网络衍变推断有机物

关于网络衍变推断有机物积木1、特征条件→官能团①AB

Br2/CCl4

第2页,共39页，2024年2月25日，星期天积木1、特征条件→官能团②AB

H2/催，加热

苯环－C－C－＞C＝O＞CH-OH－CHO-CH2-OH环已烷>C=C<第3页,共39页，2024年2月25日，星期天积木1、特征条件→官能团③ABAg(NH3)2OH、加热H+－CHO－COOH④AB

Cu/O2

，加热-CH2OH>CHOH＞C＝O－CHO第4页,共39页，2024年2月25日，星期天积木1、特征条件→官能团⑤AB

浓硫酸，加热⑥

AB+C

稀硫酸，加热-COO-RCOOH+R-OH第5页,共39页，2024年2月25日，星期天积木1、特征条件→官能团⑦ABNaOH水溶液，加热⑧

ABNaOH醇溶液，加热R-XR-OH-COO-RCOONa和R-OH第6页,共39页，2024年2月25日，星期天积木1、特征条件→官能团A有苯环，B苯环上取代，C侧链上取代⑩-CH2OH-CHO-COOHCH2=CH2CH3CHOCH3COOH⑨BCCl2/FeCl2/光照A第7页,共39页，2024年2月25日，星期天ABAg(NH3)2+，OH-△Br2DCNaHCO3H2/Ni△F浓H2SO4△EC4H6O2(含五元环)示例1：根据图示填空–COOH–CHO＞C=C＜–COOH–CH2OH（1）化合物A含有的官能团

。碳碳双键，醛基，羧基＞C=C＜【知识巩固】CH2CH2CH2COO第8页,共39页，2024年2月25日，星期天ABAg(NH3)2+，OH-△Br2DCNaHCO3H2/Ni△F浓H2SO4△EC4H6O2(含五元环)–COOH–CHO＞C=C＜–COOH–CH2OH＞C=C＜CH2CH2CH2COO（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是OHC-CH=CH-COOH+2H2→

HO-CH2-CH2-CH2-COOH第9页,共39页，2024年2月25日，星期天ABAg(NH3)2+，OH-△Br2DCNaHCO3H2/Ni△F浓H2SO4△EC4H6O2(含五元环)–COOH–CHO＞C=C＜–COOH–CH2OH＞C=C＜CH2CH2CH2COO（3）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是:

HOOC—CHBr—CHBr—COOH第10页,共39页，2024年2月25日，星期天（4）F的结构简式为

_____________________。ABAg(NH3)2+，OH-△Br2DCNaHCO3H2/Ni△F浓H2SO4△EC4H6O2(含五元环)–COOH–CHO＞C=C＜–COOH–CH2OH＞C=C＜CH2CH2CH2COO第11页,共39页，2024年2月25日，星期天PMAABr2/CCl4NaOH/H2OOHCH3CH2CHCOOHCH3CCH2CH3①CH3CH3CCH2BrBr②OHOHCH3CH3CCH2浓H2SO4,△OHCH3CH3CCHOOHCH3CH3CCOOH③CH3CH2CCOOH一定条件F:[]COOHCH3CH2Cn△O2,催化剂△O2,催化剂EDCBA示例2

、下图是以物质A(PMAA就是一种“智能型”大分子)为起始反应物合成PMAA的路线，试推导A～E的结构简式：第12页,共39页，2024年2月25日，星期天足量H2NaOH/醇△ABCDEGH（C20H22O4）FCH3CH2CH3Br2NaOH/醇△△NaOH/水

