山东省2023届高三一轮复习有机化学训练7解析卷

山东省2023届高三一轮复习有机化学训练7

一、选择题：每小题只有一个选项符合题目要求。

1.关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是（）

监=c过母©^。刖小H^PMOH

顺丁橡胶涤纶酚醛树脂

A.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料

B.顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体

C.涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的

D.酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇

【答案】C

【解析】顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂是人工合成的，不属于天然高分子材料，A错误；顺

丁橡胶的单体为1,3-丁二烯，与反-2-丁烯分子式不同，B错误；涤纶是对苯二甲酸和乙二

醇通过缩聚反应得到的聚对苯二甲酸乙二醵酯，C正确；酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，不

是甲醇，D错误。

2.（2021-2022•山东烟台高三上学期期末检测）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物

质.一种信息素的结构简式如图所示，关于该化合物说法错误的是（）

【答案】D

【解析】A项，该有机物中含有碳碳双键，能与浸水发生加成反应而褪色，故A正确；

B项，该有机物含有碳碳双键和酯基，在水中的溶解度不大，故B正确；

C项，昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质，说明该有机物具有一定的挥发性，故C

正确；

两者分子式不相同，不能互为同分异构，故D错误。

3.（2021•南京一模）羟甲香豆素（丙）是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示。下

列说法不正确的是（）

A.甲分子中的含氧官能团为羟基、酯基

B.常温下1mol乙最多与含4molNaOH的水溶液完全反应

C.丙能使酸性高镭酸钾溶液褪色

D.丙分子中碳原子轨道杂化类型为sp2和sp3,且所有的碳原子可能共平面

【答案】B

【解析】由甲的结构简式可知，甲中含有酯基和羟基两种官能团，故A正确；乙中含有酚

羟基和酯基，1mol酚羟基和1mol酯基均消耗1molNaOH,但该结构中的酯基水解得到酚

羟基又消耗1molNaOH,故1mol乙能消耗3molNaOH,故B错误；丙中含有酚羟基和碳

碳双键均易被酸性高钛酸钾氧化使其褪色，故C正确；丙中甲基碳原子为sp3杂化，其余碳

原子采用sp2杂化，该结构中苯环、碳碳双键、酯基片段均为平面结构，所有碳原子可能共

平面。

4.（2022•山东荷泽二模）一种合成II引跺-2-酮类药物的中间体，其结构如下图所示，下列有

关X的说法不正确的是（）

/COOC2Hs

Br.小。

BrH

A.不能使酸性KMnCU溶液褪色B.含有3种官能团

C.该物质的分子式为CuHgBnNChD.Imol该分子最多能与6moi氢氧化钠发生

反应

【答案】A

【解析】A.由结构简式可知，X分子中与酯基和酰胺基相连的碳原子上含有氢原子，能与

酸性高锯酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A错误；B.由结构简式可知，X分子中含

有的官能团为滨原子、酯基和酰胺基，共3种，故B正确；C.由结构简式可知，X分子的

分子式为CuHgBnNCh，故C正确；D.由结构简式可知，X分子中含有的漠原子、酯基和

酰胺基都能与氢氧化钠溶液反应，其中Imol滨原子会消耗2moi氢氧化钠，所以Imol该分

子最多能与6moi氢氧化钠发生反应，故D正确。

5.（2020•北京，13）高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：

聚

HH-,

CH2-CH—C-C4

|HOOCCH=CHCOOH

高分子M

下列说法不正确的是（）

A.试剂a是甲醇B.化合物B不存在顺反异构体

