1.2.1研究有机化合物的一般方法分离提纯课件高一化学人教版选择性必修3

组织建设

研究有机化合物的一般方法（第1课时

分离、提纯

）第一章

有机化合物的结构特点与研究方法研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗产品分离提纯定性分析

定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式红外光谱核磁共振氢谱X射线衍射(质谱)20世纪60年代，人类饱受疟疾之害，屠呦呦通过整理中医药典籍、走访中医，汇集编写了640余种治疗疟疾的中药单秘验方集。她以萃取原理为基础，通过乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法，富集了青蒿的抗疟组分，最终带领团队于1972年发现了青蒿素。思考：有机物分离与提纯的常用方法？分离与提纯的区别有机化合物的分离与提纯将混合物中的各组分逐一分开，分别得到纯净物分离将混合物中的杂质去除，只保留被提纯物提纯一、分离、提纯物理方法：有机物提纯的常用物理方法蒸馏化学方法：色谱法萃取重结晶一般是加入或通过某种试剂进行化学反应利用有机物与杂质物理性质差异进行分离除杂原则：①不增、不减、易分离、易复原②方法简便易行③途径最佳（步骤少、转化率高、无副产物等）(被提纯物质可增加)(还原为初始状态)1、蒸馏（2）用途:

①有机物热稳定性较强（1）定义:②与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）

分离、提纯沸点不同的液态有机物蒸馏装置利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏；（3）条件:思考：直接蒸馏得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水

酒精？先加生石灰（CaO），再蒸馏甲醇乙醇水沸点/℃64.778.3100工业乙醇工业乙醇95.6%无水乙醇99.5%以上蒸馏蒸馏吸水剂（生石灰）蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管锥形瓶蒸馏装置牛角管直型冷凝管蒸馏烧瓶尾接管锥形瓶温度计(4)温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处(5)冷凝水，下口流入，上口流出(3)投放沸石或瓷片防止液体暴沸(1)烧瓶底加垫石棉网(2)溶液体积约为烧瓶体积1/3—2/3（3）实验室常用的蒸馏装置：牛角管直形冷凝管球形冷凝管：冷凝回流蛇形冷凝管1.下列关于蒸馏的实验操作说法正确的是（）A.蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分离B.蒸馏烧瓶可以用酒精灯直接加热C.开始蒸馏时，应该先加热，再开冷凝水；蒸馏完毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯D.苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分离A产物二氯甲烷三氯甲烷四氯化碳沸点40℃62℃77℃甲烷与氯气发生取代反应，反应历程如下：

分离液态混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法思考与讨论2、重结晶（1）原理：利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度的不同，使有机物从溶剂中析出的过程，是提纯固态有机物的常用方法。（2）适用范围：②被提纯有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，容易冷却结晶析出晶体①杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，且受温度已影响不大，易于除去关键：选择适当的溶剂【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？温度/℃255075溶解度/g0.340.852.2

【资料】苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为,熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下【实验】（1）观察粗苯甲酸样品的状态。（2）将1g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。（3）使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。（4）待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。加热溶解趁热过滤冷却结晶重结晶加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出,减少过滤过程中的溶质损失

回顾实验，回答下列问题重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？问题1粗产品加热溶解趁热过滤冷却结晶提纯产品过滤洗涤干燥称量溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？问题2原理：苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？问题3搅拌和引流不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。温度极低时，水也会结晶，不利于实验进行。如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？问题4用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集n次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除净。回顾实验，回答下列问题温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？问题3结晶有两种冷却结晶蒸发结晶降低温度使晶体析出适用于提纯溶解度受温度影响变化较大的物质减少溶剂使晶体析出适用于提纯溶解度受温度影响变化不大的物质区别不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液

