新高考一轮复习鲁科版第九章第1课时有机化合物概述学案

⅛,

加人第九章有机化学基础

第1课时有机化合物概述

课标要求

L能描述甲烷、乙烯、乙快的分子结构特征，并能搭建甲烷和乙烷的

立体模型。

2.能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架和官能团。

3.能概括常见有机化合物中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的

极性。

4.能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化

学性质。

5.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例

说明立体异构现象。

6.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法,能结合简单

图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。

►考点一,「有机化合物的分类和命名

H必备知识房春

(1)有机化合物:大多数含有碳元素的化合物。

(2)有机化合物的通性

①大多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂,熔、沸点较低,具有可燃

性。

②有机物大多数由分子构成,是非电解质。

O微⅛拔CoX、HzCG及其盐、碳化物(CaCJ等,它们的结构和性质与无

机物相似,被划分为无机物。

(1)按碳骨架分类

脂肪煌(如CH3CH2CH2CH3)

链状

化合物

脂肪短衍生物仅IlCHsCH2Br)

有

机

化

合

物脂环

O

化合物OH

J状O

化

⅛k

芳香族

化合物

(2)按元素组成和官能团分类

①官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。

②按元素组成和官能团分类

有机化合物类别官能团代表物

烷甲烷

——

½CH1

烯碳碳双键

乙烯

\/

½C-CHC-CH

/\22

煌(组成只有C、H元素)焕

碳碳三键乙快

½—(^c-HC^CH

芳

苯

香——

O

½

卤素原子/

卤

碳

浪乙烷

代

卤键

CH3CH2Br

煌I

,-C-X

—X/I

乙醇

醉

煌的衍生物（组成除C、H元素外还

羟基C2H5OH

有其他元素）

-OH苯酚

酚

OOH

酸键乙醛

≡

\/

-C-O-C-CHCHOCHCH

/\3223

醛基乙醛

醛O

ICH3CHO

-C-H

酮默基丙酮

酮

\

C-OCHCOCH

/33

竣竣基乙酸

O

酸IlCH3COOH

-C-O-H

煌的衍生物（组成除C、H元素外还

酯基乙酸乙酯

有其他元素）酯O

IlCHCOOCHCH

—c—o—R323

氨氨基

甘氨酸

基-NH2

CH2-COOH

NH

酸竣基2

-COOH

氨基甲胺

胺

-NH2CH3NH2

酰酰胺基乙酰胺

o

胺ICHCONH

-C-NHz32

I丘微点拔（1）官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把

“:C-C：”错写成“C-C”，“一CHO”错写成uCHO-w或“一C0H”。

⑵醇类和酚类物质的官能团都是羟基（一0H）,两者的差别是羟基是

否直接连在苯环上,羟基直接连在苯环上的是酚类，羟基直接连在饱

和碳原子上的是醇类。

（3）含醛基的物质不一定为醛类,如HCOOH、HCOOCH3＞葡萄糖等。

⑴烷短的命名

①习惯命名法

十个及以下依次ffl甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、

碳辛、壬、癸新

原十个以上

子“用中文数字表示

数

相同时》用“正""异新”来区别

②系统命名法

选主链

:施更语盛忘而二橐适丽:宿

编号位7⅛:

:数字等表示

写名称1先简后繁,相同基合并

③示例

I直侬拔短线”用于中外文字之间；“，”用于分割不同位置的数

字；取代基或官能团位置用阿拉伯数字表示；取代基或官能团的数目

用汉字一、二、三等表示;主链碳数目十以内用甲、乙、丙、丁……

表示,超过十用H^^一■、十二...表示。

⑵含官能团的链状有机物命名

①烯、快、醇、醛、酸的命名

将含有官能团或连接官能团的最长碳链作

选主链为主链,称为“某烯”“某醇”“某醛”或“某酸”

