《有机化学》课程教学大纲

《有机化学》课程教学大纲课程代码：ABCL0103课程中文名称：有机化学课程英文名称：OrganicChemistry课程性质：必修课课程学分数：2学分课程学时数：32学时授课对象：粉体工程、材料化学、新能源材料与器件专业本课程的前导课程：无机化学、分析化学一、课程简介有机化学课程是研究有机化合物组成、结构、性质、合成、应用以及有关理论的学科，是一门理论性与实践性并重的课程。21世纪是科技更加迅猛发展和激烈竞争的时代，在科学迅速发展和新技术革命中，有机化学仍是一门十分重要的学科，因为它将越来越升入材料、环保、卫生、生物、农业等领域，孕育着新的生机。有机化学是我校材料学院无机非金属材料、材料化学、环境工程、粉体工程、新能源材料与器件等专业必修的专业基础课。通过对本课程的学习，使学生对大纲范围内有机化学的内容有比较系统和比较全面的了解，掌握杂化轨道理论在有机化合物结构方面的应用，熟悉各类有机化合物的命名和结构，掌握各类有机化合物结构与性质之间的关系，了解各类有机反应的机理及其在有机化学研究中的重要作用，掌握近代有机化学的基本理论和基础知识。通过对本课程的学习，培养学生具有初步分析和解决一般有机化学问题的能力，为以后学习后继课程和进一步掌握新的科学技术成就打下必要的基础。二、课程教学内容和要求1.绪论课程教学内容：

有机化合物和有机化学的概念；有机化合物的特点；价键理论；轨道的杂化理论（sp3、sp2、sp杂化）；诱导效应；有机反应的类型；有机反应中间体的概念。反应的类型。课程教学重点：共价键的形成及其属性；杂化轨道理论及其解释有机化合物的结构；诱导效应。难点：

轨道的杂化；诱导效应。课程教学要求：（1）了解：有机化合物和有机化学；有机化合物构造式的表示方法；（2）熟悉：有机反应中间体的概念；有机化学中的酸碱概念；简化路易斯结构式。（3）掌握：轨道的杂化（sp3、sp2、sp杂化）；共价键的属性；诱导效应；共价键的断裂和有机2.饱和烃-烷烃和环烷烃课程教学内容：烷烃的命名；烷烃的结构和构象异构；环的结构和稳定性；烷烃的物理性质；烷烃的化学性质；自由基历程；不同烷氢的活性与卤素的选择性。

课程教学重点：烷烃的系统命名；饱和烃的化学性质；环烷烃的化学性质；不同烷氢的活性与卤素的选择性。难点：构象异构；环己烷及其衍生物的构象；自由基反应机理。课程教学要求：（1）了解：环的结构和稳定性；烷烃的物理性质（沸点、熔点、相对密度等）。（2）掌握：烷烃的命名：碳原子的类型、烷基、普通命名法、衍生物命名法和系统命名法；构象异构（乙烷和丁烷的构象、透视式和Newman投影式）；链烷烃的化学性质：卤代（卤代反应及其反应机理——自由基历程、卤代反应的取向与自由基的稳定性、反应活性与选择性）、氧化和燃烧、热裂反应。（3）环烷烃的化学性质——取代反应、氧化反应加成反应（加氢、加卤素、加卤化氢）。3.不饱和烃-烯烃、炔烃和二烯烃课程教学内容：

烯烃和炔烃的命名和结构；烯烃和炔烃的物理性质；烯烃和炔烃的化学性质；亲电加成反应历程；马氏规则及其理论解释；烯烃和炔烃的鉴别；二烯烃的结构与共轭效应；共振论；共轭二烯烃的化学性质。课程教学重点：

烯烃、炔烃和二烯烃的命名和化学性质，特别是烯烃亲电加成反应和历程，马氏规则及其理论解释；共轭效应及其应用。难点：

亲电加成反应机理；共轭效应；共振轮。课程教学要求：（1）了解：天然存在的共轭二烯烃；烯烃的聚合反应和高分子材料。（2）了解烯烃和炔烃的物理性质。乙烯基，烯丙基的结构。（3）掌握：烯烃和炔烃的化学性质——催化加氢、氢化热与烯烃的稳定性；亲电加成反应（加X2、加HX、加H2O、加H2SO4、加HOX、硼氢化）、亲电加成反应历程（鎓离子历程、碳正离子历程）、亲电加成反应的取向（Markovnikov规则）；过氧化物效应（自由基加成）；聚合反应；氧化反应（高锰酸钾氧化、臭氧化、环氧化和催化氧化）；α-氢原子的反应（卤代、氧化）；炔氢的反应（酸性、金属炔化物的生成、炔烃的鉴定）。

（4）理解二烯烃的结构与共轭效应（π,π-共轭、p-π共轭、σ-π超共轭、σ,p-超共轭）、论简介；（5）掌握共轭二烯烃的化学性质（1,2-加成和1,4-加成、Diels-Alder反应）。4.芳烃芳香性课程教学内容：