△O2/Cu△O2/催△乙二醇浓硫酸△消去反应Br：E中：-CH2-OHCC—CH2H2H3示例3：有机物A是一种一溴代物，现有A～H转化关系如下，试推断A的结构。Br先看前后结构组成再看前后衍变条件第13页,共39页，2024年2月25日，星期天积木2、特征衍变关系→官能团官能团主要衍变关系>C=C-C=C<>C=C<第14页,共39页，2024年2月25日，星期天积木2、特征衍变关系→官能团官能团主要衍变关系第15页,共39页，2024年2月25日，星期天官能团主要衍变关系积木2、特征衍变关系→官能团第16页,共39页，2024年2月25日，星期天积木2、特征衍变关系→官能团官能团主要衍变关系-X第17页,共39页，2024年2月25日，星期天官能团主要衍变关系积木2、特征衍变关系→官能团醇羟基第18页,共39页，2024年2月25日，星期天官能团主要衍变关系积木2、特征衍变关系→官能团酚羟基第19页,共39页，2024年2月25日，星期天官能团主要衍变关系积木2、特征衍变关系→官能团-CHO>C=O第20页,共39页，2024年2月25日，星期天官能团主要衍变关系积木2、特征衍变关系→官能团-COOHRCOOR第21页,共39页，2024年2月25日，星期天官能团主要衍变关系积木2、特征衍变关系→官能团-COOH-OH或-NH2HO-R-COOH内酯交酯聚酯含C=C化合物第22页,共39页，2024年2月25日，星期天【知识巩固】示例、苯佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯。用芳香烃A为原料合成苯佐卡因E的路线如下：请回答：（1）写出结构简式

B_____________，C_____________。先看前后结构组成再看前后衍变条件第23页,共39页，2024年2月25日，星期天【知识巩固】示例、苯佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯。用芳香烃A为原料合成苯佐卡因E的路线如下：请回答：（2）写出反应类型①___________，②________________。取代(硝化)氧化第24页,共39页，2024年2月25日，星期天【知识巩固】示例、苯佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯。用芳香烃A为原料合成苯佐卡因E的路线如下：（3）化合物D经聚合反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。该高分子纤维的结构简式：

_______________________________。第25页,共39页，2024年2月25日，星期天示例2.2004年国家食品监督局发出公告“警惕油炸食品中的丙烯酰胺（CH2=CH—CONH2）”，丙烯酰胺对人体可造成神经毒性和遗传毒性。下图流程中的有机物K是丙烯酰胺的相邻同系物。请回答下列问题：（1）①~⑦反应中属于加成反应的有_________，属于消去反应的是_______________。（2）写出反应条件②_____________________。①；NaOH水溶液，△④；第26页,共39页，2024年2月25日，星期天示例2.2004年国家食品监督局发出公告“警惕油炸食品中的丙烯酰胺（CH2=CH—CONH2）”，丙烯酰胺对人体可造成神经毒性和遗传毒性。下图流程中的有机物K是丙烯酰胺的相邻同系物。（3）写出结构简式

B___________H____________。第27页,共39页，2024年2月25日，星期天示例2.2004年国家食品监督局发出公告“警惕油炸食品中的丙烯酰胺（CH2=CH—CONH2）”，丙烯酰胺对人体可造成神经毒性和遗传毒性。下图流程中的有机物K是丙烯酰胺的相邻同系物。（4）写出下列反应的化学方程式：

C→D_______________________第28页,共39页，2024年2月25日，星期天示例2.2004年国家食品监督局发出公告“警惕油炸食品中的丙烯酰胺（CH2=CH—CONH2）”，丙烯酰胺对人体可造成神经毒性和遗传毒性。下图流程中的有机物K是丙烯酰胺的相邻同系物。（4）写出下列反应的化学方程式：

E→F_______________________第29页,共39页，2024年2月25日，星期天积木3、特征式量差→官能团

R-OH→R-CHO→R-COOHMM-2M+14R-CH=CH2→R-CH-CH2→R-CH-CH2BrBrOHOHMM+160M+34R(OH)x+xCH3COOH→R(OOCCH3)xMM+42x第30页,共39页，2024年2月25日，星期天【知识巩固】示例、有下列物质之间的转化关系图：

已知：在上述转化过程中均未引入有机反应物（X除外），而且A的相对分子质量比X大79，而C的相对分子质量又比A大79。试回答下列问题：（1）B的结构简式为

。（2）D和乙二酸在浓硫酸、加热条件下会形成六元环状化合物，试写出反应的化学方程式

。第31页,