等,并用阿拉伯数字表明官能团位置

从离官能团最近的一端开始,对主链上的碳

编号位

原子进行编号定位

写名称将支链作为取代基,写在主链名称前面,并

把支链位置用阿拉伯数字标明

CH3

如CH≡C—CH—CH3命名为3-甲基-1-丁焕O

②其他常见链状有机物的命名

a.卤代燃：卤素原子作为取代基看待。

b.酯：由对应的竣酸与醇（或酚）的名称组合,先酸后醇并将“醇”改为

“酯”即可，即某酸某酯。

c.聚合物:在单体名称前面加“聚”。

I皮微⅛拔烯母体（主链）名为X-某烯,快母体名为X-某快,醇母体名为

X-某醇（X表示碳碳双键、碳碳三键、羟基位置,如无疑意省略）；竣酸

母体名为某酸,醛母体名为某醛（竣基或醛基碳编号自然是1号）。

⑶苯的同系物的命名

①习惯命名法

如OCH3称为甲苯,dCzHs称为乙荃,二甲苯有三种同分异构体,

CIɪɜ

为Qz瑞、ɪɛ、H3cγ2^-cH3,其名称分别为邻二甲苯、间二

CH3

甲苯、对二甲苯。

②系统命名法

a.以苯环作为母体,其他基团作为取代基。

b.如有多个侧链,则将其中一个连接侧链的碳原子编号为1,其他侧链

所在的碳原子可顺时针或逆时针编号,但应保证位次序列最小。如有

两种序列相同，则使甲基取小号位置，乙基取大号位置。如

1,2-二甲苯1,2,4-三甲基苯I-甲基-3-乙基苯

（邻二甲苯）（偏三甲苯）（间甲乙苯）

［理解辨析］

1.判一判（正确的打“J”，错误的打“义”）

（1）有机物一定含碳、氢元素。（）

⑵乙烯、环己烷、乙烘、苯乙烯都属于脂肪烧。（）

⑶含有苯环的有机物属于芳香烧。（）

（4）>0H和。CHzOH者B属于酚类。（)

(5)Q^OCHO含有酸键和醛基。()

(6)CH2CI—CHzCl的名称为二氯乙烷。()

解析：(1)有机物一定含碳元素,不一定含氢元素,如四氯化碳。

⑵脂肪烧指链状煌,环己烷、苯乙烯为环状烧。

⑶烧只含C、H两种元素,含有苯环的有机物可能还含有其他元素。

(4)羟基直接连在苯环上才属于酚类。

0

Il

(5)该有机物的结构简式为厂C—H,官能团为酯基,不含酸键。

δ

(6)CH2Cl-CH2Cl的名称应为1,2-二氯乙烷。

答案：⑴X(2)×(3)×(4)×(5)×(6)X

命名以下有机化合物。

CH3

CH≡C-CH2-CH—CH3

O

(5)HO—CH2CH=CH2:

(6)CH3CH2OOCCOOCH2CH3:

答案：(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷

(2)4-甲基T-戊快

（3）3-甲基T-丁烯

（4）1,3,5-三甲基苯（或均三甲苯）

⑸丙烯醇（6）乙二酸二乙酯

关键能力诲T

逊-有机化合物的分类及官能团的识别

1.（2022•广东广州月考）有机物X、Y之间存在如图转化,下列说法正

确的是（B）

A.有机物X、Y均是苯的同系物

D.有机物X中含有碳碳双键、竣基、羟基3种官能团

解析:有机物X、Y中均含0,不是苯的同系物,故A错误;X转化为Y为

酯化反应,也是取代反应,故B正确;有机物Y中含有饱和碳原子,则与

饱和碳原子相连的4个原子一定不在同一平面上,故C错误;X中不含

碳碳双键,故D错误。

2.按要求填空。

°HCHO

（I）C^CHO是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有的

官能团为（写名称），它属于

（填“脂环”或“芳香”）化合物。

O

⑵（2021•江苏盐城三模）分子中含有的官能团为

（写名称）。

OCOCH3

(3)(2021•广东珠海二模）CHO含有的官能团名称

是______________

（4）治疗冠心病的药物心酮胺

OOH

C-CH2CH2NHCHCH^3）中含有的官能团名称是_。

CH3

（5）（2021•山东泰安模拟）抗病毒药物磷酸奥司他韦的一种中间体为

答案：（1）羟基、醛基、碳碳双键脂环

（2）氨基、竣基（3）酯基、醛基

（4）醴键、酮镖基、亚氨基、（醇）羟基

（5）酸键、酯基、酰胺基

（6）氯原子（或碳氯键）、酸键

简单有机物的命名

3.（2021•上海模拟）下列有机物的系统命名正确的是（A）

CH2CH3

A.2-乙基-1-丁烯

CH2=CCH2CH3

CH2CH2CH2CH2

B.II1,4-二甲基丁烷

CH3CH3

Cl

C.CH3—C一CH32-二氯丙烷

Cl

CH3

D.I2-甲基-3-丙醇

CH3CHCH2OH

CH2CH3一.人「，一〜一JCH2CH2CH2CH2

解析:I系统命名为2-乙基-1-丁烯,A正确；II

CCH2CH3CH3CH3

Cl

系统命名为己烷,B错误;CH3—CH3系统命名为2,2-二氯丙烷,C错

Cl

误；fH3系统命名为2-甲基-1-丙醇,D错误。

CH3CHCH2OH

4.（2021・山东青岛模拟）已知Ill+；q（□，如果要合成0；,所用

的原始原料可以是（B）

A.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和1-丁快

-甲基T,3-丁二烯和2-丁焕

-3-二甲基T,3-戊二烯和乙焕

-甲基T,3-丁二烯和丙快

解析：由逆向合成分析法可知，若为1X—χ+＞根据有机物的命

名原则，两种原料分别是2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙快；若为

XX一工+）∣,则两种原料分别为2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁快,故

选B。

引易错易混

有机物系统命名中常见的错误

⑴主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）。

⑵编号错（官能团的位次不是最小,取代基位次序列不是最小）。

(3)支链主次不分(不是先简后繁)。

(4)忘记或用错。

考点二

►有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体

必备知识/熬公

(1)有机化合物中碳原子的成键特点

成键数目一►每个碳原子形成好共价键

_广单键、双键和三键

成类I-(遮)9键和硬)

L极性共价键和非极性共价键

连接方式---碳链或碳环

(2)原子共面、共线分析

①常见典型结构的共面、共线分析

C杂化

典型结构共面、共线情况

方式

饱和碳原

sp3杂化立体结构，四条键构成四面体形

子

\/与双键中的碳原子直接相连的原子与双键共平

C-C杂化

/\sp2

面(包括碳碳双键和碳氧双键)

与碳碳三键碳原子直接相连的原子与碳碳三键

—c^c—SP杂化

共线

Osp2杂化

②复杂有机物共面、共线问题的分析技巧

⑶有机物组成和结构的表示方法

HHHHH

丙烯乙醇

表示分子中原子的排列

和结合方式,但不表示

空间构型

乙烯:CHz=CHz

乙醇:CH3CH2OH或C2HQH

着重突出结构

I表现化学好一

∕×^0H特点（官能团）

I的三维空间分布

丙烯乙醇

直观、简便地发示

有机物分子中碳原

子的排列和官能团

国讣结构畦户组成上相差一个或若干个

叫原子团的化合物

LLl宜能团种类、数目均相同

特点一

lj

-y-•—具有相同的通式

物理性质:随分子中碳原子数的增加发

嚏菽卜二生规律性变化

L化学性质:性质相似

O露拔同系物的判断注意事项

“一差”，分子组成上相差一个或若干个CHz原子团。

“二同”，通式相同,所含官能团的种类、数目都要相同（若有环，必须

满足环的种类和数量均相同）。

3.同分异构现象、同分异构体

⑴概念及类别

①概念

a.同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生性

质差异的现象。

b.同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

②类别

异构类别特征及实例

碳骨架不同

碳架

如CH3-CH2-CH2-CH3^n

异构

CH3-CH-CH3

构CH：

造

官能团位置不同

位置

异

如CH2=CH-CH2-CH3

异构

构

和CHLCH-CH-CH3

官能团官能团不同

异构如CH3CH2OH和的一0-CH?

