人教版高中化学选修5：有机化学基础 　醇酚（区一等奖）

第一节醇酚第一页，共三十页。学习目标定位1.了解苯酚的组成、结构特点及物理性质。2.掌握苯酚的主要化学性质及苯酚的检验，知道醇和酚的区别。3.进一步理解有机基团间的相互影响。学习重难点：掌握苯酚的主要化学性质及苯酚的检验，知道醇和酚的区别。第二页，共三十页。苯酚学习探究本讲知识目录

探究点一苯酚中基团间的相互影响

探究点三醇和酚的区别

探究点二苯酚的性质目标定位知识回顾自我检测第三页，共三十页。练习：1以下物质属于酚类的是:B、D、E、G2互为同系物的是：3互为同分异构体的是：B、D、E（C与E呢？）B、C4属于醇的是：A、C5属于芳香族化合物的是：B、C、D、E、F、G知识回顾─OH─OH

O‖—C—OH─OH-OHA─CH3─CH2OH─OH─CH2CH3─OCH3BCDEFGH温故追本溯源·推陈方可知新知识归纳羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的为醇，羟基与苯环直接相连的为酚第四页，共三十页。学习探究探究点一苯酚中基团间的相互影响基础自学落实·重点互动探究

甲苯分子中由于甲基对苯环的影响，使得甲苯分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此甲苯更容易发生取代反应，生成三硝基甲苯；同时由于苯环对甲基的影响，使得甲基的氢比甲烷的氢更活泼，因此甲苯能使酸性的高锰酸钾溶液褪色而苯不能。第五页，共三十页。学习探究探究点一苯酚中基团间的相互影响基础自学落实·重点互动探究

苯酚分子中苯环上连有一羟基，那么苯酚的性质又如何呢？苯酚的分子式：C6H6O苯酚的结构式：苯酚结构简式：C6H5-OH苯酚分子的比例模型OH|第六页，共三十页。学习探究分类假设基础自学落实·重点互动探究(1)类比甲苯：酚羟基受苯环影响变得比醇羟基活泼，因此可能会发生氧化反应，同时也可能电离氢离子而显酸性。(2)类比甲苯：酚羟基对苯环产生影响使苯环上的氢变得活泼，更容易发生取代反应。第七页，共三十页。学习探究基础自学落实·重点互动探究探究点二苯酚的性质－－物理性质

纯净的苯酚是无色晶体；具有特殊气味；常温下在水中溶解度小，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶；苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，可用酒精洗涤。放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。想一想：如何保存苯酚？隔绝空气,密封保存小资料第八页，共三十页。学习探究探究点二苯酚的性质－－化学性质基础自学落实·重点互动探究实验现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄清透明的液体澄清透明的液体又变浑浊1、根据苯酚的物理性质如何设计实验探究苯酚的酸性呢？+H2O+H3O+结论：第九页，共三十页。2、化学性质1）弱酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。第十页，共三十页。学习探究基础自学落实·重点互动探究1、苯酚的酸性比碳酸强还是比碳酸弱呢？现有苯酚溶液，碳酸钠溶液，碳酸氢钠溶液，你能设计实验验证吗？酸性：碳酸>苯酚>碳酸氢根2、根据上面的结论，你能写出苯酚钠溶液与二氧化碳反应的化学方程式吗？第十一页，共三十页。（1）苯酚能不能和钠反应？若能，则相同条件下反应速率与乙醇、水相比如何？乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。学习探究基础自学落实·重点互动探究不同的烃基与羟基相连，产生的影响不同（2）乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？苯酚显弱酸性，能和钠反应，反应速率比乙醇、水均快；第十二页，共三十页。①苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。②不能使酸碱指示剂变色。③电离出氢离子的能力：碳酸>苯酚>碳酸氢根④液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。说明比较HCl、H2CO3

、CH3COOH、C6H5OH的酸性强弱结论:HCl﹥CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH第十三页，共三十页。第三章第一节第二讲高中化学人教版•选修5麻城实验高中汪宏朝苯酚（2）第十四页，共三十页。学习探究分类假设基础自学落实·重点互动探究假设2：类比甲苯，酚羟基对苯环产生影响使苯环上的氢变得活泼，更容易发生取代反应。问题：我们知道，苯和液溴在溴化铁作催化剂时可以发生取代反应生成溴苯，那么我们又该如何设计实验来证明假设2呢？视频导学第十五页，共三十页。注意：①苯酚与浓溴水不需要催化剂就可以在苯环上发生取代反应。说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。②溴取代发生在苯环的邻、对位。③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。+3Br2+3HBr苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？三溴苯酚（白色）2、化学性质2）苯环上的取代反应三溴苯酚不溶于水，但易溶于有机溶剂第十六页，共三十页。苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因浓溴水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂FeBr3作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴的取代反应比苯容易发生酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较第十七页，共三十页。

苯酚还可以与浓硝酸和浓硫酸发生取代反应，请写出苯酚发生硝化反应的化学方程式。练习:OH+3HO-NO2浓H2SO4OHNO2-NO2O2N-3H2O+第十八页，共三十页。

苯酚遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。练习：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3七种溶液。6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-

+6H+2、化学性质3）显色反应第十九页，共三十页。（1）由苯酚在空气中变色可知苯酚易被氧化，所以苯酚可以使酸性高锰酸钾褪色；（2）因苯酚中含有苯环，所以苯酚可以和氢气发生加成，生成环己醇。2、化学性质4）其它反应第二十页，共三十页。制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药可用于环境消毒可制成洗涤剂和软膏,有杀菌、止痛作用是合成阿司匹林的原料注:Aspirin成分为乙酰水杨酸因此,苯酚是一种重要的化工原料。3、苯酚的用途参看书本Ｐ107第二十一页，共三十页。学习探究I基础自学落实·重点互动探究题目解析例.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都含有苯环，能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液且能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式。A．________

B．________。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：______。(3)A与金属钠反应的化学方程式为_____________；与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物，由于A、B均与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有一个—OH。A不溶于NaOH溶液，说明A为苯甲醇，B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有对甲基苯酚。苯甲醇、对甲基苯酚、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系都为：2－1，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。探究点三醇与苯酚的区别第二十二页，共三十页。活学活用1、白藜芦醇(

)广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。回答下列问题：(1)关于它的说法正确的是________。a．可使酸性KMnO4溶液褪色b．可与FeCl3溶液作用显紫色c．可使溴的CCl4溶液褪色d．可与NH4HCO3溶液作用产生气泡e．它属于醇类(2)1mol该化合物最多消耗________molNaOH。(3)1mol该化合物与Br2反应时，最多消耗____molBr2。(4)1mol该化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________L。a、b、c36156.8第二十三页，共三十页。学习探究基础自学落实·重点互动探究学习小结第二十四页，共三十页。自我检测检测学习效果·体验成功快乐请选择12341．能证明苯酚具有弱酸性的实验是(

)A．加入浓溴水生成白色沉淀B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊C．浑浊的苯酚加热后变澄清D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠2．用一种试剂能鉴别苯酚、己烯、己烷、乙醇四种溶液，这种试剂是(

)A．FeCl3溶液 B．饱和溴水C．石蕊试液 D．KMnO4酸性溶液BB第二十五页，共三十页。自我检测检测学习效果·体验成功快乐请选择12343．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(

)A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂B第二十六页，共三十页。

自我检测检测学习效果·体验成功快乐请选择1234—OH—CH2OH—OHCH3（Ａ）（Ｂ）（Ｃ）