化学选修问答剖疑：问答 有机合成问答剖疑

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精【难点问答】1。有机合成中，在引入多种官能团时，为什么要考虑引入的先后顺序？【答案】因为在引入不同的官能团时,采用不同的反应条件，若不考虑引入的先后顺序，前面引入的官能团，在引入后面的官能团时可能会受到破坏。2。如何在有机物中引入羧基？【答案】(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如:CH3CHO＋2Cu(OH)2SKIPIF1<0CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O；（2)醛被氧气氧化成酸.例如：2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up11(催化剂），\s\do4（△)）2CH3COOH；(3)酯在酸性条件下水解。例如：CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH；（4）含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如:。3.如何在有机物中引入羟基?【答案】（1）醇羟基的引入方法：①烯烃水化生成醇。例如:CH2=CH2＋H2Oeq\o(→，\s\up11(H2SO4或H3PO4）,\s\do4（加热、加压)）CH3CH2－OH；②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如:CH3CH2－Br＋H2Oeq\o(→，\s\up15（NaOH)）CH3CH2－OH＋HBr；③醛或酮与氢气加成生成醇。例如：CH3CHO＋H2eq\o（→，\s\up11(Ni）,\s\do4(△））CH3CH2－OH；④酯水解生成醇。例如：CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(→,\s\up11(H＋),\s\do4（△))CH3COOH＋CH3CH2OH。(2）酚羟基的引入方法：①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：；②苯的卤代物水解生成苯酚，例如：.4.如何在有机物中引入卤素原子？【答案】（1)烃与卤素单质的取代反应。例如：CH3CH3＋Cl2eq\o(→，\s\up15（光照))HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃),（还有其他的氯代苯甲烷）,；(2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如:，CH2=CHCH3＋Br2→CH2Br－CHBrCH3，CH2=CHCH3＋HBr→CH3－CHBrCH3,CH≡CH＋HCleq\o(→，\s\up15(催化剂)）CH2=CHCl。5.如何在有机物中引入碳碳双键?【答案】醇的消去反应引入碳碳双键。例如:CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(浓硫酸)，\s\do4(170℃)）CH2=CH2↑＋H2O；卤代烃的消去反应引入碳碳双键.例如：CH3CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH，醇）,\s\do4（△)）CH2=CH2↑＋HBr；炔烃与氢气、卤代氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到碳碳双键。例如：CH≡CH＋HCleq\o(→，\s\up15(催化剂))CH2=CHCl。6。有机合成中有哪些常见的取代反应引入或转化官能团?【答案】烷烃的取代，如CH4+Cl2CH3Cl+HCl；芳香烃的取代,如+Br2+HBr；卤代烃的水解,如CH3CH2X+NaOHCH3CH2OH+NaX；酯的水解,如CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。7。有机合成中有哪些常见的加成反应引入或转化官能团？【答案】烯烃的加成反应，如+HXCH3CH2X。与H2O、X2等加成均可以引入或转化为新的官能团;炔与X2、HX、H2O等的加成，如+HCl；醛、酮的加成,如CH3CHO+H2CH3CH2OH。8.有机合成中有哪些常见的氧化反应引入或转化官能团？【答案】烯烃的氧化,如+O22CH3CHO;含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化,如被KMnO4酸性溶液氧化为；醇的氧化,如2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；醛的氧化,如2CH3CHO+O22CH3COOH，CH3CHO+2Cu（OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O。9.有机合成中有哪些常见的消去反应引入或转化官能团？【答案】卤代烃消去：+NaOH+NaCl+H2O，+2NaOH+2NaCl+2H2O；醇消去:CH3CH2OH+H2O。10。设计合成路线时，应遵循什么原则？【答案】起始原料要廉价、易得、低毒、低污染;尽量选择步骤最少的合成路线,为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料,步骤越少，产物的产率越高；合成路线要满足“绿色化学”的要求。最大限度地利用原料中的每一个原子,达到零排放;有机合成反应要尽量操作简单、条件温和、能耗低、易实现；尊重客观事实，按一定顺序反应，不能臆造不存在的反应。要综合运用顺推或者逆推的方法导出最佳的合成路线:。11。如何增长或减短有机物分子中的碳链？【答案】碳链的增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出,常见的方式为有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等；碳链的变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物,烯烃)的氧化，羧酸盐脱羧反应等。12.常见有机物的合成路线有哪些？【答案】(1)一元合成路线：卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯。(2)二元合成路线:二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯。（3）芳香化合物合成路线:①酯;②.13。有机合成的分析方法有几种情况?【答案】正向合成分析法（又称顺推法),合成示意图：基础原料→中间体→中间体→目标化合物，此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物,依次类推，逐步推向合成目标有机物;逆向合成分析法（又称逆推法），合成示意图：目标化合物→中间体→中间体→基础原料，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料(中间体),并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止；综合分析法：此法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。【难点训练】1。有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是（)①在空气中燃烧②取代反应③加成反应④加聚反应A。①②B。①②③C.②③D。③④2。已知反应+2H2O+2HCl，以丙醛为原料制取1,2—丙二醇,所需进行的反应类型依次是(）①消去反应②水解反应③加聚反应④加成反应⑤还原反应⑥氧化反应A。⑥④②① B。⑤①④②C.①③②⑤ D.⑤②④①3.从溴乙烷制取1，2－二溴乙烷，下列制取方案中最好的是（)A．CH3－CH2Breq\o（→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\do4(△))CH3CH2OHeq\o(→，\s\up11(浓硫酸），\s\do4（170℃)）CH2=CH2eq\o（→,\s\up15（Br2））CH2BrCH2BrB．CH3－CH2Breq\o(→，\s\up15（Br2))CH2Br－CH2BrC．CH3－CH2Breq\o（→，\s\up11(NaOH醇溶液)，\s\do4(△)）CH2=CH2eq\o（→，\s\up15(HBr))CH2BrCH3eq\o(→,\s\up15（Br2）)CH2Br－CH2BrD．CH3－CH2Breq\o(→，\s\up11（NaOH醇溶液）,\s\do4（△)）CH2=CH2eq\o(→,\s\up15（Br2)）CH2Br－CH2Br4。用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是()A.硝基苯 B。环己烷C。苯酚 D。苯磺酸5。下列物质中，在O3和Zn/H2O的作用下能生成的是(）A.B.C。CH2CCH3CH3D。6。下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是（)A.卤代烃的水解B.有机物RCN在酸性条件下水解C。醛的氧化D。烯烃的氧化7.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基,，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()A。甲苯XY对氨基苯甲酸B.甲苯XY对氨基苯甲酸C。甲苯XY对氨基苯甲酸D.甲苯XY对氨基苯甲酸8。结构简式为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质:①②③④生成这四种有机物的反应类型依次为(）A.取代、消去、酯化、加成B.酯化、消去、缩聚、取代C.酯化、取代、缩聚、取代D。取代、消去、加聚、取代9。由CH3CH2CH2Cl制备发生的化学反应至少有：①取代反应,②消去反应，③加聚反应，④酯化反应,⑤还原反应,⑥水解反应中的()A。①④ B.②③ C.②③⑤ D。②④10.有下列几种反应类型：①消去;②加聚;③水解；④加成;⑤还原；⑥氧化。用丙醛制取1,2-丙二醇,按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是()A.⑤①④③ B.⑥④③①C。①②③⑤ D。⑤③④①11.某有机物甲经水解可得乙,乙在一定条件下经氧化后可得丙，1mol丙和2mol甲反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2)。由此推断有机物丙的结构简式为(）A. B。HOCH2CH2OHC. D。【解析】利用逆推法，由目标产物可知,需通过单体CH2CH—CH3的加聚反应来合成，而CH2=CH—CH3可通过CH3CH2CH2Cl的消去反应制得。所以发生的反应是卤代烃的消去反应和烯烃的加聚反应，B项正确。【答案】B12.分子式为C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质：①在浓硫酸存在下,能与CH3CH2OH、CH3COOH反应；②在浓硫酸存在下,能脱水生成一种能使溴水褪色的物质,该物质只存在一种结构;③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物,则C4H8O3的结构简式为(）A。HOCH2COOCH2CH3B。CH3CH(OH）CH2COOHC。HOCH2CH2CH2COOHD.CH3CH2CH(OH)COOH13.一定条件下,炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为,下列关于该反应的说法错误的是（)A。该反应使碳链增加了2个C原子B。该反应引入了新官能团C。该反应是加成反应D。该反应属于取代反应14.已知乙烯醇（)不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应,也有类似现象发生,所得产物的结构简式有人写出下列几种,其中不可能的是()。①②CH3CHO③④⑤A.①B。②③C。③④D.④⑤15。从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是（)A。 B。C. D。16.《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯（)是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下:回答下列问题：(1)A、B的结构简式为、;

