四川省2023年高考化学模拟题汇编-06有机物

四川省2023年高考化学模拟题汇编-06有机物

一、单选题

1.（2023・四川宜宾•统考二模）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，其成酯修饰反应（如

下图）得到的产物疗效更佳。下列说法错误的是

布洛芬布洛芬的或Ili修饰产拘

A.上述反应为取代反应

B.布洛芬的分子式为Cl3H∣8θ2

C.布洛芬与苯甲酸（C（X）H）互为同系物

D.布洛芬的成酯修饰产物分子中最多只有8个碳原子共平面。

2.（2023・四川泸州・统考二模）中药黄苓素具有增加脑血流量的作用。下列关于黄苓素

B.1个分子中含有10个氢原子

C.能发生取代，不能发生加成

D.5个氧原子不可能在同一平面

COOHCOOH

3.（2023・四川凉山・统考二模）水杨酸（CJ-OH）是制备阿司匹椒G√D0CCH3）的原

料，水杨酸的结构修饰经历了数百年，由阿司匹林再到长效缓释阿司匹林，大幅提升了

治疗效果。一种制备水杨酸的流程如图所示，下列说法正确的是

A.甲苯中所有原子共面

B.步骤②反应为加成反应

C.Imol阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时∙，最多可消耗ImoINaOH

D.可以通过分子结构的修饰获得疗效更佳、作用时间更长的缓释阿司匹林

4.（2023•四川巴中•统考一模）有机物M是合成青蒿素的原料之一，M的结构简式如图

所示。下列有关M的说法正确的是

A.分子式为CnHieOs

B.能发生氧化反应，但不能发生取代反应

C.不可用钠鉴别M中的两种含氧官能团

D.煌基上的一氯代物只有一种

5.（2023・四川成都•校联考二模）二苯乙醇酮（又称安息香）在有机合成中常被用作中间体。

利用苯甲醛合成安息香的反应如图所示。下列说法错误的是

A.Imol苯甲醛最多与3molH2发生加成反应

B.安息香分子中所有碳原子可能共面

C.该反应过程中，原子利用率达到100%

D.苯甲醛苯环上的二氯取代产物有6种

6.（2023・四川成都・一模）布洛芬（图丁）是一种非眼体抗炎药，下面是其一条高产率的合

成路线。下列说法正确的是

C.与丙有相同官能团的同分异构体只有6种D.丁与乙酸互为同系物

7.（2023・四川绵阳•二模）2022年诺贝尔化学奖颁给了研究“点击化学”的三位化学家。

试卷第2页，共8页

一种点击化学标记试剂的结构如图所示。已知标记试剂可发生点击反应，下列关于该物

质的叙述正确的是

所有、、三种原子可能共平面

A.分子式为C”HK）NO3B.C0N

C.可发生加成反应，不能发生取代反应D.虚线框内的基团能够发生点击反应

二、实验题

8.（2023・四川成都•成都七中校考二模）苯乙酮用于制香皂和香烟，也用作纤维素酯和

树脂等的溶剂和塑料。工业生产中的增塑剂，是一种重要的化工原料，可由苯经下述反

应制备:

