高考化学总复习第十一单元有机化学基础 第1讲 认识有机化合物

第十一单元有机化学基础

第1讲认识有机化合物

复习目标

1.能辨识有机化合物分子中的官能团，能依据有机化合物分子的结构特征分

析其某些化学性质。2.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体,

能举例说明立体异构现象。3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器及分析

方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。

考点一有机化合物的分类及官能团

基础自主夯实

1.按元素组成分类

(I)有机化合物：是指含国碳元素的化合物,但含碳化合物叵］小、Co2、

碳酸及画碳酸盐属于无机物。

(2)根据分子组成中是否有CsH以外的元素，把有机物分为烧和画煌的衍

生物。

①烂：仅含①画C和H两种元素的有机物。

②姓的衍生物：，分子里的画氢原子被其他屈原子或原子团取代后的产

物。

2.按碳的骨架分类

血链状化合物(如CH3CH2CH2CH3)

一脂环化合物

环

CH

状(如Q∏3,Q-°H

化

合

物

合

物画芳香族化合物

(如QrcH3CrOH

)

3.按官能团分类

(1)官能团：决定有机化合物画特性的原子或原子团。

(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别官能团代表物名称、结构简式

烷烧——甲烷CH4

国IJ(

烯燃乙烯画CH2-CH2

碳碳双键

画一oc—

快煌乙焕画CH三CH

碳碳三键

范C

——

芳香煌本N/

_1_

I画碳卤键

卤代代漠乙烷画QH出I

(-X卤素原子)

醇乙醇阚C2H5OH

国二QlL羟基

苯酚回d°H

酚

ΓiT17c-cw∖乙醛

≡

酸键∏12]CH3CH2OCH2CH3

醛向一CHO醉基乙醉Γ⅞H3CHO

O

酮回二L酮锻基丙西同回CH3COCH3

竣酸叵=CQQiL竣基乙酸Π⅝H3C00H

0

叵-I-O-R乙酸乙酯

酯

(20]CHCOOCHCH

酯基323

胺回H—NH2氨基甲胺回CHsNliz

O

-Il

[f23]1—C-NH,

酰胺乙酣^安国CH3CONH2

酰胺基

误点查正请指出下列各说法的错因

(1)官能团相同的物质一定是同一类物质。

错因：CH3CH2OH与〈―〉()H都含有羟基，但前者属于醇类，后者属于酚

(2)只有煌的衍生物中才含有官能团，睡中没有官能团。

错因：烯一、焕)中含有碳碳双键、碳碳三键。

(3)OO属于苯的同系物、芳香煌和芳香族化合物。

错因：苯的同系物仅含一个苯环，侧链必须为烷基。

O

Il

(4)H—C—(J-CH,CH含有醛基，属于醛类。

()

Il

错因：HC()(HcH属于酯类。

(5)乙烯、乙快、苯乙烯都属于脂肪煌。

错因：苯乙烯属于芳香烧。

(6)分子式为C4HιoO的物质，一定属于醇类。

错因：也可能是酸。

课堂精讲答疑

1.可以根据碳原子是否达到饱和，将烧分为饱和姓和不饱和烧，如烷姓属于

饱和燃，烯燃、快燃、芳香燃属于不饱和燃。

\/

C-C

2.官能团的书写必须注意规范性，例如碳碳双键为“/W而不能写成

iiC=Cn,碳碳三键为"-CMC—”，而不能写成“（』（、”，醛基应为“一CHO”，而

不能写成“一COH”。

3.苯环不属于官能团。

4.醇和酚：这两类有机物都含有羟基。区分这两类物质就是看羟基是否直接

CH3

属于醇类，d∖°H则属于酚类。

连在苯环碳原子上，如

OO

5.醛和酮：这两类有机物中都含有一（、一。当一（、一与一H相连时（即分子中

OO

含有一［-H）形成的化合物属于醛；当一（,一两端均与煌基相连时（即分子中含有

（）

R'—I—R）形成的化合物属于酮。

OO

6.竣酸和酯：这两类有机物中都含有一A一。一。当一/一（）—右端与一H相

O0

连时（即分子中含有一!'一（）H）形成的化合物属于竣酸；当-1。一右端与煌基相

0

连时（即分子中含有一I—OR）形成的化合物属于酯。

7.芳香族化合物、芳香煌和苯及其同系物的关系可表示为下图。

8.含醛基的物质不一定为醛类，如HCooH、HCOoCH3等。

题组巩固提升

角度一有机物的分类方法

1.按照有机物的某种分类方法，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法

与此方法相同的是()

