2.3.2苯的同系物课件高二化学人教版选择性必修3

第三节芳香烃第二章烃第二课时苯的同系物产生芳香烃，可溶解橡胶【引入】化学家预言第一次世界大战

1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。【情境引入】这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意，他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸药的的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。【情境引入】那么，“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制备的呢？下面我们来认识以“甲苯”为代表的苯的同系物的性质。苯的“寻亲记”根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（

）A.B.C.D.E.F.ACE二：苯的同系物1、组成和结构特点苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物结构特点：

，通式：CnH2n－6(n≥7)。概念：——“苯环+烷基”①有且只有一个苯环①有且只有一个苯环②侧链为烷烃基课堂练习1：下列有机物属于芳香族化合物的有

，属于芳香烃的有

，属于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨芳香族化合物芳香烃苯及苯的同系物②③⑧苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm-3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867邻二甲苯(1,2-二甲苯)－251440.880间二甲苯(1,3-二甲苯)－481390.864对二甲苯(1,4-二甲苯)131380.861味类似苯，无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也常作为有机溶剂。4.苯的同系物的物理性质苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm-3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867邻二甲苯(1,2-二甲苯)－251440.880间二甲苯(1,3-二甲苯)－481390.864对二甲苯(1,4-二甲苯)131380.861随碳原子数增多，熔沸点、密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低；苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm-3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867邻二甲苯(1,2-二甲苯)－251440.880间二甲苯(1,3-二甲苯)－481390.864对二甲苯(1,4-二甲苯)131380.861同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低同分异构体：对称性越好，熔沸点越低！同分异构体，分子的极性越小，范德华力越小，熔、沸点越低。5.化学性质都含有苯环，性质相似例如:可燃烧；易取代(卤代、硝化)；能加成等。—CH31)比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。甲苯含有甲基，由于苯环和甲基相互影响，在化学性质上与苯也有不同之处。对比思考:二、苯的同系物【实验2-2】实验内容实验现象解释(1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各入几滴溴水，静置(2)将上述试管用力振荡，静置(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置(4)将上述试管用力振荡，静置都分层，溴水沉到液体底部苯、甲苯的密度均小于溴水液体分层，上层呈橙黄色溴与苯、甲苯不反应，但易溶于苯、甲苯被萃取液体分层，上层呈无色，下层呈紫红色苯、甲苯的密度均小于酸性高锰酸钾溶液苯无现象、甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色甲苯能被酸性高锰酸钾氧化，苯不能【思考与讨论】结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。

芳香烃苯甲苯分子式结构简式结构相似性结构不同点分子间的关系物理性质相似点化学性质不同点相同点CH3C6H6C7H8都含有苯环苯环上没有取代基苯环上有甲基取代基结构相似，分子组成相差CH2，互为同系物无色液体，比水轻，不溶于水与酸性高锰酸钾溶液不反应与溴水不反应，萃取，能燃烧，易取代，难加成能被酸性高锰酸钾氧化，溶液退色①燃烧反应：现象：火焰明亮并带有浓烟②可使酸性高锰酸钾溶液褪色。这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果（侧链氧化）。（1）氧化反应酸性高锰酸钾溶液─CH3─COOH甲烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色区别苯和苯的同系物结论：苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。（2）使酸性KMnO4溶液褪色KMnO4（H+）RR’-R(-R’)：烷基或H无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。结论：苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。资料卡片：①②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，③④不能使酸性高锰酸钾溶液褪色根据以上信息，你能发现什么规律？CH2─CH3─CH──CH3CH2─CH2──CH3─CCH3──CH2CH3─H3C─CCH3──CH3─H3CKMnO4/H+(aq)COOH①与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子KMnO4/H+(aq)COOH②烷基均被氧化为-COOH。②①④③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的条件：KMnO4/H+△KMnO4/H+△KMnO4/H+△思考1：产物是什么？与苯环直接相连的碳原子上必须有H，且均被氧化为-COOH（2）取代反应2,4,6-三硝基甲苯CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃①硝化反应2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。

在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。结论：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸TNT广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等[2].取代反应①硝化反应注意书写规范TNT炸药爆炸时的场景2.取代反应—卤代反应①光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上。苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。[达标检测2]写出甲苯与液溴在光照条件下反应的化学方程式。注意：但不能与卤水取代！2.取代反应—卤代反应②卤化铁做催化剂，取代反应发生在苯环上烷基的邻位、对位上苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。[达标检测3]写出甲苯与液溴在FeBr3催化下反应的化学方程式。以一取代为主可能产物注意：但不能与卤水取代！比较下列两个反应，指出反应的条件是什么？+Br2CH3CH3Br+HBr催化剂(FeBr3)+Br2CH3CH2Br+HBr思考:光照(侧链被取代)(苯环上H被取代)规律：①光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上②卤化铁做催化剂，苯的同系物取代发生在苯环上烷基的邻位、对位上特点：有机产物不唯一产物以邻、对位为主其他纯的卤素单质(X2)也能发生类似的取代反应注：甲苯使溴水褪色，是因萃取使水层颜色变浅。在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为

③加成反应环己烷+3H2很困难催化剂△CH3|CH3|+3H2很困难甲基环己烷催化剂△①可燃性1、氧化反应:苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性！2、取代反应3、加成反应(较困难)侧链对苯环的影响，使邻位和对位上的H易被取代KMnO4（H+）——说明了苯环对侧链的影响，使侧链更易氧化小结：苯的同系物的化学性质②可使KMnO4(H+)溶液褪色苯甲苯分子式结构相同点结构不同点分子间的关系物理性质相似点化学性质溴（CCl4）溴水KMnO4（H+）C6H6C7H8都含有苯环苯环上没有取代基苯环上有—CH3取代基结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物无色液体，比水轻，不溶于水不反应（三者互溶）不反应（三者互溶）不反应（萃取）不反应（萃取）不反应被氧化，溶液褪色课堂练习2：下列关于甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环的性质有影响的是(

