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文档简介

第一章

第二节烯烃

炔烃0第2课时

炔烃

氢的二碳化物1836年,戴维•爱德蒙德在加热木炭和碳酸钾制取金属钾时,将残渣(碳化钾)投进水中,产生一种气体,发生爆炸,分析确定这一气体的化学组成元素是C、H,称它为“一种新的氢的二碳化物”(当时采用碳的原子量等于6计算)。实际上戴维·爱德蒙德发现的是乙炔。思考:乙炔的结构和性质?新课导入

K2C+2H2O→C2H2↑+2KOH已知乙炔的分子式为C2H2,请画出其电子式。炔烃1.乙炔的结构---有一个碳碳三键,其中一个σ键结合较牢固,另两个π键结合不牢固,易断裂炔烃1.乙炔的结构(1)电子式(2)结构式(3)结构简式×(4)球棍模型与空间填充模型碳原子杂化:sp(5)结构特点空间构型:直线形炔烃1.乙炔的结构(6)最简式CH键角为180°

键角为180°

对比乙烷、乙烯、乙炔的结构烃乙烷乙烯乙炔分子式结构简式结构特点C2H6

C2H4

C2H2

CH3CH3

CH2=CH2

CH≡CH

碳碳单键(σ键)饱和碳碳双键(1个σ键、1个π键)不饱和碳碳三键(1个σ键、两个π键)不饱和乙炔和乙烯结构上的相同和不同相同:都含有不饱和键,都有σ键和π键不同:双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键炔烃乙炔是无色无味的气体,密度比相同条件下的空气稍小,微溶于水,易溶于有机溶剂。乙炔俗称电石气炔烃2.乙炔的物理性质思考:实验室怎么制取乙炔的呢?碳化钙俗称:电石

常含有磷化钙Ca3P2,硫化钙CaS等杂质

英文名:CalciumCarbide

商品编号:28491000

CASNO.:75-20-7

分子式:CaC2

物理性状:工业品是灰色,黄褐色或黑色固体,含碳化钙较高的呈紫色,比重2.22(18℃),熔点2300℃。碳化钙为何叫电石?CaCO3

CaO+CO2↑高温以焦炭、CaO为原料,在电弧炉中,高温下反应2500℃CaO+3C

CaC2+CO↑资料在线实验原理CaC2+2H2O

→Ca(OH)2+C2H2↑CCCa反应过程分析CCCa2+2-CCCa+HO-HHO-H离子化合物CaC2CCHH+Ca(OH)2炔烃3.乙炔的实验室制法放出大量的热反应十分剧烈我国古时曾有“器中放石几块,滴水则产气,点之则燃”的记载

CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物,请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,写出下列反应的有机产物:A.ZnC2水解生成

)B.Li2C2水解生成(

)C.Mg2C3水解生成(

)D.Al4C3水解生成(

)C2H2CH4C3H4C2H2碳的阴离子结合水电离H+,形成烃深化理解规律:实验装置固+液→气注意:杂质与水反应产生H2S、PH3等气体,有难闻的臭味炔烃3.乙炔的实验室制法电石与水反应非常剧烈,为了减小其反应速率如何除去这些杂质呢?H2SPH3H3PO4CuS炔烃3.乙炔的实验室制法CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO48CuSO4+2PH3+8H2O=8Cu↓+2H2PO4+8H2SO4实验装置除去H2S等杂质气体,防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验检验性质尾气处理炔烃3.乙炔的实验室制法a.用饱和食盐水代替水的作用是减缓电石与水反应的速率。b.乙炔点燃之前要检验其纯度,防止爆炸。c.用排水法收集注意事项炔烃3.乙炔的实验室制法实验记录实验内容实验现象实验现象(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中(4)点燃纯净的乙炔反应剧烈,产生大量气泡溶液褪色溶液褪色火焰明亮并伴有浓烈的黑烟电石和水反应产生气体乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应乙炔能与溴反应乙炔能燃烧炔烃3.乙炔的实验室制法实验分析乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应乙炔能与溴反应乙炔能燃烧C2H2+2KMnO4+3H2SO4=2CO2+K2SO4+2MnSO4+4H2O2C2H2+5O24CO2+2H2O点燃+Br21:11:2CHBrCHBrCHBr2CHBr2(1,2­-二溴乙烯)(1,1,2,2­-四溴乙烯)CHCH氧炔焰的温度可达3000℃以上,可用于焊接或切割炔烃3.乙炔的实验室制法下列哪种装置可以用来做为乙炔的制取装置?CDEF√√AB想一想通过实验室制乙炔及乙炔的性质实验,说明乙炔具有哪些化学性质呢?思考:孙先辉炔烃4.乙炔的化学性质氧化反应1.可燃性甲烷乙烯乙炔规律:有机物中碳的含量越高,燃烧时放出的热量越多,火焰越明亮,并产生浓烟1.火焰明亮,并伴有浓烈的浓烟,同时放出大量的热,氧炔焰的温度可超过3000℃,可用于焊接或切割金属2.乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,点燃前要验纯!此现象也可用于三者鉴别孙先辉炔烃4.乙炔的化学性质氧化反应1.可燃性2.使酸性KMnO4溶液褪色2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O乙烯醇不稳定,很快转化为乙醛乙炔在一定条件下能与氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应CHCH+HCl催化剂CH2CHClCHCH+H2O催化剂CHCH+H2催化剂CH2CH2CH3CH3催化剂+H2CH2CHOHCH3CHO炔烃4.乙炔的化学性质加成反应CH≡CH与HCl在一定条件下反应,可能的产物有哪些?

