2023届新高考化学一轮复习认识有机化合物(一)学案

认识有机化合物

【学科素养】

1.宏观辨识与微观探析：从宏观和微观角度理解有机物的结构特点，能辨识有机物的类别和同分异构现象,

会用不同的方法表示有机物分子结构。

2.证据推理与模型认知：通过有机物同分异构体的书写与判断，进一步形成问题分析的思维模型，能写

出符合特定条件的同分异构体，会判断同分异构体的数目。

2021全国甲卷第36题

2021全国乙卷第36题

2021广东选择考第21题

考点一:有机化合物的2020全国I卷第36题

分类2020全国II卷第36题

2020江苏高考第36题

2020山东等级考第19题

2020天津等级考第14题

2020全国I卷第36题

2020全国H卷第36题

2020全国HI卷第36题

考点二:有机化合物的2020浙江1月选考第5题

表示方法和命名2018浙江6月选考第11题

2018浙江4月选考第11题

2020天津等级考第9题

2020山东等级考第7题_____________________________________________________

2021浙江1月选考第7题

2020浙江7月选考第7题

2020山东等级考第19题

2020天津等级考第14题

2020全国I卷第36题

考点三:同系物同分

2020全国∏卷第36题

异构体

2020全国m卷第36题

2019全国III卷第36题

2018全国HI卷第36题

2019海南高考第4题

2018浙江4月选考第32题__________________________________________________

【命题分析】

分析近五年高考试题,高考命题在本讲有以下规律：

1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面：

(1)有机物的分类和命名。

(2)有机物分子的结构、碳原子的成键特征、原子共线、共面问题及同分异构体数目的判断。

2.从命题思路上看,侧重有机综合题中同分异构体的考查。对同分异构体的考查,题目类型多变。常见题型有:

①限定范围书写或补写同分异构体。解题时要看清所限范围,分析已知的几个同分异构体的结构特点,对比

联想找出规律后再补写,同时注意碳的四价原则和对官能团存在位置的要求。

②判断是否是同分异构体。做此类题时要先看分子式是否相同,再看结构是否不同。对结构不同的要从两个

方面来考虑:一是原子或原子团的连接顺序;二是原子或原子团的空间位置。

③判断取代产物同分异构体的数目。

其分析方法是分析有机物的结构特点,确定不同位置的氢原子种数,再确定取代产物同分异构体数目;或者依

据煌基的同分异构体数目进行判断。

【备考策略】

根据高考命题特点和规律,复习时要注意以下几个方面：

(1)掌握有机物的分类方法,弄清基本概念,如芳香族化合物、脂肪煌等；

(2)建立有机物的结构与性质的联系,掌握常见重要官能团及其特征反应等；

（3）熟悉有机物的结构特点,能看懂键线式和结构简式；

（4）能以甲烷、乙烯、乙快、苯等分子结构为母体分析陌生有机分子中原子共线、共面问题；

（5）会利用“定一移一”的方法在碳骨架的基础上分析同分异构现象。

考点一:有机化合物的分类（基础性考点）

，［必备知识J依据课标，多形式梳理教材［关键能力］多角度精准备考注重例题引领，“解题思维”讲透解题关

键；“思维拓展”例题延伸思考；“原因分析”接轨高考，培养分析能力；“技法积累”注重思维归纳

必备知识•夯实

L有机化合物的分类：

（1）根据元素组成分类。

有机化［煌:烷煌、烯煌、焕烽、苯及其同系物等

合物1煌的衍生物：卤代烽、醇、酚、醛、酮、竣酸、酯等

（2）按碳骨架分类。

①碳骨架:在有机化合物中,碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架,又称碳架。

②根据碳骨架不同可将有机物分成：

‘丝叁化合物（碳原子相互连接成链状）］脂

机「口环化合物,如OC^°H”化

M型化合物（有柞结构,不含苯环）偏

物（含有碳原子组成珏"，如O、CrCHqH

的诉或结构）（含苯环）

【微点拨】（1）链状化合物和脂环化合物都属于脂肪族化合物。

（2）依据碳骨架对有机物分类,还有杂环化合物,即构成环的原子除碳原子外,还有其他原子,如氮原子（腺噂吟

NH2

HN）、氧原子（吠喃W）。

官能团的结构和名称典型代表物的名称和结构简式

烷虫—甲烷CM______________________________

ʌ7

O-C

烯烧/\乙烯CH2=C%

碳碳双键

—c≡c-

焕煌乙焕HC≡CH

恢恢二键

芳香q-

—

l⅞

卤代

—X（碳卤键）滨乙烷CHCHBr

崎32

醇—0H羟基CH3CH2OH

OH

酚—0H羟基⅞¾⅜O^

本酚\——/_____________________

t

酸产0~^醒键___________________乙醛CH3CH2OCH2CH3

0乙醛

Il

醛-C-H0

I

醛基H,C—C-H____________________________

0丙酮

1_

酮0

1

酮臻基HC-CCH»__________________________

-0

O

竣酸-C-OHIl

乙酸H-C—C—OH

竣基

0乙酸乙酯

Il

酯—C-O-RO

I

酯基HC-C-O-CH

圭at5

—NH2氨基⅜fl⅞CH3NH2

0

酰胺Il乙酰胺CHCONH

-C-NHZ酰胺基32

助理解

•O:

（1）书写官能团（或其他基团）的电子式时,必须标明单电子,如羟基的电子式为“∙∙H”,不能写成

,,t,,

“：（）：H*（）:H"或“匚（）：H]o

（2）酯基（一COOR）中的R为炫基,不能为H,否贝IJ变为一COOH。

（3）官能团的结构是一个整体,不能将官能团拆开来分析。例如:不能将殁基（一COOH）拆分为一个埃基

（—CO—）和一个羟基（-OH）来分析其化学性质。

关键能力•进阶

能力点：官能团的判断与有机物的分类

迁移应用

1.特种部队在解救人质时常使用的芬太奴是医疗中使用的一种速效强力镇痛药，它可以通过抑制呼吸和

血液循环进行止痛，使人感觉麻木，大量使用能使人昏迷乃至死亡。已知CH3COOH结构简式可表示为

OH,芬太奴的结构简式为I。下列关于芬太奴的说法正确的是（）

A.芬太奴分子中有3个苯环

B.该分子中所有原子共平面

C.芬太奴的分子式为C20H24N2O

D.芬太奴含有官能团醛基

【解析】选C。芬太奴分子中有2个苯环，A项错误；芬太奴分子中含有甲基，不可能所有原子共平面，

B项错误；芬太奴含有官能团饿基，不含醛基，D项错误。

2.有关官能团和物质类别关系,下列说法正确的是（）

\/

C==C

/\官能团,则该有机物一定为烯燃类

000

IIIl

B.H-C-O-CH3和H-C-OH分子中都含有H—C一（醛基），则两者同属于醛类

3—CFh—Br可以看作CH3CH3的一个氢原子被一个漠原子代替的产物,因此CH3CH2Br属于煌类

CII2-OH

D.CH2-OH的官能团为一OH（羟基）,属于醇类

\/

C-C

【解析】选D。有机物分子中含有/\不一定为烯嫌,如CH2=CH-COOH,属于不饱和竣酸类,A错

误；H-C-O-CH3为酯类,官能团为一C-O-R（酯基），H-C-OH为竣酸,官能团为一C—OH（较

CH2-OH

基）,都不为醛类,B错误;CH3CH2Br为炫的衍生物,属于卤代煌,官能团为一Br,不为慌,C错误；CH2-OH名

称为乙二醇,属于醇类,D正确。

3.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的澳氟菊酯的结构简式

如下所示。下列对该化合物的叙述正确的是（）

B.属于芳香化合物,含有醛键、皴基两种官能团

4溶液褪色

【解析】选D。该有机物除含C、H元素外,还含有Br、0、N元素,不能称为烧或卤代烧,A、C错误;该有

0

Il

机物含有苯环,属于芳香化合物,也含有酷键、碳碳双键,但其中的-C-O-是酯基,不是酮的官能团谈基

9\/

C=C

（-C-）,B错误;该有机物中含有碳碳双键（/\）,能使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。