芳香烃的命名；苯的结构；芳香烃的物理性质；单环芳烃的化学性质；亲电取代反应和机理；亲电取代反应定位规律；稠环芳烃；芳香性的判断；非苯芳烃。课程教学重点：

苯的结构、亲电取代反应及其反应历程、取代基的定位规律、芳香性的判断。难点：取代基的定位规律的理论解释；芳香性的判断。课程教学要求：（1）了解致癌稠环芳烃，化合物的不饱和度。（2）理解芳香性——Hückel规则；芳香性的判断（轮烯、芳香离子、并联环系）；非苯芳烃。（3）掌握芳香烃的命名；苯的结构；芳香烃的物理性质；单环芳烃的化学性质——亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、F-C烷基化和F-C酰基化）及其反应历程、氧化反应、芳烃侧链上的反应；两类定位基、定位规律的理论解释及定位规律在合成上的应用；稠环芳烃——萘的结构、萘的化学性质（卤代、硝化、磺化、F-C酰基化）。5.卤代烃课程教学内容：

卤代烃的结构与分类；卤代烃的物理性质；卤代烷的化学性质；亲核取代反应及历程（SN1、SN2）；消除反应及历程（E1、E2）；取代和消除反应的竞争；卤代烯烃的结构与性质间的关系。课程教学重点：亲核取代反应及其反应历程；消除反应及其反应历程；影响亲核取代反应和消除反应的因素。难点：亲核取代反应和消除反应的竞争。

课程教学要求：（1）了解卤代烃的结构与分类；卤代烃的物理性质（沸点、熔点、相对密度等）；（2）理解乙烯型、烯丙型、孤立型卤代烯烃的取代活性及鉴别方法。（3）掌握卤代烷的化学性质——亲核取代反应（水解、醇解、氨解、氰解、与AgNO3作用）、亲核取代反应历程（SN1、SN2）及其影响因素；消除反应、消除反应历程（E1、E2）、消除反应的取向、影响消除反应的因素、取代和消除反应的竞争）；与金属的反应（Grignard试剂）。6.醇酚醚课程教学内容：醇的结构与分类；醇的物理性质；醇的化学性质；酚的结构；酚的化学性质；醚的结构；醚的化学性质；环氧乙烷的性质。课程教学重点：醇和酚的化学性质、共性与个性；醚的化学性质。

难点：醇、酚、醚的结构与性质间的关系。课程教学要求：（1）了解醇的结构与分类；醇的物理性质（氢键对沸点和水溶性的影响、相对密度等）；酚的结构；醚的结构；冠醚的结构与功能。（2）掌握：醇的化学性质——醇的酸性和碱性、卤代烃的生成及反应历程（SN1、SN2）和重排反应、与无机酸的反应、脱水反应（分子内脱水及反应取向、分子间脱水）；氧化和脱氢反应。（3）掌握酚的化学性质——酚羟基上的反应（酸性及影响酸性强度的因素、成醚和成酯反应、与FeCl3的显色反应）、芳环上的反应（卤代、硝化、磺化、F-C烷基化和F-C酰基化）、氧化和还原反应。（4）掌握醚的化学性质——碱性、醚氧键的断裂、环氧乙烷的反应。7.醛、酮和醌课程教学内容：醛和酮的结构；醛和酮的物理性质；醛和酮的化学性质；亲核加成反应历程及反应活性。课程教学重点：醛和酮的结构与化学性质的关系。重点：亲核加成反应历程及反应活性。课程教学要求：（1）了解醌的性质；醛和酮的物理性质。（2）理解醛和酮的结构（3）掌握醛和酮的化学性质——亲核加成反应（加HCN、加NaHSO3、加ROH、与氨极其衍生物的加成、与Grignard试剂的加成；亲核加成反应历程及反应活性）；α-氢的反应（卤代反应、缩合反应）；醛和酮的氧化和还原反应（氧化反应、坎尼扎罗反应、还原反应）；8.羧酸及其衍生物课程教学内容：

羧酸及其衍生物的命名和结构；羧酸及其衍生物的物理性质；羧酸的化学性质；羧酸衍生物的化学性质。课程教学重点：羧酸及其衍生物的结构与化学性质难点：酰基上的亲核取代反应机理。课程教学要求：（1）了解羧酸的结构；羧酸及其衍生物的物理性质。（2）羧酸的酸性及影响酸性强度的因素（诱导效应、共轭效应和场效应）；羧酸衍生物的生成。（3）掌握羧酸的化学性质——羧基的还原反应；脱羧反应；α-氢原子的卤代反应。羧酸衍生物的化学性质——酰基上的亲核取代反应（水解、醇解、氨解）及其反应机理；还原反应；与Grignard反应；酰胺的脱水反应、Hofmann降解反应。三、实验教学内容及基本要求无四、教学方法与手段采用课堂接受、课堂练习与讨论、自学提问、随机提问、封闭强化练习、专门习题课课堂演示等优秀的传统教学方法与现代教学手段紧密结合。五、教学学时分配章节与内容课时作业量备注1.绪论2可使用教材上的习题，也可自编习题集，还可布置专题小论文、课程设计论文、读书笔记及课外阅读等课内、课外作业内容。2.饱和烃43.烯烃炔烃二烯烃64.芳烃芳香性45.卤代烃46.醇酚醚47.醛、酮和醌4