有机化学综合性归纳总结-高二化学单元复习知识清单（人教版2019选择性必修3）

综合性归纳总结一、官能团的识别1．烃基官能团名称碳碳双键碳碳三键甲基苯基符号－C≡C－－CH3说明官能团非官能团2．含氧官能团名称羟基醛基酮羰基羧基酯基醚键磺酸基符号－OH－CHO－－－COOH－－OR－SO3H3．含氮官能团名称氨基硝基氰基酰胺基（肽键）符号－NH2－NO2－CN4．含卤官能团名称碳氟键碳氯键碳溴键碳碘键酰氯基符号－COCl二、有机物性质的共性1．有机物的燃烧（1）除了CCl4外，所有的有机物都能够燃烧，都能够发生氧化反应（2）各类有机物燃烧的现象①甲烷：产生淡蓝色火焰②乙烯：产生明亮火焰，冒黑烟③乙炔：产生明亮火焰，冒浓黑烟④苯：产生明亮火焰，冒浓黑烟⑤乙醇：产生淡蓝色火焰（3）火焰的明亮程度及黑烟的浓烈程度取决于含碳量的高低①乙烯和聚乙烯燃烧现象：相同②乙酸和葡萄糖燃烧现象：相同③乙炔和苯燃烧现象：相同2．能使酸性KMnO4溶液褪色的物质（1）：烯、植物油、裂化汽油、天然橡胶、聚某炔和焦炉气（含乙烯）（2）含碳碳叁键的物质：如乙炔、丁炔等（3）含羟基物质：醇、酚（4）含醛基物质①醛类物质：乙醛、苯甲醛②甲酸系列：甲酸、甲酸盐、甲酸酯③还原性糖：葡萄糖和麦芽糖（5）苯的同系物：与苯环相连的碳原子上必须有氢原子（6）苯和聚乙烯不能使酸性KMnO4溶液褪色3．各类有机物与溴水或溴的CCl4溶液的作用（1）加成而褪色：含碳碳叁键和碳碳叁键的物质（2）取代而褪色：酚类的物质（3）还原而褪色：含醛基的物质（4）互溶不褪色：乙醇和乙酸（5）萃取溴水层褪色①上层颜色深：苯、分馏汽油、乙酸乙酯②下层颜色深：四氯化碳、氯仿三、有机反应类型1．加成反应：不饱和键变成饱和键，形式类似化合（不饱和度减少）（1）碳碳双键、碳碳叁键①加成物质：H2、X2、HX、H2O、HCN等②加成特点：自由加成CH3CH＝CH2+HBrCH3CH2CH2Br或CH3－－CH3③共轭二烯烃：可发生1，2、3，4、1，4、完全加成CH2＝CH－CH2+Br2CH2Br－CH－CH2Br（1，4加成）（2）苯环①H2：+3H2②Cl2：+3Cl2（3）醛、酮①加成物质：H2、NH3、HCN、ROH等②加成特点：定向加成，氢加在氧上，其余部分加在碳上CH3－－H+ROHCH3－－OR2．消去反应：饱和键变成不饱和键，形式类似分解（不饱和度增多）（1）卤代烃①反应条件：NaOH的醇溶液，加热②消去原理：消卤素原子及β－碳的氢③消去产物：烯或炔④邻二卤代烃：优先考虑生成共轭二烯烃，再考虑生成炔烃+2NaOH或+NaCl+2H2O（2）醇①反应条件：浓硫酸，加热②消去原理：消羟基及β－碳的氢③消去产物：烯或炔④邻二醇：优先考虑生成共轭二烯烃，再考虑生成炔烃CH3－－－CH3CH2＝CHCH＝CH3或CH3C≡CCH3+2H2O3．取代反应：上一个原子或原子团，一个原子或原子团，类似复分解（1）卤代反应①烷烃的卤代反应：光照、纯净的卤素单质蒸气②苯和苯的同系物侧链上的卤代反应：光照、纯净的卤素单质蒸气③苯和苯的同系物苯环上的卤代反应：铁或卤化铁催化，纯净的卤素单质④醇的卤代反应：氢卤酸，加热⑤酚的卤代：卤素原子取代羟基邻、对位的氢⑥含－H的烯烃在高温下与卤素单质取代CH3CH＝CH2+Cl2Cl－CH2CH＝CH2+HCl（2）水解反应①卤代烃水解：羟基取代卤素原子形成醇CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr②酯的水解：C－O断裂，O上加氢，C加羟基CH3CO18OCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH218OH③肽的水解：C－N断裂，N上加氢，C加羟基④二糖和多糖的水解：蔗糖水解成葡萄糖和果糖，其余水解最终产物都是葡萄糖（3）酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢CH3CH218OH+CH3COOHCH3CO18OCH2CH3+H2O（4）成醚反应：醇分子间脱水2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O（5）成肽反应：氨基脱氢，羧基脱羟基，生成肽键（）（6）硝化反应①苯的硝化反应：发生一硝基取代+HO－NO2NO2+H2O②甲苯的硝化反应：发生甲基邻、对位的三硝基取代（7）磺化反应：磺酸基取代苯环上的氢原子+H2SO4（浓）+H2O（8）钠和醇或酸或酚的反应，属于置换反应，不属于取代反应①2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑②2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑③2OH+2Na2ONa+H2↑4．