【点睛笔】

（1）官能团相同不一定属于同一类物质，如醇类和酚类物质的官能团都是羟基。

（2）含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与炫基相连，不

属于醛类。

考点二:有机化合物的表示方法和命名（基础性考点）

能力点一：有机物的空间结构

,

原子

结

构-碳原子最外层有/_个电子,既难得电子又难失电子

特

点

决反「（成键数目）-每个碳原子形成」-个共价键

定映

T成键原子〉除碳原子之间.碳原子与其他原子形

成键飞——奥ʃ成共价键

特点H成键种类户可形成碳碳单键、破破双徒

--------或破破三企

L（连接方式）一可形成碳链或碳环

小球表示原子.不同体积的小球表示

不同原子的大小

键线式:省略碳、氢元素符号,每个端点、拐点都表示碳原子,线表示化学键。

微点拨结构筒式书写时的注意事项

（1）结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键,而代表双键的“一"、三键的“三'’不能省略。

(2)写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并,直接相邻的且相同的原子团亦可以合并，

CH3

CH3-C-CH2-CH2-CH3

如CH3也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。

⑶结构简式的书写以不引起歧义为目的,如CH3CH2CH2OH,不能写成C3H7OH,这样可能会误解为

CH3CH(OH)CH3o

(4)结构简式不能表示有机物的真实结构,如从结构简式看,CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是

锯齿形的。

3.有机物分子的共线、共面问题

(1)熟练掌握典型结构

H

⅛

甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代

/169b∙28,

替其中的任何氢原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl分子中所有原子不在一个平

面上。

HJ.................

H>¾×H乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中

Hz_____、H所有原子仍然共平面,如CFh=CHCI分子中所有原子共平面。_______________________

HH

×_/苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物分子

H-CH

Y-/中的所有原子也仍然共平面,如澳苯(O)分子中所有原子共平面。

H/'H

(2)注意键的旋转

①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。

②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面

上。

③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。

⑶恰当地拆分复杂分子

观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙烘和苯分子的结构，再将对应的空间结构及犍的旋转

等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。

特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子在一条直线上。

(4)把握“三步”解题策略

I看清L题目要求是“碳原户还是“所有原丁”，“二

I要求「I定”“可能”“最多”“共线”“共平面”等

①凡出现碳碳双键结构形式的原子共平面问

题，以乙烯的结构为主体

②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问

题，以乙妹的结构为主体

③凡出现苯环结构形式的原子共平面问题，

以苯的结构为主体

碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子

不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如

下：

①结构中每出现一个饱和碳原子，则所有原

子不再共平面

②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原

子共平面

③结构中每出现一个碳碳三键,至少有4个原子

共线

④结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共

平面

(1)碳原子与其他原子成键时,碳原子最外电子层的4个原子轨道会全部或部分发生称为杂化的变化,形成一

组彼此间能量相同、与原轨道数目相等的新轨道——杂化轨道。

(2)碳原子在成键时可能采用sp3杂化、sp2杂化或SP杂化方式。杂化方式不同,所形成分子的空间结构也不

同。

有机物分子

CH4CH2=CH2CH≡CHCH°

碳原子轨道

sp3sp2SPsp2

的杂化方式

分子的

平面直线平面

空间结构面体

①甲烷分子中碳原子的4个sp3杂化轨道分别与4个氢原子的Is轨道沿对称轴方向重叠,形成4个相同的。

键。

通常情况下,碳原子与其他原子之间形成的单键都是σ键,形成σ键时电子云达到了最大的重叠程度,σ键比

较牢固且能围绕对称轴自由旋转。

②乙烯分子中2个碳原子的一对成键轨道沿轨道对称轴方向重叠形成1个C键,另一对成键轨道沿对称轴平

行的方向重叠形成1个π键。同理,乙焕分子的碳碳三键中,1个是σ键、2个是兀键。

形成π键时,电子云重叠程度比σ键小,故一般π键的稳定性比σ键差。

说明:关于杂化轨道、σ键和π键的详细介绍可参看《物质结构与性质》模块教科书中的相关内容。

迁移应用

•命题角度一:有机物结构的表示方法

1.(2021.浙江6月选考)下列表示不IP碰的是()

