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文档简介
易错点33认识有机化合物
易错题(01)官能团推断
(l)-OH连到苯环上,属于酚;一OH连到链煌基或脂环煌基上为醇。
(2)含醛基的物质不肯定为醛类,如HCOOH、HCOOCHj,葡萄糖等。
()
/
(3)一(—()卜【不能认为属于醵,应为竣酸。
J)()
(4)一1一°(酯基)与一('—。H(竣基)的区别。
。
Z
(5)H一(一一虽然含有醛基,但不属于醛,应属于酯。
易错题(02)同分异构体的类别
碳架异由于分子中烷基所取代正丁烷和异丁烷
构的位置不同产生的同分异构
现象
位置异由于官能团在碳链上所1-丁烯和2-丁烯
构造异构处的位置不同产生的同分异
构构现象
官能团有机物分子式相同,但乙酸和甲酸甲酯
异构官能团不同产生的异构现象
通过碳碳双键连接的原顺一2—丁烯和反一
顺反异子或原子团不能绕轴旋转会2—丁烯
立体异构导致其空间排列方法不同
构对映异手性碳原子连有的4个D—甘油醛和L—甘
构原子或原子团在空间的排列油醛
不同,形成了两种不能重
叠、互为镜像的结构
易错题(03)常见有机物的别离、提纯
混合物试剂别离方法主要仪器
甲烷(乙烯)滨水洗气洗气瓶
苯(乙苯)酸性高钛酸钾分液分液漏斗
溶液、NaOH溶液
乙醇(水)CaO蒸储蒸储烧瓶
浪乙烷(乙醇)水分液分液漏斗
醇(酸)NaOH溶液蒸镯蒸储烧瓶
硝基苯(HNO3、NaOH溶液分液分液漏斗
H2so4)
苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗
酯(酸或醇)饱和Na2c溶液分液分液漏斗
BrNaOH溶液分液分液漏斗
(Br2)
易错题(04)有机化合物官能团确实定
(1)化学检验方法:
官能团试剂推断依据
Br,的四氯化碳溶液红棕色褪去
碳碳双键或三键
酸性KMnC)4溶液紫色褪去
醇羟基Na有氢气放出
银氨溶液有银镜生成
醛基
新制CU(OH)2悬浊液砖红色沉淀
FeCC溶液紫色
酚羟基
澳水有白色沉淀生成
紫色石蕊试液变红
竣基
NaHCO3有CO2气体生成
水解后,加稀硝酸和硝酸银生成沉淀
卤代煌(-X)
溶液
(2)物理检验方法:紫外光谱可用于确定分子中有无共瑰双键;红外光谱可用于确定分子中有哪些官能
团;核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类。比方氢谱可以测定有机物分子中H原子在C骨架上的位置和数目,
进而推断出有机化合物的C骨架结构。
(3)重要官能团与热点试剂的关系:
热点试剂有机物结构与性质推测
澳水烯、焕加成:酚取代;醛及含一CHO物质的氧化;液态燃萃取
酸性KMnO4溶液烯、焕、醇、醛及含一CHO物质、苯的同系物等氧化
NaOH(水溶液)卤代烧、酯、油脂水解:瘦酸、酚、氨基酸的中和
NaOH(醇溶液)卤代煌消去
浓H2s。4(加热)醇和酸酯化(分子内成环,分子间反响);醇消去;醇分子之间脱水
稀H2s。4酯、二糖、多糖水解
Na醉、酚、竣酸、氨基酸等含一OH物质的置换反响
低碳段酸、氨基酸复分解反响
NaHCO3
酚类显色反响
FeCl3
银氨溶液醛类、复原性糖、甲酸盐、HCOOH、HCOOR等氧化反响
新制CU(OH)2(悬浊
醛类、复原性糖、HCOOH、HCOOR等氧化反响,低碳段酸的中和反响
液)
H2/催化剂烯、块、芳香烧、醛(酮)等加成反响(复原反响)
。2/光煌取代反响
Br?(液嗅)/催化剂芳香烧苯环上的取代反响
碘水淀粉溶液显色反响
典例分析
例1、历史上最早应用的复原性染料靛蓝,其结构简式如下图,以下关于靛蓝的表达中错误的选项是
HO
A.由碳、氢、氧、氮四种元素组成
B.分子式是Ci6H14N2O2
C.属于烽的衍生物
D.它含有碳碳双键和镣基
B(解析)由靛蓝的结构简式可知,靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成,A正确;B.由结构可知,分子