C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰D.合成M的聚合反应是缩聚反应

【答案】D

也？

【解析】根据聚合物M的结构简式可知，M的单体为CH2=CHOCH3和0<%。，由

此可知B为CH2=CHOCH3,C为%。，则试剂a为CH3OH,据此分析解答。化合

物B为CH2=CH-O-CH3,要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或

原子团不同时能形成顺反异构，B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在

HH

顺反异构体，故B正确；化合物C为o<c=\co,其结构对称，只含有一种化学环境的氢

cH=cH

原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故C正确；聚合物M是由CH2=CHOCH3和

中的双键发生加聚反应生成的，不是缩聚反应，故D错误。

6.（2022•山东百师联盟高三联考）中医的急救三宝分别是安宫牛黄丸、紫雪丹、至宝丹。安

宫牛黄丸的主要药材是黄苓，黄苓素能抑制新冠病毒的活性。黄茶素结构如图所示，下列说

法正确的是（）

A.黄苓素的核磁共振氢谱显示有八组峰

B.分子中有三种官能团

C.Imol黄苓素最多能够消耗4mol的NaOH

D.黄岑素与足量氢气加成后，连有氧原子的碳原子中有5个手性碳原子

【答案】A

【解析】A.黄苓素分子内有8中H,核磁共振氢谱显示有八组峰，A项正确；B.黄苓素

分子中有羟基、戮基、醛键、碳碳双键共四种官能团，B项错误；C.黄苓素分子共有3moi

酚羟基可以和氢氧化钠反应，反应时1：1进行，故可消耗3moi的NaOH,C项错误；D.黄

岑素与足量氨气加成后结构简式为连有氧原子的碳原子中有6个手性碳

原子，D项错误。

7.（2022•山东淄博市二模）古文献《救荒本草》所记载中药“紫云英昔'’的有效成分结构如

图所示，下列说法错误的是

A.分子式为C21H2oOuB.不存在顺反异构现象

C.分子中含有手性碳原子，存在对映异构现象D.等量的该有机物分别与足量H2发生

加成反应、与足量Br?发生取代反应时，消耗二者物质的量之比为2：1

【答案】B

【解析】A.由结构简式可知分子式为C21H200u,故A正确；B.该分子中含有碳碳双键，

且同一碳原子上所连基团均不同，故存在顺反异构体，故B错误；C.图中

标有“*”的碳原子都为手性碳原子，故存在对映异构现象，故C正

确；D.苯环、碳氧双键和碳碳双键都能与氢气发生加成反应，故1mol有机物和8moi氢气

加成；酚羟基的邻对位都能和母2发生取代反应，Imol有机物和4moiBn发生取代反应，故

消耗二者物质的量之比为2：1,故D正确。

8.（2022.福州模拟）合成导电高分子材料PPV的反应:

IIII

nlI+nHzC-C催化剂+2〃HI

下列说法正确的是)

A.合成PPV的反应为加聚反应

B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元

IIII

C.H2C=C-^^-C-CH2和苯乙烯互为同系物

D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量+可得其聚合度

【答案】D

【解析】A.根据反应形式“生成高分子化合物和小分子”知+该反应属于缩聚反应+错误;

B.聚苯乙烯的结构单元中无碳碳双键+PPV的结构单元中含有碳碳双键+错误;

C.H2C=CH（DCH==CH2与〈―>CH=CH2的官能团（碳碳双键）的数目不同+二

者不互为同系物+错误；D.质谱法可以测定PPV的相对分子质量+再依据PPV的结构单

元的相对分子质量+可计算出PPV的聚合度+正确。

二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题目要求。

9.（2021•青岛市高三模拟）聚乳酸的结构简式如图a,下列叙述错误的是（）

O

o

IIOHOAX^CH,

H4-O—CH—C-fcOH1

H3cAY。

CH/COOH

3o

abc

A.b是合成聚乳酸的单体B.1mol乳酸与足量钠反应，生

成2mol氢气

C.〃mol乳酸缩聚生成图a结构，同时生成〃molHzOD.c属于环酯，1molc水解消耗

2molNaOH

【答案】BC

o

【解析】由聚乳酸的结构简式吁。一（^一叶OH可知，它是由乳酸发生缩聚反应得到的,

CH3"

