总复习高三化学一轮复习优化设计（第七辑）：九十六 同分异构体及命名

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精聚焦与凝萃1．了解有机化合物存在同分异构现象;2．能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体）;3．掌握烷烃等物质的系统命名法。解读与打通常规考点一、同分异构体1．定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。辨析：分子式相同则相对分子质量必然相同,但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4与H2SO4、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同,但分子式不同。分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH（CH3）CH3、C(CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2）2与NH4OCN、HOCN(氰酸）和HNCO（异氰酸).2．同分异构体的种类：（1)碳链异构（2）官能团位置异构（3）类别异构(官能团异构）常见有机物类别异构总结如下：组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CnH2n—2炔烃、二烯烃CH≡C-CH2CH3与CH2CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2-CHOCnH2n—6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn（H2O）m单糖或双糖葡萄糖与果糖（C6H12O6）、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11）3．同分异构体的书写规律:（1）主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边,排列邻、间、对。（2）按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。（书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)(3）烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端;摘两碳,成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。（4）若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。(5）具有官能团的有机物，如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。4．同分异构体的判断方法(1）记忆法:记住已掌握的常见的异构体数。例如：=1\＊GB3①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物）、2,2，3,3。四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种.凡只含一个碳原子的分子均无异构体;=2\*GB3②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；=3\*GB3③戊烷、戊炔有3种;=4\*GB3④丁基、丁烯(包括顺反异构）、C8H10（芳香烃)有4种；=5\＊GB3⑤己烷、C7H8O（含苯环）有5种；=6\*GB3⑥C8H8O2的芳香酯有6种；=7\＊GB3⑦戊基、C9H12（芳香烃)有8种.（2）基元法：例如:丁基（C4H9-）有4种，一氯丁烷(C4H9—Cl）、丁醇（C4H9—OH)、戊醛(C4H9—CHO）、戊酸（C4H9—COOH）都有4种。（3）替代法：例如:二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种（Cl取代H）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。（称互补规律)（4）对称法（又称等效氢法）：分子中有多少种“等效"氢原子，某一元取代物就有多少种.等效氢法的判断可按下列三点进行：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时物与像的关系）。二、有机化合物的命名（一)命名法:1．习惯命名法通常把烷烃命名为“某烷"。“某"是指烷烃中碳原子的数目，一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如CH4命名为甲烷、CH3CH3命名为乙烷、CH3CH2CH3命名为丙烷，依次类推。自十一起用汉字数字表示，如C12H26命名为十二烷。为了区别异构体，常用正、异、新来表示。直链烷烃叫“正某烷”；把碳链的一末端带有两个—CH3的特定结构称为“异某烷”；把碳链的一末端带有3个-CH3的特定结构称为“新某烷”.如CH3CH2CH2CH2CH3名为正戊烷;CH3CH2CH(CH3）2名为异戊烷；C(CH3）4命名为新戊烷。此命名法只适用于简单的有机化合物，对于复杂的有机化合物有些无法区别，故用系统命名法。2．系统命名法（1)烷烃的命名①选主链：选择一个最“长”的碳链（注意拉直和旋转）为主链,当出现碳链等长时，则选具有支链最“多”的为主链。按其碳原子数目称为“某烷”，作为母体.②编号位：把主链里离支链最“近"的一端做起点，用1,2，3，……给主链的各个碳原子依次编号定位，以确定支链的位置。当支链与端点距离相等时,选离较“简"单支链最近的一端做起点，进行编号。当支链与端点距离相等且均为简单支链时,编号要使取代基位次和最“小”。③写名称:依次为支链位置（阿拉伯数字）→支链数目（汉字）→支链名称→某烷（母体）；阿拉伯数字与汉字之间用短线隔开,阿拉伯数字之间则用逗号隔开；相同取代基的位置罗列，用逗号隔开.顺序为：先较小取代基，后较大取代基.上述结构命名为2，5—二甲基-3-乙基庚烷。命名时，名称中不能出现“1—甲基"、“2—乙基”、“3-丙基”等。常见烷基的名称:—CH3名为甲基；—CH2CH3名为乙基；—CH2CH2CH3名为丙基；—CH(CH3）2名为异丙基；—CH2（CH2)2CH3名为正丁基；—CH2CH(CH3）2名为异丁基；—C(CH3)3名为叔丁基.