中含有16个C原子、10个H原子、2个N原子、2个O原子,分子式为:C16H10N2O2,B错误;烧分子
中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的•系列有机化合物称为燃的衍生物,由结构可知,该有
机物含N、O元素,为燃的衍生物,C正确;由靛蓝的结构简式可知,它含有碳碳双键和城基,D正确。
例2、立体异构包含顺反异构、对映异构等.有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如下转化关系,以下说
法错误的选项是()
A.N分子不可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种
OH
c2H5----C=CH->
C(解析)Mey,——d—CHj在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反响生成|-或
CH,
CH)
H3CCH--CCHj
,N与HC1发生加成反响生成L,L能发生水解反响生成M,则L的结构简
CH,
Cl
式为—C—CHj。顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素,使各个基团在空
C2H5—C=CH.HjC——CH=C—CH,
间的排列方法不同而出现的非对映异构现象,・I'都不
存在顺反异构,A正确;手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,L的同分异构体结构
及手性碳原子(用x标记)为
C1,任一同分异构体中最多含有1个手性碳原
子,B正确;当与羟基相连的碳原子上只有.1个氢原子时,醇发生催化较化反响生成酮,羟基取代戊烷同
分异构体中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件,满足条件的结构有:
,共3种,C错误;连接在同一碳原子上的氢原子等效,连接在同一碳原子上
的甲基等效,由B项解析可知,L的同分异构体中,含有2种化学环境的氢原子的结构为
D正确。
例3、2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反响制备,路线如下:
浓隼酸
水5%Na£O3溶液
jI
CHj温室
搅拌.分液囿洗涤.囿洗涤
HjC—C—CH
3反应15分种
OH
叔丁醉水
蒸储无水CaCb囿洗涤
_L有
一Sw机
相
一
2-甲基-2-氨丙烷
以下说法错误的选项是()
A.由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反响类型为取代反响
B.用5%Na2cCh溶液洗涤分液时,有机相在分液漏斗的下层
C.无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水
D.蒸储除去剩余反响物叔丁醇时,产物先蒸储出体系
B(解析)比照反响物和产物的结构可得,C1原子取代了一0H,所以反响类型为取代反响,A正确;用
5%Na2c溶液洗涤分液时,由于有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小了水,则有机相在分液漏斗的上层,B错误;
无水CaCh与水结合生成CaCbxHzO,是枯燥剂,其作用是除去有机相中残存的少量水,C正确;2-甲基-2-氯丙
烷比叔丁醇的沸点低,所以产物先蒸储出体系,D正确。
例4、某有机化合物A的相对分子质量为136,分子式为C8H8。2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个
取代基,其红外光谱和核磁共振氢谱如下图。以下关于有机化合物A的说法中不正确的选项是()
吸
收
强
度
