2023高考化学练习题（全国卷）练习14 有机合成与推断题（20题）含解析

2023高考化学考点必杀300题(全国卷)

选做必杀40题

专练14有机合成与推断题(20题)

【基础题】

1.一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下:

(CH1)ICHCIKIZn(Hg)/HCI

NaBH

SOCl

CH,C∞H≈τlh*CH,COCI-J

I)Mg,(C,Hi),OH.HQ

C∞H

(布洛芬)

已知:NaBH4是一种还原剂，完成下列填空:

(1)布洛芬中含有的官能团名称为,ATB的反应类型是

(2)D的结构简式是。

(3)E→F的化学方程式为。

(4)化合物M的分子式为CgHgO?,与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同。符合条件的M有

_______种。

(5)布洛芬有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯

修饰：

下列说法正确的是。

A.该做法使药物水溶性增强

B.布洛芬和成酯修饰产物中均含手性碳原子

C.布洛芬中所有的碳原子可能共平面

D.修饰过的分子利用水解原理达到缓释及减轻副作用的目的

(6)以丙醇为主要原料合成(CHJCHCoCI的合成路线如图。

CH3CH2CH2OH浓々SO,>χH,>γ"g⅛O>HIHQ应Sj>（CH?）,CHCOCl

写出中间产物的结构简式X；Y；ZO

2.我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯SL有机物G是合成丁苯儆的中

间产物，G的一种合成路线如下:

MgφR,-CHOR

已矢口：R-Br-----►RMgBr---------------►I

乙醛②H2ORr-CH-OH

(I)A的名称是，E中含有的官能团为，反应I的条件为

(2)由B生成C的化学方程式为

(3)G的结构简式为。合成丁苯酗的最后一步转化为,

转化的反应类型是。

OH

(4)有机物D的浪原子被羟基取代后的产物J()有多种同分异构体，写出一种满足下列条

《2―CHO

件的J的同分异构体的结构简式为o

①能发生水解和银镜反应；②分子中含有苯环。

(5)参照题中信息,写出用(，一Cl和CH,MgBr为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线

(合成路线常用的表示方法为：A一≡—>B……一翳鬻一>目标产物)。

3.笊代药物可以增强药物代谢的稳定性，笊代材料可以增加有机发光材料的耐久性。合成笊代材料H的路

线如下：

回答下列问题:

(I)ATB'B→C的反应条件分别为、.

(2)用系统命名法命名D为。

(3)BTCTD的反应可进行简化，用MdO3在H4O,溶液中氧化B即可，简化后的化学方程式为

(4)DTE为取代反应，E中除苯环外，还含有1个五元环：

①DTE反应的化学方程式为。

②G的结构简式为o

③设计D—E、GTH的目的是。

(5)化合物X为E的同分异构体，则符合下列条件的同分异构体共种。

①除苯环外无其他环状结构，且苯环上不超过3个取代基

②能与NaHCo3发生反应

③一Br直接连接在苯环上

其中，核磁共振氢谱含5组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1的是o

4.为了合成重要化合物R,设计如下路线：

RMgIkR

----------►吧X

乙・

请回答下列问题:

(1)下列说法不正确的是.(填字母)。

A.化合物C属于酯类化合物

B.C→D的反应类型为消去反应

C.化合物G的结构简式是BrMgCHKHeH3

D.化合物R的分子式为C∣4HrιN

(2)链状化合物B的结构简式是,化合物M的键线式是

(3)DTE产生一种气体，该反应的化学方程式为

(4)写出3种同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式或键线式:

①含基团；②有8种不同环境的氢原子。

F

HCO,HO

—2~32RCOORr

RCOOH

己知：R'X

,,

RNH2

AR,NHR"

请回答下列问题:

(1)写出C中含氧官能团的名称.,E的结构简式为

(2)下列说法正确的是。

A.化合物A属于卤代燃

B.化合物F的化学式为CzHgNQRS

C.由ATE过程中涉及的有机反应类型有2种

D.由E+YτF过程中有CHQH生成

(3)写出C→D的化学方程式。

产CH

3

(4)CH3-C-COOH是制备X的中间体，请设计以丙烯为原料合成CH3—2-CooH的路线(用流程

II

OH0H

图表示，无机试剂任选)。

OYNHCH3

(5)化合物C在一定条件可得到化合物G(CjF),写出同时满足下列条件的G的同分异构体的结构

简式_______»

①分子中除苯环外还有1个环，苯环上只有1个取代基；

②IH-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N—0结构

6.依米曲坦(CwH2ιN3O2)是治疗偏头疼的药物，一种合成依米曲坦的合成路线如下：

回答下列问题：

(I)B中含氮官能团的名称是。

(2)A能发生聚合反应生成高聚物，该反应方程式是，

(3)C生成D的反应类型是反应，D的结构简式是。

(4)依米曲坦的结构简式是o

(5)M是B的同系物,分子量比B小28,满足下列条件的M的核磁共振氢谱图中各组峰的面积之比为。

a.苯环上含4个取代基

b.水解产物遇FeCI3溶液显色

CHj

(6)依据以上信息，写出以硝基苯、I-丙醇为主要原料制备「「勺的合成路线。(其它试剂任选)

/H

7.药物帕罗韦德(PaXIoVid)可抑制病毒在细胞内的早期复制，为人体免疫系统最终战胜病毒赢得宝贵的时间。

其最重要的片段的H(

请问答下列问题:

(1)化合物F的官能团名称是

(3)④的反应类型是o

(4)写出D的结构简式。

(5)写出⑥中步骤II的反应方程式

(6)已知F的芳香族同分异构体中，苯环上有3个取代基，且不含IL2结构的有机物共有种，写

-N-N-

出其中一种核磁共振氢谱的峰面积比为4：3：2：2：1的化合物的结构简式

8.化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下:

HCl/H?。?

HOSO2Cl

NHj网0

回答下列问题：

(I)A的化学名称是,B中含氧官能团的名称是

(2)由B生成C的反应类型是»

(3)写出由G生成H的化学方程式：。

(4)写出I的结构简式：o

(5)Y为X的同系物，分子式为C8H9Br,Y的可能结构有种。

O产H

(6)设计由甲苯和Cl制备的合成路线。(无机试剂任选)

9.M是抗肿瘤药物研制过程中发现的重要活性物质。下图是某研究团队提出的以苯等有机物为原料的合成

M的路线：

OHCOOR

已知：，彳人

一定条件

RCH=CHCOOR'÷ΓJ

>RCH2CH-O

R-N0,「。二HClR_NH?

(1)澳苯的结构简式:,D中含氧官能团的名称是.

(2)苯-澳苯，该反应所需的试剂和条件为;B+E-F的反应类型是,

(3)D→E的化学反应方程式为

(4)D有多种同分异构体，写出满足以下条件的一种同分异构体的结构简式

①含氧官能团只有一种

②含苯环，无其他环，且苯环上只有2个取代基,

③不含—CH3

(5)以(ɔ和0N=C(CH3工

Il为原料可合成,请将下列合成路线图补充完整.o(其他无

CH3CCH3

反应试剂反应试剂

机原料任选，合成路线常用的表示方式为：AB目标产物)。

反应条件反应条件

0->

CH3CCH3

N=C(CH3)2

>

10.螺螭酯(H)是一种广谱杀螭剂，具有低毒、低残留、安全性好、无公害等特性。螺螭酯的一种合成路线

如图:

L(GH“OC1)

ΓEA

回答下列问题:

(1)物质A的名称为；C分子中官能团的名称为

(2)D→E的反应类型为

(3)C+E→F的化学方程式为.

