-有机化合物红外光谱谱图的基本特征

第三节有机化合物红外光谱谱图的基本特征首先计算不饱和度：

当U=0时，表示分子是饱和的，应为链状饱和烃及其不含双键的衍生物；U=1时，可能有一个双键或脂环；U=2时，可能有两个双键或脂环，也可能有一个叁键；U=4时，可能有一个苯环。2024/1/23.3000cm-1为分界线：>3000cm-1为不饱和烃<3000cm-1为饱和烃，另外可能是醇、酚、胺2024/1/23.一、饱和烷烃(b)CH的变形振动：在1460附近、1380附近及720~810cm-1会出现有关吸收。(c)C-C环的骨架振动,在720~1250cm-1。(a)CH的伸缩振动：基本在2975~2845cm-1之间，包括甲基、亚甲基和次甲基的对称及不对称伸缩振动。2024/1/23.饱和烃在饱和烃中1380cm-1为烷基异构化情况；1460cm-1为烷烃中的-CH2-，同时在720cm-1证明。例1：化合物C9H20的红外光谱如下，写出其结构式。2024/1/23.

解：计算不饱和度：

2024/1/23.庚烷CH3(CH2)5CH3的红外光谱图2024/1/23.红外光谱2024/1/23.二、烯烃（1）烯烃有三个特征吸区

(a)3100~3000cm-1

，

=CH

(b)1680~1620cm-1

，

C=C(a)、(b)用于判断烯键的存在与否。(c)l000~650cm-1，烯碳上质子的面外摇摆振动

=CH，用于判断烯碳上取代类型及顺反异构。2024/1/23.烯烃

3030cm-1（弱）=C-H链中烃；3080（强）=CH2端位烯烃。1680-1630-C=C-（弱）反式：-CH=CH970-960cm-1顺式：-CH=CH770-665cm-12024/1/23.例2：化合物C6H12的红外光谱如下，写出其结构式。2024/1/23.解：2024/1/23.壬烯2024/1/23.1-己烯的红外光谱图2024/1/23.

2024/1/23.2024/1/23.2024/1/23.三、炔烃≡C-H3300cm-1一取代炔烃：R-C≡C-H2140cm-1-2100cm-1二取代炔烃：R-C≡C-R2260cm-1-2190cm-1例3：化合物C6H10的红外光谱如下，写出其结构式。2024/1/23.解：己炔HC≡C-CH2-CH2-CH2-CH32024/1/23.2024/1/23.2024/1/23.四、芳香烃(1)苯环在四个区有其特征吸收：3100～3000、2000～1650、1625～1450及900～650cm-1.(2）

=CH出现在3100-3000cm-1，常在3030cm-1附近。

(3)苯环的骨架振动：在1625-1450cm-1之间，可能有几个吸收，强弱及个数皆与结构有关。其中以～1600cm-1和～1500cm-1两个吸收为主。苯环与其他基团共轭时，～1600cm-1峰分裂为二，在～1580cm-1处又出现一个吸收。～1450cm-1也会有一吸收。（4）面外变形振动

=CH在900-650cm-1，按其位置、吸收峰个数及强度可以用来判断苯环上取代基个数及取代模式。2024/1/23.

（5）苯环质子的面外变形振动的倍频及组合频在2000~1650cm-1。也可以用于确定苯环取代类型。（6）其他除了上述按邻接氢判断在900~650cm-1的谱带外，在这区域可能还会有另外的吸收出现。（a）间位二取代在725~680cm-1有强吸收。

(b)1、2、3-三取代化合物另外在745~705cm-1有强吸收。（c）1、3、5-三取代化合物另外在755~675cm-1有强吸收。2024/1/23.芳烃3030、1600、1580、1500、1450.670cm-1苯看3030、1600～1400有2～4个吸收峰，可确定为芳香烃化合物。从900cm-1-650cm-1区域出现的峰来确定取代基的数目和位置。2024/1/23.例题判断有无芳烃的存在，并指出其波数。2024/1/23.2024/1/23.2024/1/23.

例题：化合物C9H12的红外光谱如下，写出其结构式。2024/1/23.解：2024/1/23.

