有机推断与合成路线（练）-2023年高考化学二轮复习讲练测（新高考专用）（原卷版）

专题17有机推断与合成路线

国练基础

1.酮基布洛芬是一种常用的解热镇痛药，通过抑制前列腺素的生成可达到缓解疼痛的作用，并有解热、抗

(1)B中官能团的名称为,B-C的反应类型为。

(2)从组成和结构角度阐述E和F的关系：o

(3)下列有关酮基布洛芬的叙述正确的是o

①能发生取代反应和加成反应

②Imol该物质与碳酸钠反应生成44gCO2

③Imol该物质最多能与8moi比发生加成反应

@lmol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为Imol

CH,OH

AN

(4)口服布洛芬对胃、肠道有刺激，用对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，发生反应的

化学方程式是。

(5)H为C的同分异构体，则符合下列条件的H有种。

①除苯环外不含其他环状结构；②含有硝基，且直接连在苯环上；③苯环上只有两个取代基。

0

II

(6)请写出用乙烯和碳酸二甲酯(也＜：一0一€：—0—0^)为原料(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程

图示例见本题题干)，设计制备异丁酸的一种合成路线流程图_____O

2.一种以简单有机物为原料合成某药物中间体K的流程如下:

已知:

OH

i)Ri—CHO/

~H)H20~"R1|、RI

R-BrRMgBr------

ZMCO

-----------2=-------RCOOH

回答下列问题：

(1)B的名称是(用系统命名法命名)，J中官能团的名称为。

(2)FTG的试剂、条件是»

(3)已知K是环酯，则J—K的反应类型是。

(4)E—F的化学方程式为o

(5)在I的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有种(不包括立体异构体)。

①能与FeC1溶液发生显色反应；②苯环上只含2个取代基；③含3个甲基。

其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：9的结构简式为

(6)参照上述合成路线，设计以2-丁醇为原料合成2-甲基丁酸的合成路线(其他无机试剂及溶剂任选)。

3.K是某药物的活性成分，K的结构简式为,K的一种合成路线如下:

I

请回答下列问题：

(1)A的分子式为。

(2)C-E的反应类型是.1个K分子含个手性碳原子。

(3)设计E-G、J—K的目的是。

(4)已知：1和J互为同分异构体。写出J-K的化学方程式：o

(5)在C的芳香族同分异构体中，既能遇氯化铁溶液显紫色，又能发生银镜反应和水解反应的结构有

种，其中，核磁共振氢谱上有5组峰的结构简式为o

(6)邻羟基苯甲酸(水杨酸)是制备阿司匹林的中间体。以邻甲基苯酚和CH30cH为原料经三步制备水杨酸,

设计合成路线(其他试剂自选)。

4.布洛芬是-一种常用的解热镇痛药，通过抑制前列腺素的生成可达到缓解疼痛的作用，并有解热、抗炎的

作用，尤其对近期新型冠状病毒感染引起的发热症状有很好的治疗作用。以有机物A为原料制备布洛芬(H)的

一种合成路线如图所示：

回答下列问题：

(1)B—C的反应类型为,D的名称为,G中的官能团名称为

(2)从组成和结构特点的角度分析C与E的关系为。

(3)下列有关布洛芬的叙述正确的是。

①能发生取代反应，不能发生加成反应

②1mol该物质与碳酸钠反应生成44gCO,

③布洛芬分子中最多有19个原子共平面

@1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为1mol

CH,OH

N

(4)口服布洛芬对胃、肠道有刺激，用对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，发生反应的

化学方程式是

(5)布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简

①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种

②能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

③能发生银镜反应

O

(4)请写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选，合

成路线流程图示例见本题题干)。

5.化合物G是合成酪氨酸激酶抑制剂的重要物质，其一种合成路线如下:

回答下列问题:

(1)A结构简式为。

(2)同时满足下列条件的B的同分异构体有种。

①能与钠反应；②含有两个甲基；③最多能与4倍物质的量的[Ag(NH3)2]OH发生银镜反应。上述同分异构

体中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为。

(3)B生成C的化学方程式为。

(4)C生成D的反应条件为；G中含氧官能团的名称为o

0H

(5)已知：一三_麒件>叉,综合上述信息，写出以苯乙快为主要原料制备的合成路线

6.褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠-觉醒方面发挥重要作用。某研究小组

以乙焕为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略):