2H2

B.乙醛的结构简式CH3CHO

C.2,3-二甲基丁烷的键线式＞〈

D.乙烷的球棍模型

【解析】2H22H4O,结构简式为CH3CHO,故B正确;C.2,3-二甲基丁烷的结构简式为（CH3）2CHCH（CH3）2,键线

式为>X3CH3,球棍模型为④，故D正确。

・命题角度二:有机物共线共面问题

2.（2019•全国卷ΠI）下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是（）

A.甲苯B.乙烷C.丙快D.l,3-丁二烯

【解析】选D。有机物中如果有碳原子形成4个单键时,四个单键指向四面体的四个顶点,该有机物不可能

所有原子共平面。甲苯、乙烷、丙焕中均含有甲基,不可能所有原子共平面,A、B、C错误。1,3-丁二烯中两

个双键确定的两个平面以单键连接,由于单键可以旋转,所有原子可能共平面,D正确。

3.（2022・荷泽模拟）下列有关说法正确的是（）

3CH-CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上

B.苯乙烯（）分子的所有原子可能在同一平面上

c.>=<3分子中的所有原子都在同一平面上

Z

D.的名称为3-甲基-4-异丙基己烷

\/

C=C

【解析】选B。A项,以“/\”为中心,联想乙烯分子中的键角120。,碳原子不可能共线;B项,单键可绕

轴旋转,烯平面与苯平面可能共面,因而所有原子可能共面;C项,含有饱和碳,所有原子不可能共面;D项,应选

含支链最多的为主链,正确的名称为24-二甲基-3-乙基己烷。

能力点二：有机物的命名

（一）煌系统命名法：

1.烷克的命名：

（1）步骤和原则：

选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,连短线;不同基,简到繁,相同基,合并算。

（2）具体说明：

①找主链:最长、最多定主链,选择含支链最多的一个作为主链。

②编号位:要遵循“近”“简”“小”

a.以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。

b.有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”,考虑

"简

C∙若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可

得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近"、同“简",考虑"小

ʃpj

按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。

阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用连接。

微点拨

在烷煌的命名中不能出现'1-甲基”“2-乙基”等,但在烯煌或焕煌中可能出现“2-乙基”,如

CII2CH3

CH2=CCH2CH2CH3命名为2-乙基-I-戊烯,在苯的同系物命名时可能出现“1-甲基”。

2.烯煌和焕煌的命名：

命名方法:与烷嫌相似,即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或三

键。

命名步骤：

（1）选主链,含双键（三键）；

⑵定编号,近双键（三键）；

（3）写名称,标双键（三键）。其他要求与烷燃相同。

(1)是以苯作为母体进行命名的;对苯环的编号以较小的取代基为1号。

(2)有多个取代基时,可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。

(3)有时又以苯基作为取代基。

(二)煌的衍生物的命名

(1)卤代燃:以卤素原子作为取代基像烷烧一样命名。

(2)醉:以羟基作为官能团像烯烬一样命名。

(3)酚:以酚羟基为1位官能团像苯的同系物一样命名。

(4)酸、酮:命名时注意碳原子数的多少。

(5)醛、竣酸:某醛、某酸。

(6)酯:某酸某酯。

迁移应用

XA

1.(2022•梅州模拟)某烯燃分子的结构为J,用系统命名法命名其名称为()

A.2,2,4-Ξ甲基-3-乙基-3-戊烯

B.2,4,4-三甲基-3-乙基2戊烯

C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯

【解析】选B。可将键线式转换为碳的骨架形式，C,选取含官能团(碳碳双键)的最长碳链为

主链,从靠近官能团的一端(即右端)进行编号,最后按命名规则正确书写名称。

2.(2022•深圳模拟)下列有机物命名正确的是()

