2.3.2苯的同系物（讲义）（带答案解析）高二化学精讲讲义（人教版2019选择性必修3）

苯的同系物【学习目标】1、掌握苯的同系物的性质，会正确比较苯的同系物与苯的总之差别2、掌握苯的同系物的命名，会正确书写苯的同分异构体【主干知识梳理】一、苯的同系物1、芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物(1)芳香族化合物：分子里含有苯环的化合物如：、、、、、、、、、、、、(2)芳香烃：分子里含有一个苯环或若干个苯环的烃称为芳香烃如：、、、、、、、、(3)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)如：、、、(4)芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物之间的关系2、常见的苯的同系物及其部分物理性质苯的同系物名称熔点/0C沸点/0C密度/(g·cm－3)甲苯—951110.867乙苯—951360.867二甲苯邻二甲苯(1,2—二甲苯)—251440.880间二甲苯(1,3—二甲苯)—481390.864对二甲苯(1,4—二甲苯)—131380.8613、苯的同系物的物理性质(1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯4、苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同(1)氧化反应①苯的同系物燃烧通式：CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2nCO2＋(n－3)H2O甲苯与氧气燃烧：C7H8＋9O27CO2＋4H2O②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色(苯环对侧链的影响)a．反应的化学方程式：(酸性高锰酸钾紫色褪去)b．对烃基的结构要求：与苯环直接相连的碳上必须有氢原子，无论侧链有多长，均将烃基氧化为羧基如：，c．应用：鉴别苯和苯的同系物(2)取代反应①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为：②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上a．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)：b．甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代)：(3)加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷化学反应方程式为：【对点训练1】1、只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是()A．酸性高锰酸钾溶液B．溴化钾溶液C．溴水D.硝酸银溶液2、对于苯乙烯()的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面，其中正确的是()A．仅①②④⑤B．仅①②⑤⑥C．①②④⑤⑥D．全部正确二、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代【对点训练2】1、苯和甲苯相比较中，下列叙述中不正确的是()A．都属于芳香烃B．都能在空气中燃烧C．都能使KMnO4酸性溶液退色D．都能发生取代反应2、将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有()①②③④⑤⑥A．①②③B．⑥C．③④⑤⑥ D．全部都有3、下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是()A．③④B．②⑤C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥4、在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为()A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的多B．苯环受侧链影响易被氧化C．侧链受苯环影响易被氧化D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化5、关于化合物2­苯基丙烯()，下列说法正确的是()A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯6、下列叙述中，错误的是()A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃可反应生成硝基苯B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2­氯甲苯或4­氯甲苯C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷三、苯的同系物的命名1、习惯命名法(1)苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯”(2)苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示(3)苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示2、系统命名法(1)当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行(按顺时针或逆时针编号)以“二甲苯”为例若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号名称1，2—二甲苯1，3—二甲苯1，4—二甲苯编序号以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号依次最小写名称1，4—二甲基—2—乙基苯(2)若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名2，5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷2—苯基丙烷苯乙烯苯乙炔【对点训练3】1、苯有多种同系物，其中一种结构简式为则它的名称为()A．2,4二甲基3乙基苯 B．1,3二甲基2乙基苯C．1,5二甲基6乙基苯 D．2乙基1,3二甲基苯2、当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。如的名称为苯乙烯；的名称为苯乙炔。的正确的名称为()A．苯甲醛B．醛基苯C．苯甲酸D．甲苯3、某有机物的结构简式为下列命名正确的是()①邻二甲苯②1,6­二甲苯③1,2­二甲苯④乙苯A．①②B．②③C．①③ D．②④4、萘环的碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为2­硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应为()A．2,6­二甲基萘B．1,4­二甲基萘C．4,7­二甲基萘 D．1,6­二甲基萘5、下列有机物命名是否正确？若不正确，请写出正确的名称。