0

3+CHC-OH

+3

CH3COOH+A1C13→CH3COOA1CI2+HC1↑

搅拌器玻璃纤维

氯化钙

醋NaOH

酸酎溶液

苯

图一

相关物质的部分物理性质

名称熔点/°C沸点/°C密度∕g∙mL-∣溶解度

乙酸酎-731401.082与水反应（生成乙酸）

苯5.580.50.879不溶于水

苯乙酮20.52021.028微溶于水

实验步骤如下：

步骤1：向如图所示的仪器A中迅速加入13g粉状无水Al所示口16mL(14g,0.18mol)无

水苯。在搅拌下将4mL(4.3g,0.04mol)乙酸酊自滴液漏斗慢慢滴加到A中，控制乙酸酎

滴加的速度(约IOmin)。加完后，待反应稍缓和后在沸水浴中搅拌回流，直到不再有HCI

气体逸出为止。

步骤2：将反应混合物冷却到室温，在搅拌下倒入装有18mL37%的HCI和30g碎冰的

烧杯中(在通风橱中进行)，若仍有固体不溶物，可补加适量37%的HCl使之完全溶解。

将混合物转入分液漏斗中，分出有机层，水层用苯萃取两次(每次8mL)。合并有机层，

依次用15mL10%NaOH溶液、15mL水洗涤，再用无水MgSO4干燥。

步骤3：先在水浴上蒸储回收物质B,稍冷后改用空气冷凝管蒸储收集储分,产量约4.0go

(1)步骤1中搅拌回流时，冷凝水从(填"a”或"b”)端进水，仪器A的名称

(2)步骤1中要逐滴滴加乙酸酥的原因是o

(3)步骤2中水层用苯萃取两次(每次8mL),而不萃取一次(16mL)的目的是。

用15mL10%NaOH溶液洗涤主要是为了除去___________(填物质名称)。

(4)步骤3中在水浴上蒸储回收的物质B为。

(5)本实验为收集产品用了减压蒸储装置，如图二所示，其中毛细管的作用是

，蒸微中需要控制一定温度，可能是(填字母代号)。

A.202oCB.220oCC.1乃℃

(6)本次实验苯乙酮的产率为(保留两位有效数字)。

9.(2023•四川绵阳•二模)三乙氧基甲烷［HC(OGH)I主要用作医药中间体和感光材

料，熔点-76℃,沸点146℃,能溶于乙醇等多数有机溶剂，易燃，遇明火、高热或与

氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。氯仿(CHCl3)和乙醇钠(C2H5ONa,易溶于乙醇)

在60°C~65°C的无水条件下反应可以制取三乙氧基甲烷并得到氯化钠。回答下列问题：

(1)实验室可用氯仿、乙醇、钠反应制备三乙氧基甲烷，同时生成H2,该反应的化学方

程式为o

(2)反应装置如图所示,冷凝水应从端通入(填“a”或"b”)。将3L无水乙醇和490.5g

氯仿加入反应器中磁力搅拌均匀，加入的无水乙醇是理论量的多倍，多余乙醇的作用是

试卷第4页，共8页

(3)再将207.0g钠切成小块，从冷凝管口加入反应器，不搅拌，以保持钠块浮在液面上

反应，其目的是0

(4)为保证反应持续进行，需要控制一定温度，但反应过程中不需要加热，其原因是

。若回流时装置中气雾的上升高度过高，应采取的措施是。

(5)反应结束后，使用干燥仪器用吸滤法过滤出___________固体(填化学式)，用

洗涤该固体，将洗涤液合并入滤液，蒸储滤液得到纯净的三乙氧基甲烷。

三、有机推断题

10.(2023∙四川宜宾•统考二模)甜味剂指用于替代糖增加食品甜度的物质。合成甜味剂

阿斯巴甜的某种合成路线如下图所示:

CH2CHOHCH2CHCOOCH3

HOOC

阿斯巴甜

已知：醛或酮可以发生如下反应:

N

lH-2

HCI∕HOc

2NH1R

R—f—R2一定条件l2

COOH

回答下列问题:

(I)A的化学名称是。

(2)C中所含官能团的名称为。C→D的反应类型为

(3)D的结构简式为O

(4)反应①的化学方程式为。

(5)反应②为成肽反应，除生成阿斯巴甜外，E与H还可能生成的二肽产物为o

(6)E的同分异构体有多种，写出一种能同时满足下列条件的结构简式：。

①分子中含有硝基。

②苯环上有三个取代基

③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为1：2：4：6

(7)参照上述合成路线，以I-丙醇为起始原料(其他试剂任选)，设计制备化合物

COOH

/丫^的合成路线。

OH

11.(2023・四川巴中•统考一模)某治疗新冠药物的中间体E合成路线如下，试回答下列

问题：

已知：—NO,F-—NH2,Me代表甲基，Et代表乙基。

(I)A的分子式为。

(2)B中最多有个原子共面，化合物CH3COCH2COOEt中官能团名称为

(3)反应④的反应类型是,反应③的化学方程式为。

(4)A水解产物的名称为,芳香化合物M的相对分子质量比A的水解产物

多14,且M与A的水解产物互为同系物，则M的同分异构体有种。其中

满足核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为。

(5)也可以用CH3O——NH2制备G：请以CH3。一为起始原

试卷第6页，共8页

料完成CH3O—《)—NH2合成的路线，注明条件，无机试剂自选

12.(2023•四川泸州・统考二模)治疗流行性感冒常用药一布洛芬的一种合成路线如下。

回答下列问题:

(1)有机物A的名称是,A-B、BTC的反应类型分别是

(2)有机物D的分子式为含有的官能团名称为,含有

个手性碳(碳原子上连有4个不同原子或基团时，该碳称为手性碳)。

(3)在实验室可以用[Ag(NH3)2]OH直接氧化再酸化来实现E→F的转化，写出氧化反应

的化学方程式。

(4)写出同时满足下列条件的一种布洛芬的同分异构体的结构简式：。

①属于二元酚，ImoI该物质与浓漠水反应最多可消耗4molBr2;

②含有4个甲基，且分子中含有6种不同化学环境的氢原子。

(5)以苯为原料(其余原料任选)参考上述合成线路，写出制备《\/的合成

路线。

13∙(2023∙四川绵阳•二模)匹伐他汀钙是一种抑制剂，具有显著降低低密度脂蛋白胆固

醇(LDL—C)效应，用于治疗高胆固醇和高血脂症。其一种中间体(H)的合成工艺路线如

下：

(YKM'H<(H1

H

回答下列问题:

(I)A的化学名称是oB的结构简式为。

(2)由C生成E的反应类型为。H中含氧官能团的名称为o

(3)写出由F与G发生取代反应生成H的化学方程式。

(4)在F的所有同分异构体中，核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是M,则M的核磁共

振氢谱有组峰；核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是N,写出两种N的结

构简式为___________

NH^O

(5)参照上述合成路线,写出与CH,COCH2COOCH3反应生成类似I的r的

结构简式___________

14.(2023・四川成都・成都七中校考二模)化合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家

们采用如下合成路线：回答下列问题:

(I)A生成B的反应类型为

(2)B生成C的化学方程式为o

(3)D中官能团的名称为F的结构简式为,H的分子式为。

(4)E的同分异构体中符合下列条件的有种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰

面积之比为6:2:2:1:1的结构简式为

①发生银镜反应

②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基

(5)写出以苯和o=ζ^>=O为原料制备化合物[ɛ]—O=°的合成路线

(其他试剂任选)。

试卷第8页，共8页

参考答案:

1.D

【详解】A.上述反应为酯化反应，属于取代反应，A项正确；

B.根据布洛芬的键线式，其分子式为C∣3H*θ2,B项正确；

C.布洛芬的分子式为C”H∣8θ2,苯甲酸的分子式为C7H6O2,它们结构相似，分子组成相差

6个“CH2”,故互为同系物，C项正确；

D.布洛芬的成酯修饰产物分子中苯环和苯环上对位的两个C共平面，另外由于单键的可旋

转性和饱和碳的四面体配位，其他C也有可能和苯环共平面，所以至少有8个碳原子共平

面，D项错误。

答案选D。

2.B

【详解】A.黄苓素不易溶于水，易溶于乙醇、甲醇等物质，A错误；

B.根据黄苔素的结构可知，1个分子中含有10个氢原子，B正确；

C.黄苓素中含有碳碳双键，能发生加成反应，C错误；

D.与苯环相连的氧原子一定共平面，碳碳单键可以旋转，则皴基上的氧原子可能与苯环上

的氧原子共面，5个氧原子可能在同一平面，D错误；

故答案选B。

3.D

【详解】A.甲苯中含有甲基，-CH3是四面体结构，所有原子不可能共平面，故A错误；

B.步骤②中发生取代反应引入漠原子，故B错误；

COOHCOOH

C.Imol人J°'c<H3水解生成ImOlCH3COOH、ImOl<⅞<0h,产物中竣基、酚羟基

UðU

与氢氧化钠发生中和反应，故Imol阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时，最多可消耗

3molNaOH,故C错误；

D.将-OH转化为-OoCCH3,对水杨酸的结构进行改造合成出阿司匹林，进一步通过分子结

构的修饰获得疗效更佳、作用时间更长的缓释阿司匹林，故D正确；

故选D。

4.C

【详解】A.根据M的结构简式可知，其分子式为CUHI6θ5,A错误；

B.该物质含有竣基，能发生酯化反应即能发生取代反应，B错误；

答案第1页，共14页

C.M中的两种含氧官能团分别为竣基和羟基，两者都能与Na反应产生氢气，不能用Na

鉴别M中的两种含氧官能团，C正确；

D.根据该物质的结构简式可知，其烽基上的一氯代物有2种D错

误；

故答案选C。

5.A

【详解】A.Imol苯甲醛最多与4molH2发生加成反应，故A错误；

B.根据苯环中12个原子共平面，甲烷中三个原子共平面得到安息香分子中所有碳原子可

能共面，故B正确；

C.该反应过程中，反应物全部生成生成物，因此原子利用率达到100%,故C正确；

D.苯甲醛苯环上的二氯取代产物，当一个氯原子在醛基邻位

CHO

别在苯环的其他碳原子上共有4种即4Qjj-

2

CHO

另外的氯原子分别在苯环的其他碳原子上共有2种即P,共6种，故D正确。

27

1

综上所述，答案为A。

6.B

【详解】A.甲中苯环上的6个碳原子共平面，和苯环直接相连的碳原子也共平面，以该碳

原子为中心，取代基上与该碳原子直接相连的碳原子与其共面，以此类推，取代基上还有一

个碳原子与它们共面，所以总共是6+1+1+1=9,所以最多有9个碳原子共平面，A选项错误;

