7.3.2乙酸官能团和有机化合物的分类

第2课时乙酸官能团和有机化合物的分类1．认识乙酸的结构及其主要性质与应用。2．掌握酯化反应的原理、实质和实验操作。3．了解根据官能团类别进行有机物分类的依据。一、乙酸的物理性质、结构及酸性1．乙酸的物理性质乙酸俗称醋酸，是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，当温度低于熔点(16.6℃)时，凝结成类似冰的晶体，所以纯净的乙酸又叫冰醋酸。2．乙酸的组成与结构分子式：C2H4O2结构式：结构简式：CH3COOH官能团：羧基(—COOH或)空间填充模型球棍模型3．乙酸的酸性(1)乙酸的酸性乙酸是一元弱酸，其酸性比H2CO3强，具有酸的通性。滴入紫色石蕊溶液，溶液变红色。写出下列反应的化学方程式。①与Na反应：2CH3COOH＋2Na→2CH3COONa＋H2↑；②与NaOH反应：CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O；③与CaO反应：2CH3COOH＋CaO→(CH3COO)2Ca＋H2O；④与NaHCO3反应：CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O。二、酯化反应1．酯化反应的实验探究(1)实验装置：(2)注意事项：①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸。②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸。③加热前应加入几片碎瓷片防止液体暴沸，加热时小火加热减少乙酸、乙醇的挥发。(3)实验现象：a.饱和Na2CO3溶液的液面上层有无色透明的油状液体生成。b.能闻到香味。(4)化学方程式：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O。2．酯化反应(1)概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。(2)反应特点：酯化反应是可逆反应，乙酸乙酯会与水发生水解反应生成乙酸和乙醇。(3)反应机理(乙醇中含有示踪原子)即酸脱羟基醇脱氢，所以酯化反应也属于取代反应。3．酯(1)酯：羧酸分子羧基中的羟基被—OR取代后的一类有机物，乙酸乙酯是酯类物质的一种，其官能团为酯基(或—COOR)。(2)物理性质低级酯密度比水小，易溶于有机溶剂，具有一定的挥发性，具有芳香气味。(3)用途①作香料：如作饮料、糖果、化妆品中的香料。②作有机溶剂。三、官能团及有机化合物的分类根据分子中所含官能团的不同，从结构和性质上对数量庞大的有机物进行分类。常见的有机化合物类别、官能团和代表物有机化合物类别官能团代表物结构名称结构简式名称烃烷烃－－CH4甲烷烯烃碳碳双键CH2=CH2乙烯炔烃－C≡C－碳碳三键CH≡CH乙炔芳香烃－－苯烃的衍生物卤代烃(X表示卤素原子)碳卤键CH3CH2Br溴乙烷醇—OH羟基CH3CH2OH乙醇醛醛基乙醛羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯►问题一乙酸的酸性【典例1】某化学小组要证实乙酸的酸性强于碳酸的酸性，设计如图装置。选择试剂：0.1mol·L－1稀醋酸、碳酸钠粉末、醋酸钠、水。试回答下列问题：(1)A试剂为______________，B试剂为________________。(2)证明乙酸强于碳酸的实验现象：_________________________________________。(3)涉及反应的化学方程式为________________________________________________。(4)下列物质：①C2H5OH②CH3COOH③H2O都能与Na反应放出H2，其产生H2速率由快到慢的顺序为________________(填序号)。答案：(1)0.1mol·L－1稀醋酸碳酸钠粉末(2)当0.1mol·L－1稀醋酸滴入圆底烧瓶时，产生无色气泡，澄清石灰水变浑浊(3)2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O、CO2＋Ca(OH)2→CaCO3↓＋H2O(4)②>③>①解析：(3)要证明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，只需证明CH3COOH和Na2CO3反应生成CO2即可，故涉及反应的化学方程式为2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O、CO2＋Ca(OH)2=CaCO3↓＋H2O。(4)C2H5OH、CH3COOH和H2O中都存在—OH，其活泼性为乙酸>水>乙醇，故和Na反应生成H2的速率为CH3COOH>H2O>C2H5OH。【归纳小结】乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较名称乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHH—OHC2H5OH与羟基直接相连的原子或原子团—HC2H5—遇石蕊溶液变红不变红不变红变红与Na反应反应反应反应与Na2CO3反应—不反应反应羟基氢的活泼性强弱CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH【变式练11】下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是()A．