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文档简介

卤代烃的化学性质消除反应当卤代烷与KOH或NaOH等强碱的醇溶液共热时,分子中的C—X键和β-C—H键发生断裂,分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃的反应叫做消除反应。

有两个以上β−C原子的卤代烷发生消除反应时,将按不同方式脱去卤化氢,生成不同产物。消除反应

查依采夫(A.M.Saytzeff)规律:

卤代烷发生消除反应时主要是脱去含氢较少的β−C原子上的氢(或生成双键碳原子上连有最多烃基的烯烃)。但是,对于不饱和的卤代烃发生消除反应时,若能生成共轭烯烃则共轭烯烃是主要产物。例如:

卤代烷发生消除反应的活性顺序为:叔卤代烃>仲卤代烃>伯卤代烃消除反应

上述卤代烷的消除和水解反应都是在碱的作用下进行的。实验证明,卤代烷的水解反应和消除反应是同时发生的,是一对竞争的反应,哪一种占优势,则与卤代烷的分子结构及反应条件(如试剂的碱性、溶剂的极性、反应温度等)有关。一般规律是:伯卤烷、稀碱、强极性溶剂及较低温度有利于取代反应;叔卤烷、浓的强碱、弱极性溶剂及高温有利于消除反应。所以卤代烷的水解反应,要在稀碱的水溶液中进行,而脱卤化氢的反应,在浓强碱的醇

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