已知:

①褪黑素结构为：；

Ri-Cff-O—R：+R,—NH：---■-----------►R]—ffC-NH—Ri+R、OH

②CD(X

③无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：CH,COONa+NaOH-^CH41+Na2CO,

回答下列问题：

(1)A的名称为：B—C的反应类型为。

(2)D中所含官能团的名称为；E的结构简式为o

(3)写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式o

i.含有3个六元环，其中1个是苯环；

o

ii.含有-卜一结构，不含N—H键；

iii.含有4种不同化学环境的氢原子。

(4)ITJ反应的化学方程式为。

p

(5)已知：R_CN」^!^R_COOH，综合上述信息，写出由二氯甲烷和乙醇制备।的合成路线(无

机试剂、有机溶剂任选)o

7.2022年1月1日，曾经的天价抗癌药泊马度胺(K)被正式纳入国家医保目录，为癌症患者带来了希望。

其合成路线如下(部分条件己省略)：

0

Fe/HCl

Kv----------------

/NH'_H2O

NO2°°(J)

Boc()()

BOC()/HC1

-NH------2-->-NH火人人火

已知：①"溶剂，

CHKliBoc2O的结构简式为0°。,

()

JI

可用一Boc代表r一(r

/\P20，一/~V

②HOOCCOOHA_HQ0人o—O

NO,NH.>

③7夕,Fe的产物为Fe2+

回答下列问题：

(1)煌A的质谱图如图，其结构简式为_______o

00101

80

60

40

相20120

对

丰

度

/%

115

下苧6疔％9,104

102030405060708090100110120

质荷比

(2)E中含氧官能团的名称是,有个手性碳原子；E到F的反应类型为

(3)写出等物质的量D+H—J的化学方程式:；由J生成ImolK至少需要Fe的物质的量为mol。

(4)满足下列要求的B的芳香族同分异构体共有______种；其中核磁共振氢谱中4个峰的分子结构简式为

①能发生银镜反应；②与NaHCCh反应有气体产生

(5)如下流程可制备化合物M(

ClCOOH

试剂b_、，HC1,

丫CHzCC溶剂”

H,N()C2H：,

则：试剂b为。

8.有机物G能用于合成多种药物和农药，下面是G的一种合成路线如图:

COOH

、Cl(Z.IW:KMn(),HFeWILife,m

'回--------~"1国

C-H.O

sd^OOCCH,

0®12)H

COOHCOOH

乙m(,

定#件H.NOH

回

已知：

罂3后

①彳tFe-＞好、(苯胺,呈碱性，易被氧化)

&A

②苯胺和甲基毗口定('萌5崛)互为同分异构体，并具有芳香性

回答下列问题：

(1)A的名称为；C中官能团的名称为。

(2)③的化学方程式为,反应类型为o

(3)E的结构简式为,ImolE在反应⑤过程中最多消耗molNaOHo

(4)G的芳香性同系物M的分子式为CnHl3O4N,满足下列条件的M有种，写出其中一种同分异构体

的结构简式：.

①分子结构中含一个六元环，且环上一氯代物只有一种

②Imol该物质与足量NaHCO3反应生成2moicCh

③磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：4：2：1

(3)已知：苯环上有烷燃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位：苯环上有竣基时，新引入的取代基

连在苯环的间位。根据题中的信息，设计以甲苯为原料合成有机物5事总的流程图(无机试剂任选)。

国练提升

9.2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：

回答下列问题：

善

n

(1户热打分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，共面原子数目最多为_______。

(2)写出①、②的化学反应方程式：,第②步反应的类型为一，B的名称为—o

(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是

(4)写出⑧的反应试剂和条件：;F中含氧官能团的名称为

10.抗炎药物洛索洛芬钠中间体H的一种合成路线如下：

o

■:_CHjQH__/«<(.M|改人》

催化&A京HSOjA|岫X一9uAO)

一:“出口及，j汁Cr；Y>y

y~\-‘

yCOOCH,

已知：

R

▲nRCH-Zie4aNHNHHh▲J..

