生化化工药品技能考试-化学制药工艺笔试（2018-2023年）真题摘选含答案

长风破浪会有时，直挂云帆济沧海。生化化工药品技能考试-化学制药工艺笔试（2018-2023年）真题摘选含答案（图片大小可自由调整）卷I一.参考题库(共30题)1.关于中试放大的规模，下列叙述正确的是（）A、比小型试验规模放大50～100倍B、比小型试验规模放大500～1000倍C、比小型试验规模放大10~50倍D、比小型试验规模放大100~500倍2.发酵过程须检测的参数是（）A、化学物药理参数B、化学参数C、生物参数D、以上都是3.诺氟沙星环合过程属于哪类经典的人名反应（）A、Gould-Jacobs反应B、Bamberger重排C、Hantzsch反应D、Diles-Alder反应4.可逆反应属于（）A、复杂反应B、平行反应C、基元反应D、简单反应5.不对称诱导6.用苯氯化制各一氯苯时，为减少副产物二氯苯的生成量，应控制氯耗以量。已知每l00mol苯与40mol氯反应，反应产物中含38mol氯苯、lmol二氯苯以及38、61mol未反应的苯。反应产物经分离后可回收60mol的苯，损失lmol的苯。则苯的总转化率为（）A、39%B、62%C、88%D、97.5%7.请以苯为起始原料设计二条（或二条以上）路线合成1，3，5-三甲氧基苯。8.制药工艺是（）桥梁与瓶颈，对工艺的研究是加速产业化的一个重要方面。9.关于药厂“三废”的论述，正确的是（）A、综合治理“三废”很容易（）B、“三废”也是一种“资源”，可回收利用C、仅用物理方法就可彻底治理“三废”D、生物法可以去除废水中的所有污染物10.布洛芬的合成路线是？11.在工艺流程设计中，置通的二阶段设计是指（）A、可行性研究和工艺流程设计B、中试设计和施工图设计C、中试设计和扩大工程设D、初步设计和施工图设计12.质子极性溶剂13.Rosenmund反应14.试写出生化药物制备的一般工艺。15.正常操作时，物料呈阶跃变化的反应器是（）A、间歇操作搅拌釜B、单釜连续操作搅拌釜C、多个串联连续操作搅拌釜D、管式反应器16.解释苯酚与乙酰氯进行Friedel-Crafts反应时为什么在硝基苯和在二硫化碳溶剂中主产物不同。 17.废水的二级处理主要指的是（）A、物理处理法B、化学处理法C、物理化学处理法D、生化处理法18.酸催化反应速率与溶液pH的关系（）。19.针对制药厂排出的“三废”，下列说法正确的是（）A、化学好氧量高B、生化耗氧量高C、化学好氧量和生化耗氧量都高D、化学好氧量和生化耗氧量都不高20.说明如何加快亲电取代反应？21.紫杉醇分子结构中有多少手性中心（）A、9B、8C、2D、1122.简述药物生产工艺研究的七个重大课题23.催化剂的选择性可以通过产品的（）和某一反应物的（）来计算。24.外消旋固溶体25.在对硝基-α-乙酰胺基苯乙酮（乙酰化物）的合成中，讨论乙酰化时的加料顺序和pH控制的工艺要点并说明原因：26.选择重结晶溶剂的经验规则是相似相溶，那么对于含有易形成氢键的官能团的化合物时应选用的溶剂是（）A、乙醇B、乙醚C、乙酮D、乙烷27.好氧生物处理的最终代谢产物是（）、（），厌氧生物处理的最终代谢产物是（）、（）、（）。28.属于第二类污染物的是（）A、总汞B、石油类C、总铬D、苯并芘29.简述活性污泥法处理工业废水的基本原理？其处理系统主要有哪几种？30.为了减少溶剂的挥发损失，低沸点溶剂的热过滤不宜采用（）A、真空抽滤，出口不设置冷凝冷却器B、加压过滤C、真空抽滤，出口设置冷凝冷却器D、不能确定卷I参考答案一.参考题库1.参考答案:A2.参考答案:D3.参考答案:A4.参考答案:A5.参考答案:利用已有构型的手性中心进行诱导优势产生新的具有一定构型的手性中心。6.参考答案:D7.参考答案: 8.参考答案:药物产业化的9.参考答案:B10.参考答案: 11.参考答案:D12.参考答案:含有活泼氢的极性有机溶剂，如甲醇、乙醇等。13.参考答案: 被硫毒化后活性降低的钯，可以还原酰卤基使之停留在醛基形式的阶段，即Rosenmund反应。14.