苯分子结构的探索

关于苯分子结构的探索一、教材分析

1教材的地位和作用

苯是现行高中化学教材第二册第十章“有机化合物”的第四节内容，是继烷烃、烯烃、炔烃之后，向学生介绍的另一类典型烃类化合物；本节课是在学生学习完苯的一些物理、化学性质的基础上，对苯分子结构进行探索，让学生在巩固烃类物质性质的同时，又掌握科学研究的一般方法，体会探究学习的过程，从而带动学生学习素质的提高。第2页,共29页，2024年2月25日，星期天2教学目标

根据教学大纲的要求和编写教材的意图，结合本课的特点和二期课改的要求，确定以下教学目标：知识与技能目标：掌握苯分子结构特点过程与方法目标：采用引导发现法，促使学生通过自己探索、尝试过程来发现苯分子的结构特点，培养学生提出问题和探索发现能力的方法。情感与价值目标：（1）通过创设问题的情境，让学生感受苯的发现和研究历程，激发学习兴趣，调动学生内在的学习动力，促使学生在意境中主动探究科学的奥妙；（2）通过实验引导探索，让学生沿着科学家走过的路，用理论假设和实验验证来探索苯分子结构，使感性认识上升到理性认识，既培养学生掌握科学研究一般方法，又培养学生的实验设计能力;（3）通过展示科学家们对苯结构的探索历程，适当对学生进行化学史教育，同时教育学生科学研究需要不畏艰难的探索精神。第3页,共29页，2024年2月25日，星期天教学重点与难点的确立在本节课中，如何充分调动起学生的课堂积极性，并恰到好处的引导学生发现问题、探索问题、分析问题，整个过程是教学的难点，要结合教材及学生的实际情况展开教学，以师生互动为准则，发挥以教师为主导、学生为主体的作用。

第4页,共29页，2024年2月25日，星期天二、教学理念及其方法

——教学有法，但无定法，贵在优选

根据教学进度、班级实际情况以及结合二期课改的精神，我采用的是引导发现法，注重学生在发现活动中教师的引导，减少发现活动的自发性，使学生尽可能少受挫折，从而降低发现的难度，做到“学为主体，教为主导”。应用这种方法，一个发现过程分为以下几个阶段：（1）提出要解决的问题；（2）创设特定的情境，即提出与解决问题有关的某些条件，以激发学生认识上的矛盾；（3）学生自己作出解决问题的假设；（4）学生运用阅读、实验、观察、讨论等手段进行探索、发现；（5）教师引导学生做出正确的结论。

第5页,共29页，2024年2月25日，星期天三、教学设计

通过苯的简单计算和它的发现史，引入课题，并留下疑问：苯的碳氢比值大，表明是个高度不饱和烃，应该易加成，那它究竟是怎么样的分子结构呢？（发现问题）组织学生分组讨论：根据苯的分子式C6H6写出可能有的结构？可以是链状、立体、环状。

（解决问题，提出假说的几种可能性）

学生活动：设计与苯相关的实验来验证这些结构是否合理！（验证假说）学生假说的结构与实验事实有矛盾，陷入困境(-----高潮)向学生讲述科学家探索苯分子结构的过程，得出苯分子的结构特点（得出结论）留给学生课题：苯毒猛于虎课堂反馈练习：2004年的一道高考题

第6页,共29页，2024年2月25日，星期天苯分子结构的探索执教：刘瑛第7页,共29页，2024年2月25日，星期天它的蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍其中，碳的质量分数为92.3%求分子式

特殊的碳氢化合物解：设分子式CxHyM(CxHy):26X3=78

％=92.3％

％=7.7％分子式为C6H6x=6y=6第8页,共29页，2024年2月25日，星期天

当时欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上，不少国家使用煤气照明，煤气是用鲸鱼或鳕鱼的油滴到已经加温的炉子里产生的，把这种气体加压，就可以储存在容器里，供各方面使用，就是在压缩气体的过程中人们发现有一种油状液体产生，但没有人去理会。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚兴趣，他整整花了五年时间去探究，反复尝试、反复实验，通过蒸馏发现在沸点80℃—87℃时能蒸出大量的液体，而且这段沸点比较恒定，没有多大变化。而在蒸馏其他组份时，温度经常要升高。这一点启发了法拉第，他继续研究在这个温度区间内获得的某种固定组份的物质，最后终于分离出一种新的碳氢化合物C6H6——苯。那个时候他才34岁，在皇家研究院工作了十二年之久。

第9页,共29页，2024年2月25日，星期天C6H6（双键或叁键，易加成）高度不饱和烃苯的分子结构？第10页,共29页，2024年2月25日，星期天[学生活动]根据该不饱和烃的分子式C6H6，写出可能有的结构简式！（提示：链状、环状、立体……

