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文档简介
5、有机化合物紫外最大吸收波长的推算伍德沃德(Woodward)规则和斯科特(Scott)规则采用其他物理方法或化学方法推测出未知物有几种可能结构→经验规则计算它们的最大吸收波长→
与实测值相互比较→
确认物质的结构伍德沃德(Woodward)规则计算共轭二烯、多烯烃及共轭烯酮类化合物π-π*跃迁(K带)λmax的经验规则计算方法:先从化合物的母体对照表得到一个最大吸收的基数,然后对连接在共轭体系上的各种取代基以及其他结构因素按表中所列数值加以修正,得到该化合物的λmax。1.A、伍德沃德(Woodward)规则应用于共轭烯
max增量链状双烯半环双烯异环双烯异环双烯母体结构母体基数(
max/nm)217214
+39
增加一个共轭双键3030环外双键55双键上的碳取代基55Cl、Br175OH、OR6OCOR0SR30NR260A:当两种情形的二烯体系同时存在时,选择波长较长的为其母体系统B:仅考虑连接在共轭体系碳上的取代基C:环外双键:紧靠环的双键;仅考虑共轭体系中的环外双键注:2.Woodward定则A、(母体为链状双烯、半环双烯)的共轭烯λmax=217+5m+5e+17x+30(n—2)m:烷基取代e:环外双键x:卤素取代n:共轭双键的个数伍德沃德(Woodward)规则A:仅考虑连接在共轭体系碳上的取代基B:环外双键:紧靠环的双键;仅考虑共轭体系中的环外双键3.Woodward定则B、环内双烯或多烯λmax=214+5m+5e+30(n—2)+39r+5x
m:烷基取代e:环外双键n:共轭双键的个数r:同环双烯个数x:卤素取代伍德沃德(Woodward)规则4.例:AB12Cm基值2145
×
51,2之间的双键e5
×
2279
nmn-230B12A34烷基取代基基值2175
×
4环外双键5
×
2247
nm伍德沃德(Woodward)规则5.例:m基值2145
×
6e5
×
2333
nmn-230r39AB1234伍德沃德(Woodward)规则6.m5×5e1×5n-2
2×30
r2×39基本值=214伍德沃德(Woodward)规则基本值=214m5×5e1×5n-2
1×30
r1×39382
nm313
nm7.m=e
=n
=r=基本值=214m=e
=n
=r=基本值=214m=e
=n
=r=基本值=2148.m=e
=n
=r=m=e
=n
=r=基本值=214m=e
=n
=r=基本值=214基本值=2149.m=e
=n
=r=m=e
=n
=r=基本值=214m=e
=n
=r=基本值=214基本值=21410.B、伍德沃德(Woodward)规则应用于共轭烯酮(MeOH/EtOH)取代基增量母体结构取代位取代基
βγ或更远烷基/环残基10121818—OH353050CH3COO—6666OR(烷氧基)35301731—Cl1512———Br2530———SR—85———NH2—93——溶剂校正值溶剂己烷/环己烷乙醚二氧六环氯仿水校正值+11+7+5+1-
811.Woodward定则开环、六元环或较大的环
,β-不饱和酮化合物:λmax=215+10m
+12mβ+18mγ,
,+5e+30(n—2)+39rm:烷基取代e:环外双键n:共轭双键的个数r:同环双烯个数B、伍德沃德(Woodward)规则应用于共轭烯酮溶剂校正值溶剂己烷/环己烷乙醚二氧六环氯仿水校正值-11-7-5-1+
8溶剂:乙醇或甲醇12.基本值=
215m
=
10
mβ
=
0mγ
=
0mδ
=
0e=
1n=
2r=
0基本值=
215m
=
10
mβ
=
0mγ
=0mδ
=18e=
0n=
3r=
113.基本值=m
=
mβ
=mγ
=mδ
=e=n=r=基本值=m
=
mβ
=mγ
=mδ
=e=n=r=基本值=m
=
mβ
=mγ
=mδ
=e=
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