OHOH

它的单体是乳酸，结构简式为J、，故A正确；由乳酸结构简式J、可知,

COOHCOOH

OH

该结构中有竣基、醇羟基，均能与Na反应，化学方程式为J、+2Na—>

COOH

ONa

CHS—CH—COONa+七3则1mol乳酸与足量钠反应，生成1mol氨气，故B错误；

OHo

乳酸发生缩聚反应生成聚乳酸的化学方程式为，？［一>H-FO-CH-C^OH+（»-

COOHCH：，

o

1）HO,nmol乳酸反应生成-l）molHO,故C错误；由c的结构简式可

22HuQ-

O

O

知，c属于环酯，c与NaOH发生水解反应的化学方程式为uc_?、7CH'+2NaOH-2

O

OH

CH3—CH—COONa，则1molc水解消耗2moiNaOH,故D正确。

10.（2022洛阳高三第一次统考）有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，A

在一定条件下可转化为B（如图所示），下列说法正确的是（）

AB

A.A分子中所有碳原子均位于同一平面B.用FeCb溶液可检验物质B中是否

混有A

C.物质B既能发生银镜反应，又能发生水解反应D.ImolB最多可与5m01%发生加

成反应

【答案】B

【解析】A中含有连接3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，故A

项错误；A中含有酚羟基，遇FeCb溶液显紫色，而B中不含酚羟基，因此可用FcCb溶液

检验物质B中是否混有A,B项正确；物质B中含有醛基，可以发生银镜反应，但不能发

生水解反应，C项错误；1molB中含有1mol苯环、1mol碳碳双键、1mol醛基、1mol

战基，最多可与6moi%发生加成反应，D项错误。

11.（2021•南通海门区期末调研）香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性，如图是

一种新型的香豆素衍生物，关于这种衍生物说法正确的是（）

人O

A.分子式为Ci2Hio04Br

B.此衍生物中所有的碳原子一定共平面

C.1mol此衍生物最多与4molNaOH发生反应

D.该衍生物和足量滨水反应后的有机产物中有2个手性碳原子

【答案】D

【解析】由有机物的结构简式可知，该分子中含有11个H原子，A错误；与Br原子相连

的C原子通过单键与另一个C原子相连，故该C原子不一定在苯环确定的平面内，B错误；

分子中的2mol酚羟基消耗2molNaOH,1mol漠原子消耗1molNaOH,由于酯基在水解

时生成竣基和酚羟基，则1mol酯基消耗2moiNaOH,共消耗5molNaOH,C错误；与

Br9HIBr

足量的漠水反应后的产物的结构简式为HollpXo，分子中右侧环上与Br原子相连

Rr

的两个C原子为手性碳原子，D正确。

12.（2022•大连模拟）在抗击新冠肺炎的过程中，科研人员研究了法匹拉韦、利巴韦林、氯硝

柳胺等药物的疗效，三种药物主要成分的结构简式如下。下列说法错误的是（）

nvunCl

X(法匹拉韦)Y(利巴韦林)Z(氯硝柳胺)

A.X的分子式为C5H4O2N3FB.Z中含有6种官能团

C.Y分子中含有4个手性碳原子D.X和Z都能发生加成反应和水解反应

【答案】B

【解析】A.由X的结构可知，其分子式为C5H4O2N3F,A项正确；B.由Z的结构可知，

其结构中含有2个氯原子，1个硝基，一个酚羟基，一个酰胺基，一共4种官能团，B项错

误；C.与4个不一样的原子或原子团相连接的碳原子为手性碳原子，则手性碳原子必须

为饱和碳原子，由此可知Y分子中含有4个手性碳原子，C项正确；D.由X和Z的结构

可知，X和Z中都含有酰胺基，所以都能发生水解反应；X中含有碳碳双键可以发生加成

反应，Y中含有苯环也可以发生加成反应，D项正确。

二、非选择题：本题共3小题

13.(2022•黑龙江•哈九中模拟预测)大高良姜挥发性油中含有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，它

具有众多的生物活性，在医药和食品工业上有广泛的应用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(W)

的合成路线如下图所示。

「心MgRCHO!

已知：R—X工％RMgX------>RC—OMgX

无水乙醛I

回答下列问题：

(1)C中含氧官能团的名称是,ATB的反应类型是反应；

(2)DTE还需要的无机试剂是,E的结构简式为；

(3)写出化合物H在一定条件下发生聚合反应的化学方程式。

(4)H的芳香类同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的H的同分异构体的结构简式:

(写出一种即可)。

①分子结构中有6种环境不同的氢原子；②苯环上只有一个取代基；③取代基中含有一个甲

基和一个含氧官能团。

(5)结合本题信息，以乙醛、乙醛和甲苯为原料制备，请将

虚线框内的路线补充完整(无机试剂任选).

