芳香烃-2022-2023学年高二化学期中期末复习（人教版2019选择性必修3）

微专题04芳香燃

考点1苯的两个重要实验

［典例1］某化学课外小组用下图装置制取澳苯。

先向分液漏斗中加入苯和液浸，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。

(1)写出A中反应的化学方程式o

(2)观察到A中的现象是o

(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是

，写出有关的化学方程式o

(4)C中盛放CC14的作用是o

(5)能证明苯和液澳发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNCh溶

液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入

___________________________________,现象是o

［解析］本题主要考查谟苯制备过程中的具体实验知识。由于苯、液溟的沸点较低，且反

+Br2三+HBr

应\=/、=/为放热反应，故A中观察到的现象为：反应液微

沸，有红棕色气体充满A容器。HBr中混有的Bn在经过CC14时被吸收；在制备的澳苯中常

混有Br2,一般加入NaOH溶液中，因发生反应Bn+2NaOH=NaBr+NaBrO+HzO而除去。

若该反应为取代反应则必有HBr生成，若为加成反应则没有HBr生成，故只需检查D中是否

含有大量H+或Bd即可。

C+Br?旦GpBr+HBr

［答案KDDD

(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器

(3)除去溶于漠苯中的澳Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O(或3Br2+

6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)

(4)除去澳化氢气体中的滨蒸气

(5)石蕊试液溶液变红色(其他合理答案也对)

［易错提醒］澳易挥发，干扰HBr检验。

［典例2］

实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。请回答下列问题:

(1)反应需在50〜60℃的温度下进行，图中给反应物加热的方法是,其优点是

和O

(2)在配制混合酸时应将加入中去。

(3)该反应的化学方程式是。

(4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是o

(5)反应完毕后，除去混合酸，所得粗产品用如下操作精制：

①蒸僧②水洗③用干燥剂干燥④用10%NaOH溶液洗

正确的操作顺序是(填序号)。

［解析］(1)反应条件中加热温度在100℃以下时，可以采用水浴加热法，此方法优点在于

使反应物受热均匀，且易于控制温度。(2)配制混合酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中去。(4)由

于缺乏冷凝回流装置，苯、浓硝酸等受热易挥发，造成环境污染。(5)结合苯、硝基苯、浓硫

酸、浓硝酸的物理化学性质，可知粗产品先用水洗去多数酸液，再用10%的NaOH溶液洗去

水洗未洗净的少量酸液，然后再水洗去NaOH溶液，经过干燥得到苯与硝基苯的混合物，再

经蒸储即可得到纯净的硝基苯。

［答案］(1)水浴加热便于控制温度受热均匀

(2)浓硫酸浓硝酸

浓硫酸彳、—N(),

+HNO3---------------->I厂、"2+H,()

(3)O50-60I

(4)苯、浓硝酸等挥发到空气中，造成污染

(5)②④②③①

［易错提醒］(1)苯和硝酸易挥发。

(2)混酸配制类比浓硫酸稀释。

［关键能力］

苯的两个重要实验

1.卤代反应——澳苯的实验室制法

+BrBr+HBr

实验原理2

澳苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。

实验方案装置步骤

a.安装好装置，检查气密性；

1b.把苯和少量液态漠放在烧瓶中；

月V紫、液溟、

C.加入少量铁屑作催化剂；

水d.用带导管的橡胶塞塞紧瓶口

a.常温时，很快看到在导管口附近出现白雾(漠化氢遇水

蒸气形成)；

b.反应完毕后，向锥形瓶内的液体滴入AgNCh溶液，

实验现象

有淡黄色滨化银沉淀生成；

C.把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有褐

色不溶于水的液体出现

2.硝化反应——硝基苯的实验室制法

浓硫酸

+HO—NO,-----^N()+H(：

\=/_50-60*0\=/22

实验原理

硝基苯是无色、有苦杏仁呀t的油状液体，密度比水大，不溶

于力:,有毒。

实验方案装置步骤

a.安装好装置，检查气密性；

b.配制混合酸：先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注

苯和浓JJJL入2mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却；

5001c

的&混J合飞m器盟r^*

c.向冷却后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混合

物B

均匀；

d.将大试管放在50〜60℃的水浴中加热

将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯，可以观察到烧杯底

实验现象

部有黄色油状物质生成

考点2苯与苯的同系物化学性质的比较

［典例3］苯的同系物中，有的侧链能被酸性KMnCU溶液氧化，生成芳香酸，反应如下:

(R、R'表示烷基或氢原子)

(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是CioH小甲不能被酸性KMnCU溶液氧化为芳香

酸，它的结构简式是;乙能被酸性KMnCU溶液氧化为分子式为C8H6。4的芳香酸，

则乙可能的结构有种。

(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是CioHw它的苯环上的一澳代物只有一种，试

写出丙所有可能的结构简式：

［解析］(1)据题目信息，苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6。4的芳香酸(二元酸)，说明