每个双键碳原子上连接两个不同的原子或原子团

顺反

HCCH3H1CH

如O-C和GeSC

体异构Z∖Z\

HHHCH3

________________帏*丁烯反2丁烯______________

异

对映

构不能重叠,互为镜像（标*为手性碳原子）

异构

CHOCHO

I

*I

H-⅛-0H和HO-C-H

I

CH2OHCH2OH

如D-甘油醛L-甘油醛

(2)常见的官能团异构

组成通

可能的类别典型实例

式

CH2=CHCH3

Cn∏2n烯短、环烷烧CH2

与HZC——CH2

CH≡C-CHCH-⅛

CnH2n-2焕煌、二烯燃23

________________CH2-CHCH—CHz_______________

CnH2n+2O饱和一元醇、酸

C2H5OH与CH3OCH3

CH3CH2CHO^

CH3COCH3>

醛、酮、烯醇、环醴、

CH-CHCHOH'

C∏H2nO22

环醇CH3-CH-CH2

'O/与J-

CH2——CH-OH

∖z

CH2

CH3COOH>HCOOCH3

CnH2。竣酸、酯、羟基醛

与HO-CH2-CHO

H3C→θ-OH^θ-CH2-OH

CnH2n-6。酚、芳香醇、芳香酸

O-CH3

CH3CH2—NO2与

CllH2∏+lNO2硝基烷、氨基酸

H2NCH2-COOH

Cn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖

(CeH^Oe)>

蔗糖与麦芽糖

(C12H22OH)

(3)同分异构体的书写

①烷煌同分异构体的书写一一减碳移位法

-先将所有的碳原子连接成一条直链

ɪ一条-线--------------------------------

摘一碳将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在

ɪ挂中间剩余主链的中间碳原子上

往边移将甲基依次由内向外与主链碳原子连接,但不

不到端可放在端点碳原子上

摘多碳由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长

整到散短不同的支链

ɪ当有多个相同或不同的支链出现时,应按连在

多支链

同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺

同邻间

序依次连接

②其他链状有机化合物同分异构体的书写

④煌（炫基）的一元和多元取代物同分异构体的书写

a.一元取代物同分异构体的书写:等效氢法;基元法（炫基取代法），如

丁基有4种，则丁醇有4种同分异构体。

b.二元取代物同分异构体的书写：定一移一法。

c.多元取代物同分异构体的书写:换元法,如二氯苯（C6HE12）有3种同

分异构体，四氯苯也有3种同分异构体（将H和Cl互换）o

I丘侬拔同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子

质量相同的化合物不一定互为同分异构体,如C2&与HCH0、C2H5OH与

HCOOH不互为同分异构体。

［理解辨析］

1.判一判（正确的打“J”，错误的打“X”）

⑴同分异构体和同系物一定属于同类有机物。（）

（2）CHz=CHz和/气;在分子组成上相差一个CB原子团,两者互为

H2CCH2

同系物。（）

⑶键线式为>=<的物质的分子式为C6&。（）

（4）分子式是CMA的芳香酯的化合物有6种。（）

解析：（1）有机物的同分异构体可能属于不同类物质，如丙烯（/ʌ）和环

丙烷（U/弋），同系物一定属于同类物质。

H2CCH2

⑵两物质属于不同类物质，不互为同系物。

答案：⑴X（2）×（3）√（4）√

（1）有下列各组物质：

a.O^OH与Q^CH2OH

b.承和^

4与CaHg

-T烯与2-甲基丙烯

e.HO-θ-CH3-⅛OH

g.Q和0^

苯杜瓦苯

①互为同系物的是（填字母,下同）。

②互为同分异构体的是o

⑵有机物HgCy-CH=CHCH3分子中最多有一个碳原子在同一

平面内，最多有一个原子在同一条直线上，至少有一个碳原子处

在苯平面上。

解析：（2）以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙快、甲烷的结构,可以

画出如图所示结构。由于碳碳单键可以绕轴自由旋转,快直线一定在

苯平面内，苯平面和烯平面可能共面,也可能不共面。因而该有机物分

中的所有碳原子可能共面，最多有5+6=11（个）碳原子共面，至少有

6+2+1=9（个）碳原子在苯平面上。由于苯分子、乙烯分子的键角均为

120°,快直线所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳

原子和快基上的1个氢原子共线，即6个。

iA'χ∙.,月〜烯平面

笊H

HH

苯平面

答案：(1)①bee②dg(2)1169

、T关键能力房可

遗―有机物共面、共线问题的分析判断

1.下列说法正确的是(C)

