第06课炔烃（原卷版）

第06课炔烃1．认识炔烃的结构、通式和主要性质。2．掌握炔烃的命名。3．掌握炔烃同分异构体的书写和数目的确定。一、乙炔1、乙炔的结构和物理性质（1）乙炔分子的组成与结构分子式电子式结构式结构简式球棍模型空间充填模型C2H2结构特点分子中碳原子均采取杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以键相连(个σ键，个π键)，键角为，4个原子均在同一上，属于形分子（2）乙炔物理性质：俗称颜色气味状态密度溶解性电石气2、乙炔的化学性质：乙炔分子中含有碳碳键(—C≡C—)，使乙炔表现出较活泼的化学性质【探究乙炔的化学性质p37】参考答案：1)乙炔的氧化反应(1)与氧气的燃烧反应：①实验现象：火焰，并伴有浓烈的。=2\*GB3②原因：乙炔的含碳量，没有。=3\*GB3③乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达以上，故常用它来或金属。=4\*GB3④乙炔具有可燃性，点燃乙炔之前一定要检验乙烯。(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液。化学方程式为：2)乙炔的加成反应：乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、卤化氢、水等在适宜的条件下发生反应(1)乙炔与溴的四氯化碳溶液反应：(名称：)(名称：)(2)乙炔与氢气反应：；(3)乙炔与氯化氢反应：(名称：)(4)乙炔与水反应：3)乙炔的加聚反应——制(制备高分子材料)【易错提醒】聚乙炔本身导电，掺杂了或才是能导电的导电塑料。3、乙炔的实验室制法反应原料电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水实验原理主反应CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2(不需要加热)副反应CaS＋2H2O=Ca(OH)2＋H2S↑Ca3P2＋6H2O=3Ca(OH)2＋2PH3↑制气类型“固＋液气”型(如图1)[圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]实验装置净化装置通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质收集装置排水法【注意事项】①实验室制取乙炔时，用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的，让饱和氯化钠溶液地滴入。③CaC2和水反应剧烈并产生，为防止产生的涌入导管，应在导管口塞入少许(图示装置中未画出)。=4\*GB3④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如、等)，使制得的乙炔中往往含有、等杂质，将混合气体通过盛有溶液或溶液的洗气瓶可将杂质除去。⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是a．碳化钙吸水性强，与水反应，随用、随停；b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器；c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的，使启普发生器失去作用；=6\*GB3⑥盛电石的试剂瓶要及时并放于处，严防电石而失效。取电石要用夹取，切忌用拿。二、炔烃的结构与性质1.炔烃及其结构(1)炔烃：分子里含有碳碳键的一类烃。(2)官能团：名称为，结构简式为。(3)通式：炔烃只有一个时，其通式为。2.炔烃的物理性质(1)状态：一般情况下，个碳原子炔烃(烃)为气态，个碳原子为液态，个碳原子以上为固态。(2)溶解性：炔烃都溶于水，溶于有机溶剂。(3)熔沸点：随着碳原子数，熔沸点；分子式相同的炔烃，支链越，熔沸点越。(4)密度：随着碳原子数的，密度逐渐，但比水的。3.炔烃的化学性质炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔(1)氧化反应①炔烃燃烧的通式：丙炔燃烧的反应方程式：②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液，炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的确定规律，可用于炔烃结构的:炔烃被氧化的部分CH≡RC≡氧化产物(2)加成反应(以丙炔为例)①与溴水加成：；②与H2加成：；③与HCl加成：=4\*GB3④与H2O加成：【特别提醒】不对称炔烃与HX、H2O加成产物符合马氏规则。(3)加聚反应(以丙炔为例)三、炔烃的命名1.命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最、最、最、最、最原则。但不同点是主链必须含有，编号时起始点必须离最近2.命名步骤(1)选主链，称某烯：将含有的最长碳链作为主链，并按中所含碳原子数称为“某炔”。