2023届新高考一轮复习人教版 烃的含氧衍生物 作业

燃的含氧衍生物

一、选择题(本题包括10个小题，每小题只有一个选项符合题意)

1.下列能说明苯酚是弱酸的实验事实是()

A.苯酚遇FeCb溶液呈紫色

B.苯酚能与NaOH溶液反应

C.常温下苯酚在水中的溶解度不大

D.将CO2通入苯酚钠溶液出现浑浊

【详解】DA项，苯酚遇FeCb溶液变紫色是由于Fe产与苯酚反应生成有颜色的配离子，与酸性无关，错误；B项,

能与NaOH溶液反应只能说明苯酚具有酸性，但无法证明酸性的强弱，错误；C项，酸性及酸性强弱与溶解度无关，错误;

//~\__()H

D项，电离出H卡的能力：H2co3>\=/>HCO；,因而将CO2通入苯酚钠溶液出现浑浊，是发生反应:

C()24-H2()+ONa—>)H+NaHC()3,

、=/是弱酸,根据“强酸制弱酸”规律即可证明苯酚的酸性很弱，正

确。

2.下列关于黄苓素的说法不正确的是()

A.分子中有3种官能团

OHO

B.能与Na2c。3溶液反应

C.在空气中可发生氧化反应

D.能和BR发生取代反应和加成反应

【详解】A根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醒键、跋基、碳碳双键四种官能团，A错误；黄苓素

分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄苓素能与Na2cCh溶液反应产生NaHCCh,B正确；酚羟基不稳定,

容易被空气中的氧气氧化，C正确；该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的碳原子的邻、对位碳原子上有H原子，因

此可以与浓澳水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br?等发生加成反应，D正确。

二。

3.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是

()

A.先加酸性高镭酸钾溶液，后加银氨溶液，微热

B.先加膜水，后加酸性高镉酸钾溶液

C.先加银氨溶液，微热，再加入澳水

D.先加入新制CU(0H)2，加热至沸腾，酸化后再加滨水

【详解】DA中先加酸性高镒酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加滨水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成

反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溟水，则无法确定有机

物A中是否含有碳碳双键。

4.维生素C(Vc)具有缓解重金属中毒、预防癌症、强抗氧化性等功能，HOOil它主要存在于新鲜的蔬菜、

iio^y^j^o

OH

水果中，其结构简式如图所示。下列有关维生素C的叙述正确的是（）

A.1molVc可与2molH2发生加成反应

B.Vc可与NaOH溶液反应但不能与稀硫酸反应

C.分子中6个碳原子可能共平面

D.Vc难溶于水，在空气中易变质

【详解】CA项，Vc中只有碳碳双键能与H2加成，1molVc可与1molH2加成，错误；B项，Vc中含有酯基，能与

NaOH溶液、稀硫酸反应，错误；C项，以碳碳双键为中心的平面结构，所有碳原子可以旋转到同一平面上，正确；D项，

Vc分子中含有4个羟基，Vc可溶于水，错误。

5.有关/的说法不正确的是（）

A.分子中至少有12个原子共平面

B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个

C.与FeCb溶液作用显紫色

D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种

【详解】C苯分子是平面分子，取代苯环上氢的原子也一定在苯环的平面上，A说法正确；该有机物完全水解后生成

110^.

的有机物为产，只有1个手性碳原子（标*号碳），B说法正确；该分子中无酚羟基，遇FeCb溶液不显紫色，C

说法错误；与足量NaOH溶液完全反应生成Na2co3,D说法正确。

6.我国科研人员提出CeCh催化合成碳酸二甲酯（DMC）需经历三步反应，示意图如下。

下列说法不正确的是（）

A.①③均为取代反应，②为加成反应

B.1molDMC在碱性条件下完全水解，消耗4molNaOH

C.合成DMC的总反应中CH30H和CO2是反应物

D.①中催化剂的作用是使0—H键断裂活化

【详解】B根据图中断键和成键的情况分析得到①③均为取代反应，②为加成反应，故A正确；1个DMC中含有2

个酯基，因此ImolDMC在碱性条件下完全水解，消耗2moiNaOH,故B错误；合成DMC的总反应是CH30H和CCh反

应生成DMC和水，因此CH30H和CO?是反应物，故C正确；根据①的图示得到①中催化剂的作用是使甲醇中的0—H键

断裂活化，故D正确。

7.实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下:

HO()()OH

水杨酸醋酸酊乙酰水杨酸

下列叙述不正确的是（）

A.水杨酸分子中含有的官能团是酚羟基和叛基

B.乙酰水杨酸遇氯化铁溶液能发生显色反应

C.属于芳香化合物能水解且能发生银镜反应的水杨酸的同分异构体共有3种

D.1mol乙酰水杨酸最多可消耗3molNaOH

【详解】B水杨酸分子中含有的官能团是酚羟基和段基，A正确；乙酰水杨酸分子中没有酚羟基，遇到氯化铁溶液不

会显紫色，B错误；属于芳香化合物能水解且能发生银镜反应的水杨酸的同分异构体中含有甲酸的酯基，所以苯环上有甲酸

酯基和羟基，有邻、间、对三种位置关系，C正确；乙酰水杨酸有陵基和酯基，酯基水解生成骏酸和酚羟基，都可以和氢氧

化钠反应，所以1mol乙酰水杨酸最多可消耗3moiNaOH,D正确。

8.在均不考虑立体异构的情况下，下列说法正确的是（）

A.分子式为C5H|2O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有4种

B.分子式为C5Hl20,属于酸的有机物有7种

C.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCCh溶液反应放出气体的有机物有8种

D.分子式为C5H10O2,属于酯类的有机物有9种

【详解】D分子式为C5H|2。的有机物，能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有一0H,该物质为戊醇，戊基一CsHu