A.正丁烷(CH3CH2CH2CH3)分子中碳原子在一条直线上

B.Q^Q及分子中最多4个碳原子共线

C.人"分子中至少有11个碳原子处于同一平面上

L

H3C-U5JMCH3

D.所有碳原子可能处在同一平面上

解析：正丁烷(CH3CH2CH2CH3)分子中碳原子呈锯齿状排列，不在一条直

线上,A错误；

Br、XCH3

,如图最多有7个碳原子共线,B错误;该分子可

表示为

当连接两苯环的碳碳单键旋转时，两个苯环可能

也。—∖/∖/CH3

不共面,但由于带“*”的6个碳原子共线,所以至少有11个碳原子处

于同一平面上,C正确;I邛”分子中含有两个苯环,每个苯环上的碳

原子一定共面,但是甲基碳原子以及甲基相连的碳原子是烷烧的结构,

则该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上,D错误。

2.（2021•山东日照三模）五味子丙素对急慢性肝损伤有较好的改善

效果,五味子丙素的结构如图所示，下列有关说法错误的是（D）

A.五味子丙素能发生取代、氧化、还原、加成反应

C.1mol五味子丙素分子中含有2mol手性碳原子

解析:五味子丙素能发生取代、氧化、苯环加氢还原、苯环加成反应,A

正确；分子中所有氧原子都与苯环碳原子直接相连，两个苯环可能共

面,故分子中所有氧原子可能共面,B正确；1mol五味子丙素分子中含

有2mol手性碳原子,如图所示，λ,C正确;五味子丙素

呈对称结构,分子中含有6种氢,如图所示，

,故一澳代物有6种,D错误。

避组三》限定条件的同分异构体数目的判断

3.下列说法正确的是(C)

3⅛02的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这

些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种

B.四联苯的一氯代物有4种

CH2=C-COOH

I具有相同官能团的同分异构体的结构简式为

CH3

CH2=CHCH2COOH.

CH3CH=CHCOOH

D.兴奋剂乙基雌烯醇°H)不可能有属于芳香族化合物的

同分异构体

解析:分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5>CH£00(%,水解得到的醇

分别是C2H5OH、C&OH,得到的酸分别是HCoOH、CH3COOH,C2H5OH.CH3OH

与HCOOH,CH3COOH形成的酯共有4种,A项错误；四联苯是具有两条对

:1234

称轴的物质，即…。Oiθ-有5种不同化学环境的氢原子,故

有5种一氯代物,B项错误；中有和一COOH两种官

CH2=C-COOH/\

能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体，

即CHZ=CHCHzCOOH、CH3CH=CHCO()H,C项正确；该有机物含有4个环

和1个碳碳双键,不饱和度为5,苯环的不饱和度为4,所以该有机物有

属于芳香族化合物的同分异构体,D项错误。

4.(2021•山东荷泽二模)某有机物X的化学式为CsHJ),能与钠反应放

出氢气。X被氧化最终能生成竣酸Y(C5hO2),若不考虑立体结构,X和

Y组合生成的酯最多有(C)

