山东省2023届高三一轮复习有机物的结构、同分异构体、同系物1解析卷

2023届高三一轮复习有机物的结构、同分异构体、同系物

训练1

一、选择题：每小题只有一个选项符合题目要求。

1.（2021海南高考调研测试）下列物质互为同分异构体的是（）

A.CH3cH2cmCH和Ac%B.和

CH3CH3cHe乩

C.△—CHO和HCOOCH2cH3D.CH3CH2CHCH3和C2H5

【答案】B

【解析】A项，CH3cH2cmCH的分子式为C4H6，的分子式为C4H8，二者分子式不

同，不互为同分异构体，错误；B项，二者分子式均为C7Hl40,结构不同，互为同分异构

体，正确；C项，0^CHO的分子式为C3H4O2，HCOOCH2cH3的分子式为C3H6。2，二者

不互为同分异构体，错误；D项，二者均为2-甲基丁烷，属于同种物质，错误。

2.（2022•陕西汉中一模）分子式为C7HHO的有机物，含有六元环状结构且能与Na反应放出

山的化合物，其可能的结构有（）

A.5种B.4种C.3种D.2种

【答案】A

【解析】分子式为C7HgO的有机物，不饱和度为1,含有六元环状结构且能与Na反应放出

3.（2021.辽宁，5）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是（）

CWO~C=CH长

abc

A.a的一氯代物有3种B.b是-ECH-CH,f的单体

6

C.c中碳原子的杂化方式均为sp2D.a、b、c互为同分异构体

【答案】A

3/1

【解析】根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种，如图所示：,©=＜］,A正确；

-ECH-C^t的单体是苯乙烯，B错误；c中碳原子的杂化方式有6个sp2,2个sp3,C错误；

d

a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D错误。

4.(2022•莉泽高三模拟)某有机化合物X的分子式为CsHnO,能与钠反应放出氢气。X被氧

化最终能生成竣酸Y(C5HH)02),若不考虑立体结构，X和Y组合生成的酯最多有()

A.4种B.8种C.16种D.32种

【答案】C

【解析】某有机化合物X的分子式为CsHnO,能与钠反应放出氢气，X被氧化最终能生

成竣酸Y(C5HIO02),则X是醇，X的结构简式可能是CH3cH2cH2cH2cH2OH、

CH3cH2cH(CH3)CH2OH、(CH3XCHCH2cH2OH、(CH3)3CCH2OH,Y可能的结构简式有

CH3cH2cH2cH2coOH、CH3CH2CH(CH3)COOH.(CH3)2CHCH2COOH,(CH3)3CCOOH,X

和Y组合生成的酯最多有16种。

5.(2022•哈尔滨高三测试)乳酸［CH3cH(OH)COOH］与乙醇在一定条件下反应生成酯A,酯A

具有多种同分异构体，其中能与饱和NaHCCh溶液反应放出气体的体积和相同条件下与Na

反应放出气体的体积相等的有机化合物有()

A.10种B.11种C.12种D.13种

【答案】C

【解析】乳酸［CH3cH(OH)COOH］与乙醇在一定条件下反应生成酯A,则A为

CH3cH(OH)COOCH2cH3；其同分异构体能与饱和NaHCCh溶液反应放出气体的体积和相同

条件下与钠反应放出气体的体积相等，说明含一COOH和一OH；先写竣酸，有

①CH3cH2cH2cH2coOH、®(CH3)2CHCH2COOH、@CH3CH2CH(CH3)COOH、

@(CH3)3CCOOH共4种；再将一OH取代烷基中的H,—OH取代①中烷基上的H有4种，

—OH取代②中烷基上的H有3种，一OH取代③中烷基上的H有4种，一OH取代④中烷

基上的H有1种，共12种，故选C。

6.(2021•四平模拟)四氢糠醇可用作明胶溶液的稳定剂、印染工业的润湿剂和分

散剂以及某些药品的脱色、脱臭剂等。四氢糠醇的同分异构体中含有竣基的结构共有()