(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤如何洗涤结晶或沉淀？重结晶1.下列有关苯甲酸重结晶实验中操作说法正确的是（）A.粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤B.趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热C.趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间D.温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验B2．关于粗苯甲酸(含有少量氯化钠和泥沙)的分离提纯实验，下列说法错误的是()A．苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高变化不大B．将热饱和溶液趁热过滤的目的是为了除去泥沙，并减少苯甲酸的损失C．将滤液冷却结晶后再过滤，可以除去氯化钠D．如需进一步提纯产品，可以再次配成热饱和溶液，趁热过滤并降温结晶A思考：如何进行萃取呢？青蒿素的提取采用了以萃取原理为基础，通过乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法，富集了青蒿的抗疟组分。3、萃取②萃取剂的选择条件c.溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中的大得多a.萃取剂和原溶剂互不相溶利用有机物在两种互不相溶且密度不同的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中。①原理：b.萃取剂和原溶剂、溶质均不发生化学反应(2)液-液萃取：(1)固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。常用萃取剂：密度小于水的：苯(烃类)、乙醚、乙酸乙酯；密度大于水的：氯仿、四氯化碳,二氯甲烷等（1）主要仪器分液漏斗，烧杯，铁架台（2）操作步骤：静置分层振荡、排气检漏，装液将萃取后的两层液体分开的操作萃取有机化合物的分离与提纯实验操作加入萃取剂后充分振荡，____________，然后打开分液漏斗上方的________和下方的________将两层液体分离，下层液体从________流出，并及时关闭活塞，上层液体从________倒出静置分层玻璃塞活塞下口上口装液振荡静置分液（6）注意事项：①分液漏斗使用前需检漏。②分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3。③分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。④分液漏斗分液通过打开上方的玻璃塞和下方的活塞。屠呦呦的创意有两个：一是改“水渍”为“醇提”，因为青蒿素为脂溶性而非水溶性，适合用有机溶剂提取；二是改“高温乙醇提取”为“低温乙醚提取”，因为高温能使青蒿素失效。青蒿素低温萃取1.下列关于萃取操作的说法正确的是（）A.从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂B.萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出C.用一种有机溶剂提取水溶液中的某物质，静置分液后，“水层”应在上层D.萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应D2.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)酒精易溶于水，所以酒精与汽油可用分液漏斗进行分离()(2)直接蒸馏含水10%的酒精可得到无水乙醇()(3)利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下()(4)碘在水中的溶解度很小，但易溶于有机溶剂，所以可用酒精萃取碘水中的碘单质()(5)苯萃取碘水分液后，可将苯蒸馏出去得到被提纯的碘，加热时温度不能太高，否则碘升华()(6)重结晶中要求杂质溶解度比被提纯的物质小才能进行分离()(7)分离和提纯都只用到物质的物理性质，与化学性质无关(

)(8)重结晶的三个基本步骤中都用到了玻璃棒(

)××××√×××3、下列分离或除杂的方法不正确的是（）A.用分液法分离水和酒精B.用蒸馏法分离苯和溴苯C.用重结晶方法提纯苯甲酸D.用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体4、下列实验方案不合理的是（）A.用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等B.分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法C.可用苯将溴从溴苯中萃取出来D.可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳AC5、下列各组混合物的分离或提纯方法不正确的是（

）

A.用过滤法分离Fe(OH)3胶体和FeCl3溶液的混合物

B.用重结晶法提纯NaCl和KNO3的混合物中的KNO3C.用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物

D.用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混合物A6．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：由此推知分离A和B的最佳方法是()A．萃取 B．结晶 C．蒸馏 D．分液物质分子式熔点(℃)沸点(℃)密度(g/cm3)水溶性AC3H6O2-9857.50.93可溶BC4H8O2-84770.9可溶【答案】C【详解】根据A、B的数据，A和B的沸点不同，可利用蒸馏的方法分离A和B的混合液，答案为C。7．将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8℃的易挥发性液体)和CH3COOH分离的最佳方法()A．加热蒸馏B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离C．加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入硫酸，蒸出乙酸D．和Na反应后进行分离【答案】C【详解】A．乙酸易挥发，直接蒸馏得不到纯净物，A不符合题意；B．乙酸与碳酸钠反应后，与乙醛混溶，不能萃取分离，B不符合题意；C．先加入烧碱溶液，乙酸与NaOH反应生成的乙酸钠可增大与乙醛的沸点差异，蒸馏时先蒸出乙醛，再加入H2SO4，使乙酸钠与其反应再生成乙酸，然后蒸出乙酸，C符合题意；D．乙酸与Na反应生成乙酸钠，分离混合物应再使乙酸钠转化为乙酸，D不符合题意；综上所述答案为C。色谱法当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。俄国植物学家茨卫特让溶有绿