解析:某有机物X的化学式为C5H12O,能与钠反应放出氢气,X被氧化最

终能生成竣酸Y(C5HH)O，贝IJX是醇，X的结构简式可能是

CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、

(CH3)3CCH2OH,Y可能的结构简式有CH3CH2CH2CH2COOH、

CH3CH2CH(CH3)COOH>(CH3)2CHCH2C00H>(CH3)3CCOOH,X和Y组合生成的

酯最多有16种，故C正确。

潟方法规律

限定范围书写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同

分异构体的结构特点，对比联想找出规律书写，同时注意碳的四价原

则和官能团存在位置的要求。

-。=1,1个双键或1个环

不饱和度与结f。=2,1个三键或2个双键等

—*•

构关系-0=3,3个双键或1个双键和1个三键等

-O>4,考虑可能含有紫环

厂能与金属钠反应:羟基、竣基

一能与碳酸钠溶液反应:酚羟基、竣基

化学性质与结一能与NaHeO显应:竣基

-→-

构关系→与氯化铁溶液发生显色反应:酚羟基

一发生银镜反应:醛基

J发生水解反应:卤素原子、酯基

核磁共振氢谱ʃ确定有多少种不同化学环境的氢

-L判断分子的对称性

与结构关系

其他限定定性

说明

考点三,

►研究有机化合物的一般步骤和方法

H必备知识恒冬

纯净物确定实验式确定分子式确定分子结构

2.分离、提纯有机物常用的方法

⑴蒸储和重结晶

项目适用对象要求

常用于分离、提纯液态①该有机物热稳定性较高

蒸储

有机物②该有机物与杂质的沸点相差较大

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很

重结常用于分离、提纯固态大

晶有机物②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度

受温度影响较大

⑵萃取

①常用的萃取剂:荃、CCL＞乙醛、石油酸、二氯甲烷等。

②液一液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同,

将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固一液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

(1)元素分析

闺

I用化学方法测定有机物的组成元素,如燃

^1烧后CfCo2,H-HQ

½分J

将一定量有机物燃烧后分解为简单无机

_物,并测定各产物的量,从而推算出有机

元一量

素物分子中所含元索原子最简整数比,即

确定其实验式

①李比希氧化产物吸收法：

仅含C、H、

实HQ（ffl无水CaCll吸收）

a-0元素的

Ca佣KOH浓溶液吸收）

方有机物

计算出分子中碳、氢元素的质量分数,剩余

的为氧元素的质量分数

②现代元素定量分析法

⑵相对分子质量的测定一一质谱法

质荷比（分子离子、碎片离子等的相对质量与电荷数的比值）最大值即

为该有机物的相对分子质量。

⑶煌的分子式确定的一种方法一一“商余法”

设燃的相对分子质量为此,则

善=商……余数

,12T工

最大碳原子数II最小氢原子数

售的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时,将碳原子数依次减少

一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子。

⑴化学方法:利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步

确认。

常见官能团特征反应如下表：

官能团种类试剂判断依据

碳碳双键或溟的CCL溶液橙红色褪去

碳碳三键酸性KMnO4溶液紫色褪去

NaoH溶液、AgNO3

卤素原子有沉淀产生

溶液和稀硝酸

醇羟基钠有氢气放出

FeCl3溶液显紫色

酚羟基

浓滨水有白色沉淀产生

银氨溶液有银镜生成

醛基

新制CU(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生

有能使澄清石灰水

竣基NaHeO3溶液

变浑浊的气体放出

(2)物理方法

行从业源不同化学键.对红外线发生.吸收频

打夕卜光谙■(或官能团■振动吸收~"率不同

核磁共振J不同化学环J种数:等于吸收峰的位

氢谱1境的氢原子每种个数:与吸收峰的画

积成正比

(3)有机物分子中不饱和度(Q)的确定

L√2=l,l个双键或1个环

一个三键或个双键或个环

不Ω=2,122

饱

n=n(C)+ι--^.或1个双键和1个环

和

度Ω=3,3个双键或1个双键和1个三键

或1个环和2个双键等

「。乂,考虑可能含有落环

［理解辨析］

判一判(正确的打“J”，错误的打“X”)

(1)碳、氢质量之比为3：1的有机物一定是CH"()

(2)CH3CH2OH与CHQCHs互为同分异构体,核磁共振氢谱相同。()

(3)乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理,可用乙醇从水溶液中

萃取有机物。()

