高考化学满分有机化学含解析

专题12有机化学

1.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:

已知：①RCH0+CH3CH0RCH=CHCH0

②|+|||四"□

③+HCHO+HCOO

回答下列问题:

(1)E中含氧官能团名称为非含氧官能团的电子式为。E的化学名称为苯丙焕酸，则B

的化学名称为

(2)C-D的反应类型为oB-C的过程中反应①的化学方程式为

(3)G的结构简式为。

(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式_______。

①遇FeCL溶液显紫色；②能发生银镜反应；③分子中有五种不同化学环境的氢且个数比为1:1:2:2:4

(5)写出用甲醛和乙醇为原材料制备化合物(XCHzONOj,的合成路线(其他无机试剂任选，合成路线流程图

示例见本题题干)。

CH=CHCH0

【答案】叛基苯丙烯醛加成反应rV-+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2OI+3H20

CH3CH2OHCH3CHOC(CH.OH),C(CH20N02),

【解析】由信息①及B分子式可知A应含有醛基，且含有7个C原子，则芳香化合物A为，因此B为

H=CH-CHOB与新制氢氧化铜反应后酸化生成C,则C为，C与漠发生加成反应生成D,D为

BrBr

B「CH'HCOOH,D发生消去反应并酸化得到E,E与乙醇发生酯化反应生成F,F为，对比F、H的结

构简式，结合信息②可知，G为。据此分析解答。

(5)CH产CH?和水发生加成反应生成CH:)CH.OH,CH：iCH^OH发生催化氧化反应生成CH:(CHO,CH:iCHO和HCHO发生信

息反应生成HOCH.C(CH,OH)，CHO,H0CH2C(CH2OH)CHO发生加成反应生成H0CH2C(CH20H):1.HOCH2c(CH-OH)和浓硝

酸发生取代反应生成(XCHQNOJ,o

•三C-COOH)中的含氧官能团为竣基，非含氧官能团为碳碳三键，其电子数为，E的化学

名称为苯丙怏酸，则B()的化学名称为苯丙烯醛，故答案为：陵基；；苯丙烯醛；

⑵C为「「HKHCOOH,发生加成反应生成D,B为。TCH=CH-CH°,c为，BT的过程中反

应①的化学方程式为。］-CH=CH-CH°+2Cu(0l九+Na0H+Cu20l+3H20,故答案为：加成反应：

0j-CH=CH-CH。+2Cu(0H)z+Na0H+Cu20I+3H2O；

(3)G的结构简式为，故答案为：；

(4)F为|^fC-CCOOC:H<F的同分异构体符合下列条件：①遇FeCL溶液显紫色，说明含有酚羟基;

②能发生银镜反应，说明含有醛基；③分子中有5种不同化学环境的氢且个数比为1：1：2：2：4,符合

条件的同分异构体结构简式为，故答案为：HO<^CHO；

(5)CH3CH20H发生催化氧化反应生成CH£HO,CH；)CHO和HCHO发生信息①的反应生成C(CHQH)“C(CH,OH)3

和浓硝酸发生酯化反应生成C(CH,0N02)„合成路线为CH3CH20HCH；,CH0C(CH20H),C(CfWNOj；，故答案为:

CH3CH20HCH3CH0C(CH2OH)4C(CH20N02),

2.G是一种神经保护剂的中间体，某种合成路线如下:

根据上述转化关系，回答下列问题:

(1)芳香族化合物A的名称是•

(2)D中所含官能团的名称是__。

(3)B—C的反应方程式为――。

(4)F—G的反应类型—。

(5)G的同分异构体能同时满足下列条件的共有一种(不含立体异构);