A.有机化合物A属于酯类化合物,在肯定条件下能发生水解反响
B.有机化合物A在肯定条件下可与3molH2发生加成反响
C.符合题意的有机物只有1种
D.A的同分异构体中含有苯环和竣基的化合物只有1种
D(解析)苯环上只有一个取代基,则苯环上有三种氢原子,苯基(C6H5—)的相对分子质量是77,则取代基的
相对分子质量是59,依据核磁共振氢谱可知,有机化合物A中含有四种氢原子,故取代基上的氢原子是等效
O
的,再依据红外光谱可推断,A的结构简式是CH3T-B、C均正确。符合题意的
例5、环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下:
.有机相丁^77不
卜煤过滤操作3
△环己烯胞和代,水
一作I"粗产品一操作2’(沸点83'C)
♦水相(奔去)
(沸点161
答复以下问题:
I.环己烯的制备与提纯
(1)原料环己醇中假设含苯酚杂质,检验试剂为,现象为
(2)操作1的装置如下图(加热和夹持装置已略去)。
①烧瓶A中进行的可逆反响化学方程式为,浓硫酸也可作该反响
的催化剂,选择FeCb6H2。而不用浓硫酸的原因为(填序号)。
a.浓硫酸易使原料炭化并产生S02
b.FeCb6H2O污染小、可循环使用,符合绿色化学理念
c.同等条件下,用FeCb6H2。比浓硫酸的平衡转化率高
②仪器B的作用为»
(3)操作2用到的玻璃仪器是o
(4)将操作3(蒸储)的步骤补齐:安装蒸镭装置,参加待蒸储的物质和沸石,,弃去前福分,搜集
83。(2的储分。
II.环己烯含量的测定
在肯定条件下,向ag环己烯样品中参加定量制得的bmolB%与环己烯充分反响后,剩余的Br2与足量KI作
用生成b用cmolL-'的Na2s2O3标准溶液滴定,终点时消耗Na2s2O3标准溶液vmL(以上数据均已扣除干扰
因素)。
测定过程中,发生的反响如下:
①Bo+0-*O-Br
②Br2+2KI=12+2KBr
③b+2Na2szC^^^^Nal+Na2s4。6
(5)滴定所用指示剂为。样品中环己烯的质量分数为(用字母表示)。
(6)以下情况会导致测定结果偏低的是(填序号)。
a.样品中含有苯酚杂质
b.在测定过程中局部环己烯挥发
c.Na2s2O3标准溶液局部被氧化
(答案)(l)FeCh溶液溶液显紫色
OH
入FeCh•6HQ.个
5
⑵①U△"U+H2Oa、b②减少环己醇蒸出
(3)分液漏斗、烧杯
(4)通冷凝水,加热
(5)淀粉溶液匚―二8二
9
(6)b、c
(解析)I.(1)检验苯酚的首选试剂是FeCb溶液,原料环己醉中假设含有苯酚,参加FeCb溶液后,溶
液将显示紫色。
(2)①从题给的制备流程可以看出,环己醇在FeCb6H2。的作用下,反响生成了环己烯,比照环己醇和
环己烯的结构,可知发生了消去反响,反响方程式为:J
Fc<l,6H;O,注意生成的小分子水勿
漏写,题目已明确提示该反响可逆,要标出可逆符号,FeCb6H2。是反响条件(催化剂)别漏标;此处用
FeChPHzO而不用浓硫酸的原因分析中:a项合理,因浓硫酸具有强脱水性,往往能使有机物脱水至炭
化,该过程中放出大量的热,又可以使生成的炭与浓硫酸发生反响:C+2H2so乂浓)兽=
CO2t+SO2t+2H2O;b项合理,与浓硫酸相比,FeCb6H2。对环境相对友好,污染小,绝大局部都可以回
收并循环使用,更符合绿色化学理念;c项不合理,催化剂并不能影响平衡转化率。
②仪器B为球形冷凝管,该仪器的作用除了导气外,主要作用是冷凝回流,尽可能减少加热时反响物环己
醇的蒸出,提高原料环己醉的利用率。
(3)操作2完成了互不相溶的两种液体的别离,应是分液操作,分液操作时需要用到的玻璃仪器主耍有
分液漏斗和烧杯。
(4)题目中已明确提示了操作3是蒸锚操作。蒸播操作在参加药品后,要先通冷凝水,再加热:如先加
热再通冷凝水,必有一局部储分没有来得及被冷凝,造成浪费和污染;
II.(5)因滴定的是碘单质的溶液,所以选取淀粉溶液比拟适宜;依据所给的②式和③式,可知剩余的Br?
