药学专业医用化学第九章油脂

药学专业医用化学第九章油脂第一节油脂第2页,共44页，2024年2月25日，星期天油脂的组成第3页,共44页，2024年2月25日，星期天甘油三棕榈酸酯或甘油三软脂酸酯(甘油三十六烷酸酯)第4页,共44页，2024年2月25日，星期天甘油-a-硬脂酸-b-亚油酸-a’-油酸酯第5页,共44页，2024年2月25日，星期天水解第6页,共44页，2024年2月25日，星期天第7页,共44页，2024年2月25日，星期天使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的质量(单位为毫克)称为皂化值。根据皂化值的大小，可以判断油脂中所含甘油脂的平均相对分子质量。第8页,共44页，2024年2月25日，星期天油脂中甘油酯的平均相对分子质量愈大，则1g油脂中所含甘油酯的物质的量愈小，皂化值也愈小。反之，油脂中甘油酯的平均相对分子质量愈小，皂化值则愈大。第9页,共44页，2024年2月25日，星期天加成第10页,共44页，2024年2月25日，星期天100g油脂所能吸收碘的质量(单位为克)，称为碘值。测定一定量油脂所能吸收碘的量，可以判断油脂的不饱和程度。碘值大，表示油脂的不饱和程度高。第11页,共44页，2024年2月25日，星期天第二节类脂第12页,共44页，2024年2月25日，星期天卵磷脂甘油部分磷酸部分胆碱部分脂肪酸部分第13页,共44页，2024年2月25日，星期天卵磷脂具有a和b两种异构体，自然界的卵磷脂是L型的a异构体。第14页,共44页，2024年2月25日，星期天卵磷脂完全水解后，可以得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱。第15页,共44页，2024年2月25日，星期天脑磷脂甘油部分磷酸部分胆胺或丝氨酸部分脂肪酸部分第16页,共44页，2024年2月25日，星期天胆胺丝氨酸（a-氨基-b-羟基丙酸）第17页,共44页，2024年2月25日，星期天脑磷脂也有a和b两种异构体，自然界的脑磷脂也是L型的a异构体。脑磷脂完全水解后生成甘油、脂肪酸、磷酸与胆胺或丝氨酸。第18页,共44页，2024年2月25日，星期天鞘磷脂鞘氨醇第19页,共44页，2024年2月25日，星期天鞘磷脂第20页,共44页，2024年2月25日，星期天糖脂糖脂是细胞结构包括神经髓鞘的组成部分，也是构成血型物质及细胞抗原的重要组成成分。第21页,共44页，2024年2月25日，星期天脑苷脂脂肪酸部分鞘氨醇部分半乳糖部分第22页,共44页，2024年2月25日，星期天甾族化合物的结构具有环戊烷全氢菲的基本骨架。第23页,共44页，2024年2月25日，星期天甾族化合物环上若有其它取代基，则它们在空间有两种取向，即有a和b两种构型。第24页,共44页，2024年2月25日，星期天环上取代基与两个角甲基取向相同的(即都在环平面上方的)称为b构型，用实线表示；环上取代基与两个角甲基取向相反(即在环平面下方)则称为a构型，用虚线表示。第25页,共44页，2024年2月25日，星期天胆酸（a构型）胆甾醇（b构型）第26页,共44页，2024年2月25日，星期天胆甾醇的构象式（b-构型）第27页,共44页，2024年2月25日，星期天胆酸的构象式（a-构型）第28页,共44页，2024年2月25日，星期天油脂的组成油脂的化学性质油脂的水解和皂化值油脂的氢化，加碘和碘值第29页,共44页，2024年2月25日，星期天卵磷脂的组成与结构、构型脑磷脂的组成与结构、构型甾族化合物的结构甾族化合物的构型甾族化合物的取代基的a，b-构型第30页,共44页，2024年2月25日，星期天第二十一章糖类化合物第31页,共44页，2024年2月25日，星期天糖类化合物是一类多羟基醛(酮)或由多羟基醛(酮)所形成的缩合物。第32页,共44页，2024年2月25日，星期天单糖：单糖是一类多羟基醛或多羟基酮。低聚糖：是由几个(一般为2～10个)单糖分子脱水缩合而成的化合物。多糖：由许多个(10个以上)单糖分子脱水缩合而成的化合物。第33页,共44页，2024年2月25日，星期天第一节单糖

第34页,共44页，2024年2月25日，星期天葡萄糖的分子式为C6H12O6，具有开链的五羟基己醛的基本结构。第35页,共44页，2024年2月25日，星期天D-葡萄糖第36页,共44页，2024年2月25日，星期天D-葡萄糖第37页,共44页，2024年2月25日，星期天在己醛糖中有4个不同的手性碳原子，因此有24=16个立体异构体，即8对对映体，其中8个是D型糖，另外8个是它们的对映体——L型糖。第38页,共44页，2024年2月25日，星期天三个实验事实：l.葡萄糖不与饱和NaHSO3水溶液反应。2.葡萄糖与乙醇反应时，只与1mol乙醇生成缩醛。第39页,共44页，2024年2月25日，星期天3.结晶葡萄糖有两种，一种是从乙醇中结晶出来的，熔点146℃，[a]D=+112º；另一种是从吡啶中结晶出来的，熔点150℃，[a]D=+18.7º。将这两种新制的葡萄糖溶液分别置于旋光仪中，可以发现它们的比旋光度逐渐发生变化，最后达到一个平衡值：+52.7º。这种在溶液中比旋光度自行改变的现象称为变旋光现象。第40页,共44页，2024年2月25日，星期天b-D-葡萄糖a-D-葡萄糖第41页,共44页，2024年2月25日，星期天a-D-葡萄糖D-葡萄糖b-D-葡萄糖

(占36%)(约占0.024%)(占64%)[a]D=+112º[a]D=+18.7º