（2）烯烃的命名烯烃命名是在烷烃命名的基础上围绕碳碳双键进行命名的.①选主链：选含碳碳双键的最长碳链为主链。②编号位:从离双键最近的一端开始编号。③写名称：支链位置→支链数目→支链名称→双键位置→某烯烃。其它与烷烃命名相同。如：命名为3，4,4—三甲基—2—戊烯。烯烃命名时，若双键离两端等距离，则应从支链小的一端开始编号；若既等距离，支链大小又相等，则应从位次代数和最小的一端开始编号。（3)炔烃的命名炔烃的命名与烯烃相似，步骤相似。如：命名为3，4，4-三甲基—1—戊炔。(4）苯的同系物及苯的取代物命名苯的同系物及苯的取代物命名时,苯环上的编号既可顺时针编，亦可逆时针编，但是要从环上最简单的取代基或侧链编起，且使各取代基或侧链的位置之和最小.（也可能用习惯命名法），如：邻-二甲苯(1，2-二甲苯）间-二甲苯（1，3—二甲苯）对-二甲苯（1，4—二甲苯)(5)其他有机化合物的命名在给其他有机化合物命名时,是以烷烃的命名为基础，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如—OH）,则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子（如—CHO）,则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。隐性考点1．同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较概念同系物同分异构体同素异形体同位素研究范围有机物化合物单质原子限制条件结构相似分子式相同同一元素质子数相同组成相差CH2原子团结构不同性质不同中子数不同2．同系物（1）定义:结构相似，分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质互为同系物.（2）辨析：=1\＊GB3①具有相同通式的物质，当分子组成上相差一个或多个CH2原子团时不一定是同系物,因为有些不同类的物质具有相同通式。例如:分子组成为C4H8和C6H12的物质只能说可能是同系物,因为符合CnH2n的物质可能是烯烃，也可能是环烷烃.=2\＊GB3②各物质间具有相同的官能团，且官能团的个数相同，不一定是同系物，苯甲醇与甲基苯酚3．同分异构体与同系物的比较概念同分异构体同系物定义把具有相同的分子组成（即相同的分子式），但分子结构不同的化合物互称为同分异构体把结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。对象同类型或不同类型的化合物一定是同类型的化合物分子式一定相同一定不同（相差n个CH2)分子通式相同相同结构不同相似（同类烃基、相同种类和个数的官能团)相对分子质量相同不同（相差14n，n≠0）性质同类化合物的同分异构体，其化学性质相似；异类化合物的同分异构体，其化学性质不同。异构体之间，其物理性质均不同。同系物之间，其化学性质基本相似。其物理性质不同。融合与应用例1．下列各化合物的命名中正确的是()A．CH2＝CH—CH＝CH21,3—二丁烯【答案】D例2．下列有关说法正确的是 ()A．丙烯的结构简式为CH2CHCH3B．2，2－二甲基丙烷的一氯代物有2种C．分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物D．键线式为的有机物的分子式为C8H8【答案】D【解析】A选项丙烯的结构简式应为CH2CHCH3，A选项错误；B选项的2,2—二甲基丙烷的结构简式为，其一氯代物只有1种，B选项错误；C选项中CH4O只能为CH3OH,而C2H6O可以为CH3CH2OH或CH3OCH3，二者不一定互为同系物,C选项错误。例3．下列各组物质中，肯定是同系物的是（）C．C2H2和C4H6D．正戊烷和2。甲基丁烷【答案】A【解析】B选项中组成不是相差若干个CH2，结构也不相似，故B错误；C选项中C2H2一定是乙炔,但C4H6不一定是炔烃,故C错误；D选项属同分异构体。扫描与矫正【正误判断】(正确的打“√”，错误的打“×”）（每个判断2分,共40分）（）1．的正确名称为2。甲基丁烷（）2．的正确名称为2，2，3三甲基戊烷（)3．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键(2013·福建，7C)（）4．丙烯的结构简式：C3H6（2013·江苏，2A）（）5．戊烷(C5H12)有两种同分异构体(2013·福建，7B）（）6．(CH3CH2）2CHCH3的正确名称为3。甲基戊烷(）7．的正确名称为异戊烷（）8．CH2=CH—CH=CH—CH=CH2的正确名称为1,3，5。三己烯（）9．的正确名称为2。甲基­3。丁醇（)10．的正确名称为二溴乙烷（）11．的正确名称为3­乙基.1.丁烯(）12．的正确名称为2­甲基­2，4.己二烯（）13．的正确名称为1，3­二甲基.2.丁烯（）14．的正确名称为2，5。二甲基.3。乙基己烷（）15．甲基丙烯酸和甲酸丙酯互为同分异构体（）16．邻氯甲苯和对氯甲苯互为同分异构体（）17．2，2­二甲基丙醇和2.甲基丁醇互为同分异构体（）18．CH4和C2008H4018互为同系物（）19．CH2Cl2只有一种结构,说明CH4的空间构型为正四面体（）20．主链上有5个碳原子,含甲基、乙基两个支链的烷烃有2种实训与超越【7+1模式】一、单选（7×6分=42分）1．有关简单的烷烃的叙述：①都是易燃物；②特征反应是取代反应；③相邻两个烷烃在分子组成上相差一个甲基,其中正确的是()A．①和③ B．②和③C．只有① D．①和②2．下图是立方烷（cubane）的球棍模型，下列有关说法不正确的是(）A．其一氯代物只有一种同分异构体B．其二氯代物有三种同分异构体C．常温下为气体D．它与苯乙烯（C6H5-CH=CH2）互为同分异构体3．丁烷（分子式C4H10）广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷叙述不正确的是(）A．在常温下,C4H10是气体B．C4H10与CH4互为同系物C．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体D．C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物4．下列说法正确的是（）A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体D．组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体5．分子式为C7H8，分子中含有苯环的烃的一氯代物有