2020届高三化学二轮复习常考题型提升训练-有机化学基础选做大题【夯实基础】

2020届高三化学二轮复习常考题型提升训练

有机化学基础选做大题【夯实基础】

1.已知F是一种药物中间体，常用于香料配制，其合成路线如下(其中A、B、C的分

XaOII

子式已给出):

新制()液化।,

—CLuoH.一时米c”.nOH..

④⑤

请回答下列问题：

(1)A是一种能与澳水反应使其褪色的芳香烧，其结构简式为o

(2)在上述合成路线发生的反应中属于取代反应的是(填反应编号)。

(3)反应①发生时若不加入心。2,会生成较多的一种副产物。写出这种副产物的结

构简式。

(4)写出D中所含官能团的结构简式；写出ErF的化学方程式：。

(5)在化合物E的多种同分异构体中，只含有一种含氧官能团，且能与FeCk溶液发

生显色反应的同分异构体有种(不考虑羟基与碳碳双键直接连在一起的同

分异构体)，任写一种满足上述条件且核磁共振氢谱中有5个峰信号的同分异构体

的结构简式：

(6)按上述合成路线的表达形式，写出由制备的合成路线。

【答案】⑴CjfCH=CH：

(2)②⑤

g产

(4)-CHO

CH：COOH浓H：SO,CHCOOCHCH

：△;;S

+CKCHO{r-H;0

CH=CH：CH=CH：

(5)6HOOH或

【解析】【分析】

本题考查有机物推断及有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析、推断、知识迁移及

知识综合运用能力，明确官能团的性质及物质之间的转化、反应条件是解本题关键，注

意：烯煌和HBr发生加成反应的产物与反应条件有关，难点是同分异构体种类判断。

【解答】

A的不饱和度=合尸=5,A是一种能与滨水反应的使其褪色的芳香烧，A中含有碳

碳双键，则A结构简式为C^cH=CH：，A和HBr反应生成B,根据B分子式知，该

反应为加成反应；B发生取代反应生成醇C,C能连续被氧化，则说明B中Br原子位

于边上，则B结构简式为C结构简式为C被氧

化生成D为^^^-CHrCHO,D被氧化然后酸化后生成的E为＜^-CH：COOH,E和甲

(1)通过以上分析知，A结构简式为

(2)通过以上分析知，①是加成反应、②是取代反应、③是氧化反应、④是氧化反应、

⑤是取代反应，所以在上述合成路线发生的反应中属于取代反应的是②⑤，故答案为：

②⑤；

(3)反应①发生时若不加入出。2,会生成较多的一种副产物，这种副产物的结构简式为

O-CHBrCH3^

(4)C结构简式为叶CyOH,C被氧化生成D为＜^^-C比"CHO,D含有的官

能团的结构简式为：-CHO,

(O)-CH：COOH和甲醇发生酯化反应生成F为jyCHfOOC.；

反应方程式为QCRCOOH+c珏CH：OHQ-CH：COOCH;CH3

(5)E为©-CHKOOH,在化合物E多种同分异构体中，只含有一种含氧官能团，且能

与FeCk溶液发生显色反应，说明含有两个酚羟基，根据其结构简式知，还含有一个碳

碳双键，如果两个羟基位于邻位，有2种同分异构体，如果两个羟基位于间位，有3种

同分异构体，如果两个酚羟基位于对位有1种同分异构体，则符合条件的有6种结构;

任写一种满足上述条件且核磁共振氢谱中有5个峰信号的同分异构体的结构筒式

(6)1、=和HBr在电。2作用下发生加成反应生成HOOCCH2cH2cH2cH2Br,

HOOCCH2cH2cH2cHzBr发生水解反应然后酸化生成HOOCCH2cH2cH2cH2OH,

HOOCCH2cH2cH2cH20H发生酯化反应生成'J,其合成路线为

•0

。=H水溶液OH浓二。一<>

:COOHH9：1COOH△(COOHA~

0

2.已知化合物A的分子式为C4H6。2,不溶于水，并可以发生如图所示的变化:

-----------gi>0HI

JJ④LU光照⑤I__1

NaOH溶液［③

已知：C物质的一氯代物D只有两种同分异构体.请回答：

(1)A分子中含有的官能团的名称.