(4)L的结构简式为

(5)满足下列条件的E的芳香族同分异构体有种，其中苯环上有四个取代基的结构简式为(写出任

意两种)。

①能发生银镜反应:

②核磁共振氢谱共有三组峰，且峰面积之比为2：2：k

0

(6)以丙酮(「,IJ))、乙醇(CH3CH2OH)、乙酸(CH3C00H)为原料制备二

的合成线路为

CH3-C-CH3

OH

_____(用流程图表示，无机试剂任选)。

11.一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：

SOClO

2ɪZn(Hg)/HCl

rrmrHrCCH-----------►/「H、'LrHrCrl------------->

"2△"2AlClτ

AB3Uc

ʌ,ʌ/CH3COCljfɪINaBH4

6hF

0D∣^iɑrɪ°^E

[QTYl)Mg,(C2H5)2OjQ∩Γ

+

BrG3)H,H2OCOOHH

(I)A的系统命名为_______,C中官能团的名称_______,B→C的反应类型为_______o

(2)写出DTE的化学方程式_______o

(3)从组成和结构特点的角度分析C与E的关系为_______O

(4)写出一种能鉴别E、F的化学试剂______。

jlΓV

(5)找出F中的手性碳原子，用*在图中标出YY0

OH

(6)写出2种满足下列条件的H的同分异构体的结构简式:__O

①能与NaHCO,溶液反应放出CO2。

②分子中含有5种不同化学环境的氢原子,且峰值面积之比为12:2:2:1:1。

③属于芳香族化合物。

O

(7)以和C)为原料制备[ʌʌ-ʌ的合成路线流程图如下:

请把流程图中的物质补充完整。

I：M：N：G：

12.2—氨基一3—苯基丁酸及其衍生物可作为植物生长调节剂，其同系物G的人工合成路线如图:

(I)A是可与碳酸氢钠溶液反应的芳香族化合物，写出A的结构简式。

(2)写出C→D的反应方程式o

(3)A→B使用NaOH的目的。

(4)比C相对分子质量小14的芳香族同分异构体，同时满足下列条件的共有种(不考虑空间异构)。

①可与碳酸氢钠溶液反应

②可以使溪水褪色

③苯环上为二取代，其中氯原子直接连接在苯环上

写出其中核磁共振氢谱五组峰，比值为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式。

【提升题】

13.布洛芬可以缓解新冠病毒感染的症状，对新冠病毒感染有一定的治疗作用，其中一种合成路线如图所

ZjSo

布洛芬

已知:①Rγ°H-Rγ°

00

回答下列问题：

(I)A具有的官能团名称为.

(2)布洛芬的分子式为,最多有一个原子共平面。

(3)F的化学名称为,其易溶于水的原因为。

(4)B→C的反应类型为o

(5)E+F→G的化学方程式为o

(6)D的同分异构体中，苯环上的一氯取代物有两种的化合物共有种(不含立体异构)。

14.澳丙胺太林是一种辅助治疗十二指肠溃疡的药物，其合成路线如图所示:

I

CH3Br

K

请回答下列问题:

(I)B的化学名称为H中含有的官能团名称为

(2)F转化为G的反应类型是.

(3)写出I转化为K的化学方程式:

(4)X是I的同分异构体，具有如下结构与性质:

①含有结构；②能发生银镜反应；③除苯环外，不含其他环符合条件的X共有

种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1：2：2的结构简式为

(5)写出仅以乙烯为有机原料通过四步反应制备丁二酸的合成路线:.(无机试剂任选)。

15.菊酸是合成高效、低毒有益于环境保护的手性拟除虫剂的重要中间体，一种合成菊酸的路线图如下:

已知：二取代环烷妙存在取代基在碳环的同侧和异侧两种顺反结构，即环状有机物存在顺反异构，例如1-

甲基-2-乙基环戊烷的顺反异构为

回答下列问题:

(I)A与足量氢气加成后产物的化学名称是。

(2)B的结构简式为,A-B、C→D的反应类型分别为、o

(3)E→F的化学方程式为o

(4)G中的官能团名称为。

(5)满足下列条件的G的同分异构体有种(包含顺反异构，不考虑手性异构)。

①分子中含五元碳环；②能发生银镜反应；③能与NaHCo3溶液反应生成CO?气体。

(6)仿照上述合成路线，设计以I-丁烯和CH3COOOH为原料制备/工/CHO的合成路线：(其他无

机试剂任选)。

16.力复君安是新型的非典型广谱抗精神病药，其合成路线如图:

请回答：

(1)化合物A的含氧官能团名称是

(2)F-H反应时，还会生成一种相对分子质量为352的副产物，副产物的结构简式为

(3)下列说法正确的是o

A.Na2CO3可提高力复君安的产率

B.Imol化合物D最多可消耗3molNaOH

C.力复君安的分子式是C2∣H20SN4CIO

D.化合物F可溶于酸

(4)写出B→C的化学方程式O

CH3

结合力复君安合成路线及题给信息，写出以‘小、、为主要原料合成

(5)CICH2COCK(C2H5)2NH

药物利多卡因(结构如图所示)(用流程图表示，无机试剂任选)。

1/NHCOCH2N(C2H5)2

(6)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式_____，

①分子中含一个六元环和一个五元环:

②IH-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有一S-C三C一结构单元。

17.某研究小组按下列路线合成抗精神分裂药物阿立哌嚏。

CICH2CH2COCI

请回答:

(1)化合物A中官能团名称是,化合物I的结构简式是。

(2)下列说法正确的是。

A.化合物C和D可通过FeCI3溶液区别

B.化合物E属于胺类物质

C.阿立派哇的分子式是C23H25NQ2CI2

D.从ATe的反应推测，化合物B中连在酰基上的氯原子比连在饱和碳原子上的活泼

(3)化合物C转化成D的过程中会生成与D互为同分异构体的副产物K,K的结构简式是.

(4)写出G→H的化学方程式。

(用流程图表示，无机试剂任选)

(6)写出3种同时符合下列条件的化合物J的同分异构体的结构简式

①分子中有氯原子直接连在苯环上；

②分子中共有3种不同化学环境的H；

③不存在两个环共用两个碳原子的结构，不含双键及氮氢键。

18.镇痛药物F的一种合成方法如图：

Ξ

R1-NHRi、N一R3

已知：①I+C∣-R3^→I+HCl

R

2R2

R∣COCHCOOR4

(2)RICOOR2+R<H2COOR4-≡!⅛→I+R2OH

R3

ONHR3

i.R3NH2

ii.NaBH

，八电4

RIR2

//

碱性条件

@HN+RiCOOR2÷R1CON∖+HOR2(RKR2、R3、FU为氢原子或炫基)

\

回答下列问题:

(I)B中含氧官能团的名称为,D的结构简式为

(2)反应①的化学方程式为。

(3)反应②的反应类型为一。

(4)有机化合物G的分子组成比C少1个碳原子、4个氢原子，符合下列要求的G的同分异构体有种。

①遇FeCh溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基；③含有酯基和一NH2。

其中，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：2的结构简式为(任写一种)。

r

CH3CHCH3∕Λ-C-Cl

(5)以^I和、《NH2为原料，设计制备化合物

OHQX=J

X(∖=/IlI\=/)的合成路线(无机试剂任选)。

0CH(CH3)2

【挑战题】

19.物质L是医药工业中广泛使用的一种具有生物活性的中间体。该化合物的一种合成路线如图所示(部分

反应条件或试剂略去)。

CH2OH

GHfiCHLC7Hs

C7H7NO2E

碱

ABC

已知:

(1)B→C的反应条件为

(2)C有多种同分异构体，属于二元取代苯，且均为两性化合物的有三种，可通过蒸锵的方法来分离这三种

混合物，其中最先被蒸储出来的物质是(写出结构简式)