A.2种B.3种C.4种D.5种

【答案】C

【解析】四氢糠醇的分子式为C5H10O2,含有竣基的同分异构体的结构可以写

为C4H9—COOH,丁基一C4H9有4种，所以四氢糠醇的同分异构体中含有竣基的结构共有

H3C

7.（2020•天津学业水平等级考试）关于Q_c=CH的说法正确的是（）

A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B.分子中共平面的原子数目最多为

14

C.分子中的苯环由单双键交替组成D.与Cl2发生取代反应生成两种产

物

【答案】A

【解析】该分子中甲基上的碳原子采取sp3杂化、苯环上的碳原子采取sp2杂化，碳碳三

键上的碳原子采取sp杂化，A项正确；该分子中有17个原子，共面原子数最多时，分子中

甲基上的两个氢原子不在该平面内，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳

双键之间的独特的化学键，C项错误；与CL发生取代时，取代甲基上的氢与一种产物，取

代苯环上的氢有四种产物，因此与CL发生取代反应生成的一氯代物就有5种，D项错误。

8.（2022.山东省照市二模）解痉药物奥昔布宁的结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说

法正确的是

OC&C一CCHzN(CH2cH4

A.组成元素均位于元素周期表的p区B.基态原子第一电离能：N>O>H>C

C.分子中碳原子杂化轨道类型有2种D.分子中两个六元环的成环原子均各自共

面

【答案】B

【解析】A.氢元素位于元素周期表的s区，A错误；B.同一主族元素从上向下第一电离

能逐渐减小，同一周期主族元素从左向右第一电离能呈增大趋势，但第HA族和第VA族最

外层电子处于全满和半满状态，较稳定，其第一电离能比同周期相邻元素第一电离能大，因

此基态原子第一电离能：N>O>H>C,B正确；C.分子中含三键碳、双键碳和饱和碳，碳

原子的杂化类型有sp、sp?、sp3共3种杂化类型，C错误；D.分子中苯环的成环原子共面，

但另一个六元环中的碳全为饱和碳，其成环原子不共面，D错误.

9.（2022.山东省维坊市三模）靛蓝类色素是人类所知最古老的色素之一，广泛用于食品、医

药和印染工业，靛蓝的结构简式如下图。下列关于靛蓝的说法错误的是（）

A.分子式是G6H..NB.分子中的所有碳原子的杂化方式相同

C.分子中所有原子处于在同一平面D.分子中有5种不同化学环境的氢原子

【答案】C

【解析】A.由靛蓝的结构简式可知其分子式为C16H10O2N2,故A项正确；

B.分子中的所有碳原子均为sp2杂化，所以分子中的所有碳原子的杂化方式相同，故B项

正确；

C.由靛蓝的结构简式可知，亚氨基的2个H不在苯环、碳氧双键和碳碳双键所在平面上,

故C项错误；D.每个苯环上的4个氢原子的化学环境不同，包括氨基中的氢原子，分子中

有5种不同化学环境的氢原子，故D项正确。

10.（2022・济南模拟）磷酸氯喋的结构如图所示。下列关于磷酸氯喋的说法错误的是（）

2cH3

•2H,PO4

A.化学式为C|8H32CIN308P2B,含有1个sp3杂化的氮原子和2个sp2杂化的氮原

子

C.所含官能团之一为氯原子D.可以发生取代反应、加成反应和氧化反应

【答案】B

【解析】根据磷酸氯喋的结构式可知，该有机物的分子式为C|8H32CIN308P2,A选项正确;

该分子中有2个N原子形成的均是单键，1个N原子形成双键，因此含有2个sp3杂化的氮

原子和1个sp2杂化的氮原子，B选项错误；由磷酸氯唾的结构式可知，该分子中苯环处含

有官能团氯原子，C选项正确；该分子中苯环能够发生取代、加成反应，碳碳双键可以发生

加成反应、氧化反应，D选项正确。

二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题目要求。

11.（2020•新高考山东，12）a-氟基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于

a-氟基丙烯酸异丁酯的说法错误的是（）

A.其分子式为CsHuNCh

B.分子中的碳原子有3种杂化方式

C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个

D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子

【答案】C

【解析】A项，由结构简式可知，其分子式为CgHuNCh，正确；B项，分子中的碳原子

含有sp、sp2、sp3

3种杂化方式，正确；C项，根据乙烯及酯基的结构分析可知，共面的碳原子最多为7个,

错误；D项，该分子含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，此对

称结构的结构简式可为人/1,该分子的等效氢为4种，正确。

HOYNH

12.（2020.海南，10）姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。

下列关于姜黄素说法正确的是（）

oo

!