（2)写出反应②⑥的化学方式,；

（3)上述反应中属取代反应的有（填序号）；

（4）反应（填序号)原子的理论利用率为100％，符合绿色化学的要求。

17.从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫α—非兰烃,与A相关反应如下：已知：(1）B所含官能团的名称为。

（2)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为。

(3)G为含六元环的化合物，写出其结构简式:。

(4）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为。

（5)写出E→F的化学反应方程式:。

18。如图为AI几种有机物间的转化关系，其中A碱性条件下水解生成B、C、D三种物质的物质的量之比为1∶1∶2，F是其同系物中相对分子质量最小的物质，它的水溶液常用于浸泡生物标本及手术器材消毒,I的苯环上的一氯代物只有一种。请回答下列问题：(1)写出A的结构简式：。

(2)写出化学方程式:①F→E,所属反应类型是；②G→H

。

（3)I与足量的C在浓硫酸作用下反应的化学方程式是,所属反应类型是。

（4)①G的同分异构体有多种,写出符合下列条件的G的同分异构体:；A。能发生水解反应B.苯环上的一氯代物只有两种C.遇FeCl3溶液显紫色②X是G的同类同分异构体,苯环上仅有一个侧链，2分子X可形成三环有机物，试写出该三环有机物的结构简式：。

19.多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：（1)写出D中两种含氧官能团的名称:和。

(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:。

①属于苯的衍生物,且苯环上的一元取代产物只有两种;②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。(3)EF的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为。

（4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl),X的结构简式为.

（5)苯乙酸乙酯（)是一种常见的合成香料。请设计合理的方案，以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。提示：①+NaCN+NaBr；②合成过程中无机试剂任选;③合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHBrH2CCH2Br20.是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：(1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是___________________________。(2）B→C的反应类型是______________。（3)E的结构简式是_____________________________。（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:_______________________。(5)下列关于G的说法正确的是________。a．能与溴单质反应b．能与金属钠反应c．1molG最多能和3mol氢气反应d．分子式是C9H6O3参考答案1.【解析】有机物在空气中燃烧是氧元素参与反应；烷烃、苯等可与卤素单质发生取代反应,引入卤素原子；不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成,可引入卤素原子;加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。【答案】C2。【解析】由丙醛合成1，2-丙二醇的路线如下:CH3CH2CHOCH3CH2CH2OH。【答案】B3。【解析】B项步骤虽然最少，但取代反应难以控制取代的位置，多伴有其他副产物的产生。D项只需两步，并且消去反应和加成反应无副反应发生,得到的产物比较纯。所以D项方案最好。【答案】D4.【解析】合成苯酚需要将苯卤代后再水解才能制得。【答案】C5。【解析】由题给信息可知，在所给条件下反应时，变为,A项生成CH3CH2CHO和CH3CHO两种物质；B项生成两分子HCHO;C项生成HCHO和;D项生成和。【答案】A6.【解析】卤代烃水解引入了羟基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烃如RCHCHR被氧化后可以生成RCOOH。【答案】A10。【解析】合成过程为CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2CH3CHClCH2ClCH3CHOHCH2OH,只有A项符合。【答案】A11.【解析】由题中信息知：丙为羧酸,且含有两个羧基;甲、乙、丙分子中各有两个碳原子,甲为HOCH2CH2Cl。【答案】D12。【解析】由①知，该有机物的分子中含有—OH和—COOH，A项不符合题意；由②知分子发生消去反应只有一种脱水方式,B项不符合题意;由③知,D项不符合题意。【答案】C13。【解析】乙炔自身化合反应为+,其实质为一个分子中的H和加在另一个分子中的不饱和碳原子上,使碳链增长，同时引入碳碳双键。【答案】D14。【解析】分子内脱水可得CH3CHO(CH3CHO)或（)，分子间脱水可得或。【答案】A15.解析:遇氯化铁溶液显特征颜色,说明该物质含有酚羟基,能发生银镜反应，说明该物质中含有醛基，B项中无酚羟基,C项中无醛基,D项的分子式为C8H6O3,所以A项正确。【答案】A16。【解析】（1)A物质应该是乙醇在CuO的作用下被催化氧化成的乙醛,B物质是甲苯与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成的卤代烃,在⑤的条件下，卤代烃发生水解反应生成苯甲醇知,B中只有一个卤素原子即:；（2)②是乙醇的催化氧化,⑥是乙酸与苯甲醇发生的酯化反应；(3)①是加成反应，②③均是氧化反应，④是与卤素发生的取代反应,⑤是卤代烃发生的水解反应，也属于取代反应，⑥是酯化反应属于取代反应;(4)原子利用率若是100％，实际找化合反应或加成反应类型的即可。【答案】（1)（或CH3CHO)(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3COOH++H2O(3）④⑤⑥（4）①③由E→F的条件“氢氧化钠的醇溶液加热"，应为卤代烃的消去