……

）第11页,共29页，2024年2月25日，星期天链状

CH≡C—CH2—C≡CH—CH3CH3—C≡C—C≡C—CH3CH2=CH—CH=CH—C≡CH……

……

……

……

……

……

……

……

环状立体第12页,共29页，2024年2月25日，星期天得出结论

验证假设设计实验来验证这些结构是否合理发现问题苯的分子结构？解决问题假设几种可能性探索科学问题的基本过程第13页,共29页，2024年2月25日，星期天氧化反应：燃烧；不使酸性高锰酸钾褪色加成反应:在一定条件下能和氢气（1：3）、卤素发生加成反应；不使溴水褪色取代反应：在铁作催化剂的条件下，与液溴发生取代反应，并且一溴代物结构只有一种（卤代、硝化、磺化）

易取代,难加成

复习——与苯相关的实验事实和性质第14页,共29页，2024年2月25日，星期天链状CH≡C—CH2—C≡CH—CH3CH3—C≡C—C≡C—CH3CH2=CH—CH=CH—C≡CH……

……

……

……环状立体……

……

……

……(1:4)易加成;可以取代(1:2)易加成;取代(1:3)易加成;取代不加成,取代第15页,共29页，2024年2月25日，星期天

化学家凯库勒是其中一位着手探索苯分子结构。他的脑子里始终充满着苯的6个碳原子和6个氢原子，他经常每天只睡三四个小时，一干起来就不歇手。他在黑板上、地板上、笔记本上、墙壁上画着各种各样的化学结构式，设想过几十种可能的排法，但是，都经不起推敲，被自己否定了。

一天晚上，凯库勒坐马车回家。也许是由于近日来用脑过度，迷迷糊糊睡着了。在半梦半醒之间，凯库勒发现碳原子和氢原子在眼前飞动，变幻着各种各样的花样。忽然，原子变成了一条白蛇，这条蛇扭动着、摇摆着，最后咬住了自己的尾巴，变成了一个环……清醒过来的凯库勒马上领悟到苯的结构，他迫不及待地抓起笔在纸上画了起来，一个首尾相接的环状分子结构出现了，经过进一步论证，提出了苯的环状结构式。

凯库勒如何发现苯分子的结构第16页,共29页，2024年2月25日，星期天6个C原子首尾相连形成一个稳定的环，平面六边形C原子以单、双键交替结合，其它原子以单键与苯环C原子相连

凯库勒模型：

1865年《关于芳香族化合物的研究》提出假说第17页,共29页，2024年2月25日，星期天为什么不使溴水褪色?

如何解释平面正六边形结构？？？？如何解释邻二元取代物结构只有一种？

第18页,共29页，2024年2月25日，星期天

凯库勒又提出了补充假说，就是著名的“振荡假说”,认为苯分子中碳碳单键与双键位置不是固定，而是可以以很快速度往返移动，这个假说去解释苯的邻位取代物没有同分异构体的事实。但是即使这样，科学家们还是总觉得苯分子又象有双键，又象没有双键，处于一种很为难的境地。直到二十世纪三十年代，由于理论物理和物理方法的进步，人们对苯分子结构的认识才有了新的飞跃。凯库勒又提出了补充假说第19页,共29页，2024年2月25日，星期天

碳碳键C—C

苯环C=C

C≡C键长1.54×10－10m1.40×10－10m1.33×10－10m1.20×10－10m物理方法

苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（键长、性质）6电子的大π键射线法、光谱法、偶极距的测定第20页,共29页，2024年2月25日，星期天10电子的大π键

稠环化合物——萘第21页,共29页，2024年2月25日，星期天

有人曾用6只小猴子形象地表示苯分子的结构

第22页,共29页，2024年2月25日，星期天苯分子具有平面正六边形结构，键角都是120°；苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特键。苯分子的结构特点特殊的碳氢化合物第23页,共29页，2024年2月25日，星期天得出结论

验证假设设计实验来验证这些结构是否合理发现问题苯的分子结构？解决问题假设几种可能性探索科学问题的基本过程科学态度、科学精神第24页,共29页，2024年2月25日，星期天机遇垂青于有准备的头脑

——凯库勒第25页,共29页，2024年2月25日，星期天苯毒猛于虎第26页,共29页，2024年2月25日，星期天

室内环境污染已成为人们身体健康的“隐形杀手”，当我们置身刚刚装修完，还带着“油漆味”的漂亮新家时，也许不会想到，今后与我们朝夕相处却时时蚕食着我们健康的有害物质。专家指出，家庭装修带来的污染物中，苯和甲醛都是世界卫生组织认定的致癌物，可以影响人的呼吸系统、造血系统、神经系统、免疫系统而导致很多疾病，严重者会患各种癌症。我们呼吁人们注意环保，提倡绿色装修。“绿色”装修第27页,共29页，2024年2月25日，星期天人们对苯的认识有一个不断深化的过程:（1）1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸（）和石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式

（2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式

。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式

（3）烷烃中脱水2mol氢原子形成1mol双键要吸热，但1，3—环己二烯（）脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3—环己二烯

（填稳定或不稳定）。（4）1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替