机化合物的命名 学案 高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

.1第2课时有机化合物的命名【学习目标】1.了解习惯命名法。2.掌握烷烃的系统命名法,能对简单烷烃进行命名。【自主预习】1.烃基与烷基(1)烃基:烃分子去掉一个或多个之后剩余的部分。(2)烷基:烷烃去掉一个或多个后剩余的基团。(3)常见的烃基甲烷分子失去一个H原子,得到—CH3,叫;乙烷分子失去一个H原子,得到—CH2CH3,叫。丙烷分子失去一个氢原子后的烃基有两种:正丙基和异丙基。正丙基的结构简式是,异丙基的结构简式是。丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有种,戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有种。2.烷烃的习惯命名法(1)原则:碳原子数后加“烷”字。(2)碳原子数的表示方法①碳原子数在十以内的,依次用来表示;②碳原子数在十以上的用表示;③当碳原子数相同时,在(碳原子数)烷名前面加、、等。如CH3CH2CH2CH2CH3的名称为,的名称为,的名称为。3.烷烃的系统命名法(1)选主链:选定分子中为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。(2)定编号:选主链中一端开始编号;当两个相同支链离两端主链距离相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简进行编号。(3)写名称:将的名称写在名称的前面,在支链前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置,并在数字和名称之间用短线相连,用“,”将取代基位置阿拉伯数字隔开。如①主链碳原子数目为,名称为。②取代基的名称为和。③取代基的数目为。④取代基的位置分别为号位和号位。⑤该有机物的名称为。【答案】1.(1)氢原子(2)氢原子(3)甲基乙基—CH2CH2CH3482.①甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸②中文数字③正异新正戊烷异戊烷新戊烷3.(1)最长的碳链(2)离支链最近的支链主链①6己烷②甲基乙基③2④34⑤3-甲基-4-乙基己烷【核心归纳】1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3的命名为2-乙基戊烷。()(2)3-甲基-2-乙基戊烷。()(3)2,3,5-三甲基-4-乙基庚烷。()(4)异丙基表示为—CH2CH2CH2—。()(5)表示苯基。()(6)乙基结构简式表示为CH2CH3。()【答案】(1)×(2)×(3)√(4)×(5)√(6)×【合作探究】任务烷烃的命名情境导入汽油为透明液体,主要成分为C5~C12脂肪烃、环烷烃及一定量芳香烃。异辛烷在内燃机的汽缸里燃烧时抗震性较好,故把它作为汽油抗爆震度的一个标准,将异辛烷的辛烷值定为100,用“辛烷值”来表示汽油的质量,汽油按辛烷值的高低分为90号、93号、95号等。异辛烷的球棍模型如图所示,按有机物系统命名法将异辛烷命名为2,2,4-三甲基戊烷,请分析这是按什么方法对异辛烷进行命名的?问题生成1.写出十七烷的分子式。【答案】C17H36。2.写出正丁烷和异丁烷的结构简式。【答案】CH3CH2CH2CH3、。3.甲、乙两同学对有机物的命名分别为“2-乙基丙烷”和“3-甲基丁烷”,他们的命名正确吗?为什么?【答案】都错误,甲同学主链选择错误,乙同学主链碳原子编号错误。4.的名称是什么?【答案】3,3-二甲基-6-乙基辛烷。【核心归纳】1.根、基与官能团的比较根基官能团概念带电的原子或原子团分子失去中性原子或原子团后剩余的部分决定有机化合物特殊性质的原子或原子团电性带电(电子已成对)电中性(有单电子)电中性(有单电子)存在可以稳定存在不能稳定独立地存在不能稳定独立地存在举例氢氧根:OH-铵根:NH羟基:—OH甲基:—CH3羟基:—OH羧基:—COOH联系(1)根、基与官能团均属于原子或原子团。(2)官能团属于基,但基不一定是官能团,如甲基(—CH3)是基,但不是官能团。(3)基与基能够结合成分子,根与基不能结合成分子2.烷烃系统命名的一般步骤选主链定某烷→编号码定位置→写名称简在前。3.烷烃命名的原则(1)最长、最多定主链①选择最长碳链作为主链。如图所示,应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。②当存在多条等长的碳链时,选择含支链最多的碳链作为主链。如图所示,应选A为主链。(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则①以主链中离支链最近的一端为起点编号,即首先要考虑“近”。②若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端等长的位置,则从连接较简单支链的一端开始编号,即同“近”时考虑“简”。如:③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端等长的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”时考虑“小”。如:654321(3)写名称按主链中碳原子数目称作“某烷”,在其前写出支链的位号和名称,位号用阿拉伯数字表示。原则是先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用短线“-”连接。如:7654321命名为2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。(4)注意事项①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示。②相同取代基的个数必须用中文数字“二,三,四……”表示。③位号“2,3,4……”等相邻时,必须用逗号“,”隔开(不能用顿号“、”)。④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”相连。⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。(5)命名中数字等含义【典型例题】【例1】下列烷烃的系统命名正确的是()。A.2-乙基丁烷B.3,3-二甲基丁烷C.2-甲基-4-乙基庚烷D.3-乙基-2,3-二甲基戊烷【答案】C【解析】2号位上不可能出现乙基,所选主链不是最长的,A项错误;3,3-二甲基丁烷不是从离支链最近的一端编号,应该为2,2-二甲基丁烷,B项错误;简单的取代基写在前面,复杂的取代基写在后面,正确的名称为2,3-二甲基-3-乙基戊烷,D项错误。【例2】物质的结构简式如图所示,该物质的命名正确的是()。A.4,5-二甲基-2-乙基己烷B.2,3-二甲基-5-乙基己烷C.3,5,6-三甲基庚烷D.2,3,5-三甲基庚烷【答案】D【解析】根据该物质的结构简式可知,该物质的系统命名为2,3,5-三甲基庚烷,D项正确。【灵犀一点】烷烃命名的五个原则(1)最长原则:应选最长的碳链作主链。(2)最近原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子编号。(3)最多原则:若存在多条等长碳链时,应选择含支链较多的碳链作主链。(4)最小原则:若相同的支链距主链两端等长,中间还有其他支链时,应以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子编号。(5)最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。【随堂检测】1.在系统命名法中,下列碳原子主链名称是丁烷的是()。A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH2CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3【答案】D【解析】A项结构简式为,B项结构简式为,C项结构简式为,D项结构简式为。2.下列名称正确的是()。A.2,3,3-三甲基丁烷B.2-甲基-3-乙基己烷C.2-乙基丁烷 D.4,4-二甲基戊烷【答案】B【解析】A项的正确名称为2,2,3-三甲基丁烷;C项的正确名称为3-甲基戊烷;D项的正确名称为2,2-二甲基戊烷。3.下列有关烷烃的命名错误的是()。A.:2-甲基丁烷B.:2,2,4-三甲基戊烷C.:4-甲基戊烷D.:2,4-二甲基己烷【答案】C【解析】的主链有4个碳原子,2号碳原子上有一个甲基,命名为2-甲基丁烷,A项正确;的主链有5个碳原子,2号碳原子上有2个甲基,4号碳原子上有一个甲基,命名为2,2,4-三甲基戊烷,B项正确;的主链有5个碳原子,甲基在2号碳原子上,正确的命名为2-甲基戊烷,C项错误;的主链有6个碳原子,2号和4号碳原子上分别有一个甲基,命名为2,4-二甲基己烷,D项正确。4.用系统命名法命名下列烷烃:(1)：。(2)：。(3)：。(4)：。【答案】(1)2-甲基丁烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3,5-二甲基庚烷