卤代烃高二化学课件(人教版2019选择性必修3)_第1页
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文档简介

1、通过1-溴丁烷取代反应和消去反应探究实验进行对比和归纳,形成“化学反应可以调控”的观念,通过类比迁移形成对卤代烃反应基本规律的认识。2、通过了解卤代烃在生活中的应用,认识化学对满足人类生活需要的积极贡献,树立保护环境和可持续发展的意识。卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律。卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律。OHCCHCC消去反应取代反应NaOH乙醇水△△XCCH卤代烃官能团:化学性质:物理性质:常温少数是气体多数是液体或气体,不溶于水,除一氯代物外密度比水大。碳卤键温故而知新烷烃和卤代烃的比较比较项目烷烃卤代烃(以饱和一元卤代烃为例)代表物通式结构特点物理性质水溶性密度熔、沸点化学性质取代反应加成反应消去反应CH4链状、C-C键、C-H键C2H6BrCnH2n+2链状、C-C键、C-H键、C-X键不溶不溶比水小一氟代烃、一氯代烃比水小随C原子数增大而增大比具有相同碳原子数的烃沸点高光照、卤素单质氢氧化钠水溶液、加热无无无氢氧化钠醇溶液、加热CnH2n+1X1-溴丁烷的化学性质(1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇?波谱分析:红外光谱法、核磁共振氢谱提出问题卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物?讨论与实验(2)如图3-3所示,向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片,微热。将产生的气体通入盛水的试管后,再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。1-溴丁烷的化学性质实验探究实验装置:实验现象:反应原理:酸性KMnO4溶液褪色比较与分析1-溴丁烷的化学性质比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应,完成下表,分析反应条件对化学反应的影响。反应类型取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论CH3CH2CH2CH2Br、NaOH乙醇溶液、加热CH3CH2CH2CH2OH、NaBrCH3CH2CH=CH2、NaBr、H2O1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。水溶液、加热CH3CH2CH2CH2Br、NaOH有醇则烯(炔)无醇则醇(1)如图3-3所示,为什么要在气体通入酸性高猛酸钾溶液前先通入盛水的试管?除了酸性高猛酸钾溶液,还可以用什么方法检验生成物?此时还有必要将气体先通入水中吗?因受热而挥发的乙醇也能使高锰酸钾褪色,所以要先通过水除去乙醇,防止干扰实验。还可以利用溴水、溴的CCl4溶液检验丁烯。此时不需要先通入水中。乙醇与溴不反应,不会干扰乙烯的检验。2-丁烯CH2=CHCH2CH31-丁烯CH3CH=CHCH3思考与讨论1-溴丁烷的化学性质(2)预测2﹣溴丁烷发生消去反应的可能产物。例1、写出氯乙烷、2-溴丙烷、

1,2-二氯乙烷分别与NaOH的水溶液加热发生反应的化学方程式。卤代烃中卤素原子的检验取少量卤代烃于试管中,加入NaOH水溶液,加热,加入过量硝酸酸化,再加几滴硝酸银溶液。若产生白色沉淀,证明卤代烃中含有氯元素;若产生淡黄色沉淀,证明卤代烃中含有溴元素;若产生黄色沉淀,证明卤代烃中含有碘元素。思考与讨论例2、能够证明某卤代烃中存在氯元素的操作及现象是()A、在卤代烃中直接加入稀硝酸酸化的AgNO3溶液,产生白色沉淀B、加蒸馏水,充分搅拌后,加入AgNO3溶液,产生白色沉淀C、加入NaOH溶液,加热后加入稀硝酸酸化,然后加入AgNO3溶液,产生白色沉淀D、加入NaOH的乙醇溶液,加热后加入AgNO3溶液,产生白色沉淀C已知,同一个碳原子上面连有两个或多个羟基不稳定,会发生分子内脱水形成羰基:判断下列卤代烃与氢氧化钠水溶液共热的有机产物①②③CH3CHO思考与讨论有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。温故而知新消去反应的发生条件1、邻位碳原子上必须有氢原子(β-H),否则不能发生消去反应。2、NaOH的乙醇溶液、加热。归纳总结若卤代烃能消去,则消去的产物只有一种吗?例3、下列卤代烃能发生消去反应的是?消去的产物有几种?①CH3I−CH2Br③BrCH3CH−CHCH3Br⑤−Br⑥CH3−C−CH2BrCH3CH3②CH3CHBr2④④⑤能发生消去反应3、有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成多种产物。

例如:

1、没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。2、有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如:卤代烃的消去反应规律发生消去反应的产物为4、二卤代烃发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。

例如:卤代烃的消去反应规律例4、写出下列物质分别与NaOH的乙醇溶液加热发生反应的化学方程式。①②例5、下列有机化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是(

)BA、CH3ClC、D、B、例6、下列卤代烃在NaOH的乙醇溶液中加热得到的烯烃分别有几种?1种3种__________卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似,能发生加成反应和加成聚合反应。nCF2=CF2—CF2—CF2—n聚氯乙烯管道含氟聚合物制成的充气薄膜建材练习1、关于卤代烃的下列说法不正确的是(

)A、卤代烃不属于烃B、卤代烃不溶于水,易溶于有机溶剂C、有的卤代烃可用作有机溶剂D、所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃D练习2、下列卤代烃属于CH3CH2Cl同系物的是(

)C、CH2=CHCl D、CH2ClCH2Cl—ClA、CH3Cl B、A练习3、1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热反应,下列叙述正确的是(

)A、产生的官能团相同B、产物互为同分异构体C、碳氢键断裂的位置相同D、产生的官能团不同D练习4、在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加入NaOH溶液

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