CH=CH—C—CH2—C—CH

姜黄素

A.分子式为C21H22。6B.分子中存在手性碳原子

C.分子中存在3种含氧官能团D.既能发生取代反应，又能发生加成反应

【答案】CD

【解析】由结构式可知，姜黄素的分子式为C21H20。6,故A错误；手性碳原子所连接的

四个基团是不同的，并且是饱和的，姜黄素分子中不存在手性碳原子，故B错误；姜黄素

中存在羟基、醛键和酮粉基3种含氧官能团，故C正确；姜黄素中存在甲基，可以发生取

代反应；存在碳碳双键，可以发生加成反应，故D正确。

13.下列说法正确的是（）

A.（2020•全国卷II）分子中所有原子一定不能共面

（2020•天津高考）HCH分子中共平面的原子数最多为15

C.（2020•江苏高考）CH3AQ^C—C1分子中所有碳原子一定处于同一平面上

D.（2020•全国卷I）分子中所有原子共平面

【答案】AB

【解析】分子中有2个饱和碳原子（CH2）,故所有原子一定不能共平面，A

OH

项正确：分子中共17个原子，共面原子最多时，分子中甲基上的两个氢

H3c

o

原子不在该平面内，故最多共平面原子为15个，B项正确；CHsO^Q^C—C1分子中甲

基上的碳原子不一定和苯环上的碳原子共平面,C项错误；OX分子中含甲基（YH3）,

所有原子一定不能共平面，D项错误。

14.（2022.青岛模拟）4-叔丁基苯乙酮是一种透明近乎于无色的液体，常用作医药中间体，其

结构如图1所示，它的一种同分异构体的结构如图2所示。下列说法错误的是（）

8C-C-CH?

A.4-叔丁基苯乙酮的分子式为Ci2H|6。B,图1中分子中最多有17个原子共平面

C.图2中分子中最多有6个原子共直线D.图1中分子中所有碳原子不可能共平面

【答案】C

【解析】A.由题干信息可知，4-叔丁基苯乙酮的分子式为Ci2Hl6。，A正确；B.图1分子

中含有苯环为平面结构，故有12个原子共平面，酮戮基所在的平面为4个原子，然后每个

甲基最多增加一个原子与之共平面，故图1所示分子最多有17个原子共平面，如图所示除

苯环所在的12个原子之外,2，其中3、5为增加的H原子，B正确；C.图

2中分子中最多有4个原子共直线即碳碳三键所在的直线，C错误；D.图1中分子中存在

一个碳原子连有三个甲基的情况，故所有碳原子不可能共平面，D正确。

15.（2022•全国甲卷）辅酶Qio具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶

Qio的说法正确的是

A.分子式为C60H9。0,B.分子中含有14个甲基

C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应，不能发生取代反应

【答案】B

【解析】A.由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90。4,A错误：

B.由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原

子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正确;

C.双键碳以及与其相连的四个原子共面，拨基碳采取sp2杂化，镖基碳原子和与其相连的

氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；

D.分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误。

三、非选择题：本题共4小题

16.根据题目要求，完成下列各题。

Cl

(1)(2022.河北)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的

C1

结构简式.

(a)红外光谱显示有C=O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1：1。

0

।答案】cha

【解析】从D的结构简式可知，其分子式为Ci3H8CLO,能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰

面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O,则该芳香族同分异构体的结构简式

O

r0ACV

为：

cr

(2)(2022•山东卷,19)H的同分异构体中，仅含

H

N

HO

有一OCH2cH3、一NH2和苯环结构的有.种。

【答案】6

【解析】H的同分异构体仅含有一OCH2cH3和一NH?可知，同分异构体的结构可以视作

OCH2CH3

0cH2GH3

分子中苯环上的氢原子被一NH2

yOCH2CHd

ScH2cH3,OCHJCHJ

取代所得结构，所得结构分别有1、3、2,共有6种。

(3)已知:,A可发生银镜反应，B无支链，B的名称

为;B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为

【答案】丁酸

【解析】A(C4H8。)可发生银镜反应，故A中含有醛基，A(C4H80)发生氧化反应生成

B（C4H8。2）,无支链的B的结构简式为CH3cH2cH2coOH,名称为丁酸，丁酸的同分异构体

中只有一种环境氢说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2个触键和1个六元环，结

构简式为Q。

O

（4）（2022・湖南卷）、是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的

有种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的

结构简式为o

【答案】4〉一CHO

0

【解析】、XB的同分异构体能发生银镜反应'说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6。

可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，则符合条件的同分异构体有4种，它们分别是

_H3c

X=

CH2=CHCH2CHO、H/=UYHC、'\和CHO,其中核磁共振氢谱有3组峰,

ri^LCHU\J

CHO

且峰面积之比为4：1：1的结构简式是^^CHO。

（5）（2022•全国甲卷）化合物X是C（）的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高

锌酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式

CHO

CHO

【解析】C的结构简式为，分子式为c9H80,其同分异构体X可发生银镜反应,

说明含有醛基，又与酸性高镒酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对

CHO

位，满足条件的X的结构简式为:

CH=CH,

17.根据题目要求，完成下列各题。

（1）（2022•全国乙卷）在E（OH）的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为

HOOC

__________种。

a）含有一个苯环和三个甲基;b）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;c）能发生银镜反应，

不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有

四组氢（氢原子数量比为6：3：2：1）的结构简式为

COOH

【答案】10H3cCH3

HOOCCOOH

CH3

【解析】E的结构简式为E的分子式为CuHnCh，不饱和度为6；E

HOOC

的同分异构体与饱和NaHCCh溶液反应产生CO2,结合分子式中O原子的个数，说明含1

个段基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位

时，竣基、醛基在苯环上有3种位置;若3个甲基在苯环上的位置为时,

竣基、醛基在苯环上有6种位置;若3个甲基在苯环上的位置为时,竣基、醛基

在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异构体经银

镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构

⑵（2022•江苏，）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分

OT,OCH3

异构体的结构简式：。

①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种

含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。

【答案】HCOO

【解析】D的分子式为C12H14O3,其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物,

其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为

酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该

同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该

CH3CH3

同分异构体的结构简式为HCOO-^^^CHO。

CH3CH,

（3）（2022・湖北高考）若只考虑叙的位置异构，则化合物F（F]Qf^X）的同分异构体有

__________种。

【答案】5

【解析】只考虑氟的位置异构，F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：

取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F

有5种同分异构体。

人.COCH,CH,

（4）X是F（「Y-）的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为__________（任

Y^OH

COOH

写一种）。

①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰

COOCH3OOCCH3

【答案】yC

COOCH3OOCCH3

【解析】F的分子式为C10H10O4,X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢

谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为：

COOCH3OOCCH3

0或0。

COOCH3OOCCH3

（5）（2022•广东高考，21）化合物VI有多种同分异构体，其中含）=0结构的有

种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为o

【答案】2CHs—C—CH3

【解析】化合物VI的分子式为C3H60,其同分异构体中含有、c-。，则符合条件的同分

/

0

异构体有CH3cH2cH0和CH3—1—CH3，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构

0

简式为CH3—C—CH3;

（5）化合物1（）一\）的同分异构体满足以下条件的有__________种（不考虑立体异

O<>0

构）：

i.含苯环且苯环上只有一个取代基

ii.红外光谱无暇键吸收峰

其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6：2：1的结构简式为

（任写一种）。

【解析】化合物I的分子式为C10H4O,计算可得不饱和度为4,根据题目所给信息，化合

物I的同分异构体分子中含有苯环（已占据4个不饱和度），则其余C原子均为饱和碳原子（单

键连接其他原子）；又由红外光谱无酸键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由

分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：

羟基的连接位置），所以满足条件的化合物I的同分异构体共有T2”种；其中，苯环侧链上

有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6：2：1的同分异构体应含有两个等效的甲基,

则其结构简式为“

18.根据题目要求，完成下列各题。

COOCH3

⑴（2022•浙江1月选考,31）写出2种同时符合下列条件的化合物夙）

的同分异构体的结构简式（不包括立体异构体）。

①有两个六元环（不含其他环结构），其中一个为苯环；②除苯环外，结构中只含2种不同的

氢；

【解析】①有两个六元环（不含其他环结构），其中一个为苯环；②除苯环外，结构中只含2

种不同的氢，说明结构对称；③不含一0—0—键及一0H,符合条件的

（2）（2022年6月浙江）写出同时符合下列条件的化合物F（H-N—N-C%）的同分异构体的

结构简式。

①iH-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N-H键。

②分子中含一个环，其成环原子数24。

【答案】

【解析】化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且

H33

分子中含有含一个环，其成环原子数24,则这样的结构有

H3C^CH3H2NNH2

言，补。【难度】中档题

HN-NH\~/

（3）（2021•全国甲卷）化合物QC（'（）（）”的同分异构体中能同时满足下列条件的有

HO

__________（填标号）。

a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键（—0—0—）c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面

积比为3：2：2：1

A.2个B.3个C.4个D.5个

【答案】C

【解析】满足题给条件的同分异构体的结构简式为

(4)(2021•全国乙卷节选)的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物

共有种.