(3)F→G的反应类型为0

(4)G→H的化学方程式为。

(5)L中的手性碳原子个数为______(连4个不同的原子或原子团的碳原子称手性碳原子)。

(6)参照上述合成路线，以“'gɪʌ］和L为原料，设计合成'，风的路线(无机试剂任选)。

20.苹果酸(MLA)的键线式结构为,苹果酸经聚合生成聚苹果酸(PMLA)。

(1)写出物质的结构简式：A,D。

(2)指出合成路线中③的反应类型：③。检验D中演元素的实验方法是

(3)写出所有与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式。

(4)写出E→F转化的化学方程式。

(5)上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒？(填“能''或"不能”)。说明理由：

(6)已知设计一条从CH2=CH-CH=CH2合成阻燃剂的合成路

反应条件反应条件

反嬴目标产物)

线(其他无机试剂任选)。(合成路线常用的表示方式沏As→,1B

2023高考化学考点必杀300题(全国卷)

选做必杀40题

专练14有机合成与推断题(20题)

【基础题】

1.一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下:

Nn(HgyHeI

l

CHlC∞H-ʌ⅛∙CH1COCI—

已知：NaBH4是一种还原剂，完成下列填空:

(1)布洛芬中含有的官能团名称为，A→B的反应类型是。

(2)D的结构简式是o

(3)E→F的化学方程式为o

(4)化合物M的分子式为C11HKQZ,与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同。符合条件的M有

_______种。

(5)布洛芬有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯修

饰：

下列说法正确的是。

A.该做法使药物水溶性增强

B.布洛芬和成酯修饰产物中均含手性碳原子

C.布洛芬中所有的碳原子可能共平面

D.修饰过的分子利用水解原理达到缓释及减轻副作用的目的

(6)以丙醇为主要原料合成(CHJCHCoCI的合成路线如图。

CH3CH2CH2OH>X”,>Y丝叙'>可以0直SE),CHCOCI

写出中间产物的结构简式X；Y:ZO

【答案】(1)竣基取代反应

(5)BD

(6)CH3CH=CH2(CH3)2CHBr(CH3)2CHCOOH

【解析】A发生取代反应生成B,B和Zn(Hg)ZHCl反应生成C,乙酸和SOCl2加热反应生成CH3COCl,CECOCl

和C发生取代反应生成D(：),D和NaBH4发生还原反应生成E,E发生取代反应生成EF

经过一系列反应最终得到布洛芬。

(1)根据布洛芬的中含有的官能团名称为竣基，根据A、B的结构简式得到ATB的反应类型是取代反应;

故答案为：竣基；取代反应。

(2)根据E的结构简式得到C和CH3COCl发生取代反应生成D,则D的结构简式是;故

答案为:

+H2O;

(4)化合物M的分子式为CgHhjO2,与布洛芬互为同系物，说明含有苯环和竣基，且有6个氢原子化学环境

CHj

CH,CHX∞H

相同，符合条件的M有人、(JCo'"共2种；故答案为：2。

Q6

(5)A.酯一般难溶于水，因此该做法使药物水溶性减弱，故A错误；B.布洛芬中连竣基的碳原子为手性

碳原子，成酯修饰产物中连酯基左边的碳原子为手性碳原子，故B正确；C.根据甲烷中三个原子共平面分

析得到布洛芬中左边的四个碳原子不在同一平面，故C错误；D.修饰过的分子在人体内水解生成布洛芬,

因此修饰过的分子利用水解原理达到缓释及减轻副作用的目的，故D正确；综上所述，答案为：BDo

(6)丙醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成丙烯，丙烯和滇化氢发生加成反应，根据Z和Sc)Cl2加热反

应生成(CHJ2CHCOCl,得至IJZ为(CH3)2CHCoOH,再根据合成布洛芬的信息得到Y为(CHJCHBr,则中

间产物的结构简式X为CH3CH=CH2;Y为(CHjCHBr；Z^(CH,)2CHC00H；故答案为：CH3CH=CH2;

(CH3)2CHBr；(CH3)2CHCOOH。

2.我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯SL有机物G是合成丁苯献的中

间产物，G的一种合成路线如下：

MgΦR,-CHOR

已知：R-Br-----►RMgBr---------------►I回答下列问题:

乙醛②H2ORr-CH-OH

(I)A的名称是，E中含有的官能团为,反应I的条件为

(2)由B生成C的化学方程式为

(3)G的结构简式为。合成丁苯醐的最后一步转化为,

转化的反应类型是.