(4)将元素分析仪和红外光谱仪相结合即可确定有机物的结构。

解析：(1)甲醇(CHQ)分子的碳、氢质量之比也为3：1。

(2)前者有三种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3：2：1,后者

只有一种氢原子。

(3)乙醇与水互溶,故不能用乙醇从水溶液中萃取有机物。

(4)元素分析仪只能确定元素的种类,红外光谱仪只能确定化学键、官

能团的类型,不能确定官能团的数目和位置。

答案：(I)X(2)X(3)×(4)X

、『关键能力有厂

Y题,组—有机化合物的分离和提纯

1.按如图方案可从样品粉末中提取具有抗肿瘤活性的天然产物A,下

列每步实验所用装置、操作都正确的是(B)

选项AB

步骤(1)(2)

装置、

操作

IrE-K不一I

选项CD

步骤

解析:步骤⑴是分离固、液混合物,其操作为过滤,过滤时漏斗颈下端

应紧靠烧杯内壁,故A错误;步骤⑵是分离互不相溶的液体混合物,

需进行分液,要用到分液漏斗,故B正确；步骤⑶是从溶液中得到固

体,操作为蒸发,要用蒸发皿,而不用用竭,故C错误;步骤⑷是从有

机化合物中得到甲苯，需要蒸储装置,蒸储装置中用直形冷凝管,球形

冷凝管一般用于反应装置,故D错误。

2.（2021•辽宁沈阳三模）环己醇（沸点161.0℃）可在浓磷酸催化下

脱水制备环己烯（沸点83.0C）,实验过程如下:将一定量的环己醇和

浓磷酸混合加热蒸储,收集85℃以下的蒸出液。蒸出液中加入NaCl

使水层饱和，然后加入少量Na2CO3溶液，分液，向有机相加适量无水

CaCI2,干燥、过滤、加热蒸储,收集82〜84℃的微分。下列说法中错

误的是（C）

A.本实验可用浓硫酸代替浓磷酸作催化剂,但使用浓硫酸时常常产生

黑色物质

B.加入NaCl的目的是降低环己烯的溶解度,增加水层密度使有机层

易于分离

C.分液时,打开活塞将有机层从分液漏斗下口放出

D.第一次蒸储中边反应边蒸出产物,可以使反应更完全、提高转化率

解析：本实验可用浓硫酸代替浓磷酸作催化剂，由于浓硫酸具有脱水

性,能使有机物炭化,所以使用浓硫酸时常常产生黑色物质,A正确;加

入NaCl可以降低环己烯的溶解度,增加水层密度使有机层易于分离,

类似于盐析,B正确;环己烯的密度小于水的密度,分液时,打开活塞将

水层从分液漏斗下口放出，然后关闭活塞，将上层液体即有机层从上

口倒出,C错误;第一次蒸播中边反应边蒸出产物，降低生成物浓度,促

使平衡正向进行,可以使反应更完全、提高转化率,D正确。

逊。有机物分子式和结构式的确定

3.下列说法不正确的是(C)

A.元素分析仪可确定物质中是否含有C、H、0、N、S、CKBr等元素

解析:元素分析仪作为一种实验室常规仪器,可同时对有机的固体、高

挥发性和敏感性物质中C、H、0、N、S、Cl、Br等元素的含量进行定

量分析测定，故A正确；红外光谱仪是利用物质对不同波长的红外线

的吸收特性,进行分子结构和化学组成分析的仪器，用红外光谱仪可

以确定物质中是否存在某些有机原子团，故B正确；用核磁共振仪可

以得到核磁共振氢谱,通常根据谱中出现几组峰说明有机物中含有几

种类型的氢原子,故C不正确;质谱仪用高能电子束轰击有机物分子,

使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”的某些特征谱分析有机

物结构,故D正确。

4.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验：

(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得生成5.4g

H2O和&8gCO2,消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质的实验式

是o

⑵用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质

谱图，则其相对分子质量为，该物质的分子式是o

/%

赵

卅

斐

奚

质荷比

⑶根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简

式:O

(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰

值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例

如氯甲基甲基酸(Cl—QL—0—CH”有2种氢原子)的核磁共振氢谱如

图甲所示：

的核磁共振氢谱

甲乙

经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式

为∙⅛

解析：(1)根据题意有n(H2O)=0.3mol,则n(H)=O.6mol,n(CO2)=O.2

mol,则n(C)=0.2mol,根据氧原子守恒有

n(0)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3