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文档简介
单元三单环芳烃的性质物理性质
苯及其同系物为无色液体,有特殊气味,比水轻,不溶于水,易溶于乙醚、汽油、四氯化碳等有机溶剂。单环芳烃有毒,损害造血器官,其中苯的毒性较大,长期接触易引起肺炎和癌症,使用时应注意防护。苯、甲苯、二甲苯是很好的溶剂,又是三大合成材料塑料、橡胶和纤维的原料。单环芳烃的化学性质一、取代反应1.卤代反应侧链较长的芳烃光照卤代主要发生在α碳原子上。反应中,浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。2.硝化反应烷基苯比苯容易硝化,30℃主要生成邻位和对位取代物。例如:烷基苯比苯易磺化3.磺化反应利用磺化反应的可逆性,在有机合成利用磺酸基起占位作用。4.傅-克(Friedel-Crafts)反应(1)烷基化反应常用的催化剂还有FeCl3、BF3、H2SO4等,其中无水AlCl3的活性最高。
当烷基化试剂含有三个或三个以上直链碳原子时,发生重排。例如:烷基化反应不易停留在一元取代阶段,常有多烷基苯生成。例如:
此反应中应注意以下几点:①常用的催化剂是无水AlCl3,此外FeCl3、BF3、无水HF、SnCl4、ZnCl2、H3PO4、H2SO4等都有催化作用。②当引入的烷基为三个碳以上时,引入的烷基会发生碳链异构现象。例如:③烷基化试剂也可是烯烃或醇。例如:酰基化反应无多元取代产物;不会发生异构化。
(2)酰基化反应
常用的酰基化试剂是酰卤(RCOX)、羧酸(RCOOH)和酸酐(RCO)2O。催化剂常用氯化铝。
酰基化反应的特点:产物纯、产量高。1.苯环氧化
二、氧化反应
苯环一般较稳定,不能被高锰酸钾氧化,但在高温和五氧化二钒等催化剂作用下,被空气氧化成顺丁烯二酸酐:
二、氧化反应2.侧链氧化
带有侧链的苯在强氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾、硝酸的氧化下,侧链被氧化成羧酸,且无论侧链长短,氧化产物均为苯甲酸。例如:间苯二甲酸
三、加成反应
在镍的催化作用下苯加氢生成环己烷
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