1.3有机化合物结构特点与研究方法教学课件高二下学期化学人教版选择性必修3

整理与提升第一章有机化合物的结构特点与研究方法学业要求1.能依据有机化合物分子中原子间的连接顺序、成键方式和空间排布判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、共价键的类型和共价键的极性，能依据碳骨架认识有机化合物的分类。2.能辨识有机化合物分子中的官能团(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)，能依据官能团认识有机化合物的分类。3.能依据有机化合物分子的结构特点(官能团、化学键)，初步分析有机化合物的化学性质和有机反应规律，初步认识分子中基团之间存在相互影响，知道在一定条件下官能团可以相互转化。4.能辨识有机化合物的同分异构现象(碳架异构、位置异构和官能团异构)，能写出符合特定条件的同分异构体。5.能依据有机化合物分离和提纯的原理，以及及有机化合物自身的性质，选择分离和提纯的方法，并初步学会分离和提纯的基本操作。6.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单的谱图信息(质谱、核磁共振氢谱、红外光谱)分析推断有机化合物的分子结构。知识体系有机化合物分类方法结构特点共价键的极性：影响化学反应断键位置同分异构现象共价键的类型：σ键、π键碳架异构位置异构官能团异构连接顺序、成键方式、空间排布研究方法依据官能团依据碳骨架分离、提纯：蒸馏、萃取、重结晶元素分析：确定实验式质谱分析：确定相对分子质量和分子式波普分析：确定分子结构一、有机化合物的结构特点1.有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。与碳原子相连的原子数结构示意碳原子的杂化方式碳原子的成键方式碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构实例432—C—C＝－C≡sp3sp2spσ键、π键σ键σ键、π键2.化学键：共价键的类型和极性对有机物的化学性质有很大影响，不同基团的相互作用也会影响共价键的极性。四面体形烷烃平面三角形烯烃直线形炔烃二、有机化合物的分类碳骨架和官能团是认识有机化合物分类与性质的两个重要视角。1.依据碳骨架分类(在方框中写出代表物的结构简式)有机物链状化合物环状化合物脂环化合物(不含苯环）芳香族化合物（含苯环）脂肪烃脂肪烃衍生物芳香烃衍生物脂环烃脂环烃衍生物(如环己醇)OH芳香烃(如丁烷CH3CH2CH2CH3)(如溴乙烷CH3CH2Br)(如环己烷)(如苯)Br(如溴苯

)2.依据官能团分类(在方框中写出代表物的结构简式)有机物烃烃的衍生物烷烃烯烃炔烃芳香烃

CH4CH2=CH2CH≡CH卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯胺酰胺

CH3CH2BrCH3CH2OH—OHCH3CH2OCH2CH3CH3CHOCH3COCH3CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3NH2CH3CONH2三、同分异构体分子式相同、结构不同的化合物互称同分异构体，有机物的同分异构现象体现了有机物分子结构的复杂性。同分异构现象构造异构立体异构碳架异构位置异构官能团异构顺反应异构对映异构(手性异构)四、研究有机物的一般方法有机物的分离和提纯是测定其分子结构的基础，而对有机物分子结构的研究对于认识有机物的性质和进行人工合成具有重要的作用。分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构蒸馏和萃取可以分离液态有机物；重结晶可以分离固体有机物元素分析确定各元素的最简整数比质谱法确定相对分子质量红外光谱确定化学键或官能团，核磁共振氢谱确定氢原子的类型及相对数目，X射线衍射谱确定晶体结构典例1：粘氯酸()常用于合成高效新型杀螨剂;水杨酸甲酯()常用于调配香精，牙膏加香等,都是常用日化用品的重要原料。回答下列问题

：(1)粘氯酸分子和水杨酸甲酯分子中有多种官能团，你能写出它们的名称吗?(2)从水杨酸甲酯分子中含有羟基的角度分析,其属于醇类还是酚类?为什么?考点一：准确辨认常见的官能团

粘氯酸分子所含官能团的名称为:醛基、碳碳双键、碳氯键、羧基；水杨酸甲酯分子中所含官能团的名称为:羟基、酯基。酚类,因为水杨酸甲酯分子中的羟基与苯环上的碳原子直接相连。思维建模1：辨认官能团注意事项1.烷基、苯环(或苯基)不是官能团；如:甲基−CH3、苯基或−C6H52.碳碳双键、碳碳三键中的“碳碳”不能省。3.区分含羟基的几种官能团

醇羟基

酚羟基羧基4.区分含碳氧双键的几种官能团：醛基：−CHO，酮碳基：R1−CO−R2，羧基：−COOH、酯基：−COOR5.区分含氮的几种官能团：如氨基—NH2；硝基:−NO2，酰胺基：—CONH2CH2OHOHCOOH跟踪训练1：根据有关官能团的识别，解答下列问题。

中的官能团名称为_________________________

中的含氧官能团名称为

________________________________(写两种)。(3)CH3CH===CH—COOC2H5中含有的官能团为________________酯基、碳碳双键酯基、碳碳双键(酚)羟基、羰基、酰胺键典例2：分子式为C4H8Cl2的有机化合物共有(不含立体异构)(