(2)编号位，定支链：从距离最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使键碳原子的编号为最，以确定、的位次。(3)按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔。用阿拉伯数字标明的位置(只需标明三键碳原子编号较的数字)如：命名为：四、炔烃同分异构体的找法(炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体)通式CnH2n—2类别异构体炔烃(n≥2)二烯烃(n≥3)环烯烃(n≥3)方法单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键)先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键以“C4H6”为例【思考与讨论p40】参考答案：►问题一乙炔的实验室制法【典例1】关于乙炔的实验室制法，下列说法正确的是A．可以使用启普发生器来制乙炔 B．为了加快反应速率可以适当加热C．应该使用饱和食盐水代替蒸馏水进行反应 D．反应原料必须有大理石【变式11】下列有关乙炔实验室制法的说法不正确的是A．不能用启普发生器B．用向下排气法收集气体C．为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替D．可用硫酸铜溶液除去杂质H2S【变式12】关于乙炔的实验室制法，下列说法不正确的是A．电石与水反应非常剧烈，不能使用启普发生器B．用饱和氯化钠溶液代替水，是为了减慢制备反应的速率C．将电石和饱和氯化钠溶液反应产生的气体，直接通入酸性高锰酸钾溶液就可以验证乙炔气体的还原性D．乙炔能够使溴的四氯化碳溶液褪色，其原理不同于其使酸性高锰酸钾溶液褪色►问题二炔烃结构的确定【典例2】含有一个三键的炔烃，氢化后的产物结构简式为，此炔烃可能的结构简式有()A．1种 B．2种 C．3种 D．4种【变式21】下列物质催化加氢可生成2甲基戊烷的是A．(CH3)2CHCH2C≡CH B．CH2=CHCH(CH3)C≡CHC．(CH3)2C=C(CH3)2 D．CH2=CHC(CH3)2CH2CH3【变式22】已知炔烃被酸性溶液氧化产物的规律如下：炔烃被氧化的部分HC≡RC≡氧化产物CO2RCOOH某链烃的分子式为C11H16，只含碳碳三键和碳碳单键和碳氢键，用热的酸性，溶液氧化，得到丙二酸(HOOCCH2COOH)、丁酸(CH3CH2CH2COOH)和异丁酸[(CH3)2CHCOOH]三者的混合物。该烃的结构简式：。1．下列说法中正确的是①丙炔分子中三个碳原子有可能位于同一直线上②乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同③分子组成符合CnH2n2通式的链烃，一定是炔烃④乙炔及其同系物中，乙炔的含碳量最大A．①② B．②③ C．③④ D．①④2．某含有1个碳碳三键的炔烃，与氢气加成后产物的结构简式如图；则此炔烃可能的结构有A．1种 B．2种 C．3种 D．4种3．某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子可又被3molCl2取代，则此气态烃可能是A．CH≡CH B．CH3CH3 C．CH≡CCH3 D．CH2=C(CH3)24．一定条件下，1苯基丙炔()可与HCl发生催化加成，反应如下：反应过程中该炔烃及反应产物的占比随时间变化如图(已知：反应Ⅰ、Ⅲ为放热反应)，下列说法错误的是A．反应焓变：反应Ⅰ>反应ⅡB．若将1苯基丙炔换成1苯基乙炔，两者发生反应Ⅰ释放的热量相差不大C．1苯基丙炔化学键储存的总能量比反应产物化学键中储存的总能量高D．选择相对较短的反应时间，及时分离可获得高产率的产物Ⅰ5．下列关于炔烃的叙述正确的是A．1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色6．1丁炔的最简式是，它与过量溴加成后产物的结构简式是；有机物A的分子式与1丁炔相同，而且属于同一类别，A与过量溴加成后产物的结构简式是；与1丁炔属于同系物且所含碳原子数最少的有机物是，它能发生(填反应类型)反应制造导电塑料，这是21世纪具有广阔前景的合成材料。1．据报道，化学家合成了一种分子式为C200H200的含多个碳碳叁键(—C≡C—)的链状烃，其分子中含碳碳叁键最多可以是A．49个 B．50个 C．51个 D．100个2．某烃与氢气加成后得到2，2二甲基丁烷，该烃的名称可能是A．2，2二甲基3丁炔 B．2，2二甲基2丁烯C．2，2二甲基1丁烯 D．3，3二甲基1丁烯3．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率B．溶液的作用是除去杂质C．酸性溶液褪色说明乙炔具有还原性D．可用排水法收集乙炔4．2丁炔可发生如下转化，下列说法不正确的是A．2丁炔分子中最多有6个原子共面B．X与酸性溶液反应可生成C．Y可以发生银镜反应D．高分子Z可能存在顺式结构和反式结构5．下列关于乙炔的说法正确的是A．乙炔可做水果的催熟剂 B．实验室制备乙炔可用启普发生器C．乙炔在空气中燃烧只生成少量黑烟 D．氧炔焰可用于焊接金属6．已知烯烃、炔烃在臭氧作用下可发生以下反应：(1)某烃分子式为C10H10，在同样条件下