参考答案: 生物材料、发酵或培养液→预处理（清洗、加热、调PH值、凝聚、絮凝→细胞分离（沉降、离心、过滤）→细胞（来活处理）→细胞破碎（高压均质处理、研磨、溶菌处理）→细胞碎片分离（离心分离、萃取、过滤）→收集上清液→初步纯化（沉淀、吸附、萃取、超滤）→高度纯化（离子交换、亲和色谱、疏水色谱、吸附、电泳等）.成品加工）无菌过滤、超滤、浓缩、冷冻干燥、喷雾干燥、结晶）15.参考答案:C16.参考答案: （1）硝基与羟基可形成氢键，发生溶剂化，空间位阻效应主要是羟基的对位产物； （2）在二硫化碳溶剂中，对位易溶剂化，空间位阻效应主要是羟基的邻位产物。17.参考答案:D18.参考答案:lgk=lgkH-pH19.参考答案:A20.参考答案:反应物分子中若有供电子基团时，则反应部位的电子密度增大，有利于亲电取代反应。另一方面，从亲电试剂来看，正电性越大，则进攻能力越强，应考虑采用增大进攻试剂的亲电活性来加快亲电取代反应。21.参考答案:B22.参考答案: 1）配料比 2）溶剂 3）催化 4）能量供给 5）反应时间及其监控 6）后处理 7）产品的纯化和检验 8） 安全和三废处理23.参考答案:产率、转化率24.参考答案: 当一个外消旋的相同构型分子和相反构型分子之间的亲和力相差不大，其分子排列是混乱，即在晶胞中含有不等量的两种对映异构体，也称“假外消旋体”。每个晶格中含有任意比例的光学异构体。25.参考答案: （1）先加入乙酐与氨基物盐酸盐混悬，逐步加入乙酸钠使氨基物游离出来，在它还未来得及发生双分子缩合之前，就立即被乙酐所乙酰化； （2）加入乙酸钠的速度与反应产生的乙酸所形成的缓冲体系保持pH在3.5~4.5之间最好，pH过低时在酸的影响下，反应产物会进一步环合为恶唑类化合物； （3）pH过高时，游离的氨基酮不仅要双分子缩合为吡嗪类化合物，而且反应产物乙酰化物也会发生双分子缩合而生成吡咯类化合物。26.参考答案:A27.参考答案:CO2、H2O，CH4、H2S、NH4+28.参考答案:B29.参考答案: 活性污泥法又称曝气法，是利用含有大量需氧性微生物的活性污泥，在强力通气条件下使废水净化的生物化学法。活性污泥法处理工业废水，就是让这些生物絮凝体悬浮在废水中形成混合物，使废水中的有机物与絮凝体中的微生物充分接触。废水中呈悬浮状态和胶态的有机物被活性污泥吸附后，在微生物的细胞外酶作用下，分解为溶解性的小分子有机物。溶解性的有机物进一步渗透到细胞体内，通过微生物的代谢作用而分解，从而使废水得到净化。 活性污泥法以其曝气方式之不同，可分为普通曝气法、逐步曝气法、加速曝气法、旋流式曝气法、纯氧曝气法、深井曝气法等多种方法。30.参考答案:B卷II一.参考题库(共30题)1.影响药物合成工艺的反应条件和影响因素有哪些？2.以时间“天”为基准进行物料衡算就是根据产品的年产量和年生产日计算出产品的日产量，再根据产品的总收率折算出l天操作所需的投料量，并以此为基础进行物料衡算。一般情况下，年生产日可按（）天来计算，腐蚀较轻或较重的，年生产日可根据具体情况增加或缩短。工艺尚未成熟或腐蚀较重的可按照（）天来计算。A、240B、280C、330D、3003.化学药物合成工艺路线设计，应从剖析药物的（）着手。A、化学性质B、物理性质C、化学结构D、生产成本4.冷模试验5.类型反应法6.药物合成工艺研究中重点研究的条件和因素有哪些？7.催化剂的选择性8.新药研发9.简述醇醛缩合10.如何选择和评价药物合成工艺路线？11.氯霉素可以用对硝基苯乙酮为原料，首先制备对硝基乙苯，乙苯的硝化采用浓硫酸与硝酸配成的混酸为硝化剂，混酸中硫酸的作用是什么？12.在进行工艺路线的优化过程中，如何确定反应的配料比？13.半合成制药14.简述氯霉素的以乙苯为起始原料经对硝基苯乙酮合成路线的优缺点？15.以硝基苯为原料，还原为中间体苯基羟胺，首选的还原方法是（）A、铝粉还原法B、催化加氢法C、电化学还原法D、铁粉还原法16.终点控制方法不包括（）。A、显色法B、计算收率法C、比重法D、沉淀法17.由对亚硝基苯酚还原为对氨基苯酚的主要副产物有（）、（）、（）等。18.相转移催化反应有何优点？19.制药工业的“三废”特点（）、（）、（）、（）、（）。20.骨架镍最好保存在（）A、空气中B、乙醇的密闭容器中C、密闭容器中D、水中21.