①芳香族化合物②能发生银镜反应，且只有一种官能团，其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比

为1：2：2：3的是(写出一种结构简式)。

（6）参照上述合成路线，写出以和BrCHzCOOC?%为原料（无机试剂任选），制备::n、cooi的

合成路线

【答案】间苯二酚或1,3-苯二酚镶基、酸键、碳碳双键取代反应16种

【解析】由c的结构简式和逆推知B为，A为。再结合其他各物质的结构简式和反应条件进行

推断。

(1)根据上述分析可知芳香族化合物A的名称是间苯二酚或1,3-苯二酚。答案：间苯二酚或1,3-苯二

酚。

(2)由D的结构简式可知所含官能团的名称是演基、酸键、碳碳双键。答案：城基、酸键、碳碳双键。

(3)B的结构简式为，C的结构简式为,反应条件BC,其方程式为。答案:

（4）由F—G的结构简式和条件可知该反应类型为酯基的水解反应，也可称为取代反应。答案：取代反应。

（5）G的结构简式为，同时满足①芳香族化合物说明含有苯环；②能发生银镜反应，且只有一种官能团,

说明含有醛基；符合条件G的同分异构体有（移动-CH：,有2利1）,（定-CH：,移-CHO有4利（3种），（6种），,

共有16种；其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1：2：2：3的是

o答案:16；o

3.香豆素衍生物Q是合成抗肿瘤、抗凝血药的中间体，其合成路线如下。

已知：

I、

nRCOOR'+R"OH-»RCOOR"+R'OH

(1)A的分子式为CMO,能与饱和滨水反应生成白色沉淀。

①按官能团分类，A的类别是°

②生成白色沉淀的反应方程式是。

(2)A-B的反应方程式是.

(3)D-X的反应类型是。

(4)物质a的分子式为G乱。核磁共振氢谱有两种吸收峰，由以下途径合成:

物质a的结构简式是.

(5)反应i为取代反应。Y只含一种官能团，Y的结构简式是o

(6)生成香豆素衍生物Q的“三步反应”，依次为“加成反应一消去反应一取代反应”，其中“取代反应”

的化学方程式为。

(7)研究发现，一定条件下将香豆素衍生物Q水解、酯化生成cr,其水溶性增强，更有

利于合成其他药物。请说明其水溶性增强的原因：______O

()11

【答案】酚类+3Br,+3HBr+HCHO取代(酯化)反应

OO

+CH3cH20H-COOH是强亲水性基团

CH3cH20cCH2coeH2cH3

【解析】A的分子式为&HQ,能与饱和滨水反应生成白色沉淀，则A为苯酚，结合A与B加氧氧化生成，

Oil

可知，B为;煤多步转化为D,根据分子式结合酯化反应的条件可知，D为乙醇，乙醇与乙酸

发生酯化反应生成乙酸乙酯，则X为乙酸乙酯(CHCOOCHEH,),根据已知信息II可知，乙酸乙酯与物质a

发生取代反应生成了乙醇与物质Y,物质Y与可合成目标产物，结合条件再分析作答。

(1)A的分子式为CM。，能与饱和溟水反应生成白色沉淀，则A为苯酚,

①按官能团分类，A属于酚类，故答案为：酚类；

OH0H

②苯酚与浓澳水反应生成三漠苯酚白色沉淀，其反应方程式为+3BQ—►+3HBr,

Br

故答案为：。

()11

(2)A-B的反应为苯酚与甲醛生成的过程，其化学方程式为，故答案为:

+HCHO

(3)D-X为乙醉与乙酸在浓硫酸催化作用下加热生成乙酸乙酯的过程，其反应类型为取代(酯化)反应,

故答案为：取代(酯化)反应;

(4)D为乙醇，与发生取代反应会生成，其分子式为CMO()3,故答案为：V；

CH3cli20coe112cli3

(5)根据给定已知信息II及上一问求出的物质a的结构简式可知，CH£OOCH2cH-与物质a发生取代反应生

OO

成Y与乙醇，且Y中只含一种官能团，则Y为,故答案为:IIII

CH3cH2()CCH2coeH2cH3

OH

(6)物质Y为，与根据给定己知条件I先发生加成反应生成,在经过消去

CH—CH—COOCII2cH3

OHCOOCIkCIh

OH

反应生成c\人r,再自身发生取代反应生成故答案为:

