第13章 羧酸及其衍生物

第十三章羧酸及其衍生物一、

用系统命名法命名下列化合物：1.己酸2.

2,2,3－三甲基丁酸3.2－氯丙酸4.2－萘甲酸5.3－丁烯酸6.环己基甲酸7.对甲基甲酸甲酯8.对苯二甲酸9.

1－萘乙酸10乙酸酐11.2－甲基顺丁烯二酸酐12.

N,N－二甲基甲酰胺13.3,5－二硝基苯甲酸14.邻苯二甲酰亚胺15.2－甲基－3－羟基丁酸16.1－羟基－环己基甲酸二、

写出下列化合物的构造式:4.硬脂酸3.肉硅酸2.马来酸

1.草酸5.α－甲基丙烯酸甲酯

6.邻苯二甲酸酐7.乙酰苯胺8.过氧化苯甲酰9．ω－己内酰胺

10.氨基甲酸乙酯11.丙二酰脲

12.胍13.聚马来酸酐14.聚乙酸乙烯酯三、写出分子式为C5H6O4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸1醋酸，丙二酸，草酸，苯酚,甲酸酸性强度顺序：四、比较下列各组化合物的酸性强度：23五、用化学方法区别下列化合物:

1.乙醇，乙醛，乙酸

乙醇

乙醛

乙酸

I2,NaOHHCI3HCI3不变

Tollens

试剂

不变

银镜

2.甲酸，乙酸，丙二酸

甲酸

乙酸

丙二酸

Tollens试剂

银镜

不变

不变

加热

—不变

CO2

↑3.草酸，马来酸，丁二酸

草酸

马来酸

丁二酸

溴水

不变

褪色

不变

高锰酸钾

褪色

—

不变

2－羟基苯甲酸,

苯甲酸,

苯甲醇

2－羟基苯甲酸

苯甲酸

苯甲醇

三氯化铁水溶液

显色

不变

不变

氢氧化钠水溶液

——

溶解

不溶

5.乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷

乙酰氯

乙酸酐

氯乙烷

硝酸银水溶液

立即生成氯化银沉淀

不反应

加热才有氯化银沉淀

六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物1234567七、分离下列混合物：用氢氧化钠水溶液处理，再酸化分出丁酸八、写出下列化合物加热后生成的主要产物：2.

β－羟基丁酸3.

β－甲基－γ－羟基戊酸4.

δ－羟基戊酸5.

乙二酸1.2－甲基－2－羟基丙酸九、完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂）12341十、完成下列转变23412345十一、试写出下列反应的主要产物：6789106．（R）－2－溴丙酸+(S)－2－丁醇H+/⊿十二、预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序。酯的羰基上亲核加成－消除反应活性由诱导效应和立体效应决定，也由离去基团的离去能力来决定，离去基团离去能力越强活性越强。离去基团的离去能力与其碱性强度成反比，碱性越强越不易离去，因为碱性强度顺序为：所以水解反应速度顺序如前所述。2十三、由指定原料合成下列化合物（无机原料可任选）1.乙炔

→

丙烯酸甲酯.2.异丙醇→

α-甲基丙酸3．甲苯→苯乙酸（用两种方法4．由丁酸合成乙基丙二酸5．乙烯→

β－羟基丙酸6．对甲氧基苯甲醛→α－羟基对甲氧基苯乙酸

7．乙烯

→α－甲基－β－羟基戊酸（用雷福马斯基反应合成）8.对甲氧基苯乙酮和乙醇→

β－甲基－β－羟基对甲氧基苯丙酸乙酯9．环戊酮，乙醇

→β－羟基环戊烷乙酸十四、在3－氯己二酸分子中所含两个羧基中那个酸性强？

酸性强

,因为这个羧基离吸电基团氯原子距离近

HOOCCH2CHCH2CH2COOHCl十五、下列各组物质中，何者碱性较强？试说明之。共轭酸酸性强度顺序为：共轭酸酸性强度顺序为：共轭酸的酸性越强，其碱性越弱。12345十六、水解10Kg皂化值为183.5的油脂，问需要多少公斤氢氧化钾？解：需要氢氧化钾数为：(183.5/1000)*10Kg=1.835Kg十七、某化合物(A)的分子式为C7H12O4,已知其为羧酸，依次与下列试剂作用：①SOCl2②C2H5OH③催化加氢（高温）④与浓硫酸加热⑤用高锰酸钾氧化后，得到一个二元酸（B）,将（B）单独加热则生成丁酸，试推测（A）的结构，并写出各步反应式。解：化合物（A）的结构式及各步反应如下：十八、化合物（A）的分子式为C4H6O2,它不溶氢氧化钠溶液，和碳酸钠没有作用，可使溴水褪色。它有类似于乙酸乙酯的香味。（A）与氢氧化钠溶液共热后变为CH3COONa,和CH3CHO。另一化合物（B）的分子式与（A）相同。它和（A）一样，不溶于氢氧化钠，和碳酸钠不作用。可使溴水褪色，香味于（A）类似，但（B）和氢氧化钠水溶液共热后生成醇，羧酸盐，这种盐用硫酸酸化后蒸馏出的有机物可使溴水褪色，问(A),(B)为何物？十九、化合物(A)的分子式为C5H6O3,它能与乙醇作用得到两个互为异构的化合物(B),(C),(B)和(C)分别与二氯亚碸作用后再加入乙醇，则