人教版高中化学选修5：有机化学基础 　合成高分子化合物的基本方法 全市获奖

第一节合成高分子化合物的基本方法第一页，共三十五页。什么叫低分子化合物？什么叫高分子化合物？思考（1）小分子：相对分子质量通常不上千，有明确的数值，通常称为低分子化合物，简称小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等

（

2）高分子：相对分子质量达几万甚至几千万，只是一个平均值，通常称为高分子化合物，简称高分子，有时，又称高聚物；如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等第二页，共三十五页。高分子化合物与低分子化合物有什么不同？1、相对分子质量的大小不同：2、基本结构不同：3、物理、化学性质不同：

低分子1000以下（准确值），高分子10000以上（平均值）。

高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。小分子没有重复结构单元。

各方面性质差别较大。第三页，共三十五页。聚合反应

CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+……→CH2—CH2+CH2—CH2+CH2—CH2+……→—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—…复习第四页，共三十五页。

相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应聚合反应:第五页，共三十五页。聚合反应CH2=CH2单体—CH2—CH2—链节n聚合度高分子化合物,简称高分子,又叫聚合物或高聚物。一块高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。第六页，共三十五页。一、加成聚合反应定义：小分子间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。如：nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化剂单体链节聚合度M聚合物=链节的相对质量×n第七页，共三十五页。P.100思考与交流

单体名称单体的结构简式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CH≡CH-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCH3-CH2-CH-nCl-CH2-CH-nCN-CH2-CH-nCOOH-CH2-CH-nOCOCH3-CH=CH-n

-CH2CH=CHCH2-n有何特征？第八页，共三十五页。1.加聚反应的特点:⑴单体含不饱和键：⑵没有副产物生成；⑶链节和单体的组成相同(聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍)。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。单体和高分子化合物互推：[CH2—CH]n

CH2=CH第九页，共三十五页。2.加聚物结构简式的书写将链接写在方括号内，聚合度n写在方括号的右下角-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCl例如：第十页，共三十五页。3.由加聚聚合物推单体的方法

→单体：[CH2—CH]nClCH2=CHCl→单体：CH2=CH2弯箭头法：边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断成单键。第十一页，共三十五页。常见加聚反应的类型有：（1）含一个碳碳双键的加聚反应nCH3CH=CH2[CH—CH2]催化剂nCH3加聚反应的类型碳碳双键上连接的原子或原子团，在高分子化合物中只能做支链。总结加聚反应是形成高分子化合和物的重要类型。参加反应的单体一般都要求有不饱和键。（通常为C=C，有时也可为C=O）。第十二页，共三十五页。●（2）共轭双键的加聚反应nCH2=CH—C=CH2[CH2—CH=C—CH2]●（3）不同物质间的加聚反应nCH2=CH—C=CH2+nCH3CH=CH2

[CH2—CH=C—CH2—CH—CH2]催化剂CH3CH3nCH3催化剂CH3CH3n分子中存在碳碳双键、单键交错形式的烯烃，称为共轭烯烃，其中的双键为共轭双键。含共轭双键的单体在发生加聚反应时，原来双键中的一个单键均断裂，在形成的高分子化合物中生成一个新的双键，单体间相互结合成键状。第十三页，共三十五页。（4）含碳氧双键的加聚反应nH—C—H—O—CH2—‖O[]n第十四页，共三十五页。1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式

1）CH2=CHCl2）3）课堂练习第十五页，共三十五页。2、人造象牙中，主要成分的结构是它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是（）

A.(CH3)2OB.HCHOC.CH3CHOD.CH3OCH3第十六页，共三十五页。3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（）

A.B.C.D.第十七页，共三十五页。4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成的是（）

A.B.C.CH3CH=CH2

和CH2=CH2D.CH3CH=CH2第十八页，共三十五页。5、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用表示。设聚合度n为3000。回答下列问题：（1）指出有机玻璃的单体和链节；

（2）求有机玻璃的相对分子质量；第十九页，共三十五页。请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点

1、乙酸与乙醇酯化反应

2、两个甘氨酸分子形成二肽第二十页，共三十五页。聚酯该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。第二十一页，共三十五页。二、缩合聚合反应定义：小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽…）第二十二页，共三十五页。缩合聚合反应如：催化剂单体链节聚合度M聚合物=单体的相对质量×n-(n-1)×18+(n-1)H2O端基原子端基原子团nCH3CH-C-OHOHOHOCHCnOHCH3O第二十三页，共三十五页。缩合聚合反应nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化剂单体链节聚合度M聚合物=单体的相对质量×n-(2n-1)×18HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH+(2n-1)H2O端基原子端基原子团第二十四页，共三十五页。①由一种单体nmol单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：nmol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（n-1）mol聚—6—羟基己酸缩聚反应分析第二十五页，共三十五页。②由两种单体：nmol

和进行缩聚反应，nmol中含—COOH的物质的量为2nmol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1）mol。nmol第二十六页，共三十五页。缩聚反应的特点：

1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；

2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；

3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；

4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。）如：

第二十七页，共三十五页。你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？

第二十八页，共三十五页。缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：

第二十九页，共三十五页。缩聚反应的类型缩聚反应也是形成高分子化合物的重要类型。参加反应的单体一般要求有两个或两个以上同种或不同种的官能团。常见的缩聚反应类型有：（1）苯酚和甲醛的缩聚总结课本P107第三十页，共三十五页。（2）醇羟基和羧基酯化而缩聚①二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯nHOOC--COOH+nHOCH2CH2OH此类反应的通式为；nHOOC-R-COOH+nHO-R-OH′nOH—C—R—C—O—R—O—‖‖[]HOO′+(2n-1)H2O+(n-1)H2O第三十一页，共三十五页。②醇酸自身的酯化缩聚如nCH3CHCOOHH—O—CH—C—OHn‖‖OO[]OHCH3(n-1)H2O+[]此类反应若单体为一种物质，则通式为：nHO—R—COOHH—O—R—C—OH

′H—O—R—C—O—R—C—+2nH2O‖O‖O[]nOH若有两种或两种以上单体，则通式为：nHO—R—COOH+nHO—R—COOH′n+(n-1)H2O第三十二页，共三十五页。②氨基与羧基的缩聚A、氨基酸自身的缩聚，如合成聚酰胺6：nH2N（CH2）5COOHH—NH(CH2)5C—OH‖O[]n(n-1)HO2+若此类反应只有一种单体，则通式为：′nH2N—R—COOHH—NH—R—C—‖O[]nOHH2O+(n-1)若此类反应有两种或两种以上单体，则通式为：′nH2N—R—COOH+nH2N—R—COOH

H—NH—R—C—NH—R—C—OH[]n(2n-1)H2O+‖O‖O第三十三页，共三十五页。B、含氨基与羧基的单体发生缩聚反应nHOOC—COOH+nH2N—CH2—CH2—NH2

HO—C—C