Ar-Bit|--------------►Ar-C-/

*VUfJ

I.RR(Ar为芳基,Z=COX>COOR,X=C1>Br)

IL一「(Ar为芳基，X=C1、Br)

RNHrxR-N-IT

.1

III.R'R,(X=C1、Br)

回答下列问题：

(1)A的结构简式为______。

(2)B-C的化学方程式为_______。E-F的反应类型为一_____,F中官能团的名称为_______0

(3)符合下列条件的D的同分异构体有_______种。

①属于芳香族化合物；

②常温能与Na2c溶液反应；

③分子中含有9个相同化学环境的氢原子。

其中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为9：2：2：1的结构简式为_______。

O

(3)根据上述信息，写出以和《j也

’为原料c制备o的P合成路线

11.普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带状疱疹引起的神经痛，其合成路线如下:

NCCHWOCH、HjCOOCx/CH2CH(CH3)2

ZX

一定条件"NCCH(COOC2H5)2

①C

HjCOOC

③HOOC

已知:

R,CH=CCOOR

i.R!CHO+R2-CH2COOR--------~~>I+H2O

R2

A

=

ii.RCOOH+CO(NH2)2RCONH2+NH3f+CO2T

回答下列问题:

(1)A的化学名称为

(2)B的结构简式为

(3)反应②的反应类型是,

(4)D中有.个手性碳原子。

(5)写出反应④的化学方程式.

(6)H是G的同系物，其碳原子数比G少四个,则H可能的结构(不考虑立体异构)有.种,其中-NH2

在链端的有..(写结构简式)。

12.有机物H是一种合成镇痛药的主要成分。某小组设计如图的合成路线:

■p________QOH

A_IHxC-C-aI~a-IHCHO0H常就做J

催化剂HA(厂ACHHIICKG

,<OOH

OOHOOH

COOHJ10CHxCHO

催化剂A

OH?Ho

o催化剂

R-C+HX

已知：①，(X为卤素原子，R为H或炫基，下同)

9ONaOII(aq)Rj-c=o

R-C=C-Rj+HO

RrCHj-C-Rj*RJ-C-R4\(;

②

(1)A的化学名称为

(2)B-C的反应类型为。

(3)D中含氧官能团的名称为。

(4)G与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为。

(5)M是E的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构有种(不考虑立体异构)。

①结构中含有氨基和竣基，只有1个苯环，无其他环状结构。

②核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为6：2：2：1.

”和有机化合物A为原料(无机试剂任选)，设计制备2一’的合成

(6)参照上述合成路线和信息，以

路线o

13.化合物H是用于治疗慢性阻塞性肺病奥达特罗的合成中间体，其合成路线如下:

回答下列问题：

(1)A的名称为；B中官能团的名称为

(2)D-E的反应类型为,反应⑤条件中K2cO：的作用是

(3)有机物M的分子式为C”|6C\NBr,则M-H的反应方程式为:

(4)有机物N是反应②过程中的副产物，其分子式为C22H2。0,,则N的结构简式为;

(5)设计以苯酚和光气(COCL)为原料合成的合成路线。

14.苯乙烯(A)是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，如图所示。

(DE中所含官能团的名称是,B-C的反应类型是。

(2)在滇的四氯化碳溶液中加入过量的A,观察到的现象是o

(3)DTE的副产物是NaBr，生成1molE至少需要gNaOH。

(4)在浓硫酸作用下，E与足量CH3coOH反应的化学方程式为

(5)下列说法正确的是(填标号)。

a.A能发生加成反应

b.C、D、E中均只有一种官能团

c.F能使漠的四氯化碳溶液褪色

(6)F的同分异构体中，含六元环的结构有(不包括立体异构体和F本身)种。

15.由芳香化合物A制备药物中间体I的一种合成路线如下：

HG

0H

已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应:R-CHOH—►R—CHO+H2O;

117G

@R-CHO+R,-CH,COOH'-CH=CH-R,+H2O+CO,T；

③O~0网&A)H。

(1)B—C的反应条件和试剂是，

(2)D—E的反应类型为o

(3)Y的分子式为C8H“Q,H+Y」『I+H9,则Y的结构简式为

(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的一种结构简式

①能发生水解反应，遇FeCh溶液发生显色反应;

②苯环上只有两个取代基；

③核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：I

RH—CHa

CH2CHC12CH2

(4)参照上述合成路线，设计由b和试剂X制备6的合成路线

16.布洛芬为非笛体抗炎药，可用于缓解疼痛，其合成路线如图：请回答下列问题:

(1)A的名称是,B生成C的反应类型为,D中所含官能团的名称是.

