有机化学第二章全部学案及练习题

第二章第一节脂肪烃〔第一课时〕一、烷烃和烯烃1．烷烃、烯烃的物理性质烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐。相对密度逐渐。常温下的存在状态，也由逐渐过渡到。(1)当烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈。(2)分子式相同的烃，支链越多。熔沸点越。例如沸点：CH3(CH2)3CH3>(CH3)3CHCH2CH3>C(CH3)4。(3)烷烃、烯烃的相对密度水的密度。2．烷烃、烯烃的化学性质(1)烷烃的化学性质——与甲烷相似：一般比拟稳定，在通常情况下跟酸、碱和酸性高锰酸钾等氧化剂，也不跟其他物质化合。但在特定条件下也能发生以下反响：①；②(燃烧)；③(裂解反响)。(2)烯烃的化学性质：烯烃的特征性结构是，它决定了烯烃的主要化学特征。性质类似乙烯。①能使KMn04酸性溶液。②能燃烧，燃烧通式为。③加成反响，与等加成。如：CH2=CH-CH3+Br2→。CH2=CH-CH3+HCl→。④加聚反响，如丙烯加聚反响的化学方程式为：。⑤烯烃的1，2-加成与1，4-加成1，3一丁二烯分子内含有两个双键。当它与一分子氯气发生加成反响时，有两种产物：1．2-加成：1，3-丁二烯分子中一个双键断裂。两个氢原子分别与号碳原子和号碳原子相连。化学方程式为。1，4-加成：l，3-丁二烯分子中两个双键断裂。两个氢原子分别与号碳原子和号碳原子相连，在号碳原子和号碳原子之间形成一个。化学方程式为。1，3-丁二烯的1,2-加成和1,4一加成是竞争反响，到底哪一种加成占优势，取决于。二、烯烃的顺反异构1．顺反异构：由于而导致分子中不同所产生的异构现象，称为顺反异构。排列在的称为顺式结构(如顺-2-丁烯)；分别排列在的称为反式结构(如反-2-丁烯)。2．形成条件：一是具有，二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接。3．顺反异构体的化学性质，物理性质.第二章第一节脂肪烃〔第二课时〕三、炔烃1．乙炔(1)乙炔的物理性质：乙炔是的炔烃,是的气体,溶于水,溶于有机溶剂。(2)乙炔的分子组成与结构：分子式；结构式；结构简式；电子式。(3)乙炔的实验室制法：主要化学反响原理：。(4)乙炔的化学性质‘乙炔分子里碳碳三键中个键较易断裂，这与乙烯分子相似。由此可知，乙炔与乙烯化学性质相似。①乙炔的氧化反响燃烧：。火焰明亮、带有浓烟，放出大量的热(火焰温度高达3000℃以上)。经常利用氧炔焰来；乙炔易被氧化剂氧化：使溶液褪色。②加成反响与Br2的加成：使或溶液褪色．HCCH+Br2→HCCH+2Br2→与H2的加成：HCCH+H2→HCCH+2H2→与HCl的加成：HCCH+HCl→(制塑料)四、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有等。石油中含有1～50个碳原子的及。石油通过常压分馏可以得到等；而可以得到润滑油、石蜡等相对分子质量较大的烷烃；通过石油的及可以得到较多的轻质油和气态烯烃，气态烯烃是最根本的化工原料；而是获得芳香烃的主要途径。天然气的化学组成主要是，以为主(按体积分数计约占80％～90％)。天然气是，也是。煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种；通过煤的，可以获得燃料油及多种化工原料。烷烃、烯烃、炔烃的结构、性质有何区别？烷烃烯烃炔烃通式结构特点代表物主要化学性质与溴〔CCl4〕与酸性高锰酸钾溶液主要反响类型第二章第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质1．苯的结构分子式：结构式：结构简式：空间构型：苯分子各个键之间的夹角都是。虽然苯的结构式写成单、双键交替的环状结构，但苯分子里6个碳原子之间的键。苯分子中六元环上的碳碳间的键是键。2．苯的化学性质苯分子中特殊的键决定了其化学性质的独特性：兼有烃、烃的性质。能发生反响和反响。(1)取代反响：①苯与溴的取代：化学方程式为。②苯与硝酸的取代：化学方程式为。(2)加成反响：苯与H2的加成反响方程式为(3)苯的燃烧反响方程式为。①因苯的含碳量(与C2H2相同)，苯在空气里燃烧时；②苯被KMn04酸性溶液氧化，也溴水反响(溴水中的溴可被苯萃取)。二、苯的同系物1．苯的同系物的概念苯的同系物是指苯环上的被的产物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式为。2．苯的同系物的化学性质苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。(1)苯的同系物的氧化反响：苯的同系物(如甲苯)能使褪色。苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似。(2)苯的同系物的取代反响：由苯生成TNT的化学方程式为三硝基甲苯又叫。是一种色状晶体，是一种。三、芳香烃的来源及其应用1．芳香烃分子里含有一个或多个的烃叫芳香烃。2．芳香烃的来源〔1〕。〔2〕石油化学工业中的等工艺。3．芳香烃的应用一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是根本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。第二章第三节卤代烃一、一氯甲烷、1，2一二溴乙烷、氯乙烯、溴苯都可看作是分子中的原子被卤素原子后生成的化合物，我们将此类物质称为烃。可用(X一卤素)表示。二、溴乙烷1．分子结构分子式为：结构简式为：，可以看作乙烷分子里的一个被取代后的产物。2．物理性质通常情况下，溴乙烷为色液体，密度比水，溶于水·在卤代烃分子中，是官能团。由于吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，键具有较强的极性，因此卤代烃的反响活性增强。3．化学性质写出下面反响的方程式，指明反响类型，注明反响条件。〔1〕溴乙烷与NaOH水溶液的反响：反响类型：水解条件是在中进行〔2〕溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热：反响类型：反响条件：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去而生成的反响，叫。三、卤代烃1、分类根据所含卤素种类不同，卤代烃可分为、、、。