(4)有机物D的澳原子被羟基取代后的产物J()有多种同分异构体，写出一种满足下列条件

CHO

的J的同分异构体的结构简式为

①能发生水解和银镜反应；②分子中含有苯环。

OCH

(5)参照题中信息，写出用CI和CH1MgBr为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线

'----/UE

.(合成路线常用的表示方法为：A—≡~>B……一≡~>目标产物)。

【答案】(1)甲苯碳碳双键光照

C(CH3)3

【解析】A与澳发生取代反应生成邻甲基澳苯，则A的结构简式是与Bn光照

下发生甲基上的取代反应生成B,B在NaOH溶液中加热发生水解反应生成C,C发生催化氧化生成D,根

CH2Br

据D的结构简式知,B的结构简式为k/C的结构简式为;E的分子式为

Br

C4H8,E与HBr反应生成F,F与Mg/乙醛发生题给已知的反应生成（CH3）3CMgBr,则E的结构简式为

（CH3）2C=CH2,F的结构简式为（CH3）3CBr,F与D发生题给已知反应生成G,G的结构简式为

（1）根据分析，A的结构简式是《名称为甲苯：E的结构简式为（CH3）2C=CH2,官能团为碳碳

与Brz光照下发生甲基上的取代反应生成B,因此反应条件为光照;

H2O

（2）根据分析，由B生成C的化学方程式为--5

+NaOHΔ

C(CH3)3

（3）根据分析，G的结构简式为合成丁苯醐的最后一步转化为

0,前后对比可知符合酸脱羟基醇脱氢形成了酯基，所以发生的是取代反

0

应（或酯化反应）:

（4）有机物D的澳原子被羟基取代后的产物J有多种同分异构体，其中含有苯环的同分异构体有4种，即

OOCH

其中①能发生水解和银镜反应，②分子中含有苯环的是

OOCH

（5）根据题给信息和原料，需要用CI合成0,根据有机物之间的转化,

先水解成OH,OH催化氧化即生成0,则合成路线为:

NaOH也0O2/催化剂一①CH3MgB[OH

1

\一/0Δ>\一/H△_>\_/_®H20∖~/CH3°

3.笊代药物可以增强药物代谢的稳定性，笊代材料可以增加有机发光材料的耐久性。合成笊代材料H的路

已知:b黑Crzb。

回答下列问题：

(1)A→B.B→C的反应条件分别为、o

(2)用系统命名法命名D为o

(3)BTCTD的反应可进行简化，用M%O3在H2SO4溶液中氧化B即可，简化后的化学方程式为

(4)D→E为取代反应，E中除苯环外，还含有1个五元环：

①DTE反应的化学方程式为o

②G的结构简式为。

③设计D-E、G→H的目的是。

(5)化合物X为E的同分异构体，则符合下列条件的同分异构体共种。

①除苯环外无其他环状结构，且苯环上不超过3个取代基

②能与NaHCO3发生反应

③一Br直接连接在苯环上

其中，核磁共振氢谱含5组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1的是。

【答案】(I)Fe(或FeBn)光照

(2)4-澳苯甲醛

【解析】由框图可知，A(0)与Bn发生取代反应生成B(IYJ),B与Brz蒸气光照发生取代

Br

CH2BrCHO

反应生成C(『"!),C在CaCc)3与H20的作用下反应生成D(Ij),D与UC/"在

BrBr

J~I

I~~I

YV

H+的作用下生成E(,将醛基保护起来,E在THF中和Mg反应生成F(UA),F在DzO

BrMgBr

QQHO

中水解生成G(ʌ),G在酸性条件下水解生成H([))。

DD

(1)根据分析，ATB为苯环上的取代，反应条件为FeBn催化，也可以加Fe,与Br?反应生成FeBrʒ;B→C

为甲基上的取代，反应条件为光照；

X

(2)根据系统命名法，D()的名称为为4-溟苯甲醛；

Br

CHλX

(3)根据得失电子守恒可写出反应的化学方程式为+2Mn2θ3+4H2SO4→+4MnSO4+5H2O;

