板块五有机化学基础(选修选考)

板块五有机化学基础(选修选考)NO.4“测”限时检测——测速度,测准度,查漏补缺!1.(2021·四川德阳三模)芳香化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系:已知:①A中含两个甲基;②+CO2;③RCOCH3+R′CHORCOCHCHR′+H2O。回答下列问题:(1)A的核磁共振氢谱有个吸收峰。

(2)由D生成E的反应条件为,

K中所含官能团的名称为,

L的结构简式为。

(3)由H生成I的化学方程式为

。

(4)在“转化关系”中,下列物质间的转化所发生的化学反应属于取代反应的是(填字母)。

a.B→C b.D→Ec.E→F d.F→H(5)F有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体共有种(不包括F)。

①与F含有相同种类的官能团,且不能与氢氧化钠溶液反应;②属于芳香化合物,且分子中只含一个手性碳原子(连有四个不同的原子或基团的碳原子)。(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选):

。

A的分子式为C9H12O,不饱和度为4,从F以及K的结构简式可知,A分子中有苯环。A反应生成B,B发生已知②中的反应生成C,C再发生已知③中的反应生成K,由K的结构简式可知,C为,L为。A有9个碳原子,C有8个碳原子,所以B的结构简式为,A中有两个甲基,则A为。B和Br2发生加成反应生成D,D为,根据F的部分结构以及F能发生银镜反应可知,F为,则D发生水解反应得到E,E为。F发生银镜反应,然后再酸化得到H,H为,H可以发生缩聚反应得到聚酯I。(1)由以上分析可知,A为,A中有5种不同化学环境的H原子,则A的核磁共振氢谱有5个吸收峰。(2)由D生成E是卤代烃的水解反应,反应条件为NaOH水溶液、加热;根据K的结构简式可知,K中所含官能团的名称为酮羰基、碳碳双键;L的结构简式为。(3)H分子中含有羧基和羟基,发生缩聚反应生成I,化学方程式为n+(n1)H2O。(4)B→C是烯烃发生已知信息②的氧化反应;D→E是卤代烃的水解反应,属于取代反应;E→F是醇的催化氧化反应;F→H是醛的氧化反应。(5)F的同分异构体与F含有相同种类的官能团,且不能与氢氧化钠溶液反应,说明F的同分异构体中没有酚羟基;F的同分异构体属于芳香化合物,且分子中只含一个手性碳原子,则符合条件的同分异构体①当苯环上只有一个支链时,有、、3种,②当苯环上连有一个和一个甲基,有邻、间、对3种位置;③当苯环上连有和一个醛基,也有邻、间、对3种位置,所以共有9种同分异构体。(6)分析糠叉丙酮的结构可知,该物质是由糠醛和丙酮发生已知③中的反应生成的,而丙酮可由叔丁醇先发生消去反应,然后再发生已知②中的反应生成,故合成路线为(CH3)3COH。(1)5(2)NaOH水溶液、加热酮羰基、碳碳双键(3)n+(n1)H2O(4)b(5)9(6)(CH3)3COH2.(2021·云南曲靖二模)某药物中间体I的合成路线如图所示:已知:回答下列问题:(1)A的名称为;C的结构简式为;E中所含官能团的名称为。

(2)反应③的化学反应类型为;反应④中浓硫酸的作用是。

(3)写出反应⑤可能的化学方程式:

(写出一个化学方程式即可)。

(4)写出满足下列条件的的同分异构体的结构简式:(写两种)。

①含有六元含氮杂环;②无N—N键;③1HNMR谱显示分子中含有4种氢原子。(5)参照上述合成路线和已知信息,设计以丙烯为原料制备化合物的合成路线:

(无机试剂任用,流程图形式见题干)。根据已知反应和B的结构简式可推得A为,B中含有碳碳双键,且双键的碳原子上只有一个氢原子,被酸性高锰酸钾溶液氧化生成的C为,C与甲醇发生酯化反应生成D,D在乙醇钠存在下发生成环反应生成E,E在一定条件下反应生成F,G中羟基发生消去反应生成H,所以H可能为或或,H与氢气发生加成反应生成I。(1)由上述分析可知,A的结构简式为,名称为2甲基丙烯酸;根据分析可知,C的结构简式为;根据E的结构简式可知,其官能团的名称为羰基、酯基。(2)反应③为羰基的加成反应;反应④为羟基的消去反应,浓硫酸作催化剂、脱水剂。(3)反应⑤为H与氢气的加成反应,根据分析可知H可能为或或,反应的化学方程式为或或。(4)的同分异构体满足:①含有六元含氮杂环,则支链上有2个碳原子;②无N—N键;③1HNMR谱显示分子中含有4种氢原子,说明结构对称,符合条件的结构简式有、、、、。(5)丙烯为CH3CHCH2,根据题目所给信息可知目标产物可以由CH3C≡CH和CH3CHCH2反应生成,而CH3CHCH2与Br2先加成,再消去可以得到CH3C≡CH,所以合成路线为CH3CHCH2CH3C≡CH。(1)2甲基丙烯酸酯基、羰基(2)加成反应作催化剂和脱水剂(3)(或或)(4)、、、、(任写两种)(5)CH3CHCH2CH3C≡CH3.(2021·山东青岛模拟)有机物Arbidol可用于治疗由A、B型流感病毒引起的上呼吸道感染。该药物中间体J的合成路线如图:已知:①R—NO2R—NH2②C6H5OH回答下列问题:(1)有机物B的名称是;C中含氧官能团的名称是;⑦的反应类型是。

(2)有机物I的结构简式为。

(3)反应①的化学方程式为

。

(4)满足下列条件的E的同分异构体有种。

a.能够与新制的氢氧化铜反应产生红色沉淀;b.可与碳酸氢钠溶液反应产生CO2。(5)已知:苯酚易被氧化。设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任用):

。

(1)根据A的结构简式及B的分子式可知,有机物B为,名称为对硝基苯酚(或4硝基苯酚)。根据已知②中反应,推知和反应生成的C为,C中含氧官能团有酯基、硝基。由反应⑧可推知I为,则反应⑦为H与Br2的取代反应。(2)由(1)知,有机物I的结构简式为。(3)反应①为苯酚和硝酸的取代反应,化学方程式为+HNO3+H2O。(4)E为,分子式为C6H10O3,能够与新制的氢氧化铜反应产生红色沉淀,则含有醛基;可与碳酸氢钠溶液反应产生CO2,则含有羧基,因此该同分异构体可以看成是—CHO、—COOH取代C4H10中两个氢原子,C4H10有CH3CH2CH2CH3、两种结构,用“定一移一法”,先用—CHO取代一个H,再用—COOH取代一个H,分别有8种、4种结构,故共有12种。(5)运用逆合成分析法,结合题目中已知反应,和发生已知②中反应得到,被酸性高锰酸钾溶液氧化得到,发生水解反应得到,故合成路线为。(1)对硝基苯酚(4硝基苯酚)酯基、硝基取代反应(2)(3)+HNO3+H2O(4)12(5)4.(2021·广西梧州一模)化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:①RCHO+R′CHO;②RCHO+R′CH2CHO+H2O;③。请回答下列问题:(1)化合物B是芳香化合物,名称为。

(2)由E生成F的反应类型为,F分子中所含官能团的名称是。

(3)X的结构简式为。

(4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式:

。

(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y,Y有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有种,写出其中任意一种的结构简式:。

①分子中含有苯环,且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2;②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子,峰面积比为6∶2∶1∶1。(6)根据题目所给信息,设计由乙醛和苯甲醛制备的合成路线:

(无机试剂任选)。

A发生已知①中氧化反应得到B、C,而B为芳香化合物,故B为、C为CH3CHO,B与C发生已知②中的反应生成的D为,D发生氧化反应得到的E为,E与溴发生加成反应生成的F为,F发生消去反应生成的G为,由H的结构简式,结合已知③中的加成反应,可知X为。(1)由上述分析知,化合物B的结构简式为,名称为苯甲醛。(2)E为,E与溴发生加成反应生成F,F为,F分子中官能团的名称是羧基、溴原子。(3)由以上分析可知,X的结构简式为。(4)D生成E的第①步反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。(5)G()与乙醇发生酯化反应生成化合物Y(),Y有多种同分异构体,其中①分子中含有苯环,且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明含有羧基,②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子,峰面积比为6∶2∶1∶1,则可能的结构简式有、、、4种。(6)由乙醛和苯甲醛制备,可先由乙醛和苯甲醛反应生成苯丙烯醛,再氧化生成苯丙烯酸,最后与氢气发生加成反应生成苯丙酸,合成路线为。(1)苯甲醛(2)加成反应羧基、溴原子(3)(4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O(5)4(或、、中任一种)(6)5.(2021·贵州遵义一模)有机物A是含2个碳原子的不饱和烃,并是裂解气的主要成分之一。化合物PVB常用作安全玻璃的夹层,下面是用A为原料合成高分子化合物PVB的路线:已知:R—BrRMgBrRCH2CH2OH+回答下列问题:(1)C的分子式为,用系统命名法命名D,其名称为。

(2)F与H互为同分异构体,F的核磁共振氢谱只有一组峰,F的结构简式为。

(3)D→G的反应类型是。

(4)PVA与N合成PVB的化学方程式是

。

(5)下列说法正确的是(填字母)。

A.每个PVB分子中都只存在一个六元环B.M属于醇类的同分异构体只有3种(不包括M)C.PVA和PVB都是有机高分子材料(6)写出符合下列条件的物质K的结构简式:。

①与上述N物质组成元素相同,但相对分子质量比N大14②含羰基,不能发生银镜反应③核磁共振氢谱为两组峰,峰面积之比为3∶2(7)已知,完成以苯乙烯为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)。

。

有机物A是含2个碳原子的不饱和烃,并是裂解气的主要成分之一,则A为CH2CH2,H→PVA为烯烃的加聚反应,故可知H为,F与H互为同分异构体,且F的核磁共振氢谱只有一组峰,则F为,官能团为醚键。H由E消去H2O得到,由H的结构简式可知,E为,进而推出D为,D在NaOH醇溶液、加热条件下反应生成G,故G为,A与HBr反应生成B,则B为;由BC,可知C为H3CCH2MgBr,F为,与C反应,根据已知条件推得产物M为CH3CH2CH2CH2OH,MN为醇氧化变成醛的过程,N为CH3CH2CH2CHO。(1)由分析可知,C的分子式为C2H5MgBr,D为,用系统命名法命名为1,2二溴乙烷。(2)由上述分析知,F的结构简式为。(3)D在NaOH醇溶液、加热条件下反应生成G,因此D→G为卤代烃的消去反应。(4)N为CH3CH2CH2CHO,根据元素守恒,可写出PVA与N合成PVB的化学方程式为+nCH3CH2CH2CHO2n2+nH2O。(5)PVB为高分子聚合物,聚合度n未知,六元环数目也未知,故A错误;M为CH3CH2CH2CH2OH,属于醇类的同分异构体只有CH3CH(OH)CH2CH3、CH3CH(CH2OH)CH3、3种,故B正确;PVA和PVB都是通过聚合反应得到的,均属于有机高分子材料,故C正确。(6)由物质K满足的条件可知,K的分子式比CH3CH2CH2CHO多了一个CH2;含羰基,但是没有醛基;有两种不同化学环境的氢原子,个数比为3∶2;满足上述要求的物质K的结构简式为。(7)与水发生加成反应生成,通过氧化反应将羟基变成羰基生成,反应生成,再通过消去反应即可得到目标产物,合成路线为。(1)C2H5MgBr1,2二溴乙烷(2)(3)消去反应(4)+nCH3CH2CH2CHO2n2+nH2O(5)BC(6)(7)6.(2021·黑龙江哈尔滨三模)有机物A(C4H6)是常用的有机化工原料。由A制备化合物I的合成路线如图所示:已知:①②RCOOH+回答下列问题:(1)A的化学名称为。

(2)由B生成C的反应类型为,C的分子式为。

(3)G中的官能团名称是。

(4)由E生成F的化学方程式为

。

(5)符合下列条件的I的同分异构体有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰的是(写出2种即可)。

a.