)A．甲苯在加热条件下通过硝化反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色C．甲苯燃烧时产生浓重的黑烟D．1mol甲苯可与3molH2发生加成反应A课堂练习3：同一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是(

)A．硫酸溶液B．水C．溴水D．酸性KMnO4溶液D课堂练习4：关于苯及苯的同系物的说法，不正确的是（）A．利用甲苯的硝化反应可以制得TNT炸药

B．苯与甲苯互为同系物，可以用KMnO4酸性溶液进行鉴别

C．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色

D．煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸馏的方法把它们分离出来C稠环芳香烃(课本P46资料卡片)芳香烃对人体及环境的危害烧烤中含有超量的芳香烃，对人体有害。抽烟呼出的烟气中，含有超量的芳香烃，对人体有危害！新装修的居室含有超量的芳香烃，对人体有害。1、下列物质中属于苯的同系物的是（）A

B

C

DEF

A─C≡CH课堂达标2.下列关于乙苯()的叙述正确的是（）①能使酸性高锰酸钾溶液褪色

②可以发生加聚反应③可溶于水

④可溶于苯⑤能与浓硝酸发生取代反应

⑥所有原子可能共面A.①④⑤ B.①②⑤⑥C.①②④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥A3、某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有()A2种B3种C4种D5种B4、将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有（）①

②③

④

⑤

⑥A.①②③ B.⑥ C.③④⑤⑥ D.全部都有C5、有4种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯。按下列要求填空:(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应,但在FeBr3作用下能与液溴反应的是

,生成的有机物名称是

,反应的化学方程式为

,此反应属于

反应。

(2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是

。

(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是

。

(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是

。

苯溴苯取代苯、己烷己烯甲苯课堂检测1．下列有关苯及其同系物的说法错误的是A．苯在空气中燃烧，火焰明亮伴有浓烟B．用酸性高锰酸钾溶液验证苯环上是否存在碳碳双键C．苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环使甲基变活泼C3．下列说法正确的是A．甲苯在光照下与Cl2发生的主要反应为苯环上引入氯原子的取代反应B．苯的溴化实验中需要的仪器有三颈烧瓶，冷凝管，锥形瓶等C．苯与溴水混合后加入铁粉，发生放热反应，制备密度大于水的溴苯D．苯和甲苯都属于芳香烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色B课堂检测4．如图表示的一些物质或概念间的从属关系中，不正确的是课堂检测选项XYZA苯的同系物芳香烃芳香化合物B烯烃不饱和烃烃C氯乙烷卤代烃烃的衍生物D甲苯环状化合物芳香烃D5．晶体蒽(如图所示)是发光效率最高的有机闪烁体，属于稠环芳烃，可用作闪烁计数器的闪烁剂。下列关于蒽的说法中正确的是课堂检测A．分子中含有碳碳双键和碳碳单键

B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．难溶于水，能溶于苯、乙醚

D．分子中最多有14个原子共面C分子中所有原子共面性质与苯相似，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色6．下列关于芳香烃的叙述中不正确的是A．乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，

而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响。B．苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100—1100C才能生成二硝基苯，而甲苯在1000时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。C．苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘（俗称卫生球）是一种重要的绿色杀虫剂。D．除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可。课堂检测C课堂检测7.“苯宝宝”表情包，如图所示。下列有关苯及苯的衍生物的说法正确的是A．乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化

B．“苯宝宝多虑（氯）了”可溶于水

C．苯分子中存在碳碳单键和碳碳双键

D．苯能与溴水在FeBr3催化下发生取代反应A课堂检测8．如图所示为甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列叙述正确的是（）A．反应①为取代反应，其产物可能是B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟

C．甲基环己烷与甲烷互为同系物

D．苯和甲苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B课堂检测9．关于苯及苯的同系物的说法，不正确的是（）A．利用甲苯的硝化反应可以制得TNT炸药

B．苯与甲苯互为同系物，可以用KMnO4酸性溶液进行鉴别

C．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色

D．煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸馏的方法把它们分离出来C10、下列关于芳香烃的叙述中不正确的是()A.乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响。B.苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100—110℃才能生成二硝基苯，而甲苯在100℃时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。C.苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘(俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂。D.除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可。C×√√√课堂检测有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物CH4C2H4C2H2C6H6结构特点全部单键饱和烃含碳碳双键不饱和含碳碳叁键不饱和特殊的键不饱和空间结构物理性质燃烧与溴水KMnO4主要反应类型烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较正四面体型平面型直线型平面正六边形无色气体，难溶于水无色液体易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O不反应不反应取代加成反应氧化反应加成、聚合加成反应氧化反应加成、聚合不反应可能发生氧化取代、加成以下物质：(1)甲烷(2)苯(3)聚乙烯(4)聚乙炔(5)2­-丁炔(6)环己烷(7)邻二甲苯(8)苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是(

)A、(3)(4)(5)(8)B、(4)(5)(7)(8)C、(4)(5)(8)D、(3)(4)(5)(7)(8)C迁移练习√√√【专题】原子共线、共面一.明确五类结构模板结构四面体形平面形直线形模板

【专题】原子共线、共面1.明确三类结构模板5个原子构成四面体,有3个原子共面6个原子共面;12个原子共面。4个原子共直线;苯环上处于对角位置的4个原子共直线。a—C≡C—b