人教版高中化学选修5：有机化学基础 　醇酚“十校联赛”一等奖

第一节醇酚第一页，共十九页。浑浊澄清澄清浑浊浑浊变色魔术实验：谜团1谜团2谜团4ABCDEF

甲乙丙丁

我与刘谦试比高谜团3第二页，共十九页。揭谜1、浑浊→澄清→浑浊苯酚特殊的溶解性探究活动一：苯酚的物理性质

药品与仪器：苯酚晶体蒸馏水试管酒精灯药匙1、向一个盛有一药匙苯酚晶体的试管中加入2-3mL蒸馏水，振荡。2、加热试管中的物质。3、将试管放入冷水中冷却。4.另取一根试管加入适量苯酚，再加入乙醇，观察现象。第三页，共十九页。一、物理性质

1、无色、特殊气味的针状晶体；2、常温下，微溶于水，易溶于有机溶剂。高于65℃时，与水以任意比互溶。3、苯酚有毒。

想一想：苯酚有毒,不小心沾到皮肤上，应怎样处理?第四页，共十九页。二、分子结构1.分子式C6H6O2.结构简式3.官能团—OHOH或C6H5OHOH第五页，共十九页。下面是苯酚软膏的部分说明书：【药物相互作用】

不能与碱性药物并用。【注意事项】1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。

2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精洗净。苯酚有酸性第六页，共十九页。揭谜2、浑浊→澄清→浑浊探究2：如何验证苯酚是否有酸性？药品：石蕊试液pH试纸NaOH溶液苯酚浊液盐酸醋酸Na2CO3溶液[方案1]

在试管中加入少量苯酚试液，加入数滴紫色石蕊试液。[方案2]

用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PH试纸上，半分钟内与标准比色卡比较。[方案3]在苯酚浊液中逐滴加入NaOH溶液,观察现象。第七页，共十九页。方法现象结论或化学方程式紫色石蕊试液PH试纸NaOH溶液

C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。不变色PH约为5溶液浑浊变澄清苯酚不能使酸碱指示剂变色有酸性，但较弱电离第八页，共十九页。想一想：苯酚的酸性与碳酸比较，哪一种强？能否加以验证？

较强的酸＋较弱酸的盐＝较弱的酸＋较强酸的盐结论：石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸碱指示剂变色。H2CO3>C6H5OH>HCO3－第九页，共十九页。思考与讨论：

为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼苯环的影响第十页，共十九页。揭谜3、澄清→浑浊苯酚的取代反应[探究活动3]：在苯酚稀溶液中逐滴加入过量浓溴水，观察现象。苯酚和浓溴水反应是取代反应还是加成反应？如何设计实验证明？猜想：

C6H5OH+Br2

有机物（加成反应）有机物+HBr(取代反应)第十一页，共十九页。苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂Fe制催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼第十二页，共十九页。

揭谜4、浑浊→变色苯酚的显色反应探究活动4：向苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，观察现象。

这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。第十三页，共十九页。苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂第十四页，共十九页。二、分子结构1、苯酚结构简式：分子式：C6H6O2、酚的结构特点：苯环结构、羟基官能团、羟基与苯环相连。OH一、物理性质1、无色、特殊气味的针状晶体；2、常温下，微溶于水，易溶于有机溶剂。三、化学性质

1、酸性2、取代反应

（三溴苯酚，白色沉淀）

3、显色反应遇FeCl3溶液显紫色（检验苯酚）

四、用途知识小结第十五页，共十九页。解决问题1.怎样分离苯酚和苯的混合物？加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2→过滤得到苯酚。2、现有A.苯B.甲苯C.乙烯D.乙醇E.苯酚a.常温下能与NaOH溶液反应的是（

）b.能与溴水反应的有（）c.能与金属钠反应放出氢气的有（）ECEDE第十六页，共十九页。3.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象FeCl3溶液紫色液溶无明显现象

红褐色沉淀血红色溶液练一练第十七页，共十九页。

根据下面材料写一遍小论文随着石油化工、有机合成和焦