B.乙转化为丙是在催化剂的作用下，碳氧双键与氢气发生加成反应生成］HOH,是加成

反应或还原反应，B选项正确；

C.与丙有相同官能团即含有-OH,除了苯环外，取代基有6个C原子，并且可以是一取代、

答案第2页，共14页

二取代、三取代等取代方式，所以同分异构体种类远远超过6种，C选项错误；

D.丁的分子式为C∣3H∣Q2,乙酸的分子式为C2H4O2,分子组成上并不是相差n个-CH2-,

故不互为同系物，D选项错误；

答案选B。

7.D

【详解】A.由题干分子结构简式可知，该化合物的分子式为C∣9H∣5NO3,A错误；

B.由题干分子结构简式可知，N原子周围形成了3个C-N单键，则N原子还有1对孤电

子对，即该N原子采用sp3杂化，形成三角锥形结构，则不可能所有C、0、N三种原子共

平面，B错误；

C.由题干分子结构简式可知，该有机物中含有碳碳三键、苯环，故可与H2等发生加成反

应，同时含有酰胺键和竣基，以及苯环上都能发生取代反应，C错误；

D.由题干信息可知，该化合物是一种点击化学标记试剂，且标记试剂可发生点击反应，则

虚线框内的基团能够发生点击反应，D正确；

故答案为：D。

8.(1)a三颈烧瓶

(2)防止反应太过剧烈，产生副反应

(3)提高苯乙酮的萃取率盐酸和醋酸

⑷苯

(5)防止暴沸(作沸石)C

(6)83%

【详解】(1)步骤1中搅拌回流时，冷凝水从a端进水冷却效果好；仪器A为三颈烧瓶。

(2)因为醋酸酢与苯反应是放热反应，逐滴滴加乙酸Sf目的是防止反应太过剧烈，产生副

反应。

(3)步骤2中水层用苯萃取两次的目的是提高苯乙酮的萃取率；用15mL10%NaOH溶液

洗涤的目的是除去盐酸、醋酸等酸性物质。

(4)由表中信息可知，苯的沸点最低，步骤3中在水浴上蒸储回收的物质B为苯。

(5)毛细管在减压蒸储中可调节蒸储体系的真空度，同时通入的气体在加热过程中起到搅

拌作用，使得体系受热均匀防止暴沸；蒸储中温度应该控制比苯乙酮的沸点低，比其他杂质

答案第3页，共14页

的沸点高，故选C。

(6)由化学方程式《2+(CH3CO)2O∕~C<KU+CH3COOH可知，0.04mol

醋酸Sf和0.18mol无水苯反应，无水苯过量，醋酸酉干完全反应，则生成苯乙酮为0.04mol,

所以产率=-------.......×100%≈83%。

n千0.04molxl20g∕mol

9.(1)2CHCI3+6CH3CH2OH+6NaMI"CGC>2HC(OC2H5)3+6Nad+3H2↑

(2)a作溶剂，溶解乙醇钠

(3)使H2能快速逸出，减少副反应发生

(4)钠与乙醇反应过程放热，可维持温度用冷水冲淋反应装置

(5)NaCl无水乙醇

【分析】该制备反应的原理为：Na与乙醇反应生成乙醇钠和H2,乙醇钠与氯仿反应生成三

乙氧基甲烷和NaClo

【详解】(D氯仿、乙醇、钠反应制备三乙氧基甲烷，同时生成H2,可理解成乙醇与Na

反应生成乙醇钠和H2、乙醇钠与氯仿在60°C~65°C的无水条件下反应生成三乙氧基甲烷和

NaCl,故反应的化学方程式为

2CHCl3+6CH3CH2OH+6Na“3">2HC(OC2H5)3+6NaCl+3H2↑：答案为：

2CHCl3+6CH3CH2OH+6Nawγc~m°c>2HC(OC2H5)3+6NaCl+3H2↑1,

(2)冷凝水的水流方向应与气流方向相反，冷凝水应从a端通入；乙醇能与Na反应生成

乙醇钠和H2,加入的无水乙醇是理论量的多倍，由于乙醇钠易溶于乙醇，故多余乙醇的作

用是：作溶剂，溶解乙醇钠；答案为：ai作溶剂，溶解乙醇钠。

(3)将钠切成小块，从冷凝管口加入反应器，不搅拌，以保持钠块浮在液面上反应，在液

面上Na与乙醇反应生成乙醇钠和H2,其目的是使Hz能快速逸出，减少副反应发生；答案

为：使H2能快速逸出，减少副反应发生。

(4)为保证反应持续进行，需要控制一定温度，但反应过程中不需要加热，说明乙醇与Na

的反应放热，可维持反应所需的温度；若回流时装置中气雾的上升高度过高，为了使反应物

充分反应，应采取的措施是用冷水冲淋反应装置，减少反应物的损失；答案为：钠与乙醇反

应过程放热，可维持温度；用冷水冲淋反应装置。

(5)三乙氧基甲烷的熔点为-76℃、沸点为146Γ,说明三乙氧基甲烷在实验条件下呈液态,

答案第4页，共14页

根据反应2CHCb+6CH3CH2θH+6Na.S人>2HC(OC2H∙5)3+6NaCl+3H2T可知，使用干燥

仪器用吸滤法过滤出的固体为NaC1；由于三乙氧基甲烷能溶于乙醇等多数有机溶剂，故用

无水乙醇洗涤过滤出的NaCl固体；答案为：NaCl;无水乙醇。

10.(1)苯乙醛

(2)竣基和羟基；取代反应

-CONH

HC-COOH催化剂2

⑷HLCOOH3N%r-+2H0

HC-C0NH22

NH,

O

—I—H

HN-C-COOCH3

(5)COOHCH

62

【分析】已知

OH

OOHlNH7

HCI∕HOcNHI

HCN2-2

R1-C-R2-^→R1-C-R2Rll一定%件ARLf—R2,由B

CNCOOHCOOH

答案第5页，共14页

OOHNH2

_11_

的结构式可知，为H2,H2C-C-H,HrC—C—H

ALC—H，C为21I,D为I;D在浓硫酸

ʌ.COOHCOOH

和加热条件下，和CH3OH反应生成E。F中双键在催化剂条件下和NH3发生加成反应生成

G,酸化后得到H；H和E发生反应②得到阿斯巴甜；据此分析解题。

0

_11_

【详解】（1）据分析可知，A为“2,-C——H,化学名称是苯乙醛；故答案为苯乙醛。

OH

NH2

HC—C—HHjC—C—H

（2）据分析可知，C为271I,含有官能团为竣基和羟基；D为

ʌICOOHCOOH

由C与NH3在一定条件下发生取代反应生成D；故答案为竣基和羟基；取代反应。

NH9NH2

I

HC—C—HHC—C—H

（3）据分析可知，D的结构简式为nI；故答案为o

COOHCOOH

（4）F中双键在催化剂条件下和NH3发生加成反应生成G,同时竣基也将和NH3发生反应;