II

气噎ot/cu

CH2CCH3

△

【答案】(1)羟基、醛基加成

⑵澳化氢(HBr)CH2=CHBr

OMgBr

CH3CHOI

(5)《CH2MgBr-----------CH2cHe士

【解析】A与苯酚发生加成反应得到B,B经氧化为C“,乙烘与漠化氢加成生成

OH

H2C=CHBr,H2C=CHBr在Mg和乙醛的作用下生成F,F和C发生已知信息的第二步反应

得到G,G发生水解得到H,H和乙酸酊反应得到W。

CHO

(i)c为：Q,含氧官能团的名称是羟基、醛基；A-B发生酚醛加成反应;

OH

(2)DTE还需要的无机试剂是澳化氢；E的结构简式为CH2=CHBr；

(3)H含有双键，H在一定条件下发生聚合反应的化学方程式为

OH

I一定条件

nHOCH-CH=CH2

(4)H的芳香类同分异构体有多种：①分子结构中有6种环境不同的氢原子；②苯环上只有

一个取代基：③取代基中含有一个甲基和一个含氧官能团；同时满足以上条件的H的同分

异构体的结构简式QlfHCOOH或^―^­―CHQOCH.

CH

3-CH3

0

^^-CHCCH,根据已知信息可知

(5)以乙醛、乙醛和甲苯为原料制备23CH2Br

-^^^^-CH2MgBr；结合C与F反应可得

OMgBr0H

CHUCHOI

CHzMgBr------------

CH2cHe七CH2CHCH3o

【难度】中档题

14.（2021•天津卷，14）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为NH2,其

合成路线如下：

Cl2?DNaHCdfNM??

C2HQ2催化量PH2COOH2）NaCN»CH2COONa-A*HOCCHZoH-^

红磷

ABCD

OoCOOC2HsCOOC2H5

C此McH2coe2H2Hs

条件CN

EFG

一定

条件.丫l)H2.Ni>^X^C00H.f普瑞

CN加I<NH,巴林

H1

(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为。

(2)化合物A的命名为。

(3)B-C的有机反应类型为。

(4)写出D-E的化学反应方程式：。

(5)E〜G中，含手性碳原子的化合物有(填字母)。

(6)E-F反应所用的化合物X的分子式为C5H10O,该化合物能发生银镜反应，写出其结构

()

II

简式：，化合物X的含有碳氧双键(一C一)的同分异构体(不包括X、不考虑

立体异构)数目为，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为(写

结构简式)。

(7)参考以上合成路线及反应条件，以CH«N和必要的无机试剂为原料，合成

在方框中写出路线流程图。

CH.NH；

<Q>-CH2CN----♦^^-CHCOOH

CH2NH2

【答案】(1)竣基、氨基(2)乙酸(3)取代反应

(4)HOOCCH2COOH+2C2H5OH>2-C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O

()

(5)G(6)CH3CH(CH3)CH2CHO6CH3cH/CCH2cH3、c(CH3)3CHO

⑺\CH-C()()H匕或《^CHCOOH

\=z△\=/催化量红磷、=/I2)NaCN

Cl

O-VHC()()Na-^UO-CHC0()H

2)H\=Z

CNCH,NH,

15.(2022・湖南卷，19)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:

()

已知：①R—C—H+[Ph3pCH2R']Br尸

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称为、

(2)F-G、G-H的反应类型分别是

(3)B的结构简式为；

(4)C-D反应方程式为；

o

(5UI是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有

CH,

种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式为

(6)口中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳

原子):

(无机试剂任选)。

OCH3

【解析】A(广、^MPMPCH,CH2coOH]B/反应生成B(CI2Hl4。4),根据“已

OCH3

知①”可以推出B的结构简式为；B和HC00NH4发生反应得到

X

H,CO'^^^^^CH2COOH

C(CI2HI6O4),C又转化为D(C12O14O3),根据“已知②”可推出C的结构简式为

OCH3OCH3O

广、，D的结构简式为广丫'；D和HOCH2cH20H反应

/