CH3

CH—(jɑ)属于酸

①C属于环状化合物②属于卤代燃③］小

()

Il

④CHz=CH—(C%—CHz-C-OH属于链状化合物

A.①②B.②③

C.②④D.①④

答案B

2.按官能团对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。

(I)CH3CH2CH2OH0

⑵H(YyOHq

O

Il

(3)H-C-()—(：?H-o

CH3CHCH2CH3

(4)Clo

CI3

—

(7)CH3-C-H

答案⑴醇Q)酚(3)酯(4)卤代燃⑸烯烧(6)竣酸(7)醛

E思维建模脂环化合物与芳香族化合物的区别

芳香族化合物与脂环化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环。芳香族

化合物是指含有苯环或其他芳香环(如蔡环iɔɔ)的化合物；脂环化合物是指碳

原子之间连接成环状且不是芳香环的化合物，如环己烯(

角度二陌生有机物官能团的名称与书写

3.识别下列有机物中的官能团。

八、CH3CH‹H∙,^^‰CH,()Hr+π公=々3曰

(1)中含氧官能团的名称是_________

(3)CHCI3的类别是________,47("O中的官能团是_________o

(4)"N"'H中显酸性的官能团是_________(填名称)。

O

5

CH3

(5)C()()C凡C］中含有的官能团的名称是____________________o

答案(1)羟基(2)羟基、酯基(3)卤代爆醛基(4)竣基(5)碳碳双键、

酮携基、酯基

4.请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下列有机物进行分类。

(I)CH3CH=CH2；

(2)HC≡C-CH2CH.