(1)苯基甲烷____________________(2)二乙苯____________________(3)1,4二甲基6乙基苯____________________四、苯的同系物的找法及一氯代物的找法通式CnH2n6(n≥6)方法去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推以“C8H10”为例，并找出一氯代物(3+2)、(2+1)、(3+1)、(1+1)规律(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种(3)若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基，其结构有6种(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基，其结构有10种(1)苯的同系物的同分异构体及一氯代物书写练习苯的同系物的同分异构体及一氯代物的个数C7H8C9H12【对点训练4】1、用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物的数目为()A．3B．4C．5D．62、间二甲苯苯环上的一个氢原子被－NO2取代后，其一元取代产物的同分异构体有()A．1种B．2种C．3种D．4种3、某苯的同系物分子式为C8H10，若苯环上的氢原子被卤原子取代，生成的一卤代物有三种同分异构体，则该苯的同系物可能有()A．4种B．3种C．2种 D．1种4、分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。该有机物在一定条件下与H2完全加成，其生成物的一氯代物的种类有()A．3种B．4种C．5种D．6种5、甲苯的苯环上有5个氢原子，其中若有两个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代，则可形成的有机物同分异构体有()A．9种 B．10种C．12种 D．15种6、分子式为C10H14的二取代芳香烃,其苯环上的一氯取代物有三种,它的结构可能有几种()A．9B．6C．3D．17、苯环上有两个侧链烃基的有机物C12H18，其同分异构体的数目为(不考虑立体异构)()A．39 B．42C．45 D．48五、稠环芳香烃1、定义：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃2、常见的稠环芳香烃分子式结构简式结构特点物理性质一氯代物二氯代物萘C10H8=1\*GB3①、=4\*GB3④、=5\*GB3⑤、=8\*GB3⑧位相同，称为α位；=2\*GB3②、=3\*GB3③、=7\*GB3⑦、=6\*GB3⑥位相同，称为β位无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水蒽C14H10=1\*GB3①、=4\*GB3④、=5\*GB3⑤、=8\*GB3⑧位相同，称为α位无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯【对点训练5】1、、、都属于萘的同系物。萘和萘的同系物分子组成通式是()A．CnH2n－6(n≥11)B．CnH2n－8(n＞10)C．CnH2n－10(n≥10) D．CnH2n－12(n≥10)2、如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是()A．该烃的一氯代物只有一种B．该烃分子中只含非极性键C．该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量D．该烃属于烷烃3、在沥青蒸汽中有多种稠环芳香烃，其中有些可以看成是同系列，如：，，(1)这一系列化合物的通式为____________，系差是____________(2)这一系列化合物中，碳元素的最大的质量分数是_____％【苯的同系物】答案【对点训练1】1、C。解析：酸性KMnO4溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于区分它们。溴化钾溶液加入上述4种液体中，由于甲苯、己烯的密度都比水小，与溴化钾溶液混合后分层，有机层在上，都无化学反应发生，从而不能区分；与CCl4混和后分层，但有机层在下，因为CCl4比水密度大；与KI溶液不分层。AgNO3溶液与B项类似，但KI中会出现黄色沉淀。C项中甲苯与溴水分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙黄色，下层为水层，近似无色；己烯能与溴反应而使溴水褪色，可见上下分层，但都无色；CCl4萃取Br2，上层为水层，近似无色，下层为Br2的CCl4溶液，呈橙红色；溴水与KI溶液不分层，但发生反应，置换出I2可使溶液颜色加深，四种溶液的现象各不相同。2、C【对点训练2】1、C。解析：A项，苯和甲苯都属于芳香烃，正确；B项，苯和甲苯都能在空气中燃烧，正确；C项，苯不能使KMnO4酸性溶液退色，错误；D项，苯和甲苯都能发生取代反应，正确。2、C。解析：苯的同系物在催化剂(Fe3＋)的作用下，只发生苯环上的取代反应，可取代与甲基相邻、相间、相对位上的氢原子，也可以同时取代。甲基对苯环的作用，使邻、对位上的氢原子变得活泼，容易被取代，实验测定，邻、对位上的取代物比间位上的取代物多一些，但并不是无间位取代物。3、B。解析：属于芳香烃必须含有苯环，只含碳和氢元素，排除③和④；不是苯的同系物，则通式不符合CnH2n－6，排除①⑥。4、C。解析：在苯的同系物中，侧链易被氧化而苯环无变化，说明侧链受苯环影响而易被氧化，与碳原子的多少无关。5、B。解析：A错误，2­苯基丙烯中含有CC，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；B正确，2­苯基丙烯中含有CC，可以发生加成聚合反应；C错误，2­苯基丙烯分子中含有一个—CH3，所有原子不可能共平面；D错误，2­苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯。6、B。解析：苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃发生取代反应生成硝基苯和水，A项正确；甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代，B项错误；乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C项正确；苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，D项正确。【对点训练3】1、B。解析：苯的同系物命名时，将苯环进行编号，编号时从简单取代基开始，并且沿使取代基位次和较小的方向进行，；因此命名为1,3二甲基2乙基苯。2、A3、C。解析：—CH3是取代基，按顺时针给苯环上的碳原子编号：命名为1,2­二甲苯；两个—CH3位于邻位，又称为邻二甲苯。4、D。解析：从(Ⅰ)、(Ⅱ)知，在(Ⅰ)中的1、4、5、8位等同，都可作为1号位，而另一苯环上与1号位对称的位置为8号位。(Ⅲ)中，若把下部连接甲基的碳定为1号位，则位次和为“1＋6＝7”；若把右上部连接甲基的碳定为2号位，则位次和为“2＋5＝7”；两个位次和相等。显然，选项中只有D项符合。5、(1)甲苯(2)邻二乙苯(或1,2二乙苯)(3)1,4二甲基2乙基苯【对点训练4】1、D2、C3、C。解析：分子式为C8H10的苯的同系物有4种同分异构体：苯环上的氢原子被卤原子取代得到一卤代物，相当于苯环上的取代基多一个卤原子，因此只要分析出原来的同分异构体中苯环上不同化学环境