(2024年)北京大学有机化学课件18

北京大学有机化学课件1812024/3/26目录课程介绍与教学目标脂肪烃及其衍生物芳香烃及其衍生物立体化学基础有机反应机理与合成方法波谱分析在有机化学中应用实验部分：基本操作与技能训练课程总结与复习指导22024/3/26课程介绍与教学目标0132024/3/26主要研究碳氢化合物及其衍生物的结构、性质、合成、反应机理以及应用等方面的科学。有机化学的研究对象有机化学是化学学科的一个重要分支，它与生命科学、材料科学、环境科学等学科交叉渗透，为这些学科的发展提供了重要的理论基础和技术支持。有机化学的重要性从早期的经验主义到现代的理论计算，有机化学经历了漫长的发展历程，形成了完整的理论体系和实验技术。有机化学的发展历史有机化学概述42024/3/2601知识目标掌握有机化学的基本概念、基本理论和基本反应，了解有机化学的研究前沿和最新进展。02能力目标具备分析和解决有机化学问题的能力，能够运用所学知识进行有机化合物的合成、分离提纯和结构鉴定等实验技能。03素质目标培养学生的创新思维和实践能力，提高学生的科学素养和综合素质。教学目标与要求52024/3/26本课程共分为18个章节，每个章节包含若干个小节，涵盖了有机化学的各个方面。课程安排合理，注重知识的系统性和连贯性。本课程采用平时成绩和期末考试成绩相结合的考核方式。平时成绩包括课堂表现、作业完成情况、小组讨论等方面；期末考试成绩采用闭卷考试形式，重点考察学生对有机化学基本理论和基本反应的掌握情况。课程安排考核方式课程安排与考核方式62024/3/26脂肪烃及其衍生物0272024/3/26伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子的概念烷烃的通式、同系列和构造异构现象烷烃的命名法烷烃82024/3/26烷烃的构象烷烃的化学性质及自由基取代反应机理烷烃的物理性质及变化规律烷烃的来源和制法烷烃92024/3/26烯烃的通式、同系列和异构现象烯烃的命名烯烃的物理性质及变化规律烯烃的化学性质：加成反应（催化加氢、亲电加成）、氧化反应（高锰酸钾氧化、臭氧氧化）、α-H的卤代反应及机理烯烃的制法烯烃102024/3/26炔烃和二烯烃010203炔烃的命名炔烃的物理性质及变化规律炔烃的通式、同系列和异构现象112024/3/26炔烃的化学性质：加成反应（催化加氢、亲电加成）、氧化反应、炔氢的反应及机理炔烃和二烯烃122024/3/26炔烃和二烯烃01二烯烃的分类和命名02共轭二烯烃的结构和共轭效应共轭二烯烃的化学性质：1,2-加成和1,4-加成、双烯合成反应及应用03132024/3/26脂肪烃衍生物01卤代烃的分类、命名及物理性质02卤代烃的化学性质：取代反应（水解、醇解、氰解、芳环上的取代）、消除反应及机理、与金属镁的反应——格氏试剂的生成及应用03醇的分类、命名及物理性质04醇的化学性质：与氢卤酸的反应、氧化与脱氢、脱水反应（分子内与分子间）、酯化反应及机理142024/3/26芳香烃及其衍生物03152024/3/260102苯的结构和性质介绍苯的分子结构、物理性质、化学性质，包括取代反应、加成反应等。苯的同系物列举并比较苯的同系物，如甲苯、二甲苯等，阐述它们的结构、性质和用途。苯及其同系物162024/3/26硝基苯和苯胺01介绍硝基苯和苯胺的结构、性质和制备方法，讨论它们在有机合成和工业生产中的应用。02卤代苯阐述卤代苯的结构、性质和制备方法，探讨它们在有机合成中的重要地位。03苯酚和酚类介绍苯酚和酚类的结构、性质和制备方法，讨论它们在合成树脂、染料、药物等领域的应用。芳香烃衍生物172024/3/26稠环芳烃和杂环化合物萘和蒽介绍萘和蒽的结构、性质和制备方法，阐述它们在染料、合成橡胶等领域的应用。杂环化合物概述杂环化合物的结构特点和分类，举例介绍吡咯、吡啶等杂环化合物的结构、性质和合成方法。182024/3/26立体化学基础04192024/3/26对映异构现象具有相同分子式、构造式，但构型不同的化合物，互称对映异构体。手性分子定义不能与其镜像重合的分子。对称因素对称面、对称中心、交替对称轴。手性分子与对映异构现象202024/3/26Fischer投影式、Newman投影式、透视式、楔形式。构型表示方法Cahn-Ingold-Prelog（CIP）规则，确定手性碳原子上的基团优先级，优先级低的基团远离观察者，其余基团按优先级由高到低排列，若顺时针排列则为R构型，逆时针排列则为S构型。命名规则构型表示方法与命名规则212024/3/2603应用手性药物合成与拆分、不对称催化反应、手性识别与传感等。01物理性质差异旋光性、熔点、沸点、溶解度等。02化学性质差异反应速率、反应机理等。