OH

CH3

(4)CH3CH2CH2CHO；o

O

Il

(5)H-C-OCH.,;O

(6)CC14；o

答案(1)碳碳双键烯煌(2)碳碳三键快烧(3)羟基酚(4)醛基醛

(5)酯基酯(6)碳氯键(或氯原子)卤代煌

考点二有机化合物的结构特点、同分异构体

基础

1.有机物分子中碳原子的成键特征

(1)碳原子的最外层有画生个电子，可与其他原子形成画生个共价键，而且

碳原子之间也能相互形成共价键。

⑵碳原子之间不仅可以形成函］单键,还可以形成画双键和三键及苯环中的

特殊键。

(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成两碳环,碳链或网碳环

上还可以连有支链。

2.有机物组成和结构的常用表示方法

结构式结构简式键线式

HHHHΓδT]CH2=CH—

Illl[02]ʌ/

H-H

CH-CH2

HH

H-C-C-O-HCH3CH2OH或C2H5OH∣03∣∕OH

________HH___________

-O-

I

H-C=C-C-H画CH2=CHCH0

II

_________HH___________

3∙同系物

(1)定义：画!结构相似,在分子组成上相差网一个或若干个CH2_原子团的

化合物互称为同系物。

(2)链状烷始同系物：分子式都符合画ς⅛+j,如CH4、CH3CH3S

CH3CHCH3

CHs互为同系物。

(3)同系物的化学性质画相似,物理性质呈现一定的递变规律。

4.有机化合物的同分异构现象

同分异化合物具有相同的回］分子式,但画结构不同的现象

构现象具有画同分异构现象的化合物互为同分异构体

碳骨架不同，如CH3-CH2-CH2-CH3和画

碳架异构

CH3-CH-CH2

CHR

类型

官能团位置不同，如CH2=CH-CH2-CH3和画CEh

位置异构

-CH-CH-CH3

官能团异构官能团种类不同，如CH3CH2OH和国CH3—0—CH3

误点查正请指出下列各说法的错因

(I)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物。

错因：同系物是结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物。

(2)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元醇互为同分异构体。

错因：相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。

(3)红磷、白磷属于同分异构体，它们之间的转化属于物理变化。

错因：白磷与红磷属于同素异形体，相互之间的转化属于化学变化。

ClCl

II

H—C—HH-C-Cl

⑷Cl与H互为同分异构体。

错因：二者属于同种物质。

⑸的一氯代物有4种。

错因：、'(H的一氯代物有5种。

课堂精讲答疑

1.同系物的判断方法

“一差,，

分子组成上相差一个或若干个CH2原子团

通式相同；所含官能团的种类、数目都要相同(若有环，必须满足环

“二同”

的种类和数量均相同)

同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，

"三注意”

物理性质不同，但化学性质相似

如：

CH2

/\

(I)CH2=CH2与H2C——CH,

通式相同，但结构不相似，二者不是同系物。

CH3CHCH.

I

(2)CH3CH2CH2CH3与CH3二者不相差一个或若干个CH2原子团，不是

同系物。

且不相差〃个CH2原子团，不是同系物。

OHCH2OH

(4)\（苯酚）与N（苯甲醇）不是同一类物质，二者不是同

系物。

2.同分异构体的判断方法

（1）同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化

合物不一定是同分异构体，如C2H6与HeH0,C2H5OH与HCOoH不是同分异构

体。

（2）“异构”是指结构不同，主要包括碳架异构（碳骨架不同）、位置异构（官能团

在碳链上的位置不同）和官能团异构（官能团的种类不同，属于不同类物质）。

3.同分异构体的书写规律

（1）烷宜

烷烧只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下:

成真链

先将所有的碳原子连接成一条由链

一条线

摘•碳将主链上的碳原子取F一个作为支链,连接在剩余主

挂中间链的中间碳上

在边移I.籽甲居依次由内向外与主链碳原子试接,但不可放n

不到端端点碳原子上

摘多碳由少到多依次摘取不同数目的碳原了组成K短不同的

整到散支链

多支链当有多个相同或不同的支链出现时.应按连在同一个

同邻间碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接

实例：以C6H∣4为例（为了简便易看，在所写结构中省去了H原子）

第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链

C-C-C-C-C-C

第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心

对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种:

①②③④⑤①@④⑤

C—C-C

不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个,

否则重复。

第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个

甲基）依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相同、相

邻，此时碳骨架结构有两种：

②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所

以C6H∣4共有5种同分异构体。

（2）具有官能团的有机物

一般按碳架异构一位置异构T官能团异构的顺序书写。以C4HioO为例且只

写出碳骨架与官能团。

①碳架异构0C—C—C-C、

②位置异构=（）H

③官能团异构=C-O-C—C—C、、C—C—0—C—C

所以C4Hl0O共有7种同分异构体。

（3）芳香族化合物

①两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

②若苯环上有三个取代基，当三个取代基均相同时有3种；当有两个取代基

相同时有6种，当三个取代基都不同时有10种。

题组I凡固提升

角度一有机物结构的表示方法

1.（2022•浙江三市高三质量检测）下列表示不正确的是（）

A.乙烷的实验式：CH3

B.乙烯的球棍模型：Iɔ

H

H：C：CI

C.一氯甲烷的电子式：ɪɪ

D.甲酸甲酯的结构简式：HCOOCH3

答案C

2.（2022∙杭州高三年级检测）下列表示不正确的是（）

A.葡萄糖的实验式：CH2O

H

B.氨基的电子式：•«：H

C.2,3-二甲基戊烷的键线式："Y

D.丁烷的球棍模型：6ɔ

答案B

E思维建模键线式书写要注意的几个问题

（1）一般表示3个及以上碳原子的有机物。

⑵只忽略C—H键，其余的化学键不能忽略。

\/

C=C

（3）必须表示出/\、—C三C一等官能团。

（4）碳、氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和竣基中氢原子）。

角度二有机物分子式的判断与结构特点

3.（2022.天津市高考模拟）氯羟唾能够提高人体的免疫力，其结构如图所示。

下列有关氯羟唾的说法正确的是（）

A.分子式为C∣8H25ON3Cl

B.两个环上有5种处于不同化学环境的氢原子

C.分子中氮原子杂化方式只有1种

D.分子中所有碳原子可能共平面

答案B

解析氯羟喳其分子式为C∣8H26ON3C1,A错误；氯羟喳分子中氮原子杂化

方式有sp2和sp32种，C错误；分子中有多个饱和C原子，故不可能所有碳原子

共平面，D错误。

4.（2022∙湖北省9+N联盟高三新起点联考）双氯芬酸钠栓可用于类风湿关节

炎，其结构如图。下列说法错误的是（）

A.该物质的化学式为CuHioCbNChNa

B.该物质属于芳香族化合物

C.该物质可与HCl溶液反应

D.该有机物存在1个手性碳原子

答案D

解析该有机物中不含手性碳原子，D错误。

E方法技巧有机物分子式确定的方法——不饱和度计算法

(1)不饱和度(。)又称缺氢指数，其计算公式为β=∣[2MC)+2-TV(H)],其中

N(C)指碳原子数，MH)指氢原子数或卤素原子数，氧原子数可计为0,若有N原

子，则公式为。=N(C)+1-∣[MH)-N(N)]o

(2)常见结构的不饱和度

O

\/Il

C=C、-C-1

/\

—C≡≡c-2

C一

4

(3)复杂有机物分子式的确定步骤

①数出有机物除H以外的其他原子数目。

②根据公式得出有机物的氢原子数。

③与选项对照并检查。

角度三同系物和同分异构体的判断

5.下列叙述中正确的是()

A.若晚中碳、氢元素的质量分数对应相同，则互为同系物

B.CH2=CH2和CH2=CH-CH=CH2互为同系物

C.3\/•和\_/-互为同分异构体

D.同分异构体的化学性质可能相似

答案D

6.下列各组物质不互为同分异构体的是（）

CH3

I

CH3-C-CH2-OHCH3-CH-CH-CH3

A.CH3和CH3OH

CreHJAr-Cl

B.4/-C1和

CH3CH2CH-CH.）

'I"