CH=C—COOCH2ah

COOCH2CH3

(7)与相比，从官能团结构可以看出，因为-COOH是强亲水性基团，所以引入

C(X)CH2cH3

的竣基导致其水溶性增强，故答案为：-COOH是强亲水性基团。

4.“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应：

N=N

我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成线路如下图所示:

己知：

-水

<OHCHO+Q-NH23Q-CH-NHQ+H20

(1)①的反应类型是,化合物的官能团的名称为。

(2)关于B和C,下列说法不正确的是(填字母序号)。

a.利用红外光谱法可以鉴别B和Cb.B可以发生氧化、取代、消去反应

c.可用溟水检验C中含有碳碳三键

(3)B生成C的过程中还有另一种生成物X,分子式为CJU),核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简式

为o

(4)D生成E的化学方程式为o

(5)有机物M是有机物C的同系物，其相对分子质量比C大14,写出一种满足下列条件的M的同分异构体N

的结构简式是»

a.除苯环外，不含其它的环状结构，不考虑立体异构：

b.能与FeCb溶液发生显色反应；

c.ImolN最多与6moiBo(浓澳水)反应。

(6)为了探究连接基团对聚合反应的影响，设计了单体K()其合成路线如下，写出II、J的结构简式：

H、J,,

OH。号酹箫略1产0

【答案】取代反应氟原子、氨基C

CH

【解析】（1）OHC-Q-Br与反应生成。［（一。（=（：一《一031｛和澳化氢，为取代反应。的官能团为

CH3

氟原子和氨基。

（2）B含有碳碳三键、醛基和羟基，C含有碳碳三键和醛基，二者官能团不同，可以用红外光谱进行鉴别，

故a正确；B含有碳碳三键、醛基和羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氯原子，故其能发生氧

化、取代，和消去反应，b正确；C含有碳碳三键和醛基，因为醛基也能使滨水褪色，不能用滨水检验碳碳

三键，故c错误。

（3）分子式为C3HQ,核磁共振氢谱显示只有一组峰，说明结构中含有两个甲基，X的结构筒式为；

（4）D和NaN,反应生成E,发生取代反应，氟原子被-N：,原子团取代，化学方程式为：

（5）有机物M是有机物C的同系物，其相对分子质量比C大14,则M的分子式为CMIQ,其不饱和度为7。

M的同分异构体N的结构要求为：a.除苯环外，不含其它的环状结构，不考虑立体异构，则侧链上有3个

不饱和度，且全部为碳碳不饱和键；b.能与FeCh溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；c.ImolN最多与

浓溪水）反应，则侧链一定不在酚羟基的邻位和对位，只能在间位。综上所述，苯环上连接两个侧

链，•个为羟基、一个位于羟基间位的-CH,其含有一个碳碳双键和一个碳碳三键：或在苯环上连接三个

取代基，一个羟基、一个乙快基和一个乙烯基，其结构简式为：

12

或或或♦"

(6)与氧气反应,说明是醛基变竣基，所以n为II(X)CBr；其与乙烘反应生成，再与

反应生成J,结构简式为：。

5.高分子化合物M的合成路线如下:

己知：

(1)A中含氧官能团的名称是。

(2)反应①的试剂和条件为,B的结构简式为o

(3)D为酯类，以乙醛为原料，写出合成D所涉及的化学方程式。

(4)2D-E+C2H5OH,F中含有醇羟基，写出下列物质的结构简式：EFG

(5)反应①〜⑥中属于取代反应的有o

【答案】皴基浓硝酸/浓硫酸、加热CH：.CHO+H2CH3CH20H

2CH3CHO+O22CH.C00II

CH,COOC2H5

CH:tCOOH+CH：,CH2OHCH：!COOC2Hs+H2O'①③

H2N，与co

—1CH,

【解析】(1)逆推法，根据C的结构筒式和反应条件Fe/HCl可知,B到C是硝基还原成氨基,推出B的结构

简式，根据B可知A在浓硝酸和浓硫酸，加热条件下发生取代反应生成B(),由此推测出A：(2)根据产物

CH,COOCM

Icc}n

M(%NCO)逆推，可知单体G为，因为F中含有醇羟基，可知是F发生醇消去反应生成G,

CH,

oCH,COOCjH).