HC-COOH催化剂H2C-CONH2

方程式为Hl—COOH3N应「-+2H0

HC-C0NH225故答案为

NH2

HC-COOH催化剂⅛C-C0NH2

+2HO

Il+3NH√HC-CONH2

HC-COOHΔ2

NH2

（5）反应②为成肽反应，E分子中含有两个竣基，E与H所以除生成阿斯巴甜外，还可能

HH2IlH

H2C-C—C—C—HN-C-COOCH3

生成的二肽产物为故答案为

COOHCH2

答案第6页，共14页

O

H

HH2H

CcCc

一—COOCH,

—l

COOH

(6)E的同分异构体有多种，同时满足①分子中含有硝基；②苯环上有三个取代基；③核

磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为1：2：4：6的结构可以是

CHCH

2J3O

COOH

(7)根据已知条件，可先将I-丙醇氧化为醛，然后参考已知条件可获得

CHCH,CHOH+02-^⅛→CH3CH2CHOHCNA

O

合成路线为l；故答案为

CHCHcHHC1∕H,OI

32l

-CH3CH2C-H

c

COOH

ACu

CH3CH2CH2OH+O2^»CH3CH2CHOHCNA

OH

IHC1∕H,OI

CHCHC—H

32--------→CH3CH2C-H

CNCOOH

11.(I)C8H4O3

(2)15酯基黑基

⑶取

OO

代COJK+Br(CH)Br

23+KBr

OO

答案第7页，共14页

COOH

【分析】A和NH3反应生成B,B在碱性环境中微热和KOH反应生成C,C和Br(CH2)Br

发生取代反应生成D,D和CH3COCH2COOEt发生取代反应生成E,以此解答。

【详解】(1)由结构式可知，A的分子式为C8HQ3。

(2)B中含有苯环和谈基，二者都是平面结构，另外-NH-中N原子是sp3杂化，是立体的

结构，则B中最多有15个原子共面,化合物CH3COCH2COOEt中官能团名称为酯基和粉基。

(3)由D和E的结构简式可知推知,反应④的反应类型是取代反应:反应③中C和Br(CH2)Br

发生取代反应生成D,方程式为：

八XCooH

(4)A中含有酯基，可以发生水解反应，水解产物为QT,名称为邻苯二甲

酸，芳香化合物M的相对分子质量比A的水解产物多14,且M与A的水解产物互为同系

物，说明M中苯环上的取代基为：2个-COoH、1个-CH3或1个-COoH、1个-CHZCOOH、

或-CH(COOH)2则M的同分异构体有10种，其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：

答案第8页，共14页

生还原反应得到，可以由发生硝化反应

CH3O——NO2CH3O-

得到，合成路线为：

hc

CH3O—>CH3O——NO2'>

。—。

CH3—NH2

12.(1)甲苯加成反应取代反应

⑵Ci6H22O3醒键、酯基2

◎警WrOr儡OrH

【分析】由C的结构简式和BTC的反应物，可知BTC发生的是酰氯与苯环的取代反应，

CMi

B的结构简式为B由A与丙烯反应而来，则A的结构简式为13,C-D

发生成环反应，DTE水解出醛基，ETF醛基氧化为竣基。

<^H,

【详解】(1)由上述分析可知，A的结构简式为、，为甲苯，ATB为碳碳双键的加成

反应，B→C为取代反应。

答案第9页，共14页

（2）D的结构简式为含有16个C,3个0,6个不饱

和度，分子式为C∣6H22O3;含有的官能团为酯基和醛键；手性碳是指连有四个不同取代基的

碳原子，由其结构可知，有如图两个:

（3）醛基可以和银氨溶液反应，经酸化后可得较基，醛基与银氨溶液的反应为

NH

-I∖κ∣MIIOH（°°，¼2A∣∣,⅛∖llHJOO

（4）由于该同分异构体是二元酚，则除酚羟基外至少还存在一个取代基，Imol该有机物可

与4mol澳发生反应，不可能只发生苯环上的取代，考虑碳碳双键与溟的加成反应，除苯环

外还含有一个不饱和度，因此含有一个碳碳双键，可与Imol滨发生加成，因此苯环上还需

有三个位置发生取代，所以该同分异构体有三个取代基，两个羟基和一个燃基，燃基含有7

个C、4个甲基、1个碳碳双键，又因为有6中不同化学环境的氢原子，所以该有机物为对

CH3

称结构，苯环上有三种氢，支链上有三种氢，满足条件的燃基有-CH=I-C二C1、

x

CH3

C

l

H=3

-c

CH3/OH

lCH3/

g该有机物可能的结构筒式有C=CH-C-或

:H\

CHj\

（5）参考题给路线,

合成路线可为

答案第10页，共14页

O

13.(1)2-硝基苯甲酸或邻硝基苯甲酸sh

COOH*

(2)取代反应相基、酯基

△A

⑶J+(CH3C