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第十六章重氮化合物和偶氮化合物

、命名下列化合物:

重氮苯硫酸盐对乙酰氨基重氮苯盐酸盐4一甲基一4—羟基偶氮苯

4一甲基一4一二甲氨基偶氮苯2,2—二甲基氢化偶氮苯

6-:CC12

二氯碳烯

二、当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时，其偶合反应的活性事增强还是

降低？为什么？

解：偶合反应活性增强。邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多，有

利于偶合反应。

N三Nf^^N=N

1-.

+

f<?^\r-N=N

1+、1-11

三、试解释下面偶合反应为什么在不同PH值得到不同产物?

解：PH等于5时，氨基供电子能力强于羟基，偶合反应在氨基的邻位发

生。

PH等于9时，为弱碱性，羟基以蔡氧负离子形式存在，氧负离子供电子

能力大于氨基，偶合反应发生在羟基的邻位。

四、完成下列反应式：

CH2cH2cH3

4.CH3cH2cHi/H

,c=c、

/2cH2cH3

五、指出下列偶氮染料的重氮组分和偶连组分。

解:重氮组分偶连组分

SO3H

六、完成下列合成:

cS

4

0

N

d

w

g+

Ni

O

N

5.

NHCOCH3OH

4-

5-

NHN0

2八2

7B/\^1Br

NHNHCOCH3斐HCOCH3NHCOCH3

2Br

CH3COCI4'HNO3Br2y^f-Br

1-»J2s

n2

NH2N2C1°NO2

吧叶廿rBrNaN02

------->.1H3PO2p

HC1

NO2

NO2NO2

COOH

NH2

7.Br、

1-1

NH2NH2NH2NH2

2Brx^A^/BrNaNS.HCl

H2sO42BlH0

IN1f?u—

SO3HSO3H

NCI

2CNCOOH

Br^\,BrKCN/CuCN

Bry^/BrH20HBry^/Br

1a

|-------a|

七、以苯，甲苯，蔡和小于或等于两个碳原子的有机化合物为原料合成下列

化合物：

1•（CH3）2N一（>N=N-〈）

/=<岫

。粉”^2^皿C^-n（ch3）2

12cl

N（CH3）2+

CXoFN2C1——►（CH3）2N-N=N-〈；

-NH2

邸三

-o片-。叫侬。岫B

,比〈》"N2cl

2HN03厂

\__/H2SO4

O2N

-N=^V_y-NH2

邸）一

CH3

3.CH3,^

OH

CH

CH33CH3CH3

+

OH

OH

八、推测下列化合物的结构:

一N5

1，某芳煌分子式为C6H3<-ci，试根据下列反应确定其结构:

、Br

Cl

C2H50H

解：结构式为:

/N&

2、某芳香性族化合物分子式为C6H4、，试根据下列反应确定其结构:

/N()2Fe,HCl.NaN02，H$lCuCN

O

H

C

\

比0,叱O

/

C

H

O

九、下列结构的偶氮染料，以氯化亚锡一盐酸溶液还原分解后，生成那些化

合物？

/\SnC12，HClz=\/=\

N=N-QJ1S03H—►（CH）N-Z\NHHN/VSO

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