【答案】10

【解析】C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应，说明含有醛基，苯环有3个侧链

为一C1、一F、—CHO,氟原子与氯原子有邻、间、对3种位置关系，对应的一CHO分别有

4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体共有4+4+2=10种。

(5)(2021•新高考辽宁卷)F()的同分异构体中，含有苯环、一NH2,且能

发生银镜反应的有种；其中'H核磁共振谱峰面积之比为2：2：2：2：1的同分

异构体的结构简式为。

【答案】17mNCa—Q^CHO或H?N—O-CHzCH0

【解析】F的同分异构体中，含有苯环、一NH2,且能发生银镜反应，则结构中还含有醛基,

可能的结构如下：如果苯环上只有一个取代基，只有1种结构,

果苯环上含有两个取代基，一个为一CH2cH0,一个为-NH2,环上有邻、间、对3种结构;

若苯环上有两个取代基，一个为一CH0,一个为一CH2NH2,环上有邻、间、对3种结构;

若苯环上有一个一CH3、一个一CH0、一个一NH2,环上共有10种结构，所以共有17种;

其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为

H2NCH2—^^CHO或H2N—2cHO。

19.根据题目要求，完成下列各题。

(1)[2021.湖南，19(4)]8(。^COOH)有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构

体有种(不考虑立体异构)；

①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与FeC13溶液发生显色反应，其中核磁共

振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为。

CH3

【答案】15CHO0

CH3

【解析】QCCOOH的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②

与FeC”溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占

据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式(黑色点标记)：5CH。、•▲CHO共五种，

因此一共有5x3=15种结构：其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，

因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效),

即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的

CH3

两个甲基上，因此该同分异构体的结构简式为。

CH3

CHO

(2)[2021・福建，15(5)]化合物Y是B(H(1:了)的同分异构体，遇FeCL溶液显紫色，

其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1。Y的结构简式为o

()

[答案】H()CH,

【解析】化合物Y是B的同分异构体，遇FeCb溶液显紫色，可知Y中含有酚羟基结构，

核磁共振氢谱有4组峰说明含有四种氢原子，峰面积之比为3：2：2：1可知Y中应含有甲

()

基，则满足条件的Y的结构简式为

OCII

X3OH

（3）（2021.山东等级考）A的结构简式为［二］,符合下列条件的A的同分异构体有

CHO

_________种。

①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢

【答案】4

【解析】满足条件的结构有

共有4种。

eno

（4）（2021•河北选择考节选）D（）有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的

芳香族化合物的结构简式为.

①可发生银镜反应，也能与FeCb溶液发生显色反应;

②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1：2：2：3。

CIIO

【答案】

CHO

CHO

【解析】的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCb溶液发生显色

反应，说明结构中含有醛基和酚羟基；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为I：2：2：3,

说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、

I个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为

⑸（2021.浙江6月选考节选）写出3种同时满足下列条件的化合物的同

OO

分异构体的结构简式（不考虑立体异构体）：

①H-NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子

②只含有六元环

③含有一c-o-c-c一结构片段，不含一C三C—键

0、，0

【答案】040（任写3种）

【解析】化合物的分子式为C8H6。4,不饱和度为6,其同分异构体中含

00

O

有一C—O—C=C一结构片段，不含一C三C—键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明

结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4,余2个不饱和度，推测含有

o

两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：0

O

（6）（2021・广东卷）化合物的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有

种，写出其中任意一种的结构简式:

条件：a）能与NaHCCh反应；b）最多能与2倍物质的量的NaOH反应：c）能与3倍物质的量

的Na发生放出H2的反应；d）核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;

e）不含手性碳原子（手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子）。

HOCOOH

【答案】10

—CH

【解析】核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个

对称的甲基，而且一定连接在支链上（如果直接连在苯环上，则一定会出现手性碳原子），参

照以上分析和分子式可知，化合物VI的芳香族同分异构体中，有0

、一OH、—COOH

OH

和H.,C-^CH3这4个单元结构，可以用“定一移二移三”的方式来确定同分异构体的数量。

COOH

假设把一COOH位置确定，则一OH有3个位置，如图所示：6o把一0H连接在①号

③

0H

位，则连接Kc+cH,时有4种不同的结构；把—0H连接在②号位，则连接

OHOH

Hc+cH时有4种不同的结构；把—OH连接在③号位，则连接HC+CH时有2种

不同的结构，综上分析符合条件的该有机物的同分异构体共有10种。

20.根据题目要求，完成下列各题。

（1）（2021•浙江卷1月节选）写出3种同时符合下列条件的化合物）的同分异构

'COOCH：

体的结构简式（不包括立体异构体）（Ph—表示苯基）。

①包含；k~~\—

②包含一CH=f一片段（双键两端的C不再连接H）；

COOC2H5

③除②中片段外只含有1个一CH2—。

【答案】凡、cooc:H,

(2)(2