(2)D中含有手性碳原子的个数为

(3)试剂X是新制的氢氧化铜悬浊液，请写出E与试剂X反应的化学方程式

(4)G是比F少5个CHz的芳香族化合物，G的同分异构体中，同时满足如下条件的有种(不考虑立

体异构)。其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3:2:2:1的结构简式为。

条件：(a)苯环上的取代基无环状结构；

(b)能与自身2倍物质的量的NaOH反应。

CH,

为原料合成Cn^)的

(5)根据上述信息和所学知识，写出以、C1CH2COOC2H5、(CH3)2CHOHICII

CH,

路线(其他试剂任选)。

国练真题

1.(2022・湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:

已知：①RT+Ph.PCH2R'Br-3一艮；

HLJR

O

②

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称为、；

(2)F—G、GTH的反应类型分别是、;

(3)B的结构简式为；

(4)C—D反应方程式为；

(5)J、是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有种(考虑立体异构),

CH?

其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式为；

(6)I中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；

（7）参照上述合成路线,.（无机试剂任选）。

2.（2022•江苏卷）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下:

I)CHJ.NaOH

JPOH2)HQ

NH：0%rVyN°H|)ZnJtTMSO'E|)HOA_fWNH：

NaHCOit-----•2)WpHH^J7Ux*M'QCH

EG

（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为。

（2）BTC的反应类型为o

（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2

种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。

（4）F的分子式为C12H17NO2,其结构简式为

合成路线流程图示例见本题题干）.

3.（2022.全国甲卷）用N-杂环卡其碱（NHCbase）作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物

H的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。

(1)A的化学名称为。

(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为o

(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式。

(4)E的结构简式为o

(5)H中含氧官能团的名称是o

(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高镒酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X

的结构简式。

0

(7汝口果要合成H的类似物),参照上述合成路线，写出相应的D，和G的结构简式_______、

O

H，分子中有个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。

4.(2022.全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种

合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：

〜a3丸Q星铲0Ai

ABNCDHOOCE

浓硫酸rFgHJNHH0HSOCb-H

甲苯C|]Hl0O2Aid?甲笨甲苯»GSHZOCINO

_Jr“

一网H严若O^^NH「HC1

甲笨飞2)异丙酸盐酸o才

CJCK

已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题：

(1)A的化学名称是o

(2)C的结构简式为。

(3)写出由E生成F反应的化学方程式-

(4)E中含氧官能团的名称为o

(5)由G生成H的反应类型为。

(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为。

(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。

(a)含有一个苯环和三个甲基；

(b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；

(c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：

1)的结构简式为

5.(2022•浙江卷)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反

应条件已省略):

OOOCM*

OHO

H4T)HjOO'

□

GI~*0J

r»'O

已知:>RiMgBr

OR-Br、11r

JR,---zS>——

AUCI

2©

AgSbRvi

(I)下列说法不正确的是

A.化合物A不易与NaOH溶液反应B.化合物E和F可通过红外光谱区别

C.化合物F属于酯类物质D.化合物H的分子式是C20H12O5

(2)化合物M的结构简式是；化合物N的结构简式是；化合物G的结构简式是

（）补充完整T的化学方程式：：'独出

3CD2_+20+2Na->

（4）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式（不包括立体异构体）

①有两个六元环（不含其他环结构），其中一个为苯环；

②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；

③不含一0—0—键及一0H

（5）以化合物苯乙快）、溪苯和环氧乙烷（/2\）为原料，设计如图所示化合物的合成路线（用流

程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）o

6.（2022•浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

NO2

囱.

CH3O乜CE

H^SOJC8H9NO2

催化剂CI4H11CIN2O4

H-NN-CHj

G

O=C-NN-CH,

C|8HI9C1N4O3催化剂

NH2

回

催化剂.I<\N'O

zNNCHj

氯氮平•一

已知：①CH2HH2福7口

②