HoCcH

再联系C(b")的结构，可知F为，根据F()和。()逆推出E(),因为2

co

H2N

NH,CHj

D~E+CHQH,可知两分子D发生取代反应：2cHEOOGHs-+C2H50H,可知D为CH£OOC2H5。整个推断

注意仔细观察有机物结构的变化，主要采用逆推法。

(1)由以上分析可知A的结构简式为，A中含氧官能团的名称是城基：

答案：版基

(2)反应①为+HNO3+H2,因此试剂和条件为浓硝酸/浓硫酸、加热，B的结构简式为；

答案：浓硝酸/浓硫酸、加热

(3)乙醛还原成乙醉，氧化成乙酸，乙醉与乙酸发生酯化反应生成D(乙酸乙酯)和水，合成D的化学方

程式CH3CHO+H2CH3cH20H

2cH3CHO+O22CH3COOH

CMOOH+CH3cH20HCH3COOC2H5+H2O；

答案：CH：tCHO+H2CH:,CH20H2CH：tCH0+022CH;iC00H

CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；

CH,CXXX'JHJ

HOCcH位

(4)由上面分析可知:2CH3C00C2H5-+C2H50H,E为，F为：,G为;

co

H2N

CH,

(5)反应①为硝化反应，属于取代反应，反应②为硝基还原为氨基，属于还原反应，反应③为乙酸乙酯发

生分子间取代反应，④属于加成反应⑤属于消去反应⑥属于加聚反应，因此反应①〜⑥中属于取代反应的有

①③;

答案：①③

6.我国科研人员采用新型镭催化体系，选择性实现了简单酮与亚胺的芳环惰性CTI的活化反应。利用该反

应制备化合物J的合成路线如下:

已知:

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称是oF的化学名称是。

(2)C和D生成E的化学方程式为。

(3)G的结构简式为_。

(4)由D生成F,E和II生成J的反应类型分别是、•

(5)芳香化合物K是E的同分异构体。若K能发生银镜反应，则K可能的结构有一种，其中核磁共振氢

谱有四组峰的结构简式为(任写一种)。

【答案】醛基4-硝基甲苯(对硝基甲苯)

取代反应加成反应14

【解析】A(CHQ)能够与新制氢氧化铜反应,说明A含有醛基,因此A为CH：,CHO,则B为CHXOOH；结合C

和E的分子式可知，C和D应该发生取代反应生成E和氯化氢，则D为；甲苯在浓硫酸作用下发生硝化反应

生成F,结合J的结构可知，F为对硝基甲苯(CH\NO,),F被还原生成G,G为对氨基甲苯()，根

据已知信息，G和乙醛反应生成H,结合J的结构可知，H为,则E为，据此分析

解答。

(1)根据上述分析，A为CMQ,含有的官能团为醛基；F为，名称为对硝基甲苯，故答案为：醛基；4-硝基

甲苯(对硝基甲苯);

(2)C和D发生取代反应生成E,反应的化学方程式为

故答案为：；

(3)G为对硝基甲苯中硝基被还原的产物，G为CENHj»故答案为：；

(4)由D生成F是甲苯的硝化反应，属于取代反应，根据流程图，E和H生成J的过程中N=C双键转化为了

单键，属于加成反应，故答案为：取代反应；加成反应；

(5)E为，芳香化合物K是E的同分异构体。若K能发生银镜反应，说明K中含有醛基，则K的结构有：苯

环上连接1个乙基和1个醛基有3种；苯环上连接2个甲基和1个醛基有6种；苯环上连接1个甲基和1

个一ClfeCHO有3种;苯环上连接1个一CHzCH2CHO有1种;苯环上连接1个一CH(CH：,)CHO有1种，共14种;

其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为故答案为:

7.实验室以有机物A、E为原料，制备聚酯纤维M和药物中间体N的一种合成路线如下:

已知：①A的核磁共振氢谱有3组吸收峰

+

HRrn—rpKMnO4/H.