与反响消耗的Na2s2O3的物质的量之比为1:2,所以剩余BR的物质的量为:n(Br2)余=一xcmol•L-
2
cvCV
1xvmLx10_3LmL-1=-----mol,反响消耗的Bn的物质的量为(b------)mol,据反响①式中环己烯与漠
2000-2000
cvCV
单质1:1反响,可知环己烯的物质的量也为(b------)mol,其质量为b-------)><82g,所以ag样品
20002000
中环己烯的质量分数为:(6-2000)><820
a
(6)澳与苯酚可以发生取代反响,使测定结果偏高,a项错误;环己烯挥发,剩余的澳增多,消耗较多的
Na2s2O3,测定结果偏低,b项正确;Na2s2O3标准溶液浓度降低,消耗量增大,测定结果偏低,c项正确。
易错题通关
1.(2022•北京•高考试题)我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导
发光性能的物质,其分子结构如下图。以下说法不正确的选项是
COOH
A.分子中N原子有sp,sp3两种杂化方法
B.分子中含有手性碳原子
C.该物质既有酸性又有碱性
D.该物质可发生取代反响、加成反响
2.(2022•湖北•高考试题)莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如下图。以下有关该类物质的说法错误的
选项是
A.不能与溟水反响B.可用作抗氧化剂
C.有特征红外汲取峰D.能与Pc,+发生显色反响
3.(2022•江苏•高考试题)精细化学品Z是X与HBr反响的主产物,X—Z的反响机理如下:
Br
以下说法不正确的选项是
A.X与互为顺反异构体
B.X能使澳的CC1,溶液褪色
C.X与HBr反响有副产物Br生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
4.(2022•辽宁・高考试题)以下关于苯乙焕N〃的说法正确的选项是
A.不能使酸性KMnO」溶液褪色B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反响和取代反响D.可溶于水
5.(2022・广东•高考试题)我国科学家进行了如下图的碳循环研究。以下说法正确的选项是
A.淀粉是多糖,在肯定条件下能水解成葡萄糖
B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于煌类
C.ImolCO中含有6.02x10"个电子
D.22.4182被复原生成101018
6.(2022・山东・高考试题)片崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于丫-崖柏素的说法错误的选
项是
,0
OH
Y-崖柏素
A.可与澳水发生取代反响
B.可与NaHCC>3溶液反响
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量H?加成后,产物分子中含手性碳原子
7.(2023・重庆・高考试题)我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE)概念,HPS作为经典的AIE分子,
可由如图路线合成
以下表达正确的选项是
A.X中苯环上的一嗅代物有5种
B.ImoIX最多与7m01比发生加成反响
C.生成ImolHPS同时生成ImolLiCl
D.HPS可使酸性高镒酸钾溶液褪色
8.[2022•浙江•高考试题)以下说法不正确的选项是
A.乙醇和丙三醇互为同系物
B."C1和37cl互为同位素
C.和O3互为同素异形体
D.丙酮CH3—C—C%和环氧丙烷CH3CH—CH2互为同分异构体
9.(2022,浙江•高考试题)染料木黄酮的结构如图,以下说法正确的选项是
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反响
C.Imol该物质与足量浸水反响,最多可消耗4moiBr?
