯②蔗糖③葡萄糖④麦芽糖A．①④B．②③C．①③D．③④解析:能发生银镜反应，说明有机物结构中含有醛基已学过的能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯及低聚糖或糖等。甲酸甲酯中有和；蔗糖能发生水解反应，但无；葡萄糖能发生银镜反应，但不能水解麦芽糖是还原性糖，能发生银镜反应，同时也能发生水解反应。故答案为A。答案:A例2.有关葡萄糖与果糖的下列说法中，不正确的是（）。A．两者互为同分异构体B．两者都易溶于水C．两者都能发生银镜反应D．葡萄糖比果糖要甜解析:果糖是最甜的糖，它比葡萄糖甜得多。答案:C、D类型二:糖类的水解及产物的检验例3.向淀粉溶液中加少量稀H2SO4，加热使淀粉水解，为测其水解程度，需要的试剂是（）。①NaOH溶液②银氨溶液③新制的Cu(OH)2悬浊液④碘水A．④B．②④C．①③④D．③④解析:测定淀粉的水解程度应分为三种情况：（1）完全水解，（2）部分水解，（3）没有水解。若完全水解，证明没有淀粉，可用碘水检验；若部分水解，证明既有淀粉又有葡萄糖，可用碘水检验淀粉的存在，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖的存在，不过在检验之前要先用NaOH中和多余的酸；若没有水解，证明没有葡萄糖，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液，仍应先用NaOH中和多余的酸。答案:C例4.将蔗糖溶于水，配成10％的溶液，分装在两个试管中，在第一支试管中加入银氨溶液，在水浴中加热，没有变化，原因是蔗糖分子中________；在第二支试管中，加入几滴稀H2SO4，再在水浴中加热，加NaOH中和酸后也加入银氨溶液，现象________，原因是________，稀硫酸的作用是________。解析:二糖和多糖在酸性条件下水解，在进行产物检验的时候一定先要中和多余的酸再加银氨溶液，这个非常关键。答案:无醛基有光亮的银镜产生蔗糖发生水解，生成葡萄糖催化剂基础演练1．（北京市第四中学2014-2015学年高二下学期期末考试化学试题）下列物质中，不属于高分子化合物的是()A．油脂B.塑料C.纤维素D.淀粉2．有关糖类物质的叙述中，正确的是()A．糖类是有甜味的物质B．由碳、氢、氧三种元素组成的有机物属于糖类C．糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都可用Cn(H2O)m的通式表示D．糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解产生它们的物质3．酒精、乙酸、葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能区别开来，该试剂是（）A．金属钠B．石蕊试液C．新制的氢氧化铜悬浊液D．NaHCO3溶液4.（北京市第四中学2014-2015学年高二下学期期末考试化学试题）下列有关物质水解的说法中，正确的是()蔗糖水解产物仅有葡萄糖淀粉、纤维素最终水解产物均为单糖酯在强碱作用下水解生成对应的酸和醇葡萄糖的水解最终产物是CO2和H2O5.溴乙烷在NaOH的醇溶液中水解生成乙5．下列说法不正确的是（）。A．蔗糖不是淀粉水解的产物B．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体C．蔗糖的水解产物能发生银镜反应D．蔗糖是多羟基的醛类化合物6．已知有如下过程：根据上图，a、b、c可分别表示（）。A．淀粉、酶、葡萄糖B．蔗糖、酶、果糖C．纤维素、酶、葡萄糖D．麦芽糖、酶、葡萄糖二．填空题7．有A、B、C、D四种有机物，均由碳、氢、氧三种元素组成。A、B的实验式相同，B、C的分子式相同，B、c在一定条件下相互作用可生成D。常温常压下，A是气体，B、C、D是固体，四种物质均易溶于水，A、B可发生银镜反应，B的相对分子质量是A的6倍。（1）写出四种有机物的名称：A________、B________、C________。（2）写出D的一种同分异构体发生水解的化学方程式：________________。8．淀粉和纤维素的分子组成都可用通式________表示，但二者的n值________同。它们都属于________糖，在性质上与单糖、二糖不同，没有________味，都________（填“能”或“不能”）发生银镜反应，但在硫酸的催化作用下，都能发生________反应，其反应的最终产物都是________。纤维素在硫酸催化作用下发生反应的化学方程式是________________。9．棉子和甜菜中含有棉子糖，使棉子糖水解，一分子棉子糖水解为一分子蔗糖和一分子半乳糖（半乳糖和葡萄糖互为同分异构体）。棉子糖的分子式是

，如果使1mol的棉子糖完全水解时，则生成

和

、

各1mol。巩固提高一．选择题1．具有下列分子组成的有机物中，不可能发生银镜反应的是（）A．C6H12O6B．C12H22O11C．C2H4OD．C3H8O2．下列说法不正确的是（）A．蔗糖不是淀粉水解的产物 B．蔗糖的水解产物能发生银镜反应 C．蔗糖是多羟基的醛类化合物D．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体3．从食品店购买的蔗糖配成溶液，做银镜反应实验，往往能得到银镜，产生这一现象的原因是（）A．蔗糖本身具有还原性B．蔗糖被还原C．实验过程中蔗糖发生水解D．在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解4．蔗糖3.42g与麦芽糖3.42g混合后并完全水解，若生成m个葡萄糖分子与n个果糖分子，则m与n的比值是（）A．1：3B．3：1

C．1：2

D．1：15．下列四种糖中,属于还性糖的是（）

①葡萄糖②蔗糖③麦芽糖④纤维素A．只有① B．只有①② C．只有①③ D．只有②③④6．下列说法中,错误的是（）A．单糖是不能发生水解的最简单的糖类B．分子式符合Cn(H2O)m通式的物质,都是糖类物质