根据分子中卤素原子的多少，可分为、。2、物理性质通常情况下，大局部卤代烃是，溶于水，可溶于。卤代烃的沸点、密度与有关。3、化学性质〔写出以下方程式，并注明反响条件〕〔1〕水解反响：CH3CH2CH2Cl+NaOH→〔2〕消去反响：CH3CH2CH2Cl+NaOH→附录一有机选择题1．花青苷是引起花果呈颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH条件下有以下存在形式：以下有关花青苷说法不正确的选项是A．花青苷可作为一种酸碱指示剂B．I和Ⅱ中均含有二个苯环C．I和Ⅱ中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面D．I和Ⅱ均能与FeCl3溶液发生显色反响2．仔细分析以下表格中烃的排列规律，判断排列在第15位的烃的分子式是123456789……C2H2C2H4C2H6C3H4C3H6C3H8C4H6C4H8C4H10……A．C6H12B．C6H14C．C7H12D．C7H143．将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心〔水立方〕的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。以下说法错误的选项是A．ETFE分子中可能存在“－CH2－CH2－CF2－CF2－”的连接方式B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反响均为加聚反响－CF－CF2－CF2－CF2－CF－CF3－][nD．四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键4．以下说法正确的选项是Ａ．乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2Ｂ．苯、乙醇和乙酸都能发生取代反响Ｃ．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色Ｄ．液化石油气和天然气主要成分都是甲烷5．某有机化合物仅由碳、氢氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，假设分子中氧的质量分数为50％，那么含C原子个数最多为A、4 B、5 C、6 D、76．利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式以下图所示.以下表达正确的选项是〔〕A.利尿酸衍生物利尿酸甲脂的分子式是C14H14Cl2O4B.利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个C.1mol利尿酸能与7molH2发生加成反响D.利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反响7．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有A.2种B.3种C.4种D.5种8．纤维素被称为第七营养素．食物中的纤维素虽然不能为人体提供能量，但能促进肠道蠕动、吸附排出有害物质．从纤维素的化学成分看，它是一种 〔〕A．二糖 B．多糖 C．氨基酸 D．脂肪9．符合以下分子式的有机物没有同分异构现象的是〔〕 A．CH4 B．C12H22011 C．C4H10 D．C4H910．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：关于茉莉醛的以下表达错误的选项是在加热和催化剂作用下，能被氢气复原能被高锰酸钾酸性溶液氧化在一定条件下能与溴发生取代反响不能与氢溴酸发生加成反响附录二有机合成题〔框图题〕11．(10分)一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵是按如下路线合成的：G的分子式为C10H22O3,试答复：(1)写出B、E结构简式：_________、________；(2)上述反响中属于取代反响的是___________(填序号)；(3)写出反响方程式：I．反响②；Ⅱ．F与银氨溶液反响：。NaOH溶液Δ12．：RCH2—X————→RCHNaOH溶液Δ氧化氧化，其中—R为烃基。利用“惕各酸”[CH3CH==C(CH3)COOH]可以合成广泛用于香精的调香剂“惕各酸苯乙酯”〔分子式为C13H16O2〕，某实验室的科技人员设计了如下合成路线：请答复以下问题：〔1〕上述各步反响中，原子利用率为100%的是〔填序号〕。〔2〕试写出：A的结构简式；C的结构简式。〔3〕化合物H不能发生的反响是〔填字母序号〕：(a)加成反响、(b)取代反响、(c)置换反响、〔d〕酯化反响、(e)水解反响、(f)加聚反响(4)试写出反响⑥的反响方程式：。13．奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。⑴A的分子式为___________。⑵写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：_________________________________________________________________________。：A中含有碳氧双键，与A相关的反响如下：⑶写出A→E、E→F的反响类型：A→E___________、E→F___________。⑷写出A、C、F的结构简式：A_____________、C____________、F___________。⑸写出B→D反响的化学方程式：_________________________________________。⑹在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：________________。A→G的反响类型为_________。14．以下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。⑴D的化学名称是。⑵反响③的化学方程式是。⑶B的分子式是，A的结构简式是。反响①的反响类型是。⑷符合以下三个条件的B的同分异构体的数目有个。①含有邻二取代苯环结构；②与B具有相同的官能团；③不可与FeCl3溶液发生显色反响，其中任意一个同分异构体的结构简式。⑸G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要工业用途。