手性合成的前提是什么？主要考虑哪些化学因素？22.适合碱性介质反应的反应釜是（）A、搪瓷玻璃B、铸铁C、不锈钢D、都可以23.由对氨基苯酚合成对乙酰氨基酚的过程中，反应条件不合适的是（）A、用醋酐为乙酰化剂，反应可在较低温度下进行.B、用醋酐—醋酸作酰化剂，可在80℃下进行反应；C、用醋酐—吡啶，在150℃下可以进行反应；D、用乙酰氯—吡啶为酰化剂，反应在60℃以下就能进行。24.溶剂对化学反应的影响，叙述不正确的是（）A、溶剂对离子型反应影响较大B、溶剂对自由基反应影响较大C、影响化学反应的方向D、影响化学反应的速度25.对于平行反应，不能用改变（）或（）来改变生成物的比例，但可以用（）、（）、（）等来调节生成物的比例。26.绿色生产工艺是在绿色化学的基础上开发的从（）的生产工艺。27.诺氟沙星烷基化过程中最适合的乙基化试剂是（）。28.下列不具有抗癌作用酌抗生素是（）A、放线菌素B、博来霉素C、阿霉素D、四环素29.制药工业的特点有哪几方面？30.A.Mannich反应卷II参考答案一.参考题库1.参考答案: 配料比与反应物浓度、溶剂、催化、能量的供给、反应时间及反应终点的监控、后处理、产品的纯化和检验。2.参考答案:C,D3.参考答案:C4.参考答案: 使用水、空气、砂等情性物料代替实际化学品在各种实物模型或工业装置上进行的实验称为冷模试验。5.参考答案: 是指利用常见的典型有机化学反应与合成方法进行药物合成设计的思考方法。包括各类化学结构的有机合成物的通用合成法，功能基的形成、转换、保护的合成反应单元等等。对于有明显类型结构特点和功能基的化合物，常常采用此种方法进行设计。6.参考答案: 药物合成工艺研究中重点研究的条件和因素有： （1）反应物的浓度与配料比， （2）反应温度， （3）反应的压力与溶剂， （4）反应的催化剂及其选择性， （5）中间产物及终产物的质量控制， （6）反应的设备因素等。7.参考答案: 催化剂对复杂反应（平行或串联反应）有选择地发生催化作用的性能，称为催化剂的选择性。8.参考答案: 新药研究与开发应包括新药从实验室研究到生产上市，扩大临床应用的整个过程，是制药工艺学研究的一个基本内容。制药工业是一个以新药研究与开发为基础的工业。9.参考答案: 10.参考答案: 应从以下几个方面选择和评价药物合成工艺路线： （1）材料的供应， （2）合成步骤、操作方法与收率， （3）单元反应的次序安排， （4）技术条件与设备要求， （5）安全生产与环境保护， （6）设备利用率的考虑等。11.参考答案: （1）使硝酸产生硝基正离子N02+，后者与乙苯发生亲电取代反应； （2）使硝酸的用量减少至近于理论量； （3）浓硫酸与硝酸混合后，对铁的腐蚀很小，故硝化反应可以在铁制的反应器中进行。12.参考答案: 合适的配料比，既可以提高收率，降低成本，又可以减少后处理负担。选择合适配料比首先要分析要进行的化学反应的类型和可能存在的副反应，然后，根据不同的化学反应类型的特征进行考虑。一般可根据以下几方面来进行综合考虑。 （1）凡属可逆反应，可采用增加反应物之一的浓度，通常是将价格较低或易得的原料的投料量较理论值多加5％~20％不等，个别甚至达二三倍以上，或从反应系统中不断除去生成物之一以提高反应速度和增加产物的收率。 （2）当反应生成物的产量取决于反应液中某一反应物的浓度时，则增加其配料比、最合适的配料比应符合收率较高和单耗较低的要求。 （3）若反应中有一反应物不稳定，则可增加其用量，以保证有足够的量参与主反应。 （4）当参与主、副反应的反应物不尽相同时，可利用这—差异，通过增加某一反应物的用量，增强主反应的竞争能力。 （5）为了防止连续反应（副反应），有些反应的配料比宜小于理论量，使反应进行到一定程度停止。13.参考答案: 是指由具有一定基本结构的天然产物经化学结构改造和物理处理过程制得的药物。这些天然产物可以是从天然原料中提取或通过生物合成途径制备。14.参考答案: 优点：起始原料易得，各步反应收率高，技术条件要求不高，在化学合成上巧妙了利用了前手性元素和还原剂的特点，进行手性合成。 缺点：合成步骤较多，产生大量的中间体和副产物，如无妥善的综合利用途径