苯环上有2个侧链，可能是2个乙基，也可能是1个甲基和1个丙基，而丙基又有2种结构

CH3

I

(―CH2cH2cH3和—CH-CH：、2个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，

故分子式为CIOHM、有两个侧链能被酸性KMnCh溶液氧化的苯的同系物有3X3=9(种)可能的

结构。

(2)分子式为。0日4的苯的同系物的苯环上的一澳代物只有一种，说明其苯环上可能只有

2个相同侧链且位于对位，或有4个相同的侧链。

［易错提醒］与苯环相连的碳原子有H才能被氧化

［关键能力］

苯和苯的同系物化学性质比较

由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯的化学性质，既有相似之

处又有不同之处。比较如下:

(1)燃烧：燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，燃烧通式：

,3〃一3占、燃।

C„H2„-6+-y—02a必〃C02+(〃-3)H2O

与苯的化学性质相似之

(2)取代反应：能与卤素单质(X2)、浓硝酸等发生取代反应

处

(3)加成反应：与H2等发生加成反应，如

rrCH^+3H,J^n-CH3

与苯的化学性质不同之(1)由于苯环上侧链的影响，使苯的同系物的苯环上的氢原子的活

处性增强，发生取代反应的位置不同。例如：

)+HC1

+HC1

+H2()

⑵甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其溶液褪色，而苯不能被

酸性KMnCU溶液氧化。该性质可用于鉴别苯和苯的同系物。

注意：只有与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子时，苯的同系

物才能被酸性KMnCU溶液氧化，否则不能被氧化。

［提升1］下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（）

A.甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯

B.甲苯能使酸性高锈酸钾溶液褪色

C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰

D.1mol甲苯与3molH2发生加成反应

［解析］苯与硝酸反应只引进一个一NO2,甲苯与硝酸反应，可以引进三个一NO2,说明侧

链活化了苯环上的氢原子。

［答案］A

［提升2］分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确

的是（）

A.该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应

B.该有机物不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能使澳水褪色

C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上

D.该有机物的一溟代物最多有6种同分异构体

［解析］A项，苯环可发生加成反应，错误；B项，苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色,

不能使滨水因反应而褪色，错误；C项，由于苯的同系物C9H12的侧链为烷炫基(一C3H7),故

1456

2QJ-CH2—CH2—CH3

不可能所有原子共平面，错误；D项，若C9H时的结构简式为2,

145

3UT|CH,

2CH3

其一谟代物有6种，若结构简式为5,其一澳代物有5种，正确。

［答案］D

［归纳总结］

(1)苯的同系物特点：一个苯环、连接烷基。

(2)芳香煌的性质特点为：易取代难加成。

(3)苯的同系物与酸性KMnCU溶液反应的注意点：苯的同系物中，不管侧链煌基的碳链有

多长，只要侧链煌基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnCU溶液氧化

而使酸性KMnO4溶液褪色，侧链炫基通常被氧化为竣基。

考点3芳香煌的空间结构和同分异构体

［典例4］有下列有机物：①CH2=CH2②CH3—C三CH

④

请分析回答：

(1)上述有机物中所有原子可能共面的有(填序号)。

(2)②中共线原子有个。

⑶⑤中最多共面原子有个。

［提示］(1)①③(2)4⑶17

［典例5］写出分子式为C9H12的所有芳香煌同分异构体，并命名。

［核心突破］

1.有机物分子的共面、共线问题分析与判断

(1)四种代表物的空间结构：甲烷的四面体结构(其中3个原子共面)，乙烯的6原子共面结

构，乙焕的4原子共线结构，苯的12原子共面结构。

(2)判断方法

①分子中出现饱和碳原子，整个分子不共面。

\/

②分子中出现一个C=C，至少有6个原子共面。

/\

③分子中出现一个一C三C一,至少有4个原子共线。

④分子中出现一个苯环，至少有12个原子共面。

2.苯的同系物的同分异构体及命名

一取代基的异构体

(1)同分异构体——取代基的个数

匚苯环上的位置(邻、间、对)

(2)命名

①编序号：以最简取代基苯环上的碳原子为1号，且使取代基序号和最小。

②写名称：例如1,3-二甲基2乙基苯。

c=c—CH=CH—CH;

［提升I1某煌的结构简式为j,有关其结构说法正确的是（）

A.所有原子可能在同一平面上

B.所有原子可能在同一条直线上

C.所有碳原子可能在同一平面上

D.所有氢原子可能在同一平面上

［答案］C

［解析］该分子可表示为

a+b

根据乙烯、苯为平面结构，乙烘为直线形结构，CH4为四面体结构及单键能绕键轴旋转,