C.CH3和CH3CH2CH2CH2CH3

CH3-C=CH2

D.COOH和HCOOCH2CH2CH3

答案D

角度四同分异构体的书写与数目的判断

7.（2022.晋中市高三期末）2021年10月4日，美国两位科学家因为发现了温

度和触觉受体荣获诺贝尔生理学或医学奖，他们利用辣椒素来识别皮肤神经末梢

中对热有反应的传感器。辣椒素的结构如图所示，下列有关说法正确的是（）

O

0CH；

A.分子式为C∣8H26NO3

B.分子中甲基上的一氯取代物有三种

C.它的含有苯环的同分异构体中可能含有两个碳碳双键

D.能使漠水和酸性高镒酸钾溶液褪色，且反应类型相同

答案C

解析分子式为C18H27NO3,A错误；分子中甲基上的一氯取代物有两种,

B错误；能使漠水和酸性高镒酸钾溶液褪色，但反应类型不同，与漠水反应可能

是加成反应或苯环上的取代反应，与酸性高镒酸钾溶液发生的是氧化反应，D错

误。

8.有机物CsHioCh在一定条件下可发生酯化反应：2C5HIO03--CioHi6O4+

2H2O,若不考虑立体异构，则该有机物的结构有（）

A.10种B.12种

C.14种D.16种

答案B

解析两分子该有机物可以发生酯化反应生成2分子H2O,说明该有机物中

同时含有竣基和羟基，因此可以看成是一COOH、一OH取代了C4HK）中的两个氢

CH3-CH-CHi

I

原子，C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3两种结构，运用定一移一的方

法，先用一0H取代C4H∣o中IjH,再用一CC）OH取代C4H∣o中另IjH,分别

OHOH

II

CH,CH,CH,CH3XH3CHCH9CH3,

有如下几种情况：12341234

OHOH

I2I

CH2-CH-CH3,CH3-C-CH3

1I31I

CH3CHs,因此共有12种。

E方法技巧同分异构体数目判断的常用方法

常用方法思路

将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机

基团连接法物同分异构体数目。其中，丙基（一C3H7）有2种结构，丁基（―C4H9）

有4种结构，戊基（一C5Hu）有8种结构。如C4H9CI有4种同分异

构体

将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中

共有6个H,若有一个氢原子被CI取代，所得一氯乙烷只有一种

换位思考法

结构，那么五氯乙烷也只有一种结构（C2HC15可看作C2C16中的一

个CI原子被一个H原子取代，其情况跟一氯乙烷完全相同）

分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢

等效氢法原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基中的氢原子等效；分子

中处于对称位置上的氢原子等效

分析二元取代产物的方法。如分析C3H6C12的同分异构体数目，可

定一移一法

先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子

O

Il

确定酯的同分异构体的方法。饱和一元酯C'T）R•.，若RI有机

组合法

种，R2有〃种，共有〃ZX〃种。如丁酸戊酯的结构有2x8=16（种）

考点三有机化合物的命名

基础自主夯实

1.烷一的命名

（1）习惯命名法

∣°及以下“依次用如甲、乙、丙、丁、戊、己、

庚,辛、壬、癸表示

碳原子数

幽j用汉字数字表示

包幽f用EI“正”“异”“新”等来区别

如CH3(CH2)IoCH3CH3CH(CH3)CH2CH3

十二烷画异戊烷

C(CH3)4

回新戊烷

(2)系统命名法

I选主链11编号位11取代基11标位置11不同基11相同基I

I称某烷『I定支链『|写在前『短线连『简到繁『合并算I

CHS-CH,-CH-CH-CH-CH-CH-CH

■I2II23

如CH2CH3CH3CH2-CH2-CHi

命名为画5-甲基-3,6-二乙基壬烷。

2.含官能团有机物的命名

宙由」将含行官能团的最长碳链作为主链.称为

笄例一I“某烯”“某瞅等

做回T*距离官能团最近的一端对主链碳原子进行

悬雨」将支链作为取代基.写在“母体”名称的前面.

它亘竺Ll并用阿拉伯数字标明支链和官能团的位司

CH3-CH-CH-OH

如CH3CH3的名称为回13-甲基-2-丁醇,

CHCH

I3I3C

CH3-C≡C-CH-CH-CH1φ⅛为位］4,5-二甲基-2-己焕。

3.苯的同系物的命名

一般苯作为母体，其他基团作为取代基。

(1)苯分子中的一个氢原子被甲基取代后生成画生荃,被乙基取代后生成叵］

乙苯。

(2)如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，根

据习惯命名法可分别用邻、间、对表示；根据系统命名法，可将某个甲基所在的

碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。

CH3

PCH3

M-rCH3

CH3CH3

圆邻二甲苯Ia间二甲苯匾!对二甲苯

（1,2-二甲苯）（1,3-二甲苯）（1.4-二甲苯）

匚误点查正请指出下列各说法的错因

CH3-CH-CH2-CH2

II

(1)CHsCH3的名称为I,4-二甲基丁烷。

错因：主链选择错误，正确命名为命甲基戊烷。

(2)CH2=CH-CH=CH-CH=CH2的名称为1,3,5-三己烯。

错因：主链名称错误，应为1,3,5-己三烯。

CH3

⑶2的名称为2一甲基硝基苯。

错因：应为2-硝基甲苯（邻硝基甲苯）。

H2C-CH2

（4）BrRr的名称为二漠乙烷。

错因：漠原子的位号没有标明。应为1,2-二小乙烷。

（5）某烯It空的名称是2-甲基-4-乙基-2-戊烯。

C-C=C-C-C

错因：该烯♦的碳骨架为，正确的命名应为2,4-二甲基-2-

己烯。

课堂精讲答疑

1.有机物的命名

（1）选主链：选最长的碳链（包括官能团在内）为主链，称为某烷（或根据官能团

确定类别命名）。

（2）编序号：从距支链（或官能团）最近的一端编号,确定支链（或官能团）的位置。

（3）书写

①1、2、3等——指官能团或取代基的位置。

②二、三、四等——指相同取代基或官能团的个数。

③甲、乙、丙、丁等——指主链碳原子个数分别为1、2、3、4等。

④烯、快、醛、酮、酸、酯等——指物质类别。

2.烷姓的系统命名法给主链碳原子编号时的三原则

原则解释

首先要考虑

以离支链较近的主链一端为起点编号

“近”