乙酸的酸性比碳酸的强，所以它可以与碳酸盐溶液反应，产生CO2气体B．乙酸具有酸性，所以能与钠反应放出H2C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色D．乙酸在温度低于16.6℃时，就凝结成冰状晶体答案：C解析：乙酸的结构式为，分子中的碳氧双键和Br2不能发生反应，故C错误。【变式练12】在家庭生活中，常用食醋(3%～5%的乙酸)清除水壶中少量的水垢(主要成分为碳酸钙)，写出清除过程发生反应的化学方程式：________________________________。乙酸能与活泼金属反应，写出乙酸和镁反应的离子方程式：________________________________。答案：2CH3COOH＋CaCO3→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2OMg＋2CH3COOH→Mg2＋＋2CH3COO－＋H2↑►问题二酯化反应和酯类【典例2】某研究小组用如图所示装置制取乙酸乙酯，请回答下列问题：(1)为防止试管a中液体实验时发生暴沸，加热前应采取的措施为________________。(2)装置中的球形干燥管除起冷凝作用外，它的另一重要作用是______________________。(3)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用除了溶解乙醇，还有____________________________________。(4)待试管b收集到一定量产物后停止加热，撤去试管b并用力振荡试管b，静置后试管b中所观察到的实验现象：____________________________。(5)如果用含示踪原子18O的乙醇参与反应，生成的产物中，只有乙酸乙酯中含有18O，则酯化反应中，乙酸和乙醇分子中断裂的各是什么键，在化学方程式中表示出其断键部位：______________________________________________________。答案：(1)加入碎瓷片(或沸石)(2)防止倒吸(3)中和乙酸降低乙酸乙酯的溶解度(4)液体分层，上层为无色有香味的油状液体(5)解析：(1)为防止溶液暴沸，液体加热前要加碎瓷片或沸石。(2)乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸，二者易溶于水，乙酸能和碳酸钠反应，易发生倒吸，该实验中使用球形干燥管，球形部位空间大，液面上升时可缓冲，防止倒吸。(3)由(2)中分析可知，饱和碳酸钠溶液还有中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度的作用。(4)乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，且密度比水小，有香味，所以静置后，试管b中所观察到的实验现象为液体分层，上层是无色有香味的油状液体。(5)据题给信息，乙酸和乙醇在酯化反应中乙酸断裂的是C—O，乙醇断裂的是O—H，即酸脱羟基醇脱氢。【归纳小结】1．酯化反应的原理在酯化反应中，有机羧酸断C—O，醇分子断O—H，即“酸脱羟基醇脱氢”，表示如下：2．浓硫酸和饱和Na2CO3溶液的作用(1)浓硫酸的作用①催化剂——加快反应速率。②吸水剂——除去反应的副产物水，提高酯的产率。(2)饱和Na2CO3溶液的作用①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯。②与挥发出来的乙酸反应。③溶解挥发出来的乙醇。【变式练21】将CH3COOH和H18O—C2H5混合发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应达到平衡后，下列说法正确的是()A．18O存在于所有物质里B．18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里C．18O仅存在于乙醇和水里D．有的乙醇分子可能不含18O答案：B解析：由CH3COOH＋H18O—C2H5eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O可知，18O存在于乙醇和乙酸乙酯中，B项正确。【变式练22】已知反应：甲()＋乙→丙()＋H2O，则下列判断不正确的是()A．乙物质为甲醇B．该反应为取代反应C．甲和乙都能与金属钠反应产生氢气D．甲、乙、丙都能使溴的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色答案：D解析：根据反应方程式，可知乙为甲醇(CH3OH)，发生的反应为酯化反应，也为取代反应，故A、B项正确；甲和乙(CH3OH)，都能和金属钠反应生成H2，C项正确；甲和丙分子中含有，可以和溴发生加成反应，但乙为CH3OH，不能和溴发生加成反应，故D错误。►问题三官能团和有机化合物的分类【典例3】按照官能团可以给有机物进行分类，下列有机物类别划分正确的是()A．含有醛基，属于醛类物质B．CH3CH2Br含有碳溴键，属于卤代烃C．含有苯环，属于芳香烃D．含有苯环和羟基，属于醇类物质答案：B解析：A中物质为甲酸乙酯，属于酯类化合物，故错误；CH3CH2Br为卤代烃，B正确；为硝基苯，属于烃的衍生物，C错误；为苯甲酸，为羧酸，D错误。【变式练31】有关官能团和物质类别的关系，下列说法正确的是()A．