)A.7种 B.8种 C.9种 D.10种C考点二：限定条件同分异构体数目的判断与书写

解析：先写出丁烷的同分异构体有两种:正丁烷和异丁烷,然后再分别对正丁烷和异丁烷采用同分异构体书写原则中的“定一移一”原则分析即可。共有9种,分别是1,1-二氯丁烷、1,2-二氯丁烷、1,3-二氯丁烷、1,4-二氯丁烷、2,2-二氯丁烷、2,3-二氯丁烷、1,1-二氯-2-甲基丙烷、1,2-二氯-2-甲基丙烷、1,3-二氯-2-甲基丙烷。思维建模2：限定条件同分异构体数目的判断与书写

限定范围书写和补写同分异构体时要看清所限范围,分析已知同分异构体的结构特点,对比联想找出规律进行书写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(1)具有官能团的有机化合物。一般的书写顺序:碳架异构→官能团位置异构→官能团类别异构。同时遵循“对称性、互补性、有序性”原则。(2)芳香族化合物的同分异构体。①烷基的类别与个数,即碳架异构。②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。(3)对于二元取代物的同分异构体的书写,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的种数。跟踪训练2：(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有

种。

(3)分子式为C5H10的烯烃共有

(不考虑立体异构)

种。

(2)与

具有相同官能团的同分异构体的结构简式为

。

CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH45考点三：有机物的分离和提纯选项目的分离或提纯方法原理A分离溶于水的碘用乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大B分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固体中混杂的NaCl重结晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大典例3、下列实验中，所采取的分离或提纯方法与原理都正确的是(

)D思维建模3：有机物分离提纯方法的区别a_________________，b____________；①___________，②___________，③___________；A___________，B__________________，C___________，D___________，E________。饱和Na2CO3溶液稀H2SO4分液蒸馏蒸馏乙酸乙酯乙醇、乙酸钠乙酸钠乙酸乙醇跟踪训练3：现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，如图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离出的有关物质的名称。考点四：确定有机化合物分子式、结构式的方法

典例4：有机化合物A经李比希法测得其中含C72.0%、H6.67%,其余为氧;质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。方法一:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为1:2:2:2:3。方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如右图所示:(1)A的分子式为

(2)A可能的结构简式为_______________________

(3)A的芳香族化合物同分异构体有多种,其中分子中不含甲基的芳香酸为

。

C9H10O2已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试回答下列问题。解析：由相对分子质量及C、H、O的质量比可得出A的分子式。故A的分子式为C9H10O2由A核磁共振氢谱可知,分子中含有5种氢原子,个数分别为1、2、2、2、3。由A的红外光谱可知,分子中有C—H、C=O、C—O—C、C—C、

。由苯环上只有一个取代基,可知苯环上的5个氢原子分成了3种,个数比为1∶2∶2,分子中另外5个氢原子分成2种,个数比是2∶3,取代基上有3个C、5个H,再结合此分子的红外光谱可知,分子中有酯基,A可能的结构简式为思维建模4：确定有机化合物结构式的一般步骤：

特别提醒：有机化合物结构式的确定,最常见的错误是漏写同分异构体,尤其是碳架异构,因此,判断结构式之初,应找全同分异构体,然后根据条件加以区别、筛选。根据有机物燃烧或各元素质量分数确定实验式根据质谱图确定相对分子质量确定分子式红外光谱或性质确定化学键或官能团，核磁共振氢谱确定氢的种类和个数根据条件确定结构式(1)若要除去A和B的混合物中少量的B，可采用___(填字母)方法即可得到A。a.重结晶 b.蒸馏c.萃取 d.加水充分振荡，分液b

相对密度(20℃)熔点/℃沸点/℃溶解性A0.7893－117.378.5与水以任意比混溶B0.7137－116.634.5不溶于水跟踪训练4：两种有机物A和B可以互溶，有关性质如下：(2)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质的实验式为________，若要确定其分子式，是否必须有其他条件___(填“是”或“否”)。已知有机物A的质谱、核磁共振氢谱如下图所示，则A的结构简式为__________。C2H6O否CH3CH2OH(3)若质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则B的结构简式为__________________，其官能团的名称为______。CH3CH2OCH2CH3醚键(4)准确称取一定质量的A和B的混合物，在足量氧气中充分燃烧，将产物依次通过足量的无水氯化钙和碱石灰，发现质量分别增重19.8g和35.2g。则混合物中A和B的物质的量之比为______。2∶1课堂小结课堂达标1．下列反应中有C－H断裂的是()。A.光照下三氯甲烷与氯气反应

B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应C.乙醇与钠反应D.乙酸与碳酸氢钠反应A2、某芳香烃的相对分子质量为106，分子中有3种化学环境不同的氢原子。该芳香烃是()

。CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3A.B.C.D.3、下列说法不正确的是()。

A.提纯苯甲酸可采用重结晶的方法B.分离正己烷(沸点69℃)和正庚烷(沸点98℃)可采用蒸的方法C.某有机化合物的相对分子质量为58，则其