高三化学二轮复习++有机化学专题复习（三）

1.有机物的命名、官能团、有机反应类型INCLUDEPICTURE"E:\\张潇\\2023\\二轮\\大二轮\\化学鲁琼学生Word\\核心精讲.TIF"【核心精讲】1．有机物的命名、官能团的识别(1)用系统命名法命名下列有机物：①________________________________________②______________________________________________③__________________________________(2)命名下列有机物：①的化学名称是__________(用系统命名法)。②的名称是___________________________________________。③的名称是________。④的名称是________。⑤[2020·全国卷Ⅰ，36(1)]C2HCl3的化学名称为________________。⑥[2020·全国卷Ⅱ，36(1)]的化学名称为________________。⑦[2020·全国卷Ⅲ，36(1)]的化学名称是_________________________。(3)识别官能团①[2021·广东，21(1)]化合物中含氧官能团有________(写名称)。②[2021·湖南，19(3)]叶酸拮抗剂Alimta()中虚线框内官能团的名称为a：______________________，b：________________。2．根据化学反应现象或性质判断官能团的类别反应现象或性质思考方向溴水褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等酸性高锰酸钾溶液褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等遇氯化铁溶液显紫色含有酚羟基生成银镜或砖红色沉淀含有醛基或甲酸酯基与钠反应产生H2可能含有羟基或羧基加入碳酸氢钠溶液产生CO2含有羧基加入浓溴水产生白色沉淀含有酚羟基3.由反应条件推断有机反应类型反应条件思考方向氯气、光照烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂苯及其同系物发生苯环上的取代浓溴水碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化氢气、催化剂、加热苯、醛、酮等加成氧气、催化剂、加热某些醇氧化、醛氧化酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化银氨溶液或新制的氢氧化铜、加热醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化NaOH水溶液、加热R—X水解、酯(CROOR′)水解等NaOH醇溶液、加热R—X消去浓硫酸、加热R—OH消去、醇酯化浓硝酸、浓硫酸、加热苯环上的取代稀硫酸、加热酯水解、二糖和多糖水解等氢卤酸(HX)、加热醇取代浓H2SO4、170℃乙醇的消去反应应用示例指出下列由已知有机物生成①、②……产物的反应试剂、反应条件及反应类型。(1)BrCH2CH2CH2OH①CH2=CHCH2OH__________________、________反应。②BrCH2CH=CH2____________________、________反应。(2)①____________、________反应。②________________、________反应。(3)CH2=CHCH2OH①BrCH2CHBrCH2OH________、________反应。②CH2=CHCHO____________________、________反应。③CH2=CHCH2OOCCH3________________________、________反应。(4)CH3CHBrCOOCH3①CH3CH(OH)COOK____________________、________反应。②CH3CHBrCOOH____________________、________反应。INCLUDEPICTURE"E:\\张潇\\2023\\二轮\\大二轮\\化学鲁琼学生Word\\真题演练.TIF"【真题演练】1．[2023·全国乙卷，36(1)(2)(3)(4)(5)(6)]奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。已知：回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是__________________________________。(2)C的结构简式为__________________________________________。(3)D的化学名称为_________________________________________。(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______________。(5)H的结构简式为_________________________________________。(6)由I生成J的反应类型是_________________________________。2．[2023·全国甲卷，36(1)(2)(3)(4)(5)(6)]阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。已知：R—COOHeq\o(→,\s\up7(SOCl2),)R—COCleq\o(→,\s\up7(NH3·H2O),)R—CONH2回答下列问题：(1)A的化学名称是___________________________________________。(2)由A生成B的化学方程式为______________________________________________。(3)反应条件D应选择__________(填标号)。a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HClc．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能团的名称是____________________________________________________。(5)H生成I的反应类型为______________________________________________________。(6)化合物J的结构简式为______________________________________________________。INCLUDEPICTURE"E:\\张潇\\2023\\二轮\\大二轮\\化学鲁琼学生Word\\考向预测A.TIF"【考向预测】1．化合物G是一种抗骨质疏松药物的主要成分，其合成路线如下：已知：RCOOH＋eq\o(→,\s\up7(一定条件))＋H2O回答下列问题：(1)反应①的反应条件为_________________________________________________________。(2)D的化学名称为__________，E中官能团的名称为_______________________________。(3)B→C的反应类型为____________________________________________________，H的结构简式为________________。(4)F→G反应的化学方程式为_____________________________________________________。2．有机物K是合成某种药物的中间体，其合成路线如图：已知：①eq\o(→,\s\up7(ⅰC2H5ONa),\s\do5(ⅱCH3COOH))②＋R7－NH2→＋R6OH(1)的化学名称_____________________________________________。(2)C中含有的官能团的名称为________________________________________。(3)D→E的反应条件为________________________________________________________，该反应的反应类型是____________________。(4)B→C的化学方程式为_________________________________________________________。3．α、β-不饱和醛、酮具有很好的反应性能，常作为有机合成中的前体化合物或关键中间体，是Michael反应的良好受体，通过α、β-不饱和醛、酮，可以合成许多重要的药物和一些具有特殊结构的化合物。α、β-不饱和酮G()的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的名称为______________，反应①所需试剂为______________。(2)反应②的化学方程式是_______________________________________________________。(3)D中所含官能团的名称为_____________________________________________________，D→E的反应类型为______________。(4)F的结构简式为_____________________________________________________________。