C.I:2-甲基-3-己烯

D.CHO:6-羟基苯甲醛

12345

【解析】选C。编号/ɪʌ,命名为3-乙基戊烷,戍字错了,A错误；命名为环己烷,B错误;编

号【，命名为2-甲基-3-己烯,C正确;母体是苯甲醛,羟基取代在2号位,命名为2-羟基苯甲醛,D错

误。

(1)2,6-二甲基4乙基辛烷:;

(2)对乙基苯甲酸::

(3)2-甲基-I-戊烯::

(4)2,3,4-≡甲基戊烷:；

(5)2,3-二甲基-1,3-丁二烯:o

答案：

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3

(1)CH3CH2CH3CH3

O

(2)HO-CYHZCH3

(3)CH2=C(CH3)CH2CH2CH3

(4)(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2

(5)CH2^C(CH3)C(CH3)=CH2

考点三:同系物同分异构体(应用性考点)

必备知识•夯实

构相似，分子组成上相差一个或若干个

应原子团的物质

理性质:随分子中碳原子数的增加发生规律性变化

学能有性相团质同种:的类性通、质式数相目似均相同

⑴概念

同分异构现象:化合物分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象。

同分异构体:分子式相同而结构不同的化合物分子互为同分异构体。

(2)产生原因:原子在成键方式、连接顺序等方面存在差异。

(≡3)特点:同分异构体虽然具有相同的分子组成,但结构不同,故性质存在差异。如戊烷的三种同分异构体的沸

点:正戊烷>异戊烷>新戊烷。

(1)构造异构

构造异构是分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象,主要有碳链异构、位置异构和官能团

异构。

(2)立体异构

在有机化学中,把分子式相同、原子或基团连接的顺序相同,但分子中所含原子或基团在空间的排列方式不

同产生的异构现象称为立体异构。立体异构可分为顺反异构和对映异构。

组成通式可能的类别典型实例

CH=CHCH与

烯烟23

C,,H2,ICH

环烷烧/2\

HKCH_______________________

块蜂、CH=C-CHCH与

C"H2"-223

二烯煌CH2=CHCH=CH2

饱和一元醇、醛与。

C,lH2"+2OC2H5OHCH3CH3__________________

关键能力•进阶

能力点一：限定条件的同分异构体的书写

限定条件下同分异构体的书写

能力点一：限定条件的同分异构体的书写

限定条件下同分异构体的书写

(1)

常见限制性条件有机物分子中的官能团邈构特征

与足量碳酸氢钠溶液反

含一COOH

应生成CO2

能发生银镜反应或能与

含一CHO,可以是醛类或甲酸或甲酸盐或甲酸酯

新制CU(C)H)2反应

能发生水解反应是酯或卤代炫一

水解后的产物与FeCI

3含酚酯结构

溶液发生显色反座

能与Nac)H溶液反应⅞⅞一C)H、一Coo—X等

具有两性说明有竣基和氨基

水解产物能氧化为酸—CH2OH生成的酯

（2）特殊反应中的定量关系

2Ag(NH,)?

----------------*2Ag

2CU(OH)2∕OH

①YHO-------------------->Cu2O

Naɪ

②一OH（醇、酚）（或一COOH）（竣酸）

例如:分子式为CvHsO,

结构中含有苯环的同分异构体：

（3）酯的同分异构体的书写

酯是由竣酸和醇作用生成的有机化合物,在书写酯的同分异构体时,一般酸的碳原子数由少到多,相应醇的碳

原子数由多到少。

迁移应用

O

（2021•广东选择考节选）化合物HK的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有种,

写出其中任意一种的结构简式:。

条件：a）能与NaHCo3反应;b）最多能与2倍物质的量的NaOH反应;C）能与3倍物质的量的Na发生放出H2

的反应;d）核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e）不含手性碳原子（手性碳原子是指连有4

个不同的原子或原子团的饱和碳原子）。

O

【解析】化合物HK的分子式为GoHl2。4,能与NaHCo3反应说明含有竣基,能与NaOH反应说明

含有酚羟基或竣基或酯基,最多能与2倍物质的量的NaOH反应,说明除一个竣基外还可能含有酚羟基、竣

基、酯基其中的一个,能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、竣基,能与3倍物质的量的Na发生放出H2