氧化反应：加氧去氢（1）有机物的燃烧反应（2）醇和醛的催化氧化①R1CH2OHR1CHO②R1－－R2R1－－R2③不能催化氧化④2RCHO+O22RCOOH（3）酸性KMnO4溶液褪色（4）醛基使溴水褪色①反应：RCHO+Br2+H2ORCOOH+2HBr②注意：溴的四氯化碳溶液不褪色（5）醛基的银镜反应①反应：CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O②现象：水浴加热，产生光亮的银镜（6）醛基的斐林反应①反应：CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O②现象：加热煮沸，产生砖红色沉淀5．还原反应：加氢去氧（1）有机物和氢气反应：、－C≡C－、酮羰基、醛羰基、－C≡N（2）－NO2－NH2（3）RCOOHRCH2OH6．聚合反应：有高分子化合物生成（1）加聚反应：、－C≡C－、酮羰基、醛羰基等①链节中含偶数个碳原子，一般不含N、O等原子②高聚物链节的组成与单体的化学组成相同（2）缩聚产物：分子中至少含两个能脱去小分子的基团（羟基、氨基、羧基）①链节中含碳原子数不确定，一般含N、O等原子②高聚物链节的组成与单体的化学组成不同四、有机化学中常用的定量关系1．消耗氢气的量（一定发生加成反应）（1）1mol消耗1molH2（2）1mol－C≡C－消耗2molH2（3）1mol消耗3molH2（4）1mol醛羰基和酮羰基消耗1molH2（5）1mol酸羰基或酯羰基或肽羰基消耗0molH2（6）1mol－C≡N消耗2molH22．消耗氧气的量（1）1molCxHy完全燃烧消耗（x+）molO2（2）1molCxHyOz完全燃烧消耗（x+－）molO23．消耗溴或氯气的量（1）加成反应①1mol消耗1molBr2②1mol－C≡C－消耗2molBr2（2）取代反应①1mol烷烃中的氢原子完全被取代消耗（2n+2）molCl2②1mol酚含有nmol邻、对位氢原子，完全被取代消耗nmolBr2（3）氧化反应：1mol－CHO被溴水氧化消耗1molBr24．消耗NaOH溶液的量（1）基本反应①1mol羧基（－COOH）消耗1molNaOH②1mol酚羟基消耗1molNaOH③1mol卤化氢（HX）消耗1molNaOH（2）卤代烃①1mol卤代烃（RX）消耗1molNaOH②1mol卤代苯完全水解消耗2molNaOH（3）酯基①1mol酯基（－COOR）消耗1molNaOH②1mol油脂完全水解消耗3molNaOH③1mol酚酯完全水解消耗2molNaOH④1mol高分子酯完全水解消耗nxmolNaOH⑤1mol肽键（）完全水解消耗1molNaOH5．消耗钠的量（1）钠能够和羟基（醇、酸、酚）发生置换反应（2）产生1molH2消耗2mol－OH消耗2molNa6．产生二氧化碳的量（1）1mol羧基消耗1molNaHCO3产生1molCO2（2）1mol羧基消耗0.5molNa2CO3产生0.5molCO2（3）1mol酚羟基消耗1molNa2CO3产生0molCO27．银镜反应（1）RCHO~2［Ag（NH3）2］OH~2Ag↓（2）HCHO~4［Ag（NH3）2］OH~4Ag↓8．消耗氢氧化铜的量（1）中和反应：1mol羧基消耗0.5molCu（OH）2（2）铜镜反应（斐林反应）①RCHO~2Cu（OH）2~1Cu2O↓②HCHO~4Cu（OH）2~2Cu2O↓（3）1mol下图有机物完全反应消耗3molCu（OH）2五、有机反应小实验1．常见液体有机物的密度和溶解性（1）水溶性有机物①简单的醇类：乙醇、甘油（丙三醇）②简单的酸醛：乙酸、乙醛③单糖和二糖：葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖（2）脂溶性有机物密度比水小①液态烃类：苯、汽油、己烷、环己烷、甲苯②酯和油脂：乙酸乙酯、植物油密度比水大①多卤代烃：CH2Cl2、CHCl3、CCl4②溴代烃：溴苯、溴乙烷、1，2－二溴乙烷③硝基化合物：硝基苯2．某些有机反应的条件（1）烷烃和卤素的取代反应①反应条件：光照和纯净的卤素单质②烷烃不能使卤水褪色，液体烷烃和卤水混合发生萃取反应③产物特点：每一种产物都有，氯化氢最多（2）苯的同系物和卤素的取代反应①反应条件：光照或催化剂和纯净卤素单质②苯和苯的同系物不能使卤水褪色，和卤水混合发生萃取反应（3）苯酚和卤素的取代反应①反应现象：产生白色沉淀②反应条件：浓溴水，不能用稀溴水或溴的四氯化碳溶液（4）醛和葡萄糖的银镜反应①反应条件：水浴加热②反应环境：碱性溶液（银氨溶液自身显强碱性）（5）醛和葡萄糖的铜镜反应①反应条件：加热煮沸②反应环境：碱性溶液（NaOH溶液过量）③反应试剂：新制的氢氧化铜悬浊液（不能用氢氧化铜沉淀）（6）催化剂的使用①烯、炔、苯环和氢气的加成反应：一般用镍（Ni）作催化剂②酯化反应：一般用浓硫酸作催化剂③酯、油脂、蔗糖、麦芽糖、淀粉的水解：一般用稀硫酸作催化剂④纤维素水解：一般用浓硫酸作催化剂3．有机物反应的可逆性（1）烷烃和氯气的取代反应（2）