②R[CH--------------------*RiCOOH+R2cR3

R3

③

请回答下列问题：

(DA的化学名称为。

(2)B-C、G-H的反应类型分别为、。

(3)关于E的说法正确的是(填选项字母)。

A.分子中含有碳碳双键B.所有原子均在同一平面上

C.邻二氯代物有两种结构D.能使酸性KMnO,溶液褪色

(4)D+I--M的化学方程式为。

(5)J的结构简式为。

(6)同时满足下列条件的N(CSH,2O3)的同分异构体有种(不考虑立体异构)-

①饱和五元碳环上连有两个取代基②能与NaHCOs溶液反应③能发生银镜反应

O

(7)参照上述合成路线和信息，以环庚醇和甲醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备的合成

((MKlh

路线O

【答案】2-丙醇加成反应消去反应BnCH:iCH(OH)CH.OH+nHOOC(CHJ(COOH+(2n-l)H，0

CH3CH2OOC(CH?)£OOCH2cH36

1,oocH'-q

H~Oll「(H<()Xa/Y

kxCOOH-TK£：COOCH，-

【解析】(DA的核磁共振氢谱有3组峰,A发生消去反应生成B,A为(M(0H)CH3,化学名称为2-丙醇;

(2)B是CH?=CH-CH3,B与Bm的CCL溶液发生加成反应产生C：CHjCHBrCH^r,所以B生成C的反应类型是加

成反应生成C；G是，G与NaOH的乙醇溶液发生消去反应生成H为，反应类型是消去反应；

(3)E结构简式为

A.E是苯，苯分子中不含碳碳单键和双键，其中的化学键是一种介于单键和双键之间的特殊键，A错误；

B.苯是平面正六边形结构，荒分子中所有原子都处于同一平面，B正确；

C.苯是平面正六边形结构，所有碳碳键相同，因此苯的邻二氯代物只有一种，C错误；

D.苯具有特殊的稳定性，不能与酸性高镒酸钾溶液反应，因此苯不能被酸性高钵酸钾溶液氧化，D错误:

故合理选项是B；

(4)D是CH£H(OH)CHQH,I是HOOC(CH?)£00H,二者在浓硫酸存在条件卜发生酯化反应形成聚酯M,则D+I-M

的化学方程式为：nCH3cH(OH)CHQH+nHOOC(CH2)<COOH+(2nT)HO

⑸根据上述分析可知J的结构简式为CH3CH200C(CH2),C00CH2CH3；

(6)N分子式为CMQ3,其对应的同分异构体①饱和五元碳环上连有两个取代基；②能与NaHCO,溶液反应，

CMC

OHC、.CHXTOOH

说明含有按基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，则可能为、、〈)、

'-----'CHXTOOH

COOH

、dy-CHVHO、等，共6种；

(7)环庚醇O>~OH在浓硫酸、加热条件下发生消去反应产生环庚烯，然后用酸性高钵酸钾溶液氧化生

成，与甲醇发生酯化反应生成，最后在乙醇钠/DMF作用下生成，因此合成路线流程图为:

^XOOCH3

8.H(3一浪一5一甲氧基苯甲酸甲酯)是重要的有机物中间体，可以由A(GHJ通过下图路线合成。

请回答下列问题：

(DC的化学名称为一，G中所含的官能团有酷键、—、—(填名称)。

(2)B的结构简式为—，B生成C的反应类型为。

(3)由G生成H的化学方程式为—。E-F是用“H/Pd”将硝基转化为氨基，而C-D选用的是(NH,)£,其

可能的原因是»

