人教版高中化学选修5：有机化学基础 　卤代烃 全国一等奖

第三节卤代烃第一页，共二十四页。写出下列反应的化学方程式：CH=CH+HBr催化剂CCHHHBrHH第二页，共二十四页。卤代烃1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。

像溴乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物。官能团：卤素原子(—X)2024/3/93第三页，共二十四页。2024/3/94无色、有剌激性气味、液体不溶于水，密度大于水溶于多种有机溶剂（如与乙醇互溶）沸点：38.4℃（低）一、溴乙烷1、物理性质第四页，共二十四页。C2H5Br或CH3CH2Br(1).分子式：(2).结构式：

(3).电子式：

(4).结构简式：C2H5Br2.分子组成和结构球棍模型比例模型在核磁共振氢谱中怎样表现H:C:C:Br::::HHHH:::CCHHHBrHH2024/3/95第五页，共二十四页。溴乙烷的结构特点：2024/3/96

由于溴原子吸引电子能力较强，C—Br键具有较强的极性，使溴乙烷的反应活性增强：①导致C—Br键在反应中易断裂，使溴原子易被取代；

②甚至还会影响到邻位上的C—H键。第六页，共二十四页。3、溴乙烷的化学性质第七页，共二十四页。实验二：现象：产生黑褐色沉淀溴乙烷与NaOH水溶液反应混合液AgNO3溶液实验三：现象：产生淡黄色沉淀溴乙烷与NaOH水溶液反应混合液加热。稀硝酸AgNO3溶液原因：未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O溴乙烷AgNO3溶液实验一：无明显变化原因：溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－分析：在NaOH水溶液中进行加热，将Br转化为Br－现象：2024/3/98第八页，共二十四页。NaOH溶液1、水解反应（实质为取代反应）条件NaOH水溶液H2O第九页，共二十四页。思考如何判断CH3CH2Br已发生水解及检验其中含有的溴原子？第十页，共二十四页。卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃NaOH水溶液加热过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色2024/3/911第十一页，共二十四页。2024/3/912为什么必须用硝酸酸化？因为：Ag++OH=AgOH（白色）↓2AgOH=AgO(褐色)+HO；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！HNO中和过量的NaOH溶液，防止生成AgO暗褐色沉淀，影响X检验。--222-3第十二页，共二十四页。2024/3/913思考：将乙醇在浓硫酸作催化剂条件下加热：

1.到170度时，分子内脱水生产乙烯；

2.在加热到140度时，分子间脱水生成二乙醚。在有机反应中，即使是相同的反应物，在不同条件下其反应机理及产物有可能不相同。那么，溴乙烷是否也有类似的特点呢？第十三页，共二十四页。实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。有气泡产生，酸性高锰酸钾溶液褪色现象：2024/3/914第十四页，共二十四页。醇△第十五页，共二十四页。CH2CH2||

HBr

CH2=CH2↑+HBr醇、NaOH△

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃不饱和烃不饱和烃小分子小分子消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形成不饱和(含双键或三键)的化合物的反应。2024/3/916第十六页，共二十四页。思考1）分析卤代烃消去反应的特点，思考是否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你的理由。消去反应的外部条件：与强碱的醇溶液共热

内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子H

X－C－C－－C＝C－2024/3/917第十七页，共二十四页。(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl.(2卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反

应．如：

均不能发生消去反应．2024/3/918第十八页，共二十四页。C2H5Br乙醇△NaOH水C2H5OHCH2=CH2【小结】（溴乙烷：无醇生成醇，有醇生成烯）2024/3/919第十九页，共二十四页。取代反应消去反应反应物反应条件断键主要生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热C－BrC－Br，邻碳C－H相邻两个碳原子上CH3CH2OHCH2＝CH2溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应2024/3/920第二十页，共二十四页。1．(2010·嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是 (

)①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④冷却⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性A．③④②①⑤

B．②③④⑤①C．⑤③④②① D．②⑤③④①B2024/3/921第二十一页，共二十四页。2024/3/9222、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：A、CH3ClB、CH3－CH－CH3BrC、CH3－C－CH2－ICH3CH3E、CH3－CH2－CH－CH3BrD、Cl√√√第二十二页，共二十四页。

由下面的合成路线，确定A、B、C、D的结构简式。如何利用溴乙烷制备