CH≡CH+HClCH2=CHCl催化剂CH2=CHCl+HClCH3CHCl2

催化剂CH2=CHCl+HClCH2ClCH2Cl催化剂练一练2000年,美国和日本三位科学家因为对导电聚合物的发现和发展而获得诺贝尔化学奖。这种导电聚合物的主要成分为聚乙炔,聚乙炔是怎样获得的?孙先辉炔烃4.乙炔的化学性质加聚反应一定条件CHCHnCHCHn聚乙炔(导电塑料)定义官能团通式物理性质炔烃的结构与性质分子里含有碳碳三键一类脂肪烃。

熔、沸点随碳原子数的增加而递增,其中碳原子数小于等于4的炔

烃是气态烃,乙炔是最简单的炔烃名称为碳碳三键,结构简式为—C≡C—炔烃只有一个碳碳三键时,其通式为CnH2n-2(n≥2)(环烯烃或二烯烃)炔烃注意:符合CnH2n-2的烃不一定是炔烃化学性质氧化反应加成反应加聚反应选主链编位号写名称炔烃的命名将含三键的最长碳链作为主链,并按主链所含碳原子数称为“某炔”从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位先用中文数字“二、三……”在炔的名称前表示三键的个数;然后在“某炔”前面用阿拉伯数字表示双键的位置(用碳碳三键碳原子的最小编号);最后在前面写出取代基的名称、个数和位置3-甲基-1-丁炔CH3HCCCHCH3炔烃(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式,并用系统命名法命名。思考与讨论P40CH≡C(CH2)2CH3

1­戊炔(2)请写出1­丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式,并分析该反应中化学键和官能团的变化。CH3CH2CH2CH3CH≡C—CH2CH3+2H2催化剂△思考与讨论P40(3)某炔烃通过催化加氢反应得到2­甲基戊烷,请由此推断该炔烃可能的结构简式,并命名。(CH3)2CHC≡CCH3

、(CH3)2CHCH2C≡CH4-甲基-2­戊炔4-甲基-1­戊炔思考与讨论P40

烷烃烯烃炔烃通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)代表物CH4CH2==CH2CH≡CH结构特点全部单键;饱和链烃含碳碳双键;不饱和链烃含碳碳三键;不饱和链烃烷烃、烯烃、炔烃结构比较归纳总结烷烃、烯烃、炔烃化学性质的比较

烷烃烯烃炔烃化学性质取代反应光照卤代--加成反应-能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮,伴有黑烟燃烧火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应-能发生鉴别溴水和酸KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色归纳总结三聚成环反应CCHHCHCHCHCHCCHHCHCHCHCH不同条下,乙炔可二聚、三聚、四聚。拓展延伸

根据碳碳单键、双键和三键的结构特征推测,化合物CH3-CH=CH-C≡C-CH3分子中位于同一平面内的碳原子最多有______个。思考讨论:秘诀一

牢记典型分子的空间结构典型分子CH4CH2=CH2CH≡CH空间结构球棍模型原子共面共线情况正四面体形平面形直线形有且只有3个原子共平面6个原子共平面4个原子共直线秘诀二

将典型分子拓展即氢原子部分或全部被其他原子或原子团替换烃烷烃烯烃炔烃球棍模型碳原子共面共线情况5个碳原子构成正四面体,有且只有3个碳原子共平面4个碳原子共平面4个碳原子共直线6

根据碳碳单键、双键和三键的结构特征推测,化合物CH3-CH=CH-C≡C-CH3分子中位于同一平面内的碳原子最多有______个。思考讨论:炔烃炔烃的结构与物理性质炔烃及其结构炔烃的物理性质乙炔乙炔的结构乙炔的物理性质乙炔实验室制法炔烃的命名烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较课堂总结1.下列关于乙炔的说法正确的是A.乙炔可做水果的催熟剂

B.实验室制备乙炔可用启普发生器C.乙炔在空气中燃烧只生成少量黑烟

D.氧炔焰可用于焊接金属课堂练习D2.下列关于炔烃的叙述正确的是A.1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应D.炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色

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