例题：下图为一个含有C、H、O的有机化合物的光谱图，试问：（1）这个化合物是脂肪族还是芳香族？（2）是醇类还是酮类？（3）是否含有双键或叁键？2024/1/23.推测C8H8纯液体解：1）U

=1-8/2+8=52）峰归属3）可能的结构2024/1/23.五、醇和酚（1）醇和酚都含有羟基，有三个特征吸收带：

OH、

OH和

C-O。（2）羟基的伸缩振动

OH在3670~3230cm-1(S)。游离的羟基

OH尖,且大于3600cm-1；缔合羟基移向低波数，峰加宽，小于3600cm-1。缔合程度越大，峰越宽，越移向低波数处。水和NH在此有吸收。

2024/1/23.醇：

O-H:3700-3200（变）游离

O-H:3670-3580缔合

O-H:3550-3230

OH:1410-1260（ｗ）

C-O:1250-1000（ｓ）

OH:750-650(s)酚：

O-H:3705-3125(s)

C=C:1650-1430(m)2024/1/23.1-辛醇的红外光谱图2024/1/23.2024/1/23.苯酚的红外光谱图2024/1/23.2024/1/23.2024/1/23.六、醚（1）醚的特征吸收为碳氧碳键的伸缩振动和。

(a)脂肪族醚(R-O-R)：脂肪族醚中弱。在1150~1050cm-1(S)

(b)芳香族醚和乙烯基醚：

Ph-O-R、Ph-O-Ph和R-C=C-O-R’

1310~1020cm-1为强吸收1075~1020cm-1为强度较弱2024/1/23.（2）一般情况下，只用IR来判别醚是困难的。因其他一些含氧化合物，如醇、羧酸、酯类都会在1100~1250cm-1范围有强的

C-O吸收。2024/1/23.2024/1/23.2024/1/23.酰胺：1680～1630

羰基：1710～1730

醛C＝O～1725(vs)

双峰：υCH：≈2820，≈2720（w）

酮C＝O～1715(vs)七、羰基化合物2024/1/23.

3-戊酮的红外光谱图2024/1/23.2024/1/23.

苯甲醛的红外光谱图2820、2738cm-1为醛基的C-H伸缩振动，1703cm-1是

C=O2024/1/23.八、酯(RCOOR’)（1）酯有两个特征吸收，即υC=O和υC-O-C。（2）酯羰基的伸缩振动υC=O：

R-CO-OR’(RR’为烷基)1750~1735cm-1(S)Ph-CO-OR、C=C-CO-OR1730~1717cm-1(S)R-CO-O-C=C、R-CO-OPh1800~1770cm-1(S)(3)υC-O-C在1330~1050cm-1有两个吸收带，即和。其中在1330~1150cm-1，峰强度大而且宽，常为第一强峰。2024/1/23.酯(RCOOR’)υC=O：3450(w)(泛频)υC=O:1770-1720(S)υCOC:1300-1000(S)2024/1/23.乙酸乙酯的红外光谱图1743为

C=O，1243为是第一强峰。2024/1/23.2024/1/23.九、羧酸

OH：3400-2500(m)有高低不平很宽的峰

C=O：1740～1690（m）

OH：1450～1410（w）

CO：1266～1205（m）

羧酸在液体和固体状态，一般以二聚体形式存在，羧酸分子中既有羟基又有羰基，两者的吸收皆有。

2024/1/23.2024/1/23.苯甲酸的红外光谱图2024/1/23.2024/1/23.十、胺（1）-NH2υNH

：3500-3300(m)，双峰υNH：1650-1590(m，s)υC-N

脂肪族胺：1220~1020(m，w)υC-N芳香胺：1340~1250(S)（2）-NHυNH

：3500-3300(m)υNH：1650-1550(vw)υC-N

脂肪族胺：1220~1020(m，w)υC-N芳香胺：1350~1280(S)2024/1/23.

正丙胺的红外光谱图2024/1/23.Ph-CH2NH-Ph的红外光谱

2024/1/23.十一、腈-C≡NυC≡N：2260-2240（s）（尖锐）2024/1/23.2024/1/23.A3070,3025芳B2910,2860脂肪C22102024/1/23.十二、硝基化合物（1）R-NO2