对映异构体性质差异及应用222024/3/26有机反应机理与合成方法05232024/3/26亲核试剂进攻有机分子中的亲电中心，取代原有基团或原子的反应。亲核取代反应定义反应机理实例分析亲核试剂首先与底物形成过渡态，然后经过键的断裂和生成，完成取代过程。卤代烃的水解、醇与氢卤酸的反应、酯的水解等。030201亲核取代反应机理及实例分析242024/3/26有机分子中两个基团或原子同时离去，生成不饱和键的反应。消除反应定义消除反应通常涉及底物中相邻的两个基团或原子，通过形成过渡态，然后断裂化学键实现消除。反应机理醇的脱水、卤代烃的脱卤化氢、酯的热消除等。实例分析消除反应机理及实例分析252024/3/26自由基反应机理及实例分析自由基反应定义涉及自由基的生成、转移和终止的有机化学反应。反应机理自由基反应通常包括链引发、链传递和链终止三个步骤，其中自由基的生成和转移是关键步骤。实例分析烷烃的卤化、烯烃的加成、芳香烃的侧链氯化等。262024/3/26逆合成分析法从目标分子出发，逆向推导合成路线，通过切断和重组化学键实现目标分子的合成。组合化学法利用组合原理，将不同的反应物和试剂进行组合，生成大量的化合物库，从中筛选出具有所需性质的化合物。生物合成法借鉴生物体内的合成途径，利用生物酶或生物催化剂实现有机物的合成。绿色合成法采用环保、可持续的合成方法，减少有害物质的排放，提高合成的原子经济性。有机合成方法简介272024/3/26波谱分析在有机化学中应用06282024/3/26红外光谱能够准确鉴定有机物中的官能团，如羰基、羟基、胺基等。官能团鉴定通过分析红外光谱中的吸收峰位置和强度，可以推断有机物中的化学键类型和结构。化学键分析红外光谱还可以用于研究有机物的立体化学，如手性分子的构型判断。立体化学研究红外光谱在有机化学中应用292024/3/26

核磁共振波谱在有机化学中应用结构解析核磁共振波谱能够提供有机物分子中氢原子和碳原子的化学环境信息，从而解析出分子的结构。官能团定位通过分析核磁共振波谱中的化学位移和耦合常数等信息，可以定位有机物中的官能团位置。立体化学研究核磁共振波谱还可以用于研究有机物的立体化学，如手性分子的构象分析。302024/3/26分子式确定质谱能够提供有机物分子的分子量信息，从而确定其分子式。结构解析通过分析质谱中的碎片离子峰和分子离子峰等信息，可以解析出有机物分子的结构。同分异构体区分质谱还可以用于区分同分异构体，如通过比较不同同分异构体的质谱图进行鉴别。质谱在有机化学中应用312024/3/26实验部分：基本操作与技能训练07322024/3/2601实验安全须知02遵守实验室规章制度，服从教师指导。03了解实验中所用药品、试剂的性质和危险性。实验安全须知和仪器使用说明332024/3/26熟悉应急处理措施，如火灾、触电等情况的应对方法。掌握基本的安全防护措施，如佩戴防护眼镜、手套等。实验安全须知和仪器使用说明342024/3/2602030401实验安全须知和仪器使用说明仪器使用说明认真阅读仪器使用说明书，了解仪器的基本结构、工作原理和操作方法。在教师指导下进行仪器的操作和维护。注意仪器的保养和保管，避免损坏和丢失。352024/3/2601蒸馏02掌握蒸馏的基本原理和操作方法。了解不同类型的蒸馏方法及其适用范围。基本操作训练：蒸馏、萃取、重结晶等02362024/3/26学习如何选择合适的加热方式和控制加热速度。基本操作训练：蒸馏、萃取、重结晶等372024/3/2603掌握液-液萃取的操作方法和注意事项。01萃取02了解萃取的基本原理和分类。基本操作训练：蒸馏、萃取、重结晶等382024/3/26基本操作训练：蒸馏、萃取、重结晶等392024/3/2601020304重结晶了解重结晶的基本原理和目的。掌握重结晶的操作步骤和注意事项。学习如何选择合适的溶剂和结晶条件。基本操作训练：蒸馏、萃取、重结晶等402024/3/26色谱法基本原理了解色谱法的基本原理和分类。掌握色谱分离过程中的基本概念和参数。技能训练：色谱法分离纯化技术412024/3/26技能训练：色谱法分离纯化技术色谱法操作技术掌握色谱法操作中的关键步骤和注意事项。学习不同类型的色谱法操作技术，如薄层色谱、柱色谱等。了解色谱法在有机合成和天然产物分离纯化中的应用实例。422024/3/26课程总结与复习指导08432024/3/26有机化学基本概念包括有机化合物结构、命名、同分异构现象等。有机合成策略包括逆合成分析、合成路线设计、反应条件优化等。有机化学反应类型包括取代、加成、消除、重排等反应类型及其机理。有机化学分析方法包括红外光谱、核磁共振谱、质谱等分析方法在有机化学中的应用。课程重点回顾与总结442024/3/26系统复习按照课程大纲和课件内容，全面系统地复习有机化学的基本概念、反