2024年高中化学新教材同步选择性必修第三册 第3章　阶段巩固课2　烃的衍生物

阶段巩固课2烃的衍生物[核心素养发展目标]1.了解烃的衍生物的主要化学性质，理解官能团与化学性质、反应类型之间的关系。2.能根据有机物分子中含有的官能团推测其性质。3.掌握常见有机物的相互转化。一、化学方程式的书写书写下列反应的化学方程式，并注明反应条件(1)(2)(3)(4)(5)与足量NaOH反应：＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋HCOONa＋CH3COONa＋H2O。(6)2分子形成环状酯：eq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋2H2O。(7)(8)二、有机物性质的判断与定量计算1．有机物性质的判断结构决定性质，有机物分子中有哪些官能团，则有对应的性质。物质官能团主要化学性质不饱和烃(碳碳双键)、—C≡C—(碳碳三键)①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃(碳卤键)①与NaOH水溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇—OH(羟基)①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③部分可发生催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)醚(醚键)如环氧乙烷()在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇酚—OH(羟基)①弱酸性(不能使石蕊溶液变红)；②与浓溴水反应生成白色沉淀；③显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)醛(醛基)①与H2加成生成醇；②被O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2等氧化剂氧化酮(羰基)易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)羧酸(羧基)①酸的通性；②酯化(取代)反应酯(酯基)发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)，碱性条件下生成羧酸盐和醇(或酚)酰胺(酰胺基)①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐；②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨_2.有机物化学反应的定量计算(1)不饱和碳原子与H2的加成反应～H2、—C≡C—～2H2、～3H2、～H2、～H2注意、不与H2加成。(2)醛基与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(R—CHO～2[AgNH32]OH～2Ag,R—CHO～2CuOH2～Cu2O,HCHO～4[AgNH32]OH～4Ag,HCHO～4CuOH2～2Cu2O))(3)卤代烃、酚或酯与NaOH溶液的反应eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(R—X～NaOH,,～2NaOH,～NaOH,～NaOH,～2NaOH))1．某有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应类型有()①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦中和A．①②③⑤⑥ B．①②③④⑤⑥⑦C．②③④⑤⑥ D．②③④⑤⑥⑦答案B解析①该有机物中含—OH、—COOH、酯基，能发生取代反应；②该有机物中含碳碳双键、苯环，能发生加成反应；③该有机物中含—OH，且与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上含H原子，能发生消去反应；④该有机物中含—OH、—COOH，能发生酯化反应；⑤该有机物中含酯基，能发生水解反应；⑥该有机物中含碳碳双键、—OH，能发生氧化反应；⑦该有机物中含羧基，能发生中和反应。2．某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与足量的金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为()A．1∶1∶1 B．2∶4∶1C．1∶2∶1 D．1∶2∶2答案B解析金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基和碳溴键水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1molM消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2mol、4mol、1mol。3．(2023·济南高二检测)西瑞香素是具有较强抗肿瘤活性的药物，其结构简式如图所示。下列有关叙述正确的是()A．