有8种同分异构体，所以该有机物的可能结构有8种，故A错误；分子式为C5Hl2。，属于酸的有机物有CH30c4H9,一C4H9

有4种同分异构体，CH3cH20c3H7,-C3H7有2种同分异构体，共有6种，故B错误；分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3

溶液反应放出气体的有机物为C4H9—COOH,一C4H9有4种同分异构体，故C错误；分子式为C5H10O2,属于酯类的有机

物有HCOOC4H9（4种）、CH3coOC3H7（2种）、CH3cH2coOCH2cH3（1种）、C3H7coOCH3Q种），共9种，故D正确。

9.（2022・资阳模拟）芳香化合物A

（）

（CdcH—CH?Q）

II

（）在一定条件下可以发生如图所示的转化（其他产物和水已略去）。有机物C可以由乳酸

CH3cHe（）（）11

（（）H）经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是（）

P

①Na（）H「Fda)

「溶液.△1心（）3）|

CH3CH2OH1

囚②Hr—…①新制------!-----

11U、（％1~1CU(()H).AE

」-----I）2

C3H6（）|△②H1(C3H

A.消去、加成、水解、酸化B.氧化、加成、水解、酸化

C.取代、水解、氧化、酸化D.消去、加成、水解、氧化

CH2—CH—C（X）H

I'I

【详解】A由芳香化合物A的结构简式和反应后B和C的分子式判断，C的结构为（）H（）H，由乳酸

C11；SCIIC（）（）11CH2—（'H—C'（X）H

SH经消去得到CH2=CH—C00H,与C12加成得到ClQ,后在NaOH水溶液中水解生成

CH2—CH—C（xrCH?—CH—C'（X）H

（）H（）H,最后酸化得到（）HOH。

10.BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是

（）

（CH3）2C=CHz/稀硫酸

OH0H

内N（网总丫«（：©13）3

Y浓婀”QJ

C%方法二CII；,

(BHT)

A.推测BHT微溶或难溶于水

B.BHT与“3。（）”都能与溟水反应产生白色沉淀

C.方法一和方法二的反应类型分别是加成反应和取代反应

D.BHT与H3C'TC3^（）“具有的官能团的种类和个数均相等

【详解】BBHT与苯酚相比较，具有较多的斥水基团，故溶解度小于苯酚，A正确；苯酚中羟基邻、对位上的氢比较

活泼，易发生取代，BHT中羟基邻、对位上氢已经被一CH3、一C（CH3）3所代替，不能和澳发生取代反应，不能产生白色沉

淀，B错误；方法一反应为加成反应，方法二反应为取代反应，C正确；BHT与的官能团均为酚羟基，

数目均为1个，D正确。

二、非选择题（本题包括2个小题）

11.（2021・石家庄模拟）化合物A（分子式为C6H6。）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如图（部

分反应条件略去）:

HO

G

()

1)/\

MgR'R"

已知：①R—Br—」.RMgBr—

无水乙酰

2)H2O

R'R

\/

C

/\

ROH

RR

\(C(iH-,)3P=CH2\

②C=()C=CH

//2

RR

(R表示燃基，R'和R"表示煌基或氢)

(1)写出A的结构筒式：.

(2)G是常用指示剂酚酷。写出G中含氧官能团的名称：o

(3)E的同分异构体有多种，其中含有四氢毗喃结构O,且含有两个甲基的同分异构体的结构有种，请写出分

子中只有三种不同化学环境的氢原子的结构简式：o

(4)F和D互为同分异构体。写出反应E-F的化学方程式：。

(5)酚醐试剂滴入浓碱液时，酚猷开始变红，很快红色褪去变成无色。请写出酚麟G与足量的浓NaOH反应的化学方程

式：。

CHO

rY

(6)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合

成路线流程图示例如图：

CH2=CH2-^CH3CH2Br-》CH3cH20H

OH

解析：化合物A(分子式为C6H60)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化，则A为;A和氢气发生加成反

OH()CIU

应生成B,则B为;B被重辂酸钾氧化为C,C为;C反应生成D,结合已知信息②，D为;E发生反应

CH.3

生成F,F和D互为同分异构体，所以E发生消去反应生成F,则F为o(3)E的同分异构体有多种，其中含有四

氢瞰喃结构O,且含有两个甲基的同分异构体的结构有

口共9种』分子中只有三种不—氢原子的结构简式为

OHOHMgBrMgBr

和HBr在加热条件下发生取代反应生成Br,Br和Mg在无水乙处中反应生成和甲醛在水

('H2OHcihon

CH()

中反应生成发生催化氧化生成,则得到合成路线。

OH

答案：(1)(2)(酚)羟基、酯基

,0.

(3)9

12.(2021•全国甲卷)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备

受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：

QCCOOH

2)TCT/DMFRI

AB

(CH3CO)2O|Py

TsOHEPd/C,H2D

PhMe~(Cl9H18O6)p_CH30H

II3CCOO^yi

zn-CPBA

^^OOCC^CH2C12

F

DH2SO/THF/H2OILCCOO、

2)KOH/MeOII/II2O

^^OOCCHg

OHO-OH

II

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________»

(2)1molD反应生成E至少需要________mol氨气。

(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称：__________________.

(4)由E生成F的化学方程式为___________________________