(4)化合物F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有一种。

①氨基和羟基直接连在苯环上②苯环上有三个取代基且能发生水解反应

(5)设计用对硝基乙苯为起始原料制备化合物的合成路线—(其他试剂任选)。

【答案】3,5-二硝基苯甲酸竣基滨原子取代反应

COOH绘H,SO,COOCHj

+CH30H——jfS+H20防止两个硝基都转化为氨基30

Br八SocH)Br人外ocHj

【解析】(1)由于技基定位能力比硝基强，故C名称为3,5-二硝基苯甲酸，由结构式可知G中含官能团名

称有酸键、粉基、滨原子。答案：3,5-二硝基甲酸；竣基；浪原子。

(2)根据框图C结构逆向推理，B为苯甲酸，结构简式为；A为甲苯，B生成C是在浓硫酸作用下硝酸中硝

基取代苯环上的氢，所以B生成C反应类型为硝化反应，是取代反应中一种。答案:；取代反应。

(3)由G生成H反应为G与CHQH在浓硫酸、加热的作用下发生的酯化反应，化学方程式为

COOH1mtso,COOCHj

+BjOB---+HjO；C-1)>E-F都是将硝基还原为氨基，但选用了不

Br人J-OCH、

同条件，E的结构尚保留一个硝基，可以推知D的结构中也有一个硝基，故C-D反应中，(NH,)2s只将其中

一个硝基还原，避免用H?/Pd将C中所有的硝基都转化为氨基。答案：；防止两个硝基都转化为氨基。

(4)化合物F苯环上有3个不同取代基，其中有氨基和羟基直接连在苯环上，先将2个取代基分别定于邻、

对、间三种位置，第三个取代基共有4+4+2=10种连接方式，故有10种同分异构体，环上有3个不同取代

基，其中两个取代基是氨基和羟基，另一种取代基有三种情况，-00CCH3>-CHQOCH、-C00CH3,化合物F的

同分异构体中能同时满足条件的共有10X3=30种。答案：30。

COOH

A^可以推出聚合物单体的结构，而由

(5)根据缩聚反应规律,

原料合成该单体，需要将苯环上的乙基氧化为段基和硝基还原为氨基，由于氨基可以被酸性高锦酸钾溶液

氧化，故而合成中需要先氧化，再还原，合成路线流程图示如下，依试题框图信息，还原硝基的条件也可

CHiCH,COOHCCOH

以选择(NHJS。答案：V='工^中0"一.

N

°iNO2NH2

9.芳香族化合物A()是重要的有机化工原料。由A制备有机化合物F的合成路线(部分反应条件略去)如

下图所示:

(1)A的分子式是,B含有的官能团的名称是。

(2)DfE的反应类型是。

(3)已知G能与金属钠反应，则G的结构简式为。

(4)写出E-F的化学方程式：o

(5)龙胆酸D的同分异构体有多种，符合下列条件的有一种。写出其中一种核磁共振氢谱有六组峰的同

分异构体的结构简式：—。

①能发生银镜反应；②与FeCL溶液发生显色反应；③Imol该物质能与2molNazCOs反应。

OHO

(6)已知：(、生°。参照上述合成路线，设计一条以苯酚、乙醉为原料制备龙胆酸乙酯0的合成

0

路线(无机试剂任用)。

COOCHJCOO€2H,

【答案】C6H7N碳碳双键、粉基取代反应(或醋化反应)HOCH2COOC2H5

OH

+CM£HzBr+HBr60c“、、或（任写一种）

【解析】（1）结合芳香族化合物A的结构简式（）可知其为苯胺，其分子式为CeH’N。由B的结构简式可确

定其含有的官能团名称为碳碳双键与默基，

故答案为：CcHN碳碳双键、翔基；

（2）D-E发生酯化反应，所以其反应类型为：取代反应（或酯化反应）；

（3）G能与金属钠反应，说明G中可能含有羟基或竣基，D和G反应生成E,对比D和E的结构简式可确定

G的结构简式为HOClLCOOCJIs,

故答案为：HOCHzCOOC2H5；

COOCHjCOOCjH,

（4）E-F中，化学方程式为：+C6H5CH2Br+HBr；

（5）龙胆酸D的同分异构体能发生银镜反应，与FeCL溶液发生显色反应，且1mol该物质能与2molNa£Q,

反应，说明该龙胆酸的同分异构体分子的苯环上连接有一个HCOO一和两个一OH。两个一OH在苯环上的位置

有邻、间、对三种情况，对应I1C00一的位置分别有2种、3种、1种，即符合条件的同分异构体共有6种；

其中核磁共振氢谱有六组峰的同分异构体中不含等效氢原子，结构无对称性，共有4种，分别是

0H

1OOCH

故答案为：6；、、或（任写一种）;