同“近”考虑有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较

“简”简单的支链一端开始编号

同“近”、同若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中

“简”，考虑间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编

“小”号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号

3.有机物命名时的注意事项

⑴含有两个或两个以上相同官能团的有机物命名要称之为“某二……”不能

CH2CH2

称之为“二某……”如∩H为“乙二醇”，而不是"二乙醇”；再如

CH2=CHCH=CH2为“1,3-丁二烯”，而不是“1,3-二丁烯，

⑵含官能团的有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要

注明官能团的位置及数目。

(3)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。

(4)烷烧系统命名中不能出现“1-甲基”“2-乙基”的名称，若出现，则是选取

主链错误。

题组巩固提升

角度一有机物命名的判断

1.下列有机物的命名错误的是()

H3C

%C七XH3HO"ʌʌ

BrBr

①1,2,4-三甲苯②3-甲基戊烯③2-甲基T-丙醇④1,3-二漠丙烷

A.①②B.②③

C.①④D.③④

答案B

解析根据有机物的命名原则判断②的名称应为3-甲基-I-戊烯，③的名称应

为2-丁醇。

2.下列有机物的命名正确的是()

A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷B.3,3,4-三甲基己烷

C.2-甲基-4-乙基-I-戊烯D.2,2-二甲基-3-戊快

答案B

角度二规范书写有机物的名称

3.写出下列各种有机物的结构简式和名称。

(1)2,3-二甲基-4-乙基己烷的结构简式为o

⑵支链只有一个乙基且式量最小的烷煌的结构简式为

名称为O

(3)分子式为C8H18且核磁共振氢谱只有一组峰的姓的结构简式为

,名称为o

CHCH-CH-CH-CH-CH

,3III23

答案(1)CH3CH3CH2-CHs

CH3CH2CH-CH2CH3

,I

(2)CH2-CH33-乙基戊烷

H3CCH3

II

CH3-C-C-CHa

(3)H3CCH32,2,3,3-四甲基丁烷

4.用系统命名法命名下列有机物。

CH3

I

CH3-CH2-C—CH-CH3

(1)CH,CH2-CH3,命名为o

(2)×z^,命名为o

CH2=CHC=CH9

I

(3)CH2CH.,.命名为o

(4)H3CY)^CH3,命名为o

-

(5)OCH(),命名为o

⑹H()℃YyCOSH命名为。

答案(1)3,3,4-三甲基己烷

(2)5,5-二甲基-3-乙基-I-己快

(3)2-乙基-1,3-丁二烯

(4)1,4-二甲苯

(5)苯甲醛

(6)1,4-苯二甲酸

E思维建模有机物系统命名中常见的错误

⑴主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。

(2)编号错(官能团的位次不是最小)。

(3)支链主次不分(不是先简后繁)。

(4)忘记或用错。

考点四研究有机化合物的一般步骤和方法

基础自主夯实

L研究有机化合物的基本步骤

谱

波

析

分

纯净物确定回实验式确定幽分子式确定画分子结构

2.分离、提纯有机化合物的常用方法

(1)蒸僧和重结晶

二适用对象要求

常用于分离、提纯液态①该有机物热稳定性较强；

蒸储

有机物②该有机物与杂质的画沸点相差较大

①杂质在所选溶剂中向溶解度很小或很大;

常用于分离、提纯固态

重结晶②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受画温

有机物

度影响较大

(2)萃取分液

①常用的萃取剂：苯、CeI4、乙醛、石油醴、二氯甲烷等。

②液一液萃取：利用待分离组分在两种同不互溶的溶剂中的厨溶解度不

同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固一液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。