C．淀粉、纤维素都是天然有机高分子化合物D．淀粉和纤维素都是由碳、氢、氧三种元素组成,两化合物中三元素的质量比相同７．下列反应中不能生成乙醇的是() A．淀粉在淀粉酶、酒酶作用下发酵B．淀粉在淀粉酶作用下水解 C．乙酸乙酯在稀硫酸作用下水解 D．在一定条件下乙烯与水加成8．对于蔗糖的说法中，不正确的是（）A．蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖式量的二倍B．纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生银镜反应C．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到有银镜生成D．在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑，并有泡沫出现9．在酸性条件下，可以水解生成相对分子质量相同的两种物质的有机物是（）A．蔗糖 B．麦芽糖C．乙酸乙酯 D．甲酸乙酯10．（北京市第四中学2014-2015学年高二下学期期末考试化学试题）下列说法不正确的是()A.甲苯和环己烯都能使酸性髙锰酸钾溶液褪色B．用银氨溶液可以鉴别乙醛和葡萄糖溶液甲醛和乙二醇都可作为合成高分子化合物的单体D.丙烷和2-甲基丙烷的一氯代物均为两种二．填空题11．是自然界中分布最广的单糖；是最甜的糖；是自然界中分布最广的一种二糖；是自然界中分布最广泛的一种多糖。12．某学生进行蔗糖水解的实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。它的操作如下：①取少量蔗糖加适量水配成溶液②在蔗糖溶液中加入3～5滴稀H2SO4③将混合液煮沸几分钟，冷却④在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热，其实验结果没有银镜产生。其原因是__________。A．蔗糖尚未水解

B．加热时间不够C．煮沸后的溶解中没有加碱中和其酸性

D．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖上述实验的正确操作是.一.选择题1．有关糖类物质的叙述中，正确的是（）。A．凡符合通式Cm(H2O)n的化合物都属于糖类，不符合通式Cm(H2O)n的化合物都不是糖类B．凡具有甜味的物质都属于糖类，凡不具有甜昧的物质都不属于糖类C．糖类物质只含碳、氢、氧三种元素，但含碳、氢、氧三种元素的有机物不一定是糖类D．糖类物质有的有还原性，有的没有还原性2．下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是（）。A．能加氢生成六元醇B．能发生银镜反应C．能与醇发生酯化反应D．能被氧化为CO2与H2O3．（北京市丰台区2014-2015学年高二第一学期期末测试化学试题）下列糖类中属于还原性二糖的是（）。A．葡萄糖B．麦芽糖C．淀粉D．蔗糖4．下列物质属于同分异构体的是（）。A．乙醇和乙醚B．葡萄糖和果糖C．淀粉和纤维素D．甲基苯酚和苯甲醇5．关于葡萄糖和蔗糖的比较，下列说法不正确的是（）。A．葡萄糖不能水解，蔗糖能水解B．蔗糖的相对分子质量是葡萄糖的2倍C．葡萄糖是还原性糖，蔗糖是非还原性糖D．浓硫酸能使它们都发生炭化现象6．下列有关麦芽糖的叙述中，错误的是（）。A．纯净的麦芽糖是白色晶体，易溶于水，有甜味B．麦芽糖能发生银镜反应，是一种还原性糖C．1mol麦芽糖水解得到1mol葡萄糖和1mol果糖D．麦芽糖和蔗糖互为同分异构体7．将淀粉水解并用Cu(OH)2碱性溶液检验水解产物的实验中，要进行的主要操作有：①加热；②滴入稀硫酸；③加入新制的Cu(OH)2溶液；④加入NaOH溶液中和。以上各步操作的先后顺序的正确排列是（）。A．①②③④①B．②①④③①C．②①④③D．④③①②①8．下列有关葡萄糖的说法错误的是（）。A．葡萄糖的分子式是C6H12O6B．葡萄糖能发生银镜反应C．葡萄糖是人体重要的能量来源D．葡萄糖属于高分子化合物二．填空题9．有甲酸、乙酸、葡萄糖、淀粉、苯酚、丙醇六种待测水溶液，分别放在标号为1～6的6支试管中。根据以下实验，在下表空格中填写有关的结论。实验实验现象结论在6支试管中分别加入少量待测液试样，滴入石蕊试液2、3号试管中的溶液变红取2、3号待测液做银镜反应试验2号试管中的溶液产生银镜在余下的4种溶液试样中加入氯化铁溶液4号试管中的溶液变成紫色在余下的3种溶液试样中加入少量碘酒5号试管中的溶液变成蓝色在余下的2种溶液试样中加入新制Cu(OH)2，加热1号试管中产生砖红色沉淀10．某酒精厂用含淀粉50％的白薯干制取酒精，如果发酵过程中有20％的淀粉损失掉，计算生产含水量8％的酒精10t，理论上需用这种白薯干多少吨？__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．下列说法中正确的是()A．糖类是有甜味的物质B．糖类组成一定符合通式Cm(H2O)nC．符合通式Cm(H2O)n的一定是糖类物质D．糖类是人类维持生命的六大营养素之一2．(2015·潍坊高二质检)下列哪些变化是葡萄糖发生了还原反应()A．葡萄糖变成葡萄糖酸B．葡萄糖变成六元醇C．葡萄糖变成二氧化碳和水D．葡萄糖变成某种酯3．下列反应中，能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是()A．加金属钠，看是否有氢气放出B．与醋酸和浓硫酸共热，看能否发生酯化反应C．加入KMnO4酸性溶液，看是否褪色D．与新制氢氧化铜混合后煮沸，观察有无红色沉淀生成4．下列实验能达到预期目的的是()A．取加热至亮棕色的纤维素水解液少许，滴入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热有红色沉淀物生成，证明水解产物为葡萄糖B．利用FeCl3溶液鉴别