2.限制条件同分异构体的书写INCLUDEPICTURE"E:\\张潇\\2023\\二轮\\大二轮\\化学鲁琼学生Word\\回扣自测A.TIF"【回扣自测】写出C7H6O4在以下限制条件下的同分异构体的结构简式。(1)①苯环上有3个取代基；②能与NaHCO3溶液反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应；④有4种不同化学环境的氢原子。(2)①苯环上有3个取代基；②能水解；③能发生银镜反应；④能与FeCl3溶液发生显色反应；⑤有4种不同化学环境的氢原子。(3)①苯环上有4个取代基；②能发生银镜反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应；④有4种不同化学环境的氢原子。INCLUDEPICTURE"E:\\张潇\\2023\\二轮\\大二轮\\化学鲁琼学生Word\\核心精讲.TIF"【核心精讲】1．限制条件同分异构体书写的规律及思维流程(1)同分异构体书写的常见限制条件(2)限制条件同分异构体书写的思维流程如：写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③与FeCl3溶液发生显色反应；④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。思维流程(1)根据确定除苯环外CO不饱和度3312根据限制条件确定官能团eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①能发生银镜反应→、,②能发生水解反应→,③与FeCl3溶液发生显色反应→,④分子中只有4种不同化学环境的氢原子,↓,结构高度对称))(3)⇩剩余2个饱和碳原子(4)或【归纳总结】①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。②根据限制条件确定含有的官能团种类及数目。③结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。④检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式。2．根据波谱确定有机物分子结构由有机物的分子式确定其结构式，可通过红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类，可通过核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和它们的相对数目，再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数＝氢原子种类数，吸收峰面积之比＝氢原子数目之比。INCLUDEPICTURE"E:\\张潇\\2023\\二轮\\大二轮\\化学鲁琼学生Word\\真题演练.TIF"【真题演练】1．[2023·全国乙卷，36(7)]在D()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有____种；①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______________________________________________。2．[2023·全国甲卷，36(7)]具有相同官能团的B()的芳香同分异构体还有______种(不考虑立体异构，填标号)。a．10b．12c．14d．16其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为________________________________________________________________。3．[2022·河北，18(3)]写出一种能同时满足下列条件的D()的芳香族同分异构体的结构简式___________________________________________________。(a)红外光谱显示有C=O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。【考向预测】1．芳香族化合物M是B()的同分异构体，符合下列要求的M有__________种(不考虑立体异构)。①能发生银镜反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1∶1∶12．C()的一种同分异构体同时满足：①可与NaHCO3溶液反应；②核磁共振氢谱如图；③含有手性碳原子。其结构简式为______________________。3．化合物C()的同分异构体中能同时满足下列三个条件的还有________种(不考虑立体异构)。①苯环上有3个取代基；②F和Br直接与苯环相连，且仍为间位关系；③具有酰胺类物质的性质。4．符合下列条件的E()的同分异构体有________种，其中一种同分异构体的结构简式为__________________________________。①能发生银镜反应；②与FeCl3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生；③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1。

有机物的命名、官能团、有机反应类型核心精讲1．(1)①2-甲基-2-丁烯②2-甲基丁酸③4-苯基-1-丁烯(2)①1,2,3-苯三酚②苯甲醇③对二甲苯(或1,4-二甲苯)④邻羟基苯甲酸⑤三氯乙烯⑥3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)⑦2-羟基苯甲醛(或水杨醛)(3)①(酚)羟基、醛基②酰胺基羧基应用示例(1)①NaOH的醇溶液，加热消去②浓H2SO4，加热消去(2)①Cl2，光照取代②液溴，FeBr3取代(3)①溴水加成②O2，Cu或Ag，加热氧化③乙酸、浓H2SO4，加热酯化(4)①KOH水溶液，加热取代②稀H2SO4，加热取代真题演练1．(1)醚键、羟基(2)(3)苯乙酸(4)(5)(6)还原反应2．(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)(2)＋Cl2eq\o(→,\s\up7(FeCl3),)＋HCl(3)b(4)羧基(5)消去反应(6)考向预测1．(1)Cl2、光照(2)苯乙酸酮羰基、羟基(3)取代反应(4)解析与氯气在光照条件下发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成，对比D、E的结构，可知D()与H发生已知中取代反应生成E()，可推知H为，与HC(OC2H5)3在作用下生成F()，同时有CH3CH2OH生成，与发生取代反应生成。2．(1)氯苯(2)酯基、酮羰基(3)浓硫酸、加热取代反应(4)eq\o(→,\s\up7(ⅰC2H5ONa),\s\do5(ⅱCH3COOH))＋C2H5OH3．(1)环己烷NaOH水溶液(2)(