BrBr

J+→[fɔ+H2O；

(4)①根据综合推断可知，DTE反应的化学方程式为[

I讣Br

Γ-∖

②根据分析，G的结构简式为；

D

③根据分析，DTE、G-H过程中，醛基先消失后生成，目的是保护醛基;

(5)化合物X为E的同分异构体，能与NaHCeh发生反应，证明含有竣基，结合其他信息，可能的结构如

下:(有邻、间、对3种)、

(苯环上连三个不同基团时,核磁共振

氢谱含5组峰，且峰面积比为3：2：2：

4.为了合成重要化合物R,设计如下路线:

请回答下列问题:

(1)下列说法不正确的是.(填字母)。

A.化合物C属于酯类化合物

B.C→D的反应类型为消去反应

C.化合物G的结构简式是BrMgCH2NHCH3

D.化合物R的分子式为C∣4I⅛N

(2)链状化合物B的结构简式是，化合物M的键线式是

(3)DTE产生一种气体，该反应的化学方程式为

(4)写出3种同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式或键线式:

基团；②有8种不同环境的氢原子。

(5)以HCHO、化合物A、为原料合成化合物F：

【答案】⑴BCD

【解析】A和B反应生成C,对比A、B的结构简式可知，B;C经过系列反应，转化为

F和G发生反应得到

(1)A.化合物C含有酯基，属于酯类化合物，A正确；

B.对比化合物C和D的结构简式可知，CTD的过程中，先发生加成反应，再发生消去反应，B错误;

C.化合物G的结构简式是BrMgCH2C%NHCH3,C错误；

D.化合物R的分子式为C∣4H"N,D错误；

故选BCD；

(2)对比A和C的结构可知，B的结构简式是物质H生成物质M为醇的消去反应，则M的结

(3)D属于脂类化合物，在酸性环境中，会发生水解反应生成

O

在加热条件下脱竣生成和故生成的化学反应方程式为+H,o*他。＞

ECO2,DEΔ

(5)根据“已知”的第一个反应可知,和HCHo可以反应生成；结合ATE的系列反

5.某种抗前列腺癌症的药物F的合成路线如下:

F

HICO3,HQ

—~--→>RCOORr

RCOOH

已知：R/X

,,

RNH2

---------------►R,NHR''

请回答下列问题：

(1)写出C中含氧官能团的名称,E的结构简式为

(2)下列说法正确的是。

A.化合物A属于卤代燃

B.化合物F的化学式为C?昌6NQ±S

C.由A-E过程中涉及的有机反应类型有2种

D.由E+Y-F过程中有CHQH生成

⑶写出CTD的化学方程式。

产CH3

(4)CH3-C-COOH是制备X的中间体，请设计以丙烯为原料合成CH3』一COOH的路线(用流程图

II

OHOH

表示，无机试剂任选)。

OYNHCH3

(5)化合物C在一定条件可得到化合物G(人］/F),写出同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简

式O

①分子中除苯环外还有1个环，苯环上只有1个取代基；

②IH-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N—O结构

【答案】(1)酰胺基

CH3OOC

(2)BD

CH3

CH3CHCH30

(4)CH=CH^⅛→ICHCCOOH

32♦Il3

OHCH3CCH3

OHOH

CF3

,以此解题。

(1)根据C的结构筒式可知，C中含氧官能团的名称是肽键；由分析可知，E的结构简式为

(2)A.化合物A中含有竣基，不属于卤代煌，A错误;

B