D.Imol该物质与足量NaOH溶液反响,最多可消耗2moiNaOH
10.(2022・浙江•高考试题)以下物质对应的化学式正确的选项是
A.白磷:P2B.2-甲基丁烷:(CHJ2cHeH2cH,
C.胆矶:FeSO4.7H,OD.硬脂酸:C15H31COOH
11.(2022•全国•高考试题)辅酶QK,具有预防动脉硬化的成效,其结构简式如下。以下有关辅酶Q“)的说法
正确的选项是
A.分子式为C6°H90c>4B.分子中含有14个甲基
C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反响,不能发生取代反响
12.(2022•四川巴中•一模)脱氢醋酸常用于生产食品保鲜剂,脱氢醋酸的制备方法如图。以下说法错误的
(双乙烯般)(脱氧醋酸)
ab
A.a分子中全部原子处于同一平面
B.a、b均能使溟水、酸性KMnCU溶液褪色
C.在肯定条件下,a、b均能与H2,发生加成反响
D.b与OH互为同分异构体
13.(2022•湖南永州•一模)奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用,其结构简式如下图。以下关于奥昔布宁的说
法正确的选项是
HO
OCH2c胃CCH,N(CH2CH3)2
A.分子式为C22H30NO3
B.分子中碳原子轨道杂化类型有2种
C.能和Br2发生取代反响和加成反响
D.Imol该物质最多能与2moiNaOH反响
14.(2022•四川•成模拟预测)内酯X在肯定条件下可转化为Y,转化路线如下图。以下说法错误的
选项是
A.X的分子式为C13HQ2B.在肯定条件下Y可以与NaOH溶液反响
C.Y中共直线的原子最多有4个D.X的一氯代物有8种
15.(2022•海南・高考试题)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下,以下有关该化合物说法正确
的选项是
A.能使Br?的CC1」溶液褪色B.分子中含有4种官能团
C.分子中含有4个手性碳原子D.Imol该化合物最多与2moiNaOH反响
16.(2022•河北•高考试题)在EY沸石催化下,蔡与丙烯反响主要生成二异丙基蔡M和N。
以下说法正确的选项是
A.M和N互为同系物B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一浪代物有5种D.蔡的二澳代物有10种
17.(2022・广东•高考试题)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物
I为原料,可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品,进而可制备聚丙烯酸内酯类高分子材料。
(1)化合物I的分子式为,其环上的取代基是(写名称)。
(2)已知化合物H也能以ir的形式存在。依据ir的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的例
如,完成下表。
序号结构特征可反响的试剂反响形成的新结构反响类型
①-CH=CH-H2-CH2-CH2-加成反响
②氧化反响
———
③
————
(3)化合物IV能溶于水,其原因是
(4)化合物IV到化合物V的反响是原子利用率100%的反响,且ImolIV与Imol化合物a反响得到2molV
,则化合物a为o
X''Xs'c=o
(5)化合物VI有多种同分异构体,其中含L结构的有种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的
结构简式为。
(6)选用含二个峻基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物VIII的单体。
CH3
水上一住
04、OCH2cH(CH3)2
vn
写出vin的单体的合成路线(不用注明反响条件)。
18.(2022•全国•高考试题)左旋米那普伦是医治成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)
的一种合成路线(局部反响条件已简化,忽略立体化学):
K
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反响产生二氧化碳。
答复以下问题:
(1)A的化学名称是。
(2)C的结构简式为。
(3)写出由E生成F反响的化学方程式<,
(4)E中含氧官能团的名称为。
(5)由G生成H的反响类型为。
(6)1是一种有机物形成的盐,结构简式为。
(7)在E的同分异构体中,同时满足以下条件的总数为种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反响产生二氧化碳;
c)能发生银镜反响,不能发生水解反响。
上述同分异构体经银镜反响后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6:3:2:
1)的结构简式为
19.(2022•湖南永州•一模)化合物G是合成新冠病毒3cLpro酶抑制剂的一种中间物质,其人工合成路线
如下:
(1)A的名称为o
(2)E中含氧官能团的名称为
(3)CTD的反响方程式为—
(4)已知含有毗咤环的物质也具有芳香性,则符合以下条件的物质C的同分异构体有.种(不考
虑空间异构)。
①分子中含有此咤环;②叱咤环上含有3个支链。
。(试剂和有机溶剂
任用,合成路线流程图例如见此题题干)
20.(2022•新疆・博乐市高级中学(华中师大一附中博乐分校)三模)有机物L具有清热毒、去湿毒、祛瘀
毒的效果,对带状疱疹后遗症神经局部刺痛、辣痛、瘙痒等病症有较好的疗效,其合成路线如以下图:
AHBr、IH?NaOH/H.O
催化剂/△'催化剂,C-------------->D
c5H8△催化剂>
BE
/COOC2H5
H2C
-、-C-OO-C2-H5
NEtj►
(CHH16OS)
H
(C9Hg)
/COOCRi/COOCRi
RCHO+H2C——R—CH=C+H2O
'COOCRI、COOCR[
已知:I.
ffffPOffff
R—C—OH+R—C—OH>R—C-O-C-R+H2O
II.