（6）结合题目中BfC—D制备龙胆酸的流程，具体合成路线可表示为:

故答案为：。

10.口服抗菌药利君沙的制备原料E和某种广泛应用于电子电器领域的高分子化合物H的合成路线如下:

已知:

r--i①«气溶液△「二

IDI_®ir

Oj34

回吆回端叵眈温c-o

CH)

C；：,0叫fG」

I、核磁共振氢谱显示E分子中有两组峰，且峰面积比为2：1

H、

CHjCOOH

III、0KMnO,溶液/H10

回答下列问题:

(1)丙烯的结构简式为；E的分子式为；

(2)B分子中官能团的名称为：G的名称为

(3)由甲苯生成F的反应类型为。

(4)写出C―D的化学方程式________________________________________________________.

(5)满足下列条件的G的同分异构体有种。

①苯环上有三个取代基。②遇溶液发生显色反应。

③能和溶液反应生成。

(6)写出1,3一丁二烯()和乙二醇()为某原料制备聚酯纤维

00

.IIII.

HOfC-(CH,)-C-O-€H-CH,-OfH)

42的合成路线—(无机试剂任选)。

【答案】氯原子；醛基对苯二甲酸取代反应

D

HO-(CH2.)4.-OH+O2,-»OHC-(CH2,)2--CHO+2H2,0

Cu10

0O

IIII,

HOr{C-(CH,)4-C-O-CHi-CH^OhH

【解析】(1)丙烯的结构简式为；E为HO—C&CH2cH2cH2—OH,分子式为；

(2)B的结构简式为Cl—CHz—CHz—CIlQIO,分子中官能团的名称为氯原子、醛基。G为

HO()CY_》COOH，其名称为对苯二甲酸；

(3)由甲苯生成F是苯环上的氢原子被甲基取代，其反应类型为取代反应；

(4)C-D是羟基的催化氧化，反应的化学方程式为；

(5)H°OC—OCO°H的分子式为GHQ”①苯环上有三个取代基。②遇溶液发生显色反应说明含

有酚羟基。③能和溶液反应生成说明含有较基。即CHHQ,中含有一个竣基，一个酚羟基，一个醛基，采用“定

二移一”的方法，先确定2个取代基的位置(邻、间、对3种)，再移动第三个取代基。邻、间的二取代基

的苯环上有4种H原子，对位的二取代基的苯环上有2种H原子，所以3个不同取代基的同分异构体共有

10种；

(6)根据题干信息和逆推法可知以1,3一丁二烯和乙二醇为某原料制备聚酯纤维的合成路线为

CH2

银•(总液

=CH—CH=CH2-OHC-(CH?)-CHO*-HOOC-(C«2)-COOH

一定条件44

乙二II

T

一定条件o

11.白头翁素具有显著的抗菌作用，其合成路线如图所示:

已知:

①RC&BrRCH=CHR'

②2RCH=CHR'

(以上R、R'代表氢、烷基)

(1)白头翁素的分子式为——o

⑵试剂a为一,E-F的反应类型为_一。

(3)F的结构简式为o

(4)C中含有的官能团名称为o

(5)A-B反应的化学方程式为。

(6)F与足量氢气加成得到G,G有多种同分异构体，其中属于链状较酸类有一种。

(7)以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成的路线为(用结构筒式表示有机物，用箭头表示转化

关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

0

【答案】浓硫酸消去反应竣基、羟基、碳碳双键X+HQ8

H。‘、夕

CH=CH^*CHCH3OH

aa3CHJCHO-IThC、\5

第一种路线:

HBrCH,CH=CHCH,j^

CH=CHj~^CH,CHBr

aa2HCCH,

第二种路线:CH产CH2cHzBrCHzBrCH产CH-CH=CH2cH3cH=CHC%

【解析】(1)~(6)A发生加成反应生成的B为HOOCCII(Oil)CILCH,Br,B和HCHO发生己知①的反应生成C：

0

“c/。、1C发生消去反应生成D：，醇发生消去反应需要在浓硫酸作催化剂、加热条件下进行，所

OH

以试剂a为浓硫酸；D与E反应生成E,根据F的分子式和白头翁素的结构筒式，F发生已知②的反应生成

白头翁素，则F为，E发生消去反应生成F,卤代烬在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应，则b为NaOH

醇溶液。

⑺以乙烯为起始原料合成，可由CH3cH=CHCH：,发生己知②的反应得到；CH£H=CHCH：,可由CH3CH2Br与CHUCHO

发生已知①的反应获得，CH产C1L，与HBr发生加成反应生成ClhClkBr,乙烯与水发生加成反应得乙醇，乙醇催

化氧化可制得CH£HO；CH3cH=CHCH：,也可由CH2=CHCH=CH2和氢气发生1,4—加成反应得到，CHkCHCHXH?可

由CH2BrCH2Br和HCHO发生已知①的反应得到，CH2BrCH2Br可由CH产CH?和溟发生加成反应得到。

(1)根据结构简式确定白头翁素的分子式为C』Qi；

(2)C-D为醉的消去反应，则试剂a为浓硫酸，E-F的反应类型为消去反应；

(3)F的结构简式为；

0

(4)C的结构简式为，C中含有的官能团名称为较基、碳碳双键、羟基；

OH

(5)A发生加成反应生成B,A-B反应的化学方程式为；

(6)F为，F与足量氢气加成得到G,G的分子式为CM02,G的不饱和度是2,G有多种同分异构体，其中属

于链状粉酸类，较基的不饱和度是1,说明含有-COOH、碳碳双键；如果碳链结构为CX-C-C,有4种；如

果碳链结构为C-C=C-C,有2种；如果碳链结构为，有2种，所以符合条件的有8种；

⑺以乙烯为起始原料合成，可由CH£H=CHCH：,发生已知②的反应得到；CH£H=CHCH：,可由CH：iCH2Br与CHUCHO

发生已知①的反应获得，CH产CH,与HBr发生加成反应生成ClhCHzBr,乙烯与水发生加成反应得乙醇，乙醇催

化氧化可制得CH£HO；CUCH=CHCH3也可由CH产CHCH=CH?和氢气发生1,4一加成反应得到，CH2=CHCH=CH2uj

由CH,BrCH,Br和HCHO发生已知①的反应得到，CH2BrCH2Br可由CHz=CH」和溟发生加成反应得到；其合成路线

tt-OCu.Oy

就

CHz=CH2CH,CHQH-^-*CH,CHO^H3C

为HBr诉CH,CH=CHCH,诉也可能是合成路

eye%21"一弭即冏」*件

«CA

3CH3

线为：。

12.有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体，其合成流程如下:

回答下列问题:

(1)化合物A的名称为—，化合物C中含氧官能团结构简式为

(2)写出A-B的化学方程式：一。

(3)D-E的反应类型为——，F的分子式为__。

(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：一。

①能发生银镜反应

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCh溶液发生显色反应

③分子中核磁共振氢谱为四组峰

(5)设计以甲苯、乙醛为起始原料(其它试剂任选)，制备的合成路线流程图：

CTI,

H，C

【答案】2,3,5—三甲基苯酚一CHO,-0—XS+CH/+KOH+KI+HQ加成反应Cl6H2202

110人人€小

(XKH

<H3

【解析】(1)化合物A的母体为苯酚，酚羟基的编号为1号位，按照位次编号小的顺序，则甲基的编号分