的反应,说明一定含有醇羟基,综上该分子一定含有竣基和醇羟基、酚羟基,核磁共振氢谱确定分子中有.6个

化学环境相同的氢原子,说明含有两个甲基取代基,并且高度对称,据此可知共有三个取代基,分别是酚

OHOH

H3CCH3H3CCH3

—OH、一CoOH和Y,当酚一0H与一CooH处于对位时，Y有两种不同的取代位置;

OH

H3CCH3

当酚—0H与一COOH处于邻位时，Y有四种不同的取代位置;当酚一OH与一COOH处于间位

OH

II3CCII3

时，丫有四种不同的取代位置,综上分析该有机物的同分异构体共有10种。

OH

答案:10HOOCOH

・能力点二：同分异构体数目的判断

同分异构体数目的判断方法

如:己知丁基(一CM)有4种同分异构体,则丁醇GHQH)有4种同分异构体。同理,C4H9CkC4H9CHO和

C4H9COOH各有4种同分异构体。

如:二氯苯(C6H4Cb)有三种同分异构体,即,用H代替CI,用Cl代替

H,则四氯苯也有三种同分异构体。

3.对称法(又称等效氢法)

等效氢的判断方法可按下列三点判断：

1234

CH3-CH:

(1)同一个C原子上的氢原子是等效的。如5CH3,2号C原子上的2个H原子等效。

1234

CH3-CH2-CH-CH3

(2)同一个C原子上所连甲基上的氢原子是等效的,如5CH3,4号和5号C原子上的6个H

原子等效。

1234

CH3-CH-CH-CH3

CH3CH3

(3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如56,1、4、5、6号C原子上的H原子等效,2、

3号C原子上的H原子等效。

对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的

abcde

c—c—cc—c—c

II

数目。如确定CH3CH2CH3的二氯代物的数目,第1步固定一个Cl原子:①Cl②Cl；第2步固

定另一个氯原子:①有3种,②有2种,其中①b和②d重复,故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。

迁移应用

1.(2019•全国卷H)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()

【解析】选C。C4H8BrCl的同分异构体共有12种,如下:

(1)碳链:<3—(3—€：—€

ClCl

①Br、Cl处于同一碳原子上（2种）：Br、Br[②以、Cl处于相邻碳原子上（3

CI-lC-C-CCI—lC—C—CC—CI—CI—CCI-C-C-C

种）：ClBr、BrCl、ClBr;③由、Cl处于间位碳原子上（3种）：Br

cI—c—cI—ccI—c—c—cI

ClBr、ClBr；

c—cI—C

（2）碳链：C

IClClIBIr

cI—cI—ccI—cI—ccI—cI—c

①Br、Cl处于同一碳原子上（1种）：BrC1②母、Cl处于相邻碳原子上（2种）：BrCClC

CI-CI-CI

③Br、Cl处于间位碳原子上（1种）：ClCBr。

2.下列球棍模型、键线式、结构简式、分子式表示的有机物具有的同分异构体（相同种类）数目最少的是

()

D.酯C4H8O2

【解析】选A。A项为正戊烷,其同分异构体有异戊烷、新戊烷,共2种;B项为C4H9OH,共有4种同分异构

Z×Z∖

体,除去OH外,还有3种;C项为对二甲苯,符合条件的同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯,共3