III.RCONH,_RNH2
(1)A的系统命名为。
(2)B中所含官能团的名称为。
(3)写出C-D的化学方程式;D生成E的反响类型为。
(4)已知F-G发生的是加成反响,请写出G的结构简式。
(5)1的结构简式为。
(6)M是J的同分异构体,则符合以下条件的M有种(不包含J)。
①与J具有完全相同的六元环结构
②环上的取代基数目和J相同
(7)已知J-K的反映分两步进行:第一步,J与氨水反映生成P,第二步,P酸化生成K,写出K的结构简
式。
参考答案
c—2
1.B(详解)A.该有机物中从左往右第一个N原子有一个孤对电子和两个。键,为SP杂化:第二个N
原子有一个孤对电子和三个。键,为SP,杂化,A正确;
B.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,该有机物中没有手性碳原子,B错误;
/
—N
C.该物质中存在峻基,具有酸性;该物质中还含有\一,具有碱性,C正确:
D.该物质中存在苯环可以发牛.加成反响,含有甲基可以发生取代反响,D正确;
应选B»
2.A(详解)A.苯酚可以和滨水发生取代反响,取代位置在酚羟基的邻、对位,同理该物质也能和溟水
发生取代反响,A错误;
B.该物质含有酚羟基,酚羟基简单被氧化,故可以用作抗氧化剂,B正确;
C.该物质红外光谱能看到有0-H键等,有特征红外汲取峰,C正确;
D.该物质含有酚羟基,能与铁离子发生显色反响,D正确:
故答案选A。
On
3.D(详解)A.X与、•/互为顺反异构体,故A正确;
B.X中含有碳碳双键,故能使浪的CC1,溶液褪色,故B正确;
rrv
C.X是不对称烯烧,与HBr发生加成反响还可以生成Br,故C正确;
Br
D.Z分子中含有的手性碳原子如图:,含有1个手性碳原子,故D错误;
应选D。
4.C(详解)依据苯环的性质推断可以发生氧化、加成、取代反响;依据碳碳叁键的特点推断可发生加成
反响,能被酸性高镭酸钾钾氧化,对于共线可依据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行推断;
A.苯乙快分子中含有碳碳三键,能使酸性溶液褪色,A错误;
456
C-C-H
B.如下图,,苯乙块分子中最多有6个原子共直线,B错误;
C.苯乙焕分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反响,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反响,
c正确;
D.苯乙快属于烧,难溶于水,D错误;
应选答案C;
5.A(详解)A.淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖,在肯定条件下水解可得到葡萄糖,故A正确;
B.葡萄糖与果糖的分子式均为C6Hl2。6,结构不同,二者互为同分异构体,但含有0元素,不是烧类,
属于燃的衍生物,故B错误:
C.一个CO分子含有14个电子,则ImolCO中含有14x6.02x1023=8.428x1024个电子,故c错误;
D.未指明气体处于标况下,不能用标况下的气体摩尔体积计算其物质的量,故D错误;
答案选A。
6.B(详解)由题中信息可知,上崖柏素中碳环具有类苯环的共辄体系,其分子中羟基具有类似的酚羟基
的性质。此外,该分子中还有镁基可与氢气发生加成反响转化为脂环醇。
A.酚可与澳水发生取代反响,y-崖柏素有酚的通性,且上崖柏素的环上有可以被取代的H,故丫-崖柏素
可与澳水发生取代反响,A说法正确;
B.酚类物质不与NaHCCh溶液反响,Y-崖柏素分子中没有可与NaHCCh溶液反响的官能团,故其不可与
NaHCO?溶液反响,B说法错误;
C.上崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面,故其分子中的碳
原子不可能全部共平面,C说法正确;
OH
D."崖柏素与足量H2加成后转化为I,产物分子中含手性碳原子〔与羟基相连的C原
子是手性碳原子),D说法正确;
综上所述,此题选B。
7.D(详解)A.X中苯环上有3种H原子,则X中苯环上的一漠代物有3种,A项错误;