(2)②属于反应(反应类型)

(3)写出②的反应方程式.

(4)写出C的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的结构简式.

【答案】碳碳双键、酯基；取代；CH?=CHCOOCH3+H20tCH2=CHCOOH+CH3OH；

HCOOCH2cH3

【解析】解：化合物A的分子式为C4H6。2,其中不饱和度为2,根据题中框图可知，A

能生成甲醇和B,则A中有酯基，另外还有一个碳碳双键，且B中有3个碳原子，根据

B-C的条件，可知，B中有碳碳双键，根据反应③，可知，B中有较基，C物质的一

氯代物D只有两种同分异构体，所以C的结构为CH3cH2COOH,由此可推断，B为C%=

CHCOOH,E为巩=CHCOONa,A为讯=CHCOOCH3,

(1)根据上面的分析可知，A分子中含有的官能团的名称为碳碳双键、酯基，

故答案为：碳碳双键、酯基；

(2)反应②是酯的水解，属于取代反应，

故答案为：取代；

(3)反应②的反应方程式为弭=CHCOOCH3+H20tCH2=CHCOOH+CH3OH,

故答案为：CH2=CHCOOCH3+H20tCH2=CHCOOH+CH3OH；

(4)C的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应即为甲酸酯，它的结构简式为

HCOOCH2cH3,

故答案为：HCOOCH2cH3；

化合物A的分子式为C4H6。2,其中不饱和度为2,根据题中框图可知，A能生成甲醇和

B,则A中有酯基，另外还有一个碳碳双键，且B中有3个碳原子，根据BtC的条件，

可知，B中有碳碳双键，根据反应③，可知，B中有竣基，C物质的一氯代物D只有两

种同分异构体，所以C的结构为CH3cH2COOH,由此可推断，B为CH?=CHCOOH,E

为CH?=CHCOONa,A为CH?=CHCOOCH3,据此答题；

本题考查有机物的推断，有机物的分子式官能团之间的转化为解答该题的突破口，利用

官能团的变化进行推断，题目难度中等.

3.［选修5-有机化学基础］

对羟基苯甲酸丁酯是一种很好的药剂，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催

化下进行酯化反应而制得.以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制

备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成拨基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1.

回答下列问题：

(1)G中官能团的名称为；

(2)B的结构简式为；

(3)由C生成D的化学反应方程式为；

(4)由E生成F的化学反应方程式为,

(5)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振

氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是(写结构简式).

【答案】羟基、段基；

C1

C1-<^^OOCH

【解析】解：由A的分子式为C7H8,系列转化得到G,G与丁醇最终合成对羟基苯甲

酸丁酯可知，则A为甲苯5：G为HO-^^-COOH，甲苯在铁作催化剂条件下,

CH3

苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B,B为［)，结合信息②可知,

CI

CHCh

D中含有醛基,B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C,C为

ci

C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应生成D,结合信息①可知，D为

COOH

，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E,E为,E在碱性高温高

I

□

压条件下转化为F,F酸化得到G,苯环上的C1原子被取代生成F,同时发生中和反应，

COONa

d，

贝IJF为

(1)G为HO<_》一COOH，G中官能团的名称为羟基、竣基，故答案为：羟基、竣基;

CH,CH3

(2)根据上面的分析可知，B为故答案为：。］；

CICI

（3）由C生成D的化学反应方程式为

+2NaOH

+2NaOH

（4）由E生成F的化学反应方程式为

g—^（2）\-C00H黑］+Z。-^^^\-C00Na.NaQ♦2H^0.

故答案为：

d—^（2^）\-C00HMNaOH：^昌［玉HaO_^^^y_COONa^NaQ+2H^p.

COOH

（5）E（：I）同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应，含有醛基，侧链为-OOCH、-CL

I

CI

有邻、间、对3种，侧链为—CHO、-0H、-C1时，当一CHO、—0H处于邻位时，一C1有

4种位置，当—CHO、一0H处于间位时，-C1有4种位置，当-CHO、-0H处于对位时，

-C1有2种位置，故共有3+4+4+2=13种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境

的氢，且峰面积比为2：2：1的是ci-<^^>-OOCK，

故答案为：13；C!—00CE-

由A的分子式为C7H8,系列转化得到G,G与丁醵最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，

则A为甲苯者：G为HO<^>-COOH，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位

CH3

上的H原子与氯气发生取代反应生成B,B为［），结合信息②可知，D中含有醛基，

C1

CHCU

B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C,C为C在氢氧

CI

化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应生成D,结合信息①可知，D为

COOH

CIT^^—CHO，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E,E为d,E在碱性高温高

CI

压条件下转化为F,F酸化得到G,苯环上的。原子被取代生成F,同时发生中和反应,

COONa

则F为,据此解答.

ONa

本题考查有机物合成和推断，注意根据分子式结合对羟基苯甲酸丁酯确定A的结构及发

生的反应，有机合成过程主要包括官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨

架的变化等，需要学生熟练掌握官能团的性质，难度中等.

4.芳香族化合物A常用来合成药物B及医药中间体G,其流程如图:

O0

已知：R-i-cl+

(1)D中除硝基外还含有的官能团的名称.D生成E的反应类型是

(2)鉴别A和E可用的试剂是.

a.氢氧化钠溶液b.氯化铁溶液c.碳酸氢钠溶液d.浓滨水

(3)写出F与过量NaOH共热时反应的化学方程式.

(4)B有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种物质的结构简式.

①只有一种官能团

②能发生银镜反应

③苯环上的一氯取代物只有二种

④核磁共振氢谱共有四组峰，强度比为3：2：2：1.

【答案】竣基、(酚)羟基；酯化反应或取代反应；c；

+

CHjCOONa+CH^OH+H;O：

【解析】解：根据题中各物质转化关系，对照G的结构简式可知B发生硝化反应得到C

OCCCFOH

为C在酸性条件下水解得D为一D与甲醇发生酯化反应得到E

为..£'二,E发生信息中的取代反应生成F为.二二，F在催化剂作用下发生

取代反应生成G,

(1)D为.，D中除硝基外还含有的官能团的名称是竣基、(酚)羟基，D生成E

的反应类型是酯化反应或取代反应，

故答案为：竣基、(酚)羟基；酯化反应或取代反应；

(2)E为jQ：H，A中有较基，而E中没有，所以鉴别A和E可用的试剂是碳酸氢

钠溶液，故选C；

OCCCR

(3)F为八。(二：二，F与过量NaOH共热时反应的化学方程式为

故答案为:

(4)能发生银镜反应说明含有-CHO,但B中有4个O,除苯环外还有1个C,所以不可

能是4个-CHO,只含一种官能团只能是含有2个HCOO-、剩余1个C.B中有8个H,

有4种不同环境，每种环境的原子数分别为3、2、2、1,符合题意的B的同分异构体

故答案为:

-COCCH.

根据题中各物质转化关系，对照G的结构简式可知B发生硝化反应得到C为丁玲?一

C在酸性条件下水解得D为一.京：…，D与甲醇发生酯化反应得到E为..京:…，

E发生信息中的取代反应生成F为F在催化剂作用下发生取代反应生成G,

据此解答.

本题考查有机合成与推断，结合题给信息及G的结构简式推出A的结构简式是关键，

对学生的推理有一定的要求，难度中等.

5.有机物E用作塑料或涂料的溶剂，可用以下方法合成(部分反应条件及副产物已略

去).

已知：①芳香族化合物B中有两种不同化学环境的氧原子，且两种氢原子的数目

比为1：1②E中只有一种官能团.

AB

请回答：

(1)由C&=C%直接生成CH3cH0的反应类型为.

(2)A的名称为,由A生成B的反应条件是

(3)由B生成C的化学反应方程式为.

(4)由C和D生成E的化学反应方程式为.

(5)写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：

①与E的官能团相同；②分子中有三种不同化学环境的氢原子.

CH:OH

【答案】氧化；;光照;

LCH,OH

CH^COOCHg

CH^OOCCH,cooc圾c%

008呼冉

乙

力；

CH/XXZCH,CH80cH3COOCHjCHg

700C02cH3

【解析】解：根据题中各物的转化关系，CH2=CH2被氧化成CH3CHO,再被氧化成D

为CH3COOH,芳香族化合物B中有两种不同化学环境的氢原子，且两种氢原子的数目

CHQCH3

比为1：1,说明B是非常对称的结构，所以B的结构简式为，所以人为:],

CHjCICHg

A发生取代反应生成B,B再水解生成C,由于D和C反应生成E,E只有一种官能团，

CH^OHCHaOOCCH.

所以可以推知C为,所以E为')，D和C发生酯化反应生成E,

CH,OHCHjOOCCH、

(1)根据上面的分析可知，由C&=C&直接生成C&CHO的反应类型为氧化反应，故答

案为：氧化反应；

,A的名称为对二甲苯，由A生成B的反应条件是光照，故答案为:

光照;

♦2w罢6

(3)由B生成C的化学反应方程式为故答案为:

T

CH.OH

CHjCICHjOH

CM刑竽*2ltoa；

CH,aCH,OH

CH,OHCHt00(XH,

(4)由C和D生成E的化学反应方程式为Y,2出80«*”.Y—♦犯。，故答案

CHjOHCH.00CCH,

CH,0HCH^OOCCH,

♦2CH,COOH雯/d]

为：

丫CJ

CH,OH

CHjOOCCH.

(5)E为，符合下列条件①与E的官能团相同；②分子中有三种不同化学环境

CH.OCXXH,,

的氢原子，E的所有同分异构体的结构简式为

Cl^COOCHgcoocqc%

ArSOOCCHjCHg

、I、，故答案为:

CH280cH3COOC圾C%OOCC圾CH?

Cl^COOC^COOCHjCHg

OOCC圾C%

C%80cH3COOC眩CH3OOCCh^CHg

根据题中各物的转化关系，CH2=C&被氧化成CH3CHO,再被氧化成D为C^COOH,

芳香族化合物B中有两种不同化学环境的氢原子，且两种氢原子的数目比为1：1,说

CH)aCH3

明B是非常对称的结构，所以B的结构简式蜀,所以A为，A发生取代

LH,CICH.S

反应生成B,B再水解生成C,由于D和C反应生成E,E只有一种官能团，所以可以

CHjOH€H4OOCCH.

推知C为；，所以E为广I,D和C发生酯化反应生成E,据此答题.

CH^HCHXXXXH.,

本题考查了有机物的推断，以B为突破口采用正逆相结合的方法推断，注意结合题给信

息分析解答，难度中等.

0

6.龙葵醛(个、_^)是一种珍贵的香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药等行

业.以下是以苯为原料生成龙葵醛的一种合成路线(部分反应条件及副产物己略去):

0①CH3cH=CH?

@HBr

龙葵醛

(1)龙葵醛的分子式为，其中含氧官能团的名称是；A物质得到的】H-

NMR谱中有个吸收峰，B的结构简式可能为

(2)反应③的反应类型为,反应⑤的反应条件为

(3)反应⑥的化学方程式为.

(4)龙葵醛具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：

a.其水溶液遇FeCh溶液呈紫色；b.苯环上的一浪代物有两种；c.分子中没有甲基.

写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写两种)：.

Cl

fH-CH2cl消去反应的

【答案】醛基NaOH

C9H1OO5C-CH?或

CH

CH?3

CH-CHQH+Oz催化剂CH-CHO

水溶液、加热2I

CH?CHj

+2H2OHO^^^-CH2-CH=CHr口011^

【解析】解：根据题中各物质转化关系，比较苯和A的分子式以及其它各物质的分子式

可知，反应①为加成反应，A在光照条件下发生侧链上取代生成B,B发生消去反应生

成C,C与淡化氢发生加成反应生成D,D在碱性条件下加热，发生水解反应生成E,E

发生氧化反应生成龙葵醛，根据龙葵醛的结构可反推得E为O-§H-CH20H,口为

CH3

为3广

(1)根据龙葵醛的结构简式可知分子式为CgHioO,其中含氧官能团的名称是醛基；A为

CH-CH

I5,A得到的1H-NMR谱中有5个吸收峰，B的结构简式可能为

CH?

(2)根据上面的分析可知，反应③的反应类型为消去反应，反应⑤为D在碱性条件下加

热，发生水解反应生成E,所以反应条件为NaOH的水溶液、加热,

故答案为：消去反应；NaOH的水溶液、加热:

(3)反应⑥的化学方程式为20gH-CHAH+o2逆誓Ofi_CH0+2H2°,

CH3△CHj

故答案为：2。产混052吗剂产CH42H20；

黑△CHj

(4)龙葵醛的同分异构体，有下列特征：a.其水溶液遇FeCk溶液呈紫色，说明有酚羟基;

b,苯环上的一澳代物有两种；c.分子中没有甲基，

符合条件的结构简式为H。CH2-CH=CH2'HO—

故答案为:HO。

CH2-CH=CHrHO

根据题中各物质转化关系，比较苯和A的分子式以及其它各物质的分子式可知，反应①

为加成反应，A在光照条件下发生侧链上取代生成B,B发生消去反应生成C,C与澳

化氢发生加成反应生成D,D在碱性条件下加热，发生水解反应生成E,E发生氧化反

应生成龙葵醛，根据龙葵醛的结构可反推得E为O^gH-CHzOH,口为

CH3

fH—CH?Br,0为

CH?

CH-CH3

符合各物质转化关系，据此答题.

CH3

本题考查有机物的推断与合成，侧重考查学生分析推理能力，要学会根据分子式的变化

推断反应的类型，A的确定是解题关键，是对有机化学基础的综合考查，需要学生具备

扎实的基础，难度中等.

7.芳香族化合物C的分子式为c9H90a.e分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；

一定条件下c能发生银镜反应；C与其他物质之间的转化如图所示：

乙酌_新制Cu(OH)2-NaOH溶液①根氮溶液/△一一定条ft.

A--------------B---------:----------C-------：---------►D--------------------►E-------------►•

浓硫酸/△△△②H+高分子

、aOH解溶液］△

▼①新制CU(OH)2/4-定条生

F--------------------------►G------—

②H+高分子

(1)F中含氧官能团的名称是,B-A的反应类型是；

(2)C的结构简式是,H的结构简式是；

(3)写出下列化学方程式：①D与银氨溶液反应______;②E-H.

(4)D的一种同系物W(分子式为C8H8。2)有多种同分异构体，则符合以下条件W的

同分异构体有种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式.

①属于芳香族化合物

②遇FeCk溶液不变紫色

③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应.

【答案】醛基取代反

COONH4

+

+2Ag(5Hj)2OH-^HO-C-CH32Ai|+3XHj*H2O

0

【解析】解：芳香族化合物C的分子式为C9H9OCI,C分子中有一个甲基且苯环上只有

C1

一个侧链，一定条件下C能发生银镜反应，则含有醛基，则C为0_£_CHO,C发生

C1

氧化反应生成B为O-4-COOH，B与乙醇发生酯化反应生成A为

Cl0H

—COOCHzCHjC能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D为D

H,UM

OH

能和银氨溶液发生银镜反应、酸化生成E为Q-COOH，E发生缩聚反应生成高分

(1)F为含氧官能团的名称是：醛基；B-A的反应类型是：取代反应,

故答案为：醛基；取代反应；

(3)①D与银氨溶液反应方程式为:

CHOCOONH4

++2A

HO-C-CH32AIC®J)jOH-^^HO-C-CH3tl+3XHJ+H2O.②后一［的化学反

00

CH,CHa

应方程式为："H芯■COOH--------H-EO^-CO^H

CHOCOONH4

+

故受案为.HO-C-CH3+2Ag(NHj)2OH-^*HO-C-CH32Ag1+3XH^HjO.

00

CH；,CH<

nHO-C-COOH--------H-fO-C-CO-l-OH4-(n—i)HX)

00n

OH

(4)D(Q|-卜CHO)的一种同系物W(分子式为C8H8。2)有多种同分异构体，则符合以下

条件W的同分异构体:①属于芳香族化合物，含有1个苯环;②遇FeCh溶液不变紫色，

不含酚羟基；③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应，含有竣基-COOH,故可

能含有1个侧链，为-CHzCOOH,可能可以2个侧链，为-CH3、-COOH,有邻、间、

CHrCOOHCOOHCOOH

对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有：6或《尸丛或。或

qooH

0，共有4种,其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式为

CHi

芳香族化合物C的分子式为C9H9OCI,C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，一

C1

定条件下C能发生银镜反应，则含有醛基，则C为-CHO-C发生氧化反应生成

"3

C1C1

B为-COOH-B与乙醇发生酯化反应生成A为-C00CH2cc能和氢氧

0H

化钠的水溶液发生取代反应生成D为-CHO,D能和银氨溶液发生银镜反应、酸

0HCH：＜

化生成E为-COOH-E发生缩聚反应生成高分子化合物I为H-fog-CO^H

3

[-CH0,F发生氧化反应生成G为C-COOH「快

.C发生消去反应生成F为II，G反

CH2

生加聚反应生成高分子化合物G为,据此解答.

本题考查了有机物的推断，关键是确定C的结构，再充分利用反应条件进行推断，需要

学生熟练掌握官能团性质与转化是关键，难度中等.

8.常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的

合成路线如图.

已知:

1RCHO+RCHzCHO稀、裂♦RCH&HO+H：O

(R、/?'表示炫基或氢)

n.醛与二元醇(如乙二醇)可生成环状缩醛:

(HiOH/O-CHz

RCIIO+।RCII|+H：O

(H：OH、O-CHz

回答下列问题.

(1)A的名称是乙醛，其核磁共振氢谱有种峰.

(2)C为反式结构，由B还原得到C的结构式为.

(3)C与M反应生成D的化学方程式为.

(4)E能使此的CCI4溶液褪色.N由A经反应①〜③合成.

a.反应①所需的反应条件是.b.反应②的反应类型是

C.F的名称为.d.反应③的化学方程式为.

(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是.

(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式为.

CH20HCH20H

【答案】2；+CH^JOOH

CHCHCH2OOCCH3+H20；稀NaOH、加热；加成反应；1一丁醇;

2CH；(CH:);0H-0：>2CH：(CH：):CHO-2H：O；CH3COOCH=CH2；

十小吐-nNaOH-^-^-CHaCH-^—-nCH：COONa

OOCCH?OHJn

【解析】解：A的名称是乙醛，即CH3cH0,结合题给信息I和A的核磁共振氢谱，可

以确定B为夕、一CH=CHCHO；由C为反式结构，由B还原得到，可以确定C中仍

具有C=C,被还原的基团应是-CHO,由此即可确定C的结构式

根据D的分子式白1%2。2,可以确定其不饱和度为6,结合生成D的反应条件，可确定

D为《"^-CH=CHCH2OOCCH3,进而确定M为乙酸；由PVB的结构简式和题给信

息II可确定其单体之一是CH3(CH2)2CHO,即N为CH3(CH2)2CHO；另一高分子化合物

PVA为十四部上

进而推出PVAc的单体为CH3COOCH=CH2；由A和N的结

OH

构简式，结合题给信息I即可推出E为，CH3CH=CHCHO,F^CH3(CH2)3OH,

(1)A为乙醛，A的核磁共振氢谱有两种峰，

故答案为:2；

(2)C为反式结构，说明C中含有碳碳双键.又因为C由B还原得到，B中含有醛基，因

H产20H

此C中含有羟基，故C的结构简式是

故答案为:

浓岬)\

(3)C与M反应生成D的化学方程式为

CH=CHCH2OOCCH3+H20,

CH20H

故答案为:+CIWOOH

△

CH=CHCH2OOCCH3+H20；

(4)根据PVB的结构简式并结合信息n可推出N的结构简式是CH3(CH2)2CH0,又因为

E能使小2的CC14溶液褪色,所以E是2分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成

的，即E的结构简式是CH3cH=CHCH0,然后E通过氢气加成得到F,所以F的结构

简式是CH3cH2cH2cH20H,名称为1-丁醇，F经过催化氧化得到N,方程式为

2CH：(CH:)；0H>0：>2CH;(CH:)：CHO-2H：O,

故答案为：a稀NaOH、加热；b加成反应；cl一丁醇；d

2CH；(CH:);0H>0:>2CH；(CH:):CHO-2H：O：

(5)由C和D的结构简式可知M是乙酸，由PVB和N的结构简式可知PVA的结构简式

是聚乙烯醇，因此PVAC的单体是乙酸乙烯酯，结构简式是CH3coOCH=(：山,

故答案为：CH3COOCH=CH2；

⑹PVAc的单体为CH3COOCH=CH2,则PVAc为十烟产土,

,含有酯基，能在

OOCCHi

碱性条件下水解生成十。"2fH土"和乙酸钠，反应的化学方程式为

OH

十小吐-nNaOH-^-^-CHaCH-^—

-nCH：COONa,

OOCCH?OHJn

故答案为:十C叼吐-nNaOHA+CH

2CH---nCH;COONa.

Jn

OOCCH3OH

A的名称是乙醛，即CH3CHO,结合题给信息I和A的核磁共振氢谱，可以确定B为

CH=CHCHO；由C为反式结构，由B还原得到，可以确定c中仍具有c=C,

CH20H

被还原的基团应是-CHO,由此即可确定C的结构式;根据D

的分子式好1山2。2,可以确定其不饱和度为6,结合生成D的反应条件，可确定D为

CH=CHCH2OOCCH3-进而确定M为乙酸；由PVB的结构简式和题给信息

II可确定其单体之一是CH3（CH2）2CH0,即N为CH3（CHZ）2CH0；另一高分子化合物PVA

।（CH2fH土,进而推出PVAC的单体为CH3COOCH=CH2;由A和N的结构简式,

为

0H

结合题给信息I即可推出E为，CH3CH=CHCHO,F为CH3（CH2）3OH.由此即可按题设

要求回答有关问题.

本题考查有机物的合成，为高考常见题型，综合考查学生分析能力和综合运用化学知识

的能力，题目难度较大，解答本题时注意把握题中的隐含信息，如各小题的中的信息，

为解答本题的关键，注意把握有机物官能团的结构和性质.

9.乙烯是重要的化工基础原料。用乙烯合成光学树脂CR—39单体的过程如下:

（c1H.0）（C3Qj（夕⑼

已知：i.CR—39单体结构简式是：

O

I

CH：—CHCH()--C—(X2H,CH,CH,CH,

3\/

O

ii.酯与醇有如下反应：RCOOR*+R*OH>RCOOR*+R（）11（R>R'、R"代表

煌基）

（1）乙烯转化为A的反应类型是,B中官能团名称是0

（2）在D、E的分子中，都只有一种化学环境的氢原子。

①D的结构简式是。

②E为五元环状化合物，E与CH30H反应的化学方程式是

(3)G与足量NaOH溶液反应的化学方程式是

(4)F的一种同分异构体K,其分子中不同化学环境的氢原子个数比是3:1:1:1,且

能与NaHCOs反应。

①K能发生消去反应，生成的有机物的结构简式是o

②K在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式是

(5)下列有关C的叙述正确的是(填写序号)

a.能与乙酸发生酯化反应

b.能与乙醇发生酯化反应

c.1molC最多能与2molNa反应

d.C的同分异构体不能发生银镜反应

【答案】(1)加成反应羟基

(2)①/\②

U

0,2傕化刘?CH.OH

2c

屋一乩+H30H差山CHAd-OCHs+尿0H

o

⑶CH2=CHCHqdoCH2cH=CH]-2NaOHNa2c034cH?=CHCH20H

(4)①CH2=CHC00H

②c。

l豆+(n-m