种;D项,分子式为C4H8O2的酯有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,共4种。

3∙（2022∙佛山模拟）THF的结构简式为0,化合物G是THF的同系物,则满足下列条件的G的同分异构体

有种;其中只含有2种不同化学环境的氢原子且能发生银镜反应的化合物的结构简式为。

①相对分子质量为86

②含有碳氧双键结构

【解析】THF的结构简式为G,相对分子质量为72,化合物G是THF的同系物,①相对分子质量为86,说

明G比O多一个CH2原子团,G的分子式为CsHioO,②含有碳氧双键结构,满足条件的G的同分异构体有

C=O的一端为H,一端为一CM,YH有4种结构;C=O的一端为一CH3,一端为一C3H7,—C3H7有2种结

构;Cr）的两端均为一C2H5,有1种结构,共7种同分异构体;其中只含有2种不同化学环境的氢原子且能发

生银镜反应的化合物的结构简式为（CH3）3CCHO。

答案:7（CH3）3CCHO

命题新情境

科学家在宇宙中发现有机化合物,是否意味着宇宙中普遍存在生命？

有科学家在宇宙尘埃中发现了生命所需要的基本物质一有机化合物和水,这个发现意味着在广阔的宇宙

中生命的存在是一件很普遍的事,科学家曾经在实验室里模拟过早期的地球环境,在地球早期的环境中,有滚

烫的海水和闪耀的雷电,而就是在这种恶劣极端的环境中,生命在海洋里诞生了,而最初的生命就是有机化合

物和水发生反应的产物。科学家在宇宙尘埃中发现有机化合物和水绝不是一件偶然的事,就像生命最初诞生

在海洋中一样也不是一件偶然的事,这预示着在广阔的宇宙环境中,生命的存在肯定是一件极其平常的事。

命题新视角

命题视角1:有机化合物的分类、命名、结构及表示方法

怎样正确分析有机物的结构？

提示:运用已学的甲烷、乙烯、乙快及苯的分子结构模型,分析推理相对复杂结构的有机物分子中原子间的

位置关系,考查学生建构新的认知模型及规律的能力。

命题视角2:思维拓展

COOH

U有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有种（不考虑

立体异构）

①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与FeCl3溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为:

COOH

提示：＜√的同分异构体满足:①能发生银镜反应,说明结构中存在醛基,②与FeCL3溶液发生

显色发应,说明含有酚羟基,同时满足苯环上有2个取代基,酚羟基需占据苯环上的1个取代位置,支链上苯环

连接方式（黑点标记）：fCHo、∙∕lcH0共五种且与酚羟基有邻间对三种结构,因此一共有5×3=15种结

构;其中核磁共振氢谱有五组峰,因酚羟基和醛基均无对称结构,因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简

式一定具有对称性（否则苯环上的氢原子不等效）,即苯环上取代基位于对位,核磁共振氢遇中峰面积比为6

HCH

的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上,因此该同分异构的结构简式为°^O^÷°。

O~∙、真题研习•考题演称,~O

夕］真题研习】寻找命题规律，让高考有迹可循［“源”来如此I探究历年真题，找寻命题素材；［变换有道］

同一个素材，不同的命题I相似题寻变］相似的试题，不一样的设问，学会规避命题陷阱

真题研习

相似题寻变

1.（2021•全国乙卷节选）卤沙喋仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下:

OO

已知:α⅛0∣□⅛x

回答下列问题：

（I）A的化学名称是。

（2）D具有的官能团名称是0（不考虑苯环）

（3）C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

COOII

F

【解析】由B的分子式、反应条件可知,A中甲基被氧化为一COOH生成B,故B为，；由CTD的

第一步反应条件,可知C→D的第一步发生信息中反应,C中存在一COCl结构,对比B、C的分子式,可知B

0

Il

C-Cl

F

中一0H被氯原子替代生成C,故C为；对比C、D的结构,结合X的分子式,可推知X为

NII,

(I)A为,甲苯为母体,氟原子为取代基,A的化学名称是邻氟甲苯或2-氟甲苯;

(2)D的结构简式为,D具有的官能团名称是氟原子、滨原子、氨基、堪基;

C-Cl

≈=≈k∕F

(3)C的结构简式为A，,C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应,说明含有醛基,苯环有3个侧链

为一C1、一F、一CHO,氟原子与氯原子有邻、间、对3种位置关系,对应的一CHO分别有4种、4种、2种

位置,故符合条件的同分异构体共有4+4+2=10种。

答案：(1)邻氟甲苯或2-氟甲苯

(2)氟原子、漠原子、氨基、埃基(3)10

2.(2021•浙江6月选考)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下:

=_R?N=N