15．〔注：R,R’为烃基〕A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反响，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如以下图所示的变化。试答复(1)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种)：a．具有酸性______________________b．能发生水解反响______________________(2)A分子中的官能团是_____________，D的结构简式是_____________。(3)C→D的反响类型是___________，E→F的反响类型是___________a．氧化反响b．复原反响c．加成反响d．取代反响(4)写出化学方程式：A→B____________________________________________。(5)写出E生成高聚物的化学方程式：____________________________________________。(6)C的同分异构体Cl与C有相同官能团，两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：______________________________附录三有机推断题16.〔8分〕肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过以下反响制备：〔1〕请推测B侧链上可能发生反响的类型：〔任填两种〕〔2〕请写出两分子乙醛在上述条件下反响的化学方程式：〔3〕请写出同时满足括号内条件下的所有同分异构体的结构简式：〔①分子中不含羰基和羟基②是苯的对二取代物③除苯环外，不含其他环状结构。〕17．萨罗〔Salol〕是一种消毒剂，它的分子式为C13H10O3，其分子模型如以下图所示〔图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等〕：根据右图模型写出萨罗的结构简式：。〔2〕萨罗经水解、别离、提纯可得到纯洁的苯酚和水杨酸〔邻羟基苯甲酸〕。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强〔用化学方程式表示〕。〔3〕同时符合以下四个要求的水杨酸的同分异构体共有种。 ①含有苯环；②能发生银镜反响，不能发生水解反响；③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反响；④只能生成两种一氯代物产生。 〔4〕从〔3〕确定的同分异构体中任选一种，指定为以下框图中的A。 写出以下两个反响的化学方程式〔有机物用结构简式表示〕，并指出相应的反响类型。 ①AB。 反响类型：。②B+DE。反响类型：。 (5)现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为nmol。该混合物完全燃烧消耗aLO2,并生成bgH2O和cLCO2(气体体积均为标准状况下的体积)。①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式〔有机物可用分子式表示〕。②设混合物中水杨酸的物质的量为xmol，列出x的计算式。HOHOHOHOHO─—COOH〔1〕用没食子酸制造墨水主要利用了__________________类化合物的性质〔填代号〕。A、醇B、酚C、油脂D、羧酸〔2〕没食子酸丙酯且有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为________________________________________________。〔3〕尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为_________________________，其苯环只与-OH和-COOR两类取代基直接相连的同分异构体有___________种。〔4〕写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反响的化学方程式：_________________________________________________19．环丙烷可作为全身麻醉剂，环已烷是重要的有机溶剂。下面是局部环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某此有机化合物的反响式(其中Pt、Ni是催化剂)。 答复以下问题： ⑴环烷烃与是同分异构体。 ⑵从反响①～③可以看出，最容易发生开环加成反响的环烷烃是(填名称)。判断依据为。 ⑶环烷烃还可以与卤素单质，卤化氢发生类似的开环加成反响，如环丁烷与HBr在一定条件下反响，其化学方程式为(不需注明反响条件)。 ⑷写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法。试剂；现象与结论。《有机化学根底与有机框图题》教学案参考答案：主题一：有机选择题例1D主题二：有机合成题例2(A).〔共10分〕〔1〕〔共2分〕、〔2〕〔各1分共2分〕消去；水解或取代〔3〕〔2分〕〔4〕〔2分〕的水解产物不能经氧化反响⑥而得到产品〔或A中的水解产物中的—OH不在链端，不能氧化成—CHO〕〔其他合理答案均可给分〕〔5〕〔各1分共2分〕 〔或或主题三：有机推断题例3(1)C5H10O2(2)羟基醛基HO—HO—CH2—C—CHOCH3CH3CH3—CH2—C—CHOOHCH3CH3—CH—CH—CHOOHCH3CH2—CH2—CH—CHOOHCH3CH3—CH2—CH—CHOCH2—OHCH3—CH—CH—CHOOHCH3CH3—C—CH2—CHOOHCH3CH2—CH—CH2—CHOOHCH3(答对其中任意2个均给分)①②b(4)无机酸无机酸△(5)CH3COOCH(CH3)2＋H2OCH3COOH＋(CH3)2CH－OH△——CH2—CH—CH2—O—CH2—C—CH2—O—CH3CH3OH[]n(6)附录一：有机选择题训练12345678910BBCBBAABAD附录二：有机合成题训练11.〔10分〕〔各2分〕〔2〕①②⑤〔2分〕〔3〕Ⅰ、C6H5CH2Cl＋H2OC6H5CH2OH＋HCl〔2分〕〔2分〕12．〔1〕〔1分〕①〔2〕〔4分〕〔3〕〔2分〕〔c〕(d)〔4〕〔2分〕