B.X中含两个苯环和1个碳碳三键,ImoIX最多与8mo旧2发生加成反响,B项错误;
C.比照HPS与Y的结构简式,Y与(C6HsbSiCb反响生成ImolHPS的同时生成2moiLiCI,C项错误;
D.HPS中含碳碳双键,可使酸性KMnCU溶液褪色,D项正确;
答案选D。
8.A(详解)A.结构相似,组成上相差假设干个CH2原子团的有机化合物为同系物,乙醇(CH3cH?0H)
是饱和一元醇,丙三醇是饱和三元醇,两者所含官能团数目不同,不互为同系物,A错误;
B.质子数相同、中子数不同的同种元素互为同位素,35cl的质子数为17,中子数为18,37cl的质子数为
17,中子数为20,两者质子数相同、中子数不同,互为同位素,B正确;
C.由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体,。2和是由氧元素组成的不同的单质,两者互为同素
异形体,c正确;
D.分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体,丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同,两者互
为同分异构体,D正确;
答案选A。
9.B(详解)A.依据结构简式可知分子中含有酚羟基、炭基、醒键和碳碳双键,共四种官能团,A错
误;
B.含有碳碳双键,能与HBr发生加成反响,B正确;
C.酚羟基含有四种邻位或对位H,其它碳碳双键能和单质嗅发生加成反响,所以最多消耗单质滨5m01,
C错误;
D.分子中含有3个酚羟基,所以最多消耗3moiNaOH,D错误;
答案选B。
10.B(详解)A.白磷的化学式为:PSA不合题意;
B.2-甲基丁烷的结构简式为:(CH3)?CHCH2cH3,B符合题意;
C.胆帆的化学式为:CUSO4-5H2O,而FeSO,〃H?。是绿帆的化学式,C不合题意;
D.硬脂酸的化学式为:CI7H35COOH,而C|5H30OOH是软脂酸的化学式,D不合题意;
故答案为:B。
11.B(详解)A.由该物质的结构简式可知,其分子式为C59H90O4,A错误;
B.由该物质的结构简式可知,键线式端点代表甲基,10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基,
故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基,B正确;
C.双键碳以及与其相连的四个原子共面,拨基碳采取Sp2杂化,皴基碳原子和与其相连的氧原子及其它两
个原子共面,因此分子中的四个氧原子在同一平面上,C错误;
D.分子中有碳碳双键,能发生加成反响,分子中含有甲基,能发生取代反响,D错误;
答案选B。
12.A(详解)A.a分子中含有1个单键碳,不可能全部原子处于同一平面,故A错误;
B.a、b分子中都含有碳碳双键,均能使滨水、酸性KMnC>4溶液褪色,故B正确;
C.在肯定条件下,a中的碳碳双键、b中的碳碳双键和酮锻基均能与H2发生加成反响,故C正确;
0H
D.b与c、。八Xc分子式都是CgHQ,结构不同,互为同分异构体,故D正确:
选A。
13.C(详解)A.由图可知,分子式为C22H3|NC>3,A错误;
B.苯环中碳为sp2杂化、支链中饱和碳为sp2杂化、碳碳叁键两端碳为sp杂化,分子中碳原子轨道杂化类
型有3种,B错误;
C.分子中支链氢能和B>发生取代反响,碳碳叁键能和漠发生加成反响,C正确;
D.酯基能和氢氧化钠反响、羟基不和氢氧化钠反响,Imol该物质最多能与ImolNaOH反响,D错误。
应选C。
14.C(详解)A.由内酯X的结构式可知其分子式为Ci3HQ2,故A正确,不符合题意;
B.Y中含有酚羟基和酯基,在肯定条件下可以与NaOH溶液反响,故B正确,不符合题意:
Y中共直线的原子最多有6个,如下图,故C错误,符合题意;
D.X中含有8种氢原子,因此X的氯代物有8种,故D正确,不符合题意:
应选C。
15.AB(详解)A.依据结构,“E7974”含有碳碳双键,可使Br?的CCI4溶液褪色,A正确;
B.由结构简式可知,分子中含有如图其中有两个酰胺基,共4种官能团,