有机物分子中含有官能团，则该有机物一定为烯烃类B．和分子中都含有(醛基)，则两者同属于醛类C．CH3CH2Br可以看作CH3CH3的一个氢原子被Br原子代替的产物，因此CH3CH2Br属于烃类D．的官能团为—OH(羟基)，属于醇类答案：D解析：分子中含有的有机物不一定为烯烃，如CH2=CH—COOH，A错误；为酯类，官能团为(酯基)，为羧酸，官能团为(羧基)，都不为醛类，B错误；CH3CH2Br为烃的衍生物，属于卤代烃，官能团为，不属于烃，C错误；的名称为乙二醇，属于醇类，D正确。【变式练32】某有机物的结构简式如图：该有机物的分子中含有的官能团的名称为__________________________。答案：羧基、碳碳双键、羟基和酯基【基础强化】1．如图所示是某常见有机物分子的空间填充模型，该物质不具有的性质是()A．与大理石反应 B．与稀盐酸反应C．发生酯化反应 D．使紫色石蕊溶液变红答案：B解析：由有机物分子的空间填充模型可知，该物质为乙酸，乙酸为一元弱酸，但比H2CO3的酸性强，故可与大理石反应，也可使紫色石蕊溶液变红，故A、D正确；乙酸和乙醇在浓H2SO4加热条件下发生酯化反应，故C正确；乙酸与稀盐酸不反应，故B错误。2．乙酸分子的结构式为，已知：CH3COOH＋Br2eq\o(→,\s\up7(红磷))BrCH2COOH＋HBr，下列反应及断键部位正确的是()(1)乙酸的电离，是①键断裂(2)乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂(3)在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应是③键断裂(4)乙酸在空气中燃烧是①②键断裂A．(1)(2)(3)B．(1)(2)(3)(4)C．(2)(3)(4) D．(1)(3)(4)答案：A解析：乙酸电离出H＋时，断裂①键；发生酯化反应时酸脱羟基，断裂②键；在红磷存在时，乙酸与Br2反应，溴原子取代了甲基上的氢原子，断裂③键；乙酸在空气中燃烧生成CO2和H2O，分子结构中的所有键均断裂。3．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，某学习小组设计了如图所示的两套装置，用乙醇、乙酸和浓硫酸作原料分别制备乙酸乙酯(沸点77.2℃)。下列有关说法不正确的是()A．浓硫酸能提高酯化反应的速率B．温度越高反应速率越大，装置a更佳C．装置b比装置a原料损失得少D．用饱和Na2CO3溶液收集乙酸乙酯有利于酯的纯化答案：B解析：A选项，乙酸与乙醇生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，浓硫酸是该反应的催化剂，能起到增大反应速率的作用，正确；B选项，乙酸、乙醇都易挥发，温度高会加速反应物的挥发，降低酯的产率，因此装置b更佳，错误；C选项，装置b是通过水浴加热，相对于装置a，温度较低，减少了反应物的挥发，正确；D选项，乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，且能将混在乙酸乙酯中的乙酸和部分乙醇除去，得到较纯净的乙酸乙酯，正确。故选B。4．下列有机物中，含有两种官能团的是()A．CH3COOCH3 B．CH2=CHBrC． D．答案：B解析：CH2=CHBr分子中含有碳碳双键和碳溴键两种官能团。5．下列物质的类别与所含官能团有错误的是()选项ABCD物质CH≡CCH3类别炔烃羧酸醛醇所含官能团—C≡C——COOH—OH答案：C解析：CH≡CCH3分子中含有—C≡C—，属于炔烃，A正确；分子中含有羧基，属于羧酸，B正确；分子中含有酯基()，属于酯类，不属于醛，C错误；分子中，官能团为羟基，属于醇类，D正确。6．若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者发生酯化反应所得生成物中水的相对分子质量是()A．16B．18C．20D．22答案：C解析：该反应的化学方程式为＋C2H516OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H218O，故C项正确。7．在同温、同压下，某有机物与过量Na反应得到V1L氢气，另取一份等量的该有机物与足量NaHCO3反应得到V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则有机物可能是()A． B．HOOC—COOHC．HOCH2CH2OH D．CH3COOH答案：A解析：钠既能与羟基反应，又能与羧基反应，且2—OH～H2或2—COOH～H2、—COOH～CO2；由题意知该有机物中既有羧基又有羟基，且羧基和羟基个数相等，故A项中的物质符合要求。8．维生素C的结构简式为，下列关于该有机物所含官能团的说法正确的是()A．只含酯基、羧基 B．只含羧基C．只含碳碳双键、羟基 D．含碳碳双键、酯基和羟基答案：D解析：分析题述有机物的结构简式可知，有机物中含碳碳双键、酯基和羟基这三种官能团，故D正确。9．某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，A中盛有浓硫酸，B中盛有乙醇、无水乙酸，D中盛有饱和碳酸钠溶液。已知：无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH。请回答下列问题：(1)若实验中用乙酸和含18O的乙醇反应，写出该反应的化学方程式：__________________________________。