3.有机物分子式的确定

(1)元素分析

定性用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,如

分析燃烧后JgICC）2,H一国呢

将一定抬仃机物燃烧后分解为画箍睢无机

定ht物,并测定各产物的收,从而推算出力.机

元分析物分子中所含元素原子眄］最简整数比,并

索

分确定其网实验式（最简式）

析

①李比希氧化产物吸收法

仅含c、I

H、01Lr比0（用蚓无水CaCb吸收）L

素的有「LcO?（用物KOH浓溶液吸收J

实验

方法机物

计算出分子中碳、氢原子的含址，剩余

的为为氧原子的含含

②现代元素定量分析法___________________

（2）相对分子质量的测定——质谱法

质谱图中质荷比的画最大值即为该有机物的相对分子质量。

如图所示为戊烷的质谱图。

I(X)43(CH,CH,C⅛)*

相

t

对(CH,CH2CH2CH,)

F戊烷的相对

度50

\(CHWHJ分子质量

%

(CHjPIM'>

15,I577

0^

20406080IOO120

质荷比

4.确定有机物分子结构的方法

⑴红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团国

吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何

种化学键或官能团的信息。

例如：某未知物（C2H6O）的红外光谱图（如图所示）上发现有画O-H键、画

C—H键和画c—O键的振动吸收。

O

345678910Il12131415

波长小m

因此，可以初步推测该未知物是含画羟基的化合物，结构简式可写为国

C2H5OHo

(2)核磁共振氢谱

不同化学环ʃ种数：等于吸收峰的一组数

境的氢原子—L.每种个数：与吸收峰的颤区成正比

例如：未知物C2H6O的核磁共振氢谱若如图甲所示，则结构简式为国

CH3CH2OH;若如图乙所示，则结构简式为FT可CH3OCH3。

6

甲乙

(3)X射线衍射

从X射线衍射图中经过计算可获得分子的有关数据，包括键长、键角等分子

结构信息。

误点查正请指出下列各说法的错因

⑴某物质完全燃烧生成CCh和H20,则该有机物中一定有C、Hs0三种元

素O

错因：煌及煌的含氧衍生物完全燃烧的产物均为C(⅛和H20。

⑵碳氢质量比为3：1的有机物一定是CH4。

错因：CH30H中碳氢质量比也为3：1。

(3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确

定有机物的官能团类型。

错因：核磁共振氢谱图可以确定有机物中等效氢的种数及相对数目。

(4)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3O

错因：核磁共振氢谱中HCoOCH3共2组峰且峰面积之比为1：之而

HCoOCH2CH3共3组峰，峰面积之比为1：2：3,所以可以区分。

(5)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。

错因：CH3CH2OH的核磁共振氢谱有3组峰，CH3。C峰的核磁共振氢谱有1

组峰。

课堂精讲答疑

1.常见有机物的分离、提纯方法

混合物（括号内

试剂分离、提纯方法主要仪器

为杂质）

甲烷（乙烯）漠水洗气洗气瓶

酸性高镒酸钾溶液、

苯（乙苯）分液分液漏斗

NaOH溶液

乙醇冰）CaO蒸播蒸储烧瓶、冷凝管

漠乙烷（乙醇）水分液分液漏斗

醇（酸）NaOH溶液蒸播蒸储烧瓶、冷凝管

硝基苯（NO2）NaOH溶液分液分液漏斗

苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗

酯（酸）分液分液漏斗

饱和Na2CO3溶液

2.确定有机物分子式的一般规律

⑴最简式规律

最简式对应物质

CH乙快、苯、苯乙烯

单烯烧、环烷煌

CH2

CH2。甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖

（2）若实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验

式为CH40,则分子式必为CH4O,结构简式为CH3OH。

（3）“商余法”推断煌的分子式（设燃的相对分子质量为M）

留=商.............余数

保大瀛原子数）（一小I原子数）

M

夜的余数为O或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,

每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到合适为止。

题组巩固提升

角度一有机物的分离、提纯

1.工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的