第三节卤代烃

第二章烃和卤代烃第三节卤代烃第一课时1烃可以看作是有机化合物的母体，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为它的衍生物。烃的衍生物卤代烃属于烃的衍生物2一、卤代烃

1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物.FeBr31、H2C=CH2+HBr2、CH≡CH+Cl2

3、+Br2CH3－CH2－BrBr+HBrClCH＝CHCl3不饱和卤代烃卤代芳烃卤代烃根据分子中所含卤素的不同根据卤代烃分子中卤原子的数目不同根据分子中烃基结构不同氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃一卤代烃二卤代烃多卤代烃饱和卤代烃2.分类卤代烃有以下几种分类方法：R——X43、卤代烃的物理性质你能根据烃的物理性质推导出卤代烃的状态、沸点、溶解性、（密度）的变化规律吗？卤代烃的物理性质1、饱和一卤代烃的通式是

；2、溶解性：卤代烃难溶于

，可溶于

；3、一卤代烷烃随着碳原子数增多，其沸点逐渐

，密度逐渐

；4、一卤代烷烃的沸点比相应烷烃

、密度

。CnH2n+1X（n≥1）水有机溶剂升高减小高大5

卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。

含氟的卤代烃，气体的非常多，包括一些氟利昂。

气体还有一氯甲烷，氯乙烷，氯乙烯，一溴甲烷，一溴乙烯。

碘代烷的均是液固体。6溴乙烷乙烷溴乙烷①分子式②结构式C2H5BrHH—C—C—BrHHH③结构简式CH3CH2Br或C2H5Br7

由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C－X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。思考：乙烷与溴乙烷结构有何不同？导致化学性质不同,为什么？我思故我得81、溴乙烷的物理性质

无色液体，沸点38.4ºC，易挥发，密度比水大，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。92、溴乙烷的化学性质（1）溴乙烷的水解反应

CH3CH2Br＋NaOH

CH3CH2OH＋NaBr

H2O△或CH3CH2Br＋H2O

CH3CH2OH＋HBrNaOH△10CH3OH+HClNaOH【练习题】

写出下列卤代烃发生水解反应的方程式（注明反应条件）

CH3－C－BrCH3CH32、+H2O

1、一氯甲烷水解反应CH3Cl+H2ONaOH+HBr

CH3－C－OHCH3CH3113、试考虑如何以乙烯制取乙二醇，无机物自选。物质转化以卤代烃为桥梁烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2CH3CH2--Br

CH3CH2--OH①②③12【实验2】溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的醇溶液共热，从分子中脱去HBr，生成乙烯：消去反应——有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。13消去反应的外部条件：与强碱的醇溶液共热

内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子H

X－C－C－－C＝C－14

如何检验生成的气体是乙烯？思考15

下列卤代烃能不能发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式：CH3－C＝CH2CH3消去反应（2-甲基丙烯）CH2＝C－CH3CH3消去反应（2-甲基丙烯）“牛刀”小试HCH3A、B、CH3－C－CH2

CH3－C－ClCH3CH3Br16CH3不能发生消去反应消去反应（环己烯）BrC、D、CH2＝C－CH2Cl17【练习题1】下列卤代烃能发生消去反应且有机产物可能有两种的是 （ ）ClBrA、CH3Cl

B、CH3－CH－CH3

C、CH3－CH2－CH－CH3D、CH3－CH2－C－CH－C－CH3CH3CH3CH3CH3Brc18取代反应消去反应反应物反应条件断裂化学键生成物结论NaOH和CH3CH2BrNaOH和CH3CH2BrNaOH水溶液NaOH醇溶液C－BrC－Br

C－H乙醇乙烯有机反应中，反应条件不同，发生反应的反应类型和反应产物不同。

“无醇生成醇，有醇不生成醇”。19三、卤代烃的一些用途

及氟氯代烷对环境的危害

1、用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药2、危害：氟利昂（freon），如CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。20总结归纳烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2CH3CH2--Cl

CH3CH2--OH⑥①②③④⑤21①溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?请设计实验证明。科学探究溴乙烷AgNO3溶液现象：无明显变化原因：溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－22方案I方案II探究：请设计实验证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-。23思考：如何检验卤代烃中的卤原子？卤代烃NaOH水溶液△过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色242、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是（）

C6H5CH2ClB.(CH3)3CB