2.3.1芳香烃知识清单2023-2024学年高二化学人教版选择性必修3

2.3.1芳香烃——高二化学人教版（2019）选修三课堂速测一、苯1．芳香烃在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。2．苯的物理性质与应用(1)物理性质苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，常温下密度比水的小。(2)应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。3．苯的分子结构(1)分子式为C6H6，结构简式为和，为平面正六边形结构。(2)化学键形成苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。4．苯的化学性质苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。(1)氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟，化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。(2)取代反应(写出有关化学反应方程式，后同)③磺化反应：。(3)加成反应(与H2加成)。PS：①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。二、苯的同系物1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)。2．苯的同系物的物理性质(1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)(1)氧化反应①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。②燃烧燃烧的通式为CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2nCO2＋(n－3)H2O。(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为。(3)加成反应在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为PS：2,4,6三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。三、稠环芳香烃1．定义由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。2．示例(1)萘：分子式为C10H8，结构简式，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。(2)蒽：分子式为C14H10，结构简式，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。【针对训练】1.有关苯的结构和性质，下列说法正确的是()A．苯分子中碳碳键是单键和双键交替排列的B．易被酸性KMnO4溶液氧化C．与溴水发生加成反应而使溴水褪色D．苯分子中存在大π键，碳原子采取sp2杂化2.如图是两种烃的球棍模型，以下说法正确的是()甲乙A．二者与Cl2不能反应B．二者互为同分异构体C．都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．都不能发生加成反应3.下列说法中正确的是()4.苯和甲苯相比较，下列叙述不正确的是()A.都属于芳香烃 B.都能在氧气中燃烧C.都能发生取代反应 D.都能使酸性溶液褪色5.PX是纺织工业的基础原料，其结构简式如下，下列说法正确的是()A.PX的分子式为 B.PX的一氯代物有3种C.PX与乙苯互为同系物 D.PX分子中所有原子都处于同一平面6.苯有多种同系物，其中一种结构简式为，则它的名称为()A.2，4二甲基3乙基苯 B.1，3二甲基2乙基苯C.1，5二甲基6乙基苯 D.2乙基1，3二甲基苯7.下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关的是()①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应可生成2，4，6三硝基甲苯②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰④1mol甲苯与3mol发生加成反应A.①③ B.②④ C.①② D.③④8.下列关于苯乙烷的叙述，正确的是()①能使酸性高锰酸钾溶液褪色②可以发生加聚反应③可溶于水④可溶于苯⑤能与浓硝酸发生取代反应⑥所有原子可能共面A.①④⑤ B.①②⑤⑥ C.①②④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥9.下图为苯和的取代反应的实验装置图，其中A为由具有支管的试管制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白：（1）向反应容器A中逐滴加入液溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式（有机物写结构简式）：____________。（2）试管C中苯的作用是____________。反应开始后，观察D和E两试管，现象为____________。（3）在上述整套装置中，具有防倒吸作用的有____________（填字母）。10.已知：苯的同系物中，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：现有苯的同系物中甲、乙、丙，分子式都是，回答下列问题。(1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是____________。

(2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为的芳香酸，则乙可能的结构有____种。(3)丙苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙可能的结构简式：____________、____________(写2种)。

答案以及解析1.答案：D解析：A项，苯分子中不存在C—C和C=C，而是介于C—C与C=C之间的特殊键；B、C项，苯与溴水、酸性KMnO4溶液不反应。2.答案：B解析：分子中均有烷基，在光照下能与Cl2发生取代反应，A项错误；二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B项正确；它们的侧链都能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；二者都能够与氢气发生加成反应，D项错误。3.答案：B解析：苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故都不是苯的同系物，A项错误；该物质是具有对称结构的芳香烃，因C—C键能够旋转，故其一氯代物只有4种()，C项错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，可见两者褪色原理不同，D项错误。4.答案：D解析：苯和甲苯均是含有苯环的碳氢化合物，均属于芳香烃，A正确；苯和甲苯都能在氧气中燃烧，充分反应生成二氧化碳和水，B正确；苯和甲苯中的H可以被其他原子或原子团取代，发生取代反应，C正确；苯不能使酸性溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。5.答案：A解析：由结构简式可知PX的分子式为，A正确；PX分子中有2种H，PX的一氯代物有2种，B错误；PX与乙苯的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，C错误；甲基中碳原子为饱和碳原子，则所有原子不可能共面，D错误。6.答案：B解析：以苯为母体，将苯环上最简单的取代基(甲基)所连的碳原子编号为“1”，然后顺时针或逆时针编号，尽量使取代基位次和最小，B正确。7.答案：C解析：甲基对苯环的影响使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼，更容易被取代，①符合题意；苯环对甲基的影响使甲基易被酸性溶液氧化，②符合题意。8.答案：A解析：苯乙烷中乙基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故①正确；苯乙烷中不含碳碳双键或碳碳三键，不能发生加聚反应，故②错误；苯乙烷为苯的同系物，不溶于水，故③错误；根据相似相溶原理可知，苯乙烷可溶于笨，故④正确；苯乙烷分子中含有苯环，能与浓硝酸发生取代反应，故⑤正确；苯环为平面结构，根据甲烷为正四面体结构可知乙基为立体结构，则所有原子不可能共面，故⑥错误。故选A。9.答案：（1），（2）除去HBr气体中的、苯蒸气；D中紫色石蕊溶液变红，并在长导管口有白雾产生，E中产生淡黄色沉淀（3）DEF解析：液溴和苯的混合液滴加到有铁粉的石棉绒上，与Fe反应生成，液溴和苯在作催化剂的条件下能发生取代反应生成溴苯与HBr。液溴和苯都是易挥发的物质，所以反应生成的溴苯及大部分未反应的苯和液溴流入下面的氢氧化钠溶液中，生成的溴化氢及挥发出的、苯通过C装置，苯和被吸收，溴化氢气体到D装置中能使紫色石蕊溶液变红，并在长导管口有白雾产生，在E装置中溴化氢与硝酸银溶液反应产生淡黄色沉淀，尾气用氢氧化钠溶液吸收，由于溴化氢极易溶于水，所以F装置要用防倒吸装置。10.答案：(1)

(2)6(3)；(或其他合理答案)

解析：(1)根据题意，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，表明与苯