新教材高中人教化学选择性必修3微专题强化训练3有机推断题的解题策略

微专题强化训练(3)有机推断题的解题策略1．常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如图。已知：Ⅰ.RCHO＋R′CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH),\s\do7(△))(R、R′表示烃基或氢原子)Ⅱ.醛与二元醇(如乙二醇)可生成环状缩醛：RCHO＋回答下列问题：(1)A的名称是乙醛，其核磁共振氢谱有________种峰。(2)已知C为反式结构，则由B还原得到C的结构简式为_____________________________________________________。(3)C与M反应生成D的化学方程式为__________________________________________________________________________。(4)PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是______________________________________________________。(5)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________________________。[解析]A的名称是乙醛，结构简式为CH3CHO，结合题给信息Ⅰ和A的核磁共振氢谱，可以确定B为；由C为反式结构，由B还原得到，可以确定C中仍具有，被还原的基团应是—CHO，由此即可确定C的结构简式为；根据D的分子式C11H12O2，可以确定其不饱和度为6，结合生成D的反应条件，可确定D为，进而确定M为乙酸；由PVB的结构简式和题给信息Ⅱ可确定其单体之一是CH3(CH2)2CHO，即N为CH3(CH2)2CHO；另一高分子化合物PVA为，进而推出PVAc的单体为CH3COOCH=CH2；由A和N的结构简式，结合题给信息Ⅰ即可推出E为CH3CH=CHCHO，F为CH3(CH2)3OH。(1)A为乙醛，A的核磁共振氢谱有两种峰。(2)C为反式结构，说明C中含有碳碳双键。又因为C由B还原得到，B中含有醛基，因此C中含有羟基，故C的结构简式是。(3)C与M反应生成D的化学方程式为＋CH3COOH(4)由C和D的结构简式可知M是乙酸，由PVB和N的结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯醇，因此PVAc的单体是乙酸乙烯酯，结构简式是CH3COOCH=CH2。(5)PVAc的单体为CH3COOCH=CH2，则PVAc为，含有酯基，能在碱性条件下水解生成和乙酸钠，反应的化学方程式[答案](1)2(4)CH3COOCH=CH22．咖啡酸苯乙酯()是一种天然抗癌药物。在—定条件下能发生如下转化：请回答下列问题：(1)A分子中的官能团是_______________________________。(2)高分子化合物M的结构简式是______________________。(3)写出A→B反应的化学方程式：_____________________________________________________________________________。A→B的反应类型为________________。(4)E→M的反应类型为________________；B→C的反应类型为________________。(5)A的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有________种。①苯环上只有两个取代基②能发生银镜反应③能与碳酸氢钠溶液反应④能与氯化铁溶液发生显色反应[解析]咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，由A的分子式为C9H8O4，可知A为，D为。A→B发生酯化反应，则B为，B中含碳碳双键，与溴发生加成反应生成的C为。D→E发生消去反应，则E为，E→M发生加聚反应。(1)由A的结构简式可知，其中含有羧基、碳碳双键、羟基3种官能团。(2)由E的结构简式可确定M为。(3)由A、B的结构简式可写出A与CH3OH反应生成B和水的化学方程式。(4)结合上述分析可知E→M为加聚反应；B中含有碳碳双键，与Br2发生加成反应。(5)由②、③、④可知该同分异构体中分别含有—CHO、—COOH和酚羟基，符合条件的同分异构体有、、，共3种。[答案](1)(酚)羟基、羧基、碳碳双键(4)加聚反应加成反应(5)33．有机物M的合成路线如下图：(1)C的名称为________，步骤⑥的反应类型为________。(2)步骤④反应的化学方程式为_________________________________________________________________________________。(3)试剂X的结构简式为________________。(4)同时满足下列条件，E的同分异构体有________种。Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应；Ⅱ.能发生水解反应和银镜反应；Ⅲ.苯环上只有两个取代基。其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1∶2∶2∶6的分子的结构简式为______________________________________________________。(5)根据以上信息，写出以为原料制取的合成路线图(无机试剂一定要选银氨溶液，其他无机试剂任选)_____________________________________________________________________________________________________________。合成路线图示例：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do7(△))CH3CH2OH[解析]根据A的分子式及步骤③可确定A的结构简式为，结合M的结构简式和合成路线可知C、B分别为，则E为。结合图示可知步骤④为在NaOH作用下发生取代反应生成对甲基苯酚，再与NaOH反应生成。结合信息Ⅱ可知再与CH3CHClCOOH发生取代反应生成E。(1)由C的结构简式可知其名称为苯甲醇，步骤⑥为酯化反应。(2)结合上述分析可写出与NaOH溶液反应生成的化学方程式。(3)根据上述分析可知试剂X为CH3CHClCOOH。(4)根据题中限定条件可知E的同分异构体中含酚羟基，且为甲酸酯，再结合苯环上含2个取代基，其中一个取代基为—OH，另一取代基可能为—CH2CH2CH2OOCH、—CH(CH3)CH2OOCH、—CH2CH(CH3)OOCH、—C(CH3)2OOCH和—CH(CH2CH3)OOCH；两个取代基各