(2)球形干燥管C的作用是________________。若反应前向D中加入几滴酚酞溶液，溶液呈红色，说明碳酸钠溶液显________性；反应结束后，D中的现象是__________________________________。(3)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出____________。答案：(1)CH3COOH＋C2H518OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O(2)冷凝蒸气，防止倒吸碱溶液分层，上层为无色油状液体，下层溶液红色变浅(3)乙醇解析：(1)在酯化反应中，羧酸提供羟基，醇提供氢原子，所以反应后乙醇中的18O在乙酸乙酯中。(2)球形干燥管容积大，可以防止倒吸，同时可冷凝乙酸乙酯蒸气。酚酞遇碱变红，故碳酸钠溶液呈碱性，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，且其密度比水的小，故D中溶液分层，上层为无色油状液体，反应中挥发出来的乙酸和碳酸钠反应而使下层溶液红色变浅。(3)无水氯化钙能与乙醇形成难溶于水的物质，所以先加入无水氯化钙，分离出乙醇。10．分子式为C2H4O2的有机化合物A具有如下性质：①A＋Na→迅速产生气泡；②A＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))有香味的物质。(1)根据上述信息，对该化合物可作出的判断是_______(填字母)。A．一定含有—OHB．一定含有—COOHC．有机化合物A为乙醇D．有机化合物A为乙酸(2)A与钠反应的化学方程式为_______________________________________________。(3)化合物A和CH3CH2OH反应生成的有香味的物质的结构简式为________________。(4)有机化合物B分子式为C2H4O3，与Na反应迅速产生H2，且1molB与足量Na反应放出1molH2，则B的结构简式为__________________。答案：(1)BD(2)2CH3COOH＋2Na→2CH3COONa＋H2↑(3)CH3COOCH2CH3(4)HOCH2COOH解析：(1)根据A的分子式及A的化学性质推知A为乙酸。(3)乙醇和CH3COOH发生酯化反应生成乙酸乙酯。(4)与Na反应迅速，则含有—COOH，且产生H2与消耗B的物质的量之比为1∶1，根据分子式，则必含—OH，B的结构简式为HOCH2COOH。【能力提升】1．某羧酸酯的分子式为C10H18O3，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和1mol乙醇，则该羧酸的分子式为()A．C8H16O2B．C8H16O3 C．C8H14O2 D．C8H14O3答案：D解析：乙醇的分子式为C2H6O，该酯水解反应表示为C10H18O3＋H2O→羧酸＋C2H6O，根据原子守恒可得羧酸的分子式为C8H14O3。2．1丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125℃，反应装置如图，下列对该实验的描述正确的是()A．该实验可以选择水浴加热B．该反应中，如果乙酸足量，1丁醇可以完全被消耗C．长玻璃管除平衡气压外，还起到冷凝回流的作用D．在反应中1丁醇分子脱去羟基，乙酸脱去氢原子答案：C解析：据信息，该反应温度为115～125℃，不能用水浴加热，故A错误；1丁醇和乙酸的酯化反应为可逆反应，即使乙酸过量，1丁醇也不能完全被消耗，故B错误；长玻璃管可以平衡试管内外气压，同时可冷凝回流乙酸及1丁醇，故C正确；据酯化反应原理，1丁醇分子脱去羟基中氢原子，乙酸分子脱去羟基，故D错误。3．分子式为C5H10O2并能与NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A．3种B．4种C．5种 D．6种答案：B解析：据题给信息，能和NaHCO3反应放出气体的有机物，分子结构中应含有羧基，故有机物为C4H9—COOH，丁基(—C4H9)有4种异构体，C4H9—COOH也有4种异构体，故C5H10O2属于羧酸的有机物共有4种。4．丙烯酸羟乙酯(Ⅲ)可用作电子显微镜的脱水剂，可用下列方法制备：下列说法正确的是()A．化合物Ⅲ中只含有两种官能团B．化合物Ⅱ与乙醛互为同分异构体C．化合物Ⅰ能发生加成反应和取代反应，但不能发生氧化反应D．可用溴的CCl4溶液检验化合物Ⅲ中是否混有化合物Ⅰ答案：B解析：Ⅲ中含有碳碳双键、酯基和羟基三种官能团，A项错误；分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体，Ⅱ和乙醛的分子式相同而结构不同，所以互为同分异构体，B项正确；Ⅰ中含有碳碳双键和羧基，具有烯烃和羧酸的性质，所以能发生加成反应、加聚反应、氧化反应、取代反应，C项错误；Ⅰ和Ⅲ中都含有碳碳双键，都能和溴发生加成反应，所以不能用溴的CCl4溶液检验Ⅲ中是否含有Ⅰ，可以用碳酸钠溶液检验，D项错误。5．A～I是常见有机物，A是烃，E的分子式为C4H8O2，H为有香味的油状物质。已知：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr。(1)0.2molA完全燃烧生成17.6gCO2和7.2gH2O，则A的结构简式为___________________。(2)D分子中含有官能团的名称为_____________。(3)①