【化学】卤代烃 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一节卤代烃第三章烃的衍生物日常生活中的卤代烃四氯化碳萃取碘水中的碘：不溶于水，密度比水大，常作有机溶剂。

部分干洗剂（四氯乙烯、氟利昂）：溶解油污能力强，是很好的有机溶剂。日常生活中的卤代烃聚氯乙烯（PVC）[CH

CH2]氯乙烯聚氯乙烯管道ClnCHCH2Cl国家游泳中心“水立方”材料ETFE[

CH2CH2CF2CF2]n乙烯CH2CH2四氟乙烯CF2CF2运动场上的

“化学大夫”液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用阅读教材52页，思考下列问题（1）什么是卤代烃？有哪些分类？（2）第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？（3）卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。【学习任务一】认识卤代烃活动1通过观察得出卤代烃的结构特点制冷剂：氟利昂-12塑料王：特氟隆农药：氯丹烃的衍生物烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。烃的衍生物常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。一、卤代烃

1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物2.官能团：XC碳卤键3．卤代烃分类卤代烃按卤素原子种类分氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃按卤素原子数目分一卤代烃、多卤代烃按烃基是否饱和分饱和卤代烃、不饱和卤代烃按是否含有苯环分脂肪卤代烃、芳香卤代烃饱和一卤代烃的通式为?CnH2n+1XR-XR-FR-ClR-BrR-IR—X—C—X——XCH2=CH—X活动2第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？①甲烷和氯气②苯与溴③乙烯和溴(4)乙炔和氯化氢取代反应取代反应加成反应加成反应4.卤代烃命名选择含官能团的最长碳链作为主链选主链将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号编号以相应的烃作母体，卤原子作取代基命名CH—CH2—CH—CH2—CH3BrBrCH33-甲基-

1,1-二溴戊烷CH2—C—CH2—CH3ClCH3Cl2-甲基-1,2-二氯丁烷CH3—C—CH2—CH—CH3ClCH2FCl2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊烷名称结构简式液态时密度/(g·cm－3)沸点/℃一氯甲烷CH3Cl0.916－24一氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108密度：随碳原子数目的增加而减小。

除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。活动3观察下表，卤代烃的具有哪些物理性质？卤代烃的密度和沸点都

高

于相应的烃；二、卤代烃的物理性质常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，大多数为液体或固体。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。状态沸点密度溶解性【练习】1．下列关于卤代烃的叙述中正确的是(

)A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低C．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低D．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小C1.卤代烃是一类特殊的烃。可分为单卤代烃和多卤代烃。(

)2.卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。(

)3.卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的(

)4.分子中碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷分子中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体。(

)5.卤代烃属于有机化合物,都易燃烧。(

)××√××2.判断对错【思考】分析卤代烃的结构特点，推测卤代烃具有怎样的化学性质。

卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强，共用电子对偏向卤素原子，使C—X键具有较强的极性，所以卤代烃具有较强的反应活性，易发生取代反应和消去反应。碳卤键官能团：XCδ—δ+分子式：_______C2H5Br结构简式：__________________C2H5Br或CH3CH2Br1.溴乙烷的结构溴乙烷的分子结构模型溴乙烷核磁共振氢谱二、卤代烃的化学性质名

称溴乙烷（或乙基溴）分子式C2H5Br；CH3CH2Br外观无色易挥发液体熔

点-119℃沸点：38.4℃溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂密

度相对水密度为1.45；相对空气密度3.67危险标记14(有毒品)用途用于有机合成，合成医药、致冷剂，也作溶剂溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS）2.溴乙烷的物理性质：实验3-1

取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。淡黄色沉淀C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBrNaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3NaOH不是反应的催化剂，从平衡移动的角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解。加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。3.取代反应（水解反应）溴乙烷3.取代反应C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr（水解反应）

在卤代烃分子中,卤素原子的电负性比碳原子______,使C—X的电子向_________偏移，进而使_________带部分正电荷(δ+)，________带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个_________的共价键：________。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。大极性较强卤素原子碳原子卤素原子Cδ+—Xδ-溴乙烷条件：NaOH水溶液、加热【思考】（1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。（2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。（3）检验卤代烃中的卤原子？【例1】请写出下列卤代烃水解的方程式：CH3−C−CH2BrCH3CH3—BrCH2BrCH2BrCH3CH−CH2CH3Br①所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。②卤素原子直接连在苯环上时，水解反应条件比较苛刻，需要加热加压。思考：CH3CH2Br＋NaCN反应的产物？R-X+NaOHR-OH+NaX水△卤代烷烃水解成醇CCBrHHHHHBr

在卤代烃分子中，由于卤原子的吸电子作用，不仅使得α-C带部分正电荷，也使β-C带有更少量的正电荷，从而使β-H的活泼性增强，能在强碱的作用下，失去一分子卤化氢，生成烯烃，这就是卤代烃的消去反应。δ+δ－δ++4.消去反应溴乙烷4.消去反应醇△

如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。

像这样，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应）。在强碱的醇溶液并加热下，β-H和卤原子脱去HX形成烯烃。溴乙烷思考：溴乙烷与NaOH的醇溶液的反应，气体产物的检验(1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？(2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？溴乙烷、乙醇、水蒸汽吸收挥发出来的少量乙醇①CH3I−CH2Br③BrCH3CH−CHCH3Br⑤−Br⑥CH3−C−CH2BrCH3CH3②CH3CHBr2④总结：发生消去反应的规律：a必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应，如①CH3I。b邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应，如②③c直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如⑥邻C有H【例2】下列卤代烃能否发生消去反应？卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时，消去反应怎样发生？可能生成不同的产物。例如发生消去反应的产物为：CH3-CH=CH-CH3CH3-CH2-CH=CH2★札依采夫规则

卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。即“氢少消氢”为主了解（1）写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式（2）写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式CH3CHClCH3+NaOH→CH3CH=CH2+NaCl+H2O醇△CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇△CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O醇△

主要产物含量较少课堂检测取代反应消去反应反应物CH3CH2BrCH3CH2Br反应条件生成物化学键变化应用结论NaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应引入羟基引入不饱和键小结无醇则有醇，有醇则无醇卤代烃的化学性质加成反应和加聚反应卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似，能发生加成反应和加聚反应。①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯

制取卤代烃的方法(1)烷烃取代法：CH4＋Cl2

。(2)烯(炔)烃加成卤素：CH2==CH2＋Br2―→

。(3)烯(炔)烃加成卤化氢：CH2

==CH2＋HCl

。(4)芳香烃取代法：

＋Br2

。特别提醒工业上制备氯乙烷时，常用CH2==CH2与HCl发生加成反应制取，因为乙烯与氯化氢反应产物纯净，易分离、提纯。CH3Cl＋HClCH2BrCH2BrCH3CH2Cl＋HBr

卤代烃的用途与危害(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。(2)危害：含