B正确;
C.连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子,因此化合物“E7974"含有的手性碳原子如图
COOH
N
H
,共3个,C错误;
COOH
D.分子中均能与NaOH溶液反响,故Imol该化合物最
多与3moiNaOH反响,D错误;
答案选ABo
16.CD(详解)A.由题中信息可知,M和N均属于二异丙基蔡,两者分子式相同,但是其结构不同,
故两者互为同分异构体,两者不互为同系物,A说法不正确:
B.因为蔡分子中的10个碳原子是共面的,由于单键可以旋转,异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共
面,因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,B说法不正确;
C.N分子中有5种不同化学环境的H,因此其一溟代物有5种,C说法正确;
D.蔡分子中有8个H,但是只有两种不同化学环境的H(分别用a、。表示,其分别有.4个),依据定一
议二法可知,假设先取代a,则取代另一个H的位置有7个;然后先取代1个仇然后再取代其他B,有
3种,因此,蔡的二嗅代物有10种,D说法正确;
此题选CDo
17.(1)C5H4O2醛基
(2)-CHOO2-COOH-COOHCH3OH-COOCH3酯化反响(取代反响)
(3)IV中段基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯
(解析)(1)依据化合物I的结构简式可知,其分子式为C5H4。2;其环上的取代基为醛基,故答案为:
C5H4。2;醛基;
(2)②化合物ir中含有的-CHO可以被氧化为-COOH,故答案为:-CHO;02;-COOH;
③化合物ir中含有-COOH,可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反响生成酯,故答案为:-COOH;
CH3OH;-COOCHJ;酯化反响(取代反响);
(3)化合物IV中含有竣基,能与水分子形成分子间氢键,使其能溶于水,故答案为:IV中粉基能与水分
子形成分子间氢键:
[4)化合物IV到化合物V的反响是原子利用率100%的反响,且1moliv与1mola反响得到2moiV,则a
的分子式为C2H4,为乙烯,故答案为:乙烯;
⑸化合物W的分子式为冽。其同分异构体中含,c=°,则符合条件的同分异构体有
oO
H-C-CH2cH3和H3C—C—CH3,共2种,其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为
OO
IIII
HsC—C—CH3,故答案为:H3C—C—CH3;
(6)依据化合物VHI的结构简式可知,其单体为,其原料中的含氧有机物只有
COOH
和发生酯化反响得到目标产物,则合成路线为
,故答案为:
18.(1)3-氯丙烯
(4)羟基、竣基
A发生氧化反响生成B,B与C在NaN出、甲苯条件下反响生成D,比照B、D的结构简式,结合C的分
—CH2CN
子式C8H7N,可推知C的结构简式为«;D与30%Na2c。3反响后再酸化生成E,E在浓
硫酸、甲苯条件下反响生成F,F不能与饱和NaHCOs溶液反响产生C02,F中不含竣基,F的分子式为
CuHioCh,F在E的根底上脱去1个H2O分子,说明E发生分子内酯化生成F,则F的结构简式为
°。;F与(C2HshNH在AlCb、甲苯条件下反响生成G,G与SOCb、甲苯反响生成H,H的
分子式为Ci5H20CINO,H与I反响生成J,结合G、J的结构简式知,H的结构简式为\
O
I的分子式为C8H4KNO2,1是一种有机物形成的盐,贝也的结构简式为O。
(1)A的结构简式为CHLCHCHZCL属于氯代烯烧,其化学名称为3-氯丙烯:答案为:3-氯丙烯。
OH
(4)E的结构简式为HOOC,其中含氧官能团的名称为(醇)羟基、竣基;答案为:羟基、
竣基。
H的结构简式为,G与SOCL发生取代反响
(6)依据分析,I的
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