该有机化合物能发生加成反应、氧化反应、水解反应、消去反应等B．该有机化合物能与FeCl3溶液发生显色反应C．1mol该有机化合物最多可与4molNaOH反应D．1mol该有机化合物最多可与10molH2加成答案B解析由该有机化合物的结构简式知，分子中含有的羟基为酚羟基，不能发生消去反应，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误、B正确；该有机化合物中的2个酯基水解后均会生成酚羟基和羧基，故1mol该有机化合物最多可与5molNaOH反应，C错误；该有机物含2个苯环、2个，故1mol该有机物最多可与8molH2加成，D错误。三、常见有机物的相互转化(1)卤代烃的桥梁作用烯或炔eq\o(,\s\up7(消去))卤代烃eq\o(→,\s\up7(水解))醇(2)醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用Aeq\o(,\s\up7(氧化),\s\do5(还原))Beq\o(→,\s\up7(氧化))CA可能为伯醇(含—CH2OH)，则B为醛，C为酸。1．有机物A的产量是衡量一个国家石油工业发展水平的标志，B、D是生活中常见的两种有机物，A、B、C、D、E五种物质存在如图所示转化关系。下列说法不正确的是()A．A的结构简式为CH2=CH2B．1molB可以与足量的Na反应生成0.5molH2C．图中转化涉及加成反应、氧化反应、酯化反应D．由B、D制备E的过程中浓硫酸只作吸水剂答案D解析由题意可知A为乙烯，结构简式为CH2=CH2；B为乙醇，1mol乙醇可以与足量的Na反应生成0.5molH2；A→B是加成反应，B→C→D是氧化反应，B＋D→E是酯化反应；B、D制备E的过程中浓硫酸作催化剂和吸水剂。2．分子式为C9H18O2的有机物A能在酸性条件下进行下列转化，同温同压下，相同质量的B和C的蒸气所占体积相同，下列说法不正确的是(A、B、C、D、E均为有机物)()A．E酸化后的有机物与C一定互为同系物B．符合上述转化关系的有机物A的结构有9种(不考虑立体异构)C．1molB完全转化为D转移2mol电子D．D到E发生氧化反应答案B解析由题意知A为酯，酸性条件下水解后得到的羧酸C含有4个C原子，而得到的醇B含有5个C原子，D与氢氧化铜在碱性条件下氧化得到的E应为羧酸盐，酸化后得到羧酸，与C一定互为同系物，故A、D正确；羧酸C有2种同分异构体，醇B有8种同分异构体，其中醇能被氧化成羧酸，说明羟基所连碳原子上有2个氢原子，共有4种，所以有机物A的结构有2×4＝8种，故B错误；B中含有羟基，被氧化成醛基，失去2个氢原子，所以1molB完全转化为D转移2mol电子，故C正确。3．有下列一系列反应，最终产物为草酸(乙二酸)。Aeq\o(→,\s\up7(NaOH，乙醇),\s\do5(△))Beq\o(→,\s\up7(Br2))Ceq\o(→,\s\up7(NaOH，H2O),\s\do5(△))Deq\o(→,\s\up7(O2，催化剂),\s\do5(△))Eeq\o(→,\s\up7(O2，催化剂),\s\do5(△))已知A为某一溴代物。请回答下列问题：(1)推测下列化合物的结构简式：B：____________________；E：_______________________________________________。(2)写出下列转化过程的化学方程式：A→B：________________________________________________________________________；D→E：________________________________________________________________________。(3)D与草酸在一定条件下生成的环状化合物的结构简式为______________________。答案(1)CH2=CH2OHC—CHO(2)CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))OHC—CHO＋2H2O(3)题组一常见含氧衍生物的结构与性质1．与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠均能反应的是()A.CH3CH2OH B.CH3CHOC.CH3OH D.CH3COOH答案D解析CH3CH2OH、CH3OH只能与钠反应放出氢气，与氢氧化钠和碳酸钠都不能反应，故A、C不符合题意；CH3CHO与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠都不能反应，故B不符合题意；CH3COOH与钠反应放出氢气，与氢氧化钠发生中和反应，与碳酸钠反应放出二氧化碳，故D符合题意。2．甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下：①加成反应②取代反应③氧化反应④消去反应⑤银镜反应⑥与新制的Cu(OH)2反应⑦酯化反应。下列对它们能发生的反应类型的判断正确的是()A．甲：①②③④⑥⑦ B．乙：①②③⑤⑥⑦C．丙：①②③④⑤⑥⑦ D．丁：②③④⑤⑥⑦答案B3.中药莪术有行气破血，消积止痛之功效，莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是()A．莪术二醇的分子式为C15H26O2B．莪术二醇可以使酸性KMnO4溶液褪色C．莪术二醇分子中含有两个醇羟基，可以被催化氧化得到二元醛D．一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物答案C解析由其结构简式可知其分子中含有醇羟基，具有还原性，含有碳碳双键，极易被氧化，故莪术二醇可以使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；只有与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基才能被氧化成醛基，而莪术二醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，故C错误；由其结构简式可知该分子含有碳碳双键，在一定条件下可发生加聚反应得到高聚物，故D正确。4．乙酸异丁香酚酯主要用于配制树莓、草莓、浆果和混合香辛料等香精，其结构简式如图。下列说法正确的是()A.异丁香酚的分子式是C10H12O2，分子中含氧官能团为羟基和醚键B．乙酸异丁香酚酯中的所有碳原子不可能在一个平面内C．乙酸异丁香酚酯能与溴水发生加成反应和取代反应D．1mol乙酸异丁香酚酯最多能与1molNaOH发生反应答案A解析异丁香酚()的分子式是C10H12O2，分子中含氧官能团为羟基和醚键，故A正确；乙酸异丁香酚酯中的所有碳原子可能在一个平面内，故B错误；乙酸异丁香酚酯能与溴水发生加成反应，但不能发生取代反应，故C错误；1mol乙酸异丁香酚酯最多能与2molNaOH发生反应，故D错误。5．(2022·苏州高二检测)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图：下列关于茉莉醛的叙述错误的是()A．能被酸性KMnO4溶液氧化B．在一定条件下能与溴发生取代反应、加成反应和氧化反应C．被催化加氢的最后产物的分子式是C14H26OD．能与溴化氢发生加成反应答案C解析茉莉醛的结构中含有碳碳双键和醛基，故其能被酸性KMnO4溶液氧化，A正确；茉莉醛含有碳碳双键，能与Br2等发生加成反应，含有醛基，能与溴水等发生氧化反应，含有苯环，可在一定条件下与液溴发生取代反应，B正确；茉莉醛与H2发生加成反应时，双键、醛基和苯环均能加氢，其最后加成产物的分子式应是C14H28O，C错误；茉莉醛分子中含有碳碳双键，能与溴化氢发生加成反应，D正确。题组二有机反应中的定量关系6．等物质的量的桂皮酸()在一定条件下分别与足量溴水、氢气、碳酸氢钠溶液和乙醇反应时，消耗物质的量最小的是()A．Br2 B．H2C．NaHCO3 D．CH3CH2OH答案D解析1mol桂皮酸中含有1mol苯环、1mol碳碳双键和1mol羧基，在一定条件下，1mol桂皮酸能够与1molBr2发生加成反应；能够与4mol氢气发生加成反应；能够与1mol碳酸氢钠反应放出1mol二氧化碳；桂皮酸与乙醇的反应为酯化反应，属于可逆反应，1mol桂皮酸消耗乙醇的物质的量小于1mol。7．木质素是制浆造纸工业的副产物，具有优良的物理化学特点，因得不到充分利用，变成了制浆造纸工业中的主要污染源之一，不仅造成严重的环境污染，而且造成资源的重大浪费。木质素的一种单体结构简式如图所示，下列说法错误的是()A．遇FeCl3溶液显紫色B．1mol该物质最多能消耗4molH2C．1mol该物质最多能消耗3molBr2D．该物质的分子式是C10H12O3，不属于芳香烃答案C解析羟基直接连苯环形成酚，酚遇FeCl3溶液显紫色，A对；苯环消耗3molH2，碳碳双键消耗1molH2，共计4molH2，B对；苯环上羟基邻位取代，碳碳双键加成，共消耗2molBr2，C错。题组三常见含氧衍生物之间的相互转化8．酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为CH3CHOHCOOH，乳酸经一步反应能生成的物质是()①CH2=CHCOOH②③④⑤⑥A．③④⑤ B．除③外C．除④外 D．全部答案B解析乳酸发生消去反应可得①，发生氧化反应可得②，乳酸分子内发生酯化反应可生成④，分子间发生酯化反应可生成⑤或⑥。9．已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚，下列化合物中的溴原子在适当条件下水解，假设都能被羟基取代(均可称为水解反应)，所得产物能与NaHCO3溶液反应的是()A． B．C． D．答案C解析A项，物质的水解产物是芳香醇，不与NaHCO3溶液反应；B、D项，两种物质水解后都得到酚，由于酚的酸性比碳酸弱，所以B、D两项物质的水解产物不与NaHCO3溶液反应；C项，物质水解后得到羧酸，能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。10．有机物Q的结构简式为，下列关于Q性质的叙述正确的是()A．酸性条件下水解能得到两种有机产物B．不能与NaHCO3溶液反应放出气体C．与足量溴水反应时，n(Q)∶n(Br2)＝1∶3D．与足量NaOH溶液反应时，n(Q)∶n(NaOH)＝1∶8答案D解析1个Q分子中含有5个—OH、1个—COOH和1个酯基，酸性条件下水解时生成的产物只有一种：；Q中含有—COOH，能与NaHCO3反应；Q分子中酚羟基共有4个邻、对位氢原子，故充分反应时，n(Q)∶n(Br2)＝1∶4；Q与足量NaOH溶液反应时，1molQ消耗8molNaOH(酯基消耗2mol)。11．(2023·徐州高二检测)尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示，下列说法正确的是()A．1mol酪氨酸既能与含1molHCl的盐酸反应，又能与含2molNaOH的溶液反应B．酪氨酸能发生加成反应、取代反应、消去反应C．1mol对羟基苯丙酮酸最多可与5molH2加成D．1mol尿黑酸最多可与含2molBr2的溶液反应答案A解析酪氨酸中含有1个氨基、1个羧基和1个酚羟基，氨基可与盐酸反应，羧基和酚羟基可与NaOH反应，A正确；酪氨酸中苯环能发生加成反应，苯环、氨基、羧基均可发生取代反应，但均不能发生消去反应，B错误；对羟基苯丙酮酸中的苯环、酮羰基可与H2加成，羧基中的碳氧双键不能发生加成反应，因此1mol对羟基苯丙酮酸最多可与4molH2加成，C错误；尿黑酸中苯环上酚羟基邻、对位的氢原子能与溴发生取代反应，所以1mol尿黑酸最多可与3molBr2反应，D错误。12．依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X经过多步反应合成：下列说法正确的是()A．X与Y所含的官能团种类不同但个数相等B．可用酸性KMnO4溶液鉴别X和YC．1molY能与6molH2或3molNaOH发生反应D．依曲替酯能发生加成、取代、氧化反应答案D解析X含有2个酯基、1个碳碳双键，Y含有1个(酚)羟基、1个酮羰基、1个酯基、1个碳碳双键，X与Y所含的官能团种类、个数都不相同，A错误；X和Y中苯环上都含有甲基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成—COOH，B错误；Y中苯环、酮羰基、碳碳双键都能与氢气在一定条件下发生加成反应，酚羟基、酯基水解生成的羧基都能与NaOH反应，所以1molY能与5molH2或3molNaOH发生反应，C错误；依曲替酯中含有碳碳双键、醚键、苯环、酯基，具有烯烃、醚、苯和酯的性质，能发生加成反应、取代反应、水解反应、氧化反应等，D正确。13．(2022·辽宁朝阳高二检测)以乙炔为原料制备乙酸和聚丙烯酸甲酯的路线如图所示(部分反应条件已省略)，下列说法正确的是()A．聚甲基丙烯酸甲酯的链节为B．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别CH2=CHCOOH和甲醇C．反应①③④的原子利用率均为100%D．反应②中需要加入浓硫酸作催化剂和脱水剂答案C解析聚甲基丙烯酸甲酯的结构简式为，链节为，A不正确；烯烃和甲醇都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以不能用其鉴别CH2=CHCOOH和甲醇，B不正确；反应①③④分别为加成反应、加聚反应、加成反应，原子利用率均为100%，C正确；反应②是酯化反应，浓硫酸作催化剂和吸水剂，D不正确。14．(2022·河南洛阳高二联考)药物X是治疗咳喘、免疫性疾病的常用药物，其结构简式如图所示。回答下列问题：(1)X能发生__________(填字母)。a．取代反应 b．消去反应c．加成反应 d．氧化反应(2)1molX与足量的氢氧化钠溶液充分反应，消耗氢氧化钠的物质的量为__________mol。(3)1molX在一定条件下与足量H2充分反应，消耗H2的物质的量为__________mol。(4)工业上合成X的原料之一为M()。①M的分子式为______；该分子中最多有______个碳原子共面。②下列能鉴别M和X的试剂是______(填字母)。a．溴水 b．酸性KMnO4溶液c．FeCl3溶液 d．Na2CO3溶液答案(1)abcd(2)3(3)5(4)①C9H8O49②d解析(1)X分子中含有酚羟基，且酚羟基邻、对位上有H原子，能发生苯环上的取代反应；有醇羟基，能和HX、羧酸等发生取代反应；有酯基，能发生水解反应，水解反应也是取代反应；X分子中有醇羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应；X分子中有苯环、碳碳双键和酮羰基，能发生加成反应；X分子能发生氧化反应。(2)酚羟基和酯基都与NaOH反应，所以1molX与NaOH溶液充分反应，消耗3molNaOH。(3)苯环、碳碳双键以及酮羰基都能和氢气加成，酯基不能和H2加成，1mol苯环能和3molH2加成，1mol碳碳双键和1mol酮羰基分别能和1molH2加成，所以1molX在一定条件下与足量H2充分反应，消耗H2的物质的量为5mol。(4)①苯环是平面结构，碳碳双键以及和双键碳原子相连的四个原子也处于同一平面，碳碳单键可以旋转，分子中所有碳原子都可能在同一平面上，所以该分子中最多有9个碳原子共面。②M和X分子中都有碳碳双键，都能和溴水加成使其褪色，也均能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色；都有酚羟基，都能和FeCl3溶液发生显色反应，故